UNIVERSIDADE CAMILO CASTELO BRANCO

Fredison George Silva Matos

2º Semestre de farmácia matutino

TRABALHO DE QUÍMICA ORGÂNICA

AMOXICILINA : CARACTERÍSTICAS FÍSICO QUÍMICAS,

HIDRÓLISE E PURIFICAÇÃO

São Paulo
22 de outubro de 2009
1- Amoxicilina é um antibiótico β-lactamico de espectro moderado utilizado
no tratamento de infecções bacterianas causadas por microorganismos
susceptíveis. Melhor absorvida por via oral do que a ampicilina. Actua por
inibição da parede bacteriana

É pó cristalino, branco, de massa molecular 419,45, levemente solúvel

em água, álcool metílico e álcool etílico, praticamente insolúvel em tetracloreto
de carbono, clorofórmio, éter, óleos fixos. Dissolve-se em soluções diluídas,
ácidas e alcalinas (Na forma de hidróxidos). Antibiótico bactericida, semi-
sintético, tem em sua estrutura química o grupo amino ionizável, apresentando
a vantagem de começar a agir no trato gastrointestinal. Por ser um antibiótico
beta lactâmico atua destruindo a parede das células bacterianas, pois se une a
uma grande variedades de proteínas responsáveis pela síntese de enzimas
que alimentam bactérias infecciosas, deixando-as sem ação.

Com base na estrutura, as características físico - químicas estão

relacionados com a polaridade da molécula, na qual o grupo amina torna
amoxicilina polar. Porém é pouco solúvel em água “polar”, álcool metílico e
álcool etílico “anfóteros”, não ocorrendo a total solubilidade do composto pois a
presença de um par de elétrons livres é responsável por propriedades físico-
químicas particulares nas aminas.

Esta particularidade torna o composto solúvel, apenas em meios ácidos

ou alcalinos.

Em meio ácido, ocorre a liberação de íons H+ promovem que protonação

dos pares de elétrons das aminas na estrutura de Amoxicilina, ou seja reações
nucleofílicas sendo rapidamente degradada sob condições ácidas por causa do
anel β-lactâmico que é sucessível a degradação hidrolítica quando o pH desvia
significativamente do ponto isoelétrico (pH 4,8) formando Cloridrato de
amoxicilina.
 Em meio levemente alcalino ocorre a formação de vários complexos com
íons metálicos, tais como Fe(II), Ni(II), Zn(II) na qual a eletronegatividade da
Hidroxila promove reações eletrofílicas . Estes íons atuam como catalisadores,
degradando a amoxicilina diretamente na carbonila, a eletronegatividade da
Hidroxila.

2- Sabendo que esse produto é insolúvel em água elabore uma reação

que permita que este medicamento se torne hidrossolúvel.

Hidrolise da amoxicilina em meio ácido:

Hidrólise da amoxicilina em meio alcalino:

 3- Processo de purificação da amoxicilina:

A amoxicilina é um pó branco com cheiro caracteristico, pouco solúvel

em água, álcool etílico e metílico, e completamente insolúvel em cloroformio,
éter e ou tetracloreto de carbono.

Mediante as características citadas acima para purifícá-la inicialmente

deve-se verter em um béquer um solvente orgânico de caracterstica apolar,
solubilizando desse modo impurezas apolares, em seguida colocar em funil de
separaçâo separando o sal, e desprezar o fluído com as ipurezas nela contida.
Promover a recristalizaçâo deste sal filtrar em papel filtro, e colocá-la
para secar na estufa até 40ºC, permitindo que o composto esteja seco para a
segunda etapa.

Segunda etapa: Retira-se o pó branco já seco e pesa-se para verificar

sua massa em gramas, comparando com a massa inicial obtem-se o
rendimento justificando a retirada das impurezas.

O pó branco obtido na primeira etapa é colocado em béquer, onde será

adicionado a solução ácida HCl na qual será obtida total solubilização da
C16H19N3O5S (s) , efetua-se novamente uma filtração com papel filtro e funil,
onde será retido as impurezas.
Do fluído filtrado adiciona-se uma solução alcalina como NaOH e
obten-se através da reação de neutralização a recristalização do composto,
obtendo-se o sal que filtrado e colocado na estufa para secar estárá purificado
depois de seco.