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Noradrenalin oder Norepinephrin (INN) ist ein Neurotransmitter und ein Hormon. Es wird vom Strukturformel
Körper im Nebennierenmark und im Locus caeruleus produziert. Noradrenalin wirkt als Katecholamin
auf das Herz-Kreislaufsystem anregend und zählt chemisch zur Gruppe der Phenylalkylamine. Sein
natürliches Stereoisomer ist L-(−)-Noradrenalin [Synonym: (R)-Noradrenalin], und dessen Enantiomer
D-(+)-Noradrenalin [Synonym: (S)-Noradrenalin] ist physiologisch unbedeutend. Noradrenalin trägt
gegenüber dem verwandten Adrenalin keine Methylgruppe (-CH3) an seiner Aminogruppe. Daher
zeigen Noradrenalin und Adrenalin unterschiedliche physiologische Wirkungen.
Allgemeines
Eine pathologisch erhöhte Konzentration an Noradrenalin im Blut findet sich beim Krankheitsbild der Freiname Norepinephrin
Herzinsuffizienz.
L-(−)-Noradrenalin
(R)-Noradrenalin
(L)-Arterenol
Levarterenol
(R)-3,4-Dihydroxyphenyl
1 Physiologie ethanolamin
1.1 Wirkung als Hormon Andere Namen (R)-2-Amino-1-(3,4-
1.2 Wirkung als Neurotransmitter dihydroxyphenyl) ethanol
1.3 Biosynthese (R)-4-(2-Amino-
2 Noradrenalin als Arzneistoff 1-hydroxyethyl)-1,2-benzoldiol
4-[(1R)-2-Amino-
2.1 Gegenanzeigen
1-hydroxyethyl] benzen-
3 Handelsnamen 1,2-diol (IUPAC)
4 Einzelnachweise
5 Weblinks
Summenformel C8H11NO3
CAS-Nummer 51-41-2

ATC-Code C01CA03 (http://www.whocc.no

/atcddd/indexdatabase
Wirkung als Hormon

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Noradrenalin wird als Hormon in den Nebennieren produziert, ins Blut abgegeben (Fluchtreflex) und /index.php?code=C01CA03)
wirkt vorwiegend an den Arteriolen und führt über Aktivierung von Adrenozeptoren zu einer
Engstellung dieser Gefäße und damit zu einer Blutdrucksteigerung. Kurzbeschreibung farblose Kristalle [1]

Wirkung als Neurotransmitter Arzneistoffangaben

Noradrenalin wird im peripheren Nervensystem von sympathischen Nervenfasern ausgeschüttet. Es ist Neurotransmitter
Wirkstoffklasse
eine Überträgersubstanz (Neurotransmitter) der postganglionären Synapsen des sympathischen Hormon
Nervensystems und entfaltet dort weitgehend die gleiche Wirkung wie Adrenalin. Die Eliminierung des
Noradrenalins aus dem synaptischen Spalt erfolgt hauptsächlich durch Wiederaufnahme in die Verschreibungspflichtig: ja
präsynaptische Zelle über den Transporter, kann aber auch enzymatisch inaktiviert werden. Eigenschaften
Noradrenalin-Wiederaufnahmehemmer führen zu einer Erhöhung der Noradrenalin-Konzentration und
somit zu einer Erhöhung des Sympathikotonus. Molare Masse 169,18 g·mol−1

Im Locus caeruleus, einer relativ kleinen, dunkelfarbigen Zellgruppe im Mittelhirn, wird ein Großteil Schmelzpunkt 217–218 °C (Zersetzung) [1]
des Noradrenalins des ZNS produziert. Benzodiazepine vermindern die Aktivität des Locus caeruleus
und reduzieren damit den Transport von Noradrenalin zum Vorderhirn.
in Wasser, Ethanol und Diethylether
Löslichkeit
Biosynthese praktisch unlöslich [1]

Die Produktion von Noradrenalin erfolgt in den Nebennieren und im Nervensystem aus Dopamin Sicherheitshinweise
mithilfe des Enzyms Dopaminhydroxylase. Als Kofaktor und Elektronendonor spielt Vitamin C eine
Gefahrstoffkennzeichnung [2]
Rolle.[4]
T+
Sehr giftig

R: 28
Noradrenalin wird als Notfall-Arzneimittel in der Intensivmedizin verwendet. Es leistet gute Dienste bei R- und S-Sätze
der Behandlung von folgenden Krankheitsbildern: S: 36/37/39-45
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der
septischer Schock Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
kardiogener Schock
anaphylaktischer Schock
Vergiftungen mit Vasodilatation
LD50 0,55 mg·kg−1 (Maus, i.v.) [3]
Hypotonie

Es wird dabei intravenös meistens mittels Spritzenpumpe verabreicht. Noradrenalin sollte so niedrig

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wie möglich dosiert werden, da es dem Herzen die Pumparbeit erschwert. Hauptzielparameter der Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Dosierung ist eine ausreichende Nierenausscheidung. Meist wird Noradrenalin mit einer relativ hohen Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei
Flüssigkeitsgabe kombiniert, um das intravasale Volumen aufzufüllen. Standardbedingungen.

Lokal wird das Medikament zur Verhinderung von Blutungen bei Operation meist zusammen mit einem
Lokalanästhetikum eingesetzt.

Als Alternative kann man Adrenalin verwenden, insbesondere dann, wenn auch die Herzfrequenz niedrig ist.

Gegenanzeigen

Noradrenalin darf nicht oder nur sehr vorsichtig bei folgenden Zuständen angewandt werden:

Bluthochdruck (arterielle Hypertonie)

Hyperthyreose
Phäochromozytom
Engwinkelglaukom
Vergrößerung der Prostata mit Restharnbildung
Supraventrikuläre Tachykardie
Tachyarrhythmie
schwerer Niereninsuffizienz
schwerer Koronarsklerose oder schwerer Herzmuskelinsuffizienz
schwerer Arteriosklerose mit Stenosen
Cor pulmonale

Monopräparate

Arterenol (D), sowie als Generikum (CH)

Kombinationspräparate

Scandonest (CH)

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1. ↑ Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.4. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
2. Eintrag zu Norepinephrin (http://biade.itrust.de/biade/lpext.dll?f=id&id=biadb:r:102540&t=main-h.htm) in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 13. Juni
2009 (JavaScript erforderlich)
3. Noradrenalin (http://chem.sis.nlm.nih.gov/chemidplus/direct.jsp?regno=51-41-2) bei ChemIDplus
4. Jassal/D'Eustachio/reactome.org: Dopamine is oxidised to noradrenaline (http://reactome.org/cgi-bin/link?SOURCE=Reactome&ID=REACT_15372)

Noradrenalinbestimmung im Urin (http://www.uni-duesseldorf.de/WWW/MedFak/KlinChem/Leistungsverzeichnis/Parameter/noradrenalin.htm)

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