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Acetylcholin (ACh) (Handelsname: Miochol-E®, Hersteller: Novartis), ist einer der wichtigsten Strukturformel
Neurotransmitter in vielen Organismen, so auch im Menschen. Die quartäre
Ammoniumverbindung Acetylcholin ist ein Ester der Essigsäure und des Aminoalkohols Cholin.
Otto Loewi wies 1921 an einem Froschherzen nach, dass für die Übertragung eines
Nervenimpulses auf das Herz ein chemischer Stoff verantwortlich ist, den er zunächst als
Vagusstoff bezeichnete und welchen Henry H. Dale später als Acetylcholin identifizierte.
Allgemeines
Freiname Acetylcholin

(2-Acetoxyethyl)trimethylammonium
Andere Namen
2-(Trimethylammonium)-ethylacetat
1 Biologische Funktion
2 Biosynthese und Metabolismus
Summenformel C7H16NO2
3 Acetylcholin und Hornissenstiche
4 Verwendung
5 Siehe auch 51-84-3
CAS-Nummer
6 Einzelnachweise 60-31-1 (Chlorid)

187 (http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
PubChem
/summary/summary.cgi?cid=187)

S01EB09 (http://www.whocc.no/atcddd
ATC-Code
Acetylcholin vermittelt zum Beispiel die Erregungsübertragung zwischen Nerv und Muskel an der /indexdatabase/index.php?code=S01EB09)
neuromuskulären Endplatte. Weiterhin stellt es den Transmitter dar, der die Übertragung von der
ersten auf die zweite der beiden hintereinandergeschalteten Nervenzellen im vegetativen EXPT00412 (http://www.drugbank.ca
Nervensystem, also sowohl im Sympathikus als auch im Parasympathikus, vermittelt. Im DrugBank /cgi-bin
parasympathischen Teil des vegetativen Nervensystems ist es zudem der Transmitter der zweiten /show_drug.cgi?CARD=EXPT00412)
Nervenzelle am Endorgan. Daneben stellt ACh einen wichtigen Transmitter im zentralen weißes bis fast weißes, kristallines Pulver
Nervensystem dar. Viele kognitive Prozesse sind an Acetylcholin als Botenstoff gebunden. So Kurzbeschreibung oder farblose Kristalle, sehr hygroskopisch
besteht beispielsweise bei der Alzheimerschen Krankheit durch Absterben von hauptsächlich

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Acetylcholin produzierenden Nervenzellen ein Mangel an Acetylcholin. Diesen Mangel versucht (Chlorid)[1]
man medikamentös auszugleichen, indem man mit Acetylcholinesterasehemmern dieses
Acetylcholin abbauende Enzym hemmt, um dadurch die Acetylcholin-Konzentration an den Arzneistoffangaben
Synapsen zu erhöhen. Einen anderen Weg geht man über die Verabreichung von Präkursor-
Proteinen wie z. B. Deanol und Meclophenoxat, um so den Aufmerksamkeitsgrad zu erhöhen. Wirkstoffklasse Neurotransmitter
Acetylcholin gehört nach γ-Aminobuttersäure (GABA) und Glycin zu den Neurotransmittern, die
im Gehirn am häufigsten vorkommen. Verschreibungspflichtig: ja
Eigenschaften
Es scheint erwiesen, dass es bei Lernvorgängen eine maßgebliche Rolle einnimmt. Vage hingegen
sind bis jetzt die Vorstellungen, dass es auch einen Einfluss auf den Antrieb ausübt, denn
umfassende diesbezügliche empirische Studien stehen noch aus. 146,12 g·mol−1
Molare Masse
181,66 g·mol−1 (Chlorid)
Acetylcholin wirkt an verschiedenen Rezeptoren. Manche dieser Rezeptoren werden auch durch
Nikotin stimuliert. Man nennt sie darum nikotinische Acetylcholinrezeptoren. Die Nikotinwirkung
wird durch sie vermittelt. Andere Acetylcholin-Rezeptoren werden durch das Pilzgift Muskarin Schmelzpunkt 149–152 °C (Chlorid)[2]
stimuliert. Diese nennt man darum muskarinische Acetylcholinrezeptoren. Von beiden gibt es
verschiedenen Subtypen. Es gibt auch Substanzen, welche indirekt die Wirkung von ACh an
seinen Rezeptoren steigern können (indirekt cholinerg wirkende Substanzen). Dazu gehören die sehr leicht löslich in Wasser, leicht löslich
verschiedenen Hemmstoffe der Cholinesterase (eigentlich Acetylcholinesterase-Hemmstoffe). Dies Löslichkeit in Ethanol, schwer löslich in Dichlormethan
sind ganz unterschiedlich hemmende Stoffe. In die große Gruppe dieser Stoffe gehören die oben (Chlorid) [1]
erwähnten Medikamente, welche man bei der Alzheimer-Erkrankung anwendet. Manche
verursachen eine vorübergehende Hemmung, andere blockieren das Enzym dauerhaft. Solche Sicherheitshinweise
irreversibel wirkenden Hemmstoffe der Cholinesterase sind verschiedene
Gefahrstoffkennzeichnung [1]
Organophosphorsäureester, z. B. das bekannte Insektizid Parathion (E 605), ebenso aber auch die
chemischen Kampfstoffe Sarin, Tabun und viele andere, welche in geringsten Mengen eine
Xi
tödliche Überstimulierung der cholinergen Synapsen bewirken. Zur Gruppe der reversiblen Reizend
Cholinesterase-Hemmstoffe zählt der Stoff Neostigmin. Zahlreiche Substanzen blockieren auch die Acetylcholin·Chlorid
Wirkung von Acetylcholin an seinen Rezeptoren (vor allem an den Muskarinrezeptoren); man
nennt dies dann eine anticholinerge Wirkung. Bestimmte Alkaloide wirken anticholinerg, zum R: 36/37/38
R- und S-Sätze
Beispiel Atropin bzw. Hyoscyamin oder Scopolamin. S: 36/37/39
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der
Parathion wird auch als Gegengift für Curare genutzt. Curare blockiert die Andockstellen für
Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
Acetylcholin und legt damit das Nervensystem lahm, was zum Erstickungstod führt. Da die
Wirkstoffe von Curare kompetitive Blocker sind, können sie von viel Acetylcholin verdrängt
werden. Wenn das Parathion nun die Acetylcholinesterase blockiert, bleibt mehr Acetylcholin und LD50 2500 mg·kg−1 (Ratte p.o.) (Chlorid)[1]
die Übertragung funktioniert wieder. Da aber Parathion auch ein Gift ist, ist oft eine

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Nachbehandlung mit Atropin nötig. Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn
nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei
Eserin verhindert die Spaltung von Acetylcholin durch die Cholinesterase in Cholin und Acetat. Standardbedingungen.

Acetylcholin wird durch das Enzym Cholinacetyltransferase aus Acetyl-CoA und Cholin zusammengesetzt. Es wird aus dem Cytosol über einen, in die
Vesikelmembran integrierten, Protonen/Acetylcholin-Antiporter in neurosekretorische Speichervesikel aufgenommen. In jedem Vesikel sind 5.000 bis 10.000
Acetylcholinmoleküle enthalten. Pro Synapse gibt es etwa eine Million Speichervesikel.

Durch das Enzym Acetylcholinesterase kann es nach Freisetzung in den synaptischen Spalt und Bindung an den Acetylcholinrezeptor wieder in Cholin und
Essigsäure (beziehungsweise Acetat) gespalten und unwirksam gemacht werden.

Cholin stellt bei der Acetylcholin-Synthese den Rate-Limiting-Faktor (geschwindigkeitsbestimmender Faktor der Synthese) dar und kann über die Nahrung
(z. B. Eigelb, viele Gemüsesorten) aufgenommen werden. Da die nötigen Enzyme in den Zellen immer ausreichend vorhanden sind, kann man viele auf
ACh-Mangel beruhende Krankheiten (Senilität) einfach durch Ernährungsumstellung lindern.

Bereitstellung der Ausgangsmoleküle für die Acetylcholinbildung:

Cholin kann aus dem synaptischen Spalt über einen Natrium-Cholin-Symporter wieder in die Synapse aufgenommen werden und ist ein Abbauprodukt des
zuletzt ausgeschütteten Acetylcholins.

Pyruvat ist das Endprodukt der Glykolyse im Zytosol jeder Zelle. Das Enzym Pyruvat-Dehydrogenase katalysiert die Umsetzung von Pyruvat zu Acetyl-
Coenzym A. Da Acetyl-CoA die innere Mitochondrienmembran nicht passieren kann, wird es in den Citratzyklus eingespeist und durch Reaktion mit
Oxalacetat (Katalyse durch Citrat-Synthase) in Citrat umgewandelt. Das Citrat durchquert die Mitochondrienmembran und wird durch die Citrat-Lyase wieder
in Acetyl-CoA und Oxalacetat gespalten. Acetyl-CoA steht somit für die Acetylcholinbildung zur Verfügung.

Der Anteil an Acetylcholin beträgt im Gift der Hornisse (Vespa crabro) etwa fünf Prozent des Trockengewichts und liegt damit in der höchsten Konzentration
vor, die bisher bei einem Lebewesen gefunden wurde. Der Stich der Hornisse wird aufgrund dieser hohen Konzentration als besonders schmerzhaft empfunden.
Dabei ist der Stich nicht giftiger als bei anderen Wespen oder bei Bienen (Bienengift).

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In der Augenheilkunde zur Verengung und Reposition der präoperativ erweiterten Pupille nach Extraktion der Linse bei Kataraktoperationen, Iridektomie,
perforierender Keratoplastik und anderen Eingriffen am vorderen Augenabschnitt, wenn hierfür eine sehr schnelle und komplette Miosis notwendig ist.

Acetylcholin darf laut EG-Kosmetikrichtlinie nicht als Bestandteil in kosmetischen Mitteln enthalten sein.

Anticholinerg
Anticholinerges Syndrom

1. ↑ Safety Data Sheet for Acetylcholine Chloride CRS – European Pharmacopoeia (Ph. Eur.) (http://crs.edqm.eu/db/4DCGI/db/4DCGI/MSDS?MSDS=Y0000002) 24.
Januar 2009.
2. Datenblatt Acetylcholin (http://search.be.acros.com/msds?for=acro2&sup=ACROS&lang=DE&server=www.acros.be&search=15917) bei Acros, abgerufen am 22.
Februar 2010.

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