Tecnología Química Industrial

Hidrocarburos aromáticos

! BTX:

Tolueno

EB
Benceno

Xilenos

Tecnología Química Industrial

 Obtención de BTX

! La mayor parte se obtienen del petróleo, y en

menor medida del carbón
! Tratamiento térmico o catalítico en refinerías y
coquerías: gasolina reformada, gasolina de
pirólisis, alquitrán de hulla
! Aromatización catalizada de LPG (proceso Cyclar
de BP)
! Deben separarse de los no aromáticos, y entre
sí

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 Separación de los BTX

! Destilación: Separar los BTX de

ligeros y pesados
T (ºC)
! 80-145ºC
Benceno 80
! Mezclas azeotrópicas de Tolueno 110
aromáticos, nafténicos y EB 136
parafínicos: Px 138

! Destilación azeotrópica Mx 139

Ox 145
! Destilación extractiva
! Extracción líquido-líquido

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 Separación de los BTX

! Destilación azeotrópica:

! Adición de disolvente polar (acetona, metanol)

que aumenta volatilidad de no aromáticos
! Económica para alto contenido de aromáticos
(gasolina de pirólisis)

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 Separación de los BTX

! Destilación extractiva:

! Adición de disolvente selectivo de aromáticos (N-

metilpirrolidona, sulfolano, dimetilformamida,
etc.) que disminuye volatilidad relativa de
aromáticos

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Separación de los BTX

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 Separación de los BTX

! Extracción líquido-líquido:

! Los disolventes empleados son prácticamente los

mismos que para la destilación extractiva.

! Proceso del Sulfolano (Shell)

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Separación de los BTX

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 Separación de los BTX

! Los componentes de la fracción T (ºC)

aromática se separan entre sí Benceno 80

mediante destilación Tolueno 110

EB 136
Px 138
Mx 139
Ox 145

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 Separación de los BTX

! Los componentes de la fracción T (ºC)

aromática se separan entre sí Benceno 80

mediante destilación Tolueno 110

EB 136
Px 138
Mx 139
Ox 145
! Mx y Px no pueden separarse
entre sí por destilación:
! Cristalización
! Tamices moleculares

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Transformaciones de los aromáticos

! Procesos de transformación de aromáticos

entre sí para satisfacer demanda:
! Hidrodealquilación del tolueno
CH3

+ H2 + CH4

! Isomerización del m-xileno

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Transformaciones de los aromáticos

! Procesos de transformación de aromáticos

entre sí para satisfacer demanda:
! Desproporcionamiento de tolueno y
transalquilación con trimetilbencenos

CH3
+ CH3

CH3
CH3
CH3
cat
CH3 + CH3 2 CH3

CH3

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 Aplicaciones de los hidrocarburos
aromáticos
! Compuestos básicos de partida de:
! Materias primas plásticas
! Cauchos sintéticos
! etc

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 Benceno

! Temp. normal ebullición: 80,094 ºC

! Temp. crítica: 289,01 ºC
! Presión crítica: 4,898 MPa

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 Derivados del benceno

! 52 % EB
! Intermedio fabricación estireno
! Poliestireno
! Resinas ABS
! Elastómeros SBR
! 18 % Cumeno
! Intermedio fabricación fenol (resinas fenol-formaldehído)
! Intermedio fabricación acetona (metacrilatos, disolventes)
! Obtención caprolactama y bisfenol A.

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 Derivados del benceno

! 16 % Ciclohexano
! Fabricación caprolactama y ácido adípico (nylons)
! 14 % Otros derivados
! Anhídrido maleico, nitrobenceno, alquilbenceno sulfonatos,
clorobenceno, etc.

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 Obtención de fenol vía cumeno

Fenol
Cumeno

! El fenol es materia prima para la obtención de resinas fenol-

formaldehído.
! Oxidación directa de benceno a fenol tiene velocidad de
reacción muy baja y sólo pueden alcanzarse grados de
conversión muy bajos.
! La mayor parte del fenol se fabrica con el cumeno como
producto intermedio (dando también acetona).

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Obtención de cumeno por alquilación de
benceno

CH3

+ H2C CH CH3 HC

CH3

! Polialquilbencenos como subproductos

! Pueden transformarse en cumeno por
transalquilación con benceno.

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Obtención de cumeno por alquilación de
benceno

Tecnología Química Industrial

 Transformación del cumeno en fenol y
acetona
! Tecnología Hock:

CH3 CH3

HC + O2 C OH

CH3 CH3

+
[H ]

CH3

OH + C O

CH3

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Transformación del cumeno en fenol y
acetona

Tecnología Química Industrial

 Otras vías de fabricación de fenol

! Sulfonación del benceno

! Cloración del benceno
! Oxidación del tolueno
! Oxidación del ciclohexano
! Acetoxilación del benceno
! Vía hidroperóxido de etilbenceno

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 Otros derivados de los BTX

! Derivados del tolueno

! Benceno
! Dinitrotolueno – Diisocianato de tolueno - Poliuretanos
! Derivados del o-xileno
! Anhídrido ftálico – Plastificantes, poliésteres y resinas
alquídicas
! Derivados del m-xileno
! Ácido isoftálico – Plastificantes, poliésteres y resinas
alquídicas

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 Otros derivados de los BTX

! Derivados del p-xileno

! Dimetil tereftalato
! Ácido tereftálico
! Poliésteres

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