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14.

Álcoois
1. Fórmula geral dos álcoois
2. Nomenclatura dos álcoois
Exemplos
3. Ponto de ebulição dos álcoois vs. Água
4. Ponto de ebulição dos álcoois
5. Ponto de ebulição dos álcoois vs. alcano
5. Solubilidade dos álcoois na água
6. Classificação dos álcoois

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Fórmula geral dos álcoois
Álcoois - grupo importante de compostos orgânicos que apresenta na sua estrutura um ou mais grupos
hidroxilo (-OH), ligados covalentemente a um grupo alquilo

R-OH
Grupo Alquilo Grupo Hidroxilo

Álcoois monohidroxilados - Apenas um grupo -OH por molécula


Álcoois polihidroxilados - Mais de um grupo -OH por molécula

Os álcoois têm inúmeras aplicações:


• Bebidas alcoólicas FENOL molécula consituía por um grupo –OH ligado a um anel benzeno
• Solventes Fenol e derivados são utilizados como antiséticos e desinfetantes
• Anticongelantes
• Combustíveis
• Cosméticos
ETILENOGLICOL álcool dihidroxilado
utilizado como anticongelante nos radiadores
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Nome dos álcoois
• Sistema IUPAC: prefixo do hidrocarboneto de origem + –ol
• Nomenclatura comum: álcool + nome do radical alquilo + –ico

• Escolher a cadeia principal: cadeia linear mais longa incluindo o grupo -OH
• Numerar os carbonos da cadeia principal começar pela extremidade mais próxima do grupo –OH
• Nomear e localizar os grupos substituintes, colocando-os por ordem alfabética

CH3CH2CH2OH CH3CH(OH)CH3
propan-1-ol propan-2-ol
1-propanol 2-propanol 144
Exemplos
Passo 1: Dar o nome à cadeia principal

Passo 2: Numerar os carbonos da ou propan-1-ol


cadeia principal, começando pela
extremidade mais próxima do grupo -OH
ou butan-2-ol

ou hexan-2-ol

Passo 3: Dar o nome e localizar o grupo substituinte ou 5-metil-hexan-2-ol

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Ponto de ebulição dos álcoois vs. água
Nos álcoois, a presença dos grupos hidroxilo, -OH permite-lhes formar ligações de hidrogénio

uma molécula de álcool estabelece uma molécula de água estabelece


uma ligação de hidrogénio duas ligações hidrogénio

pontos de ebulição dos álcoois são inferiores


ao ponto de ebulição da água

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Ponto de ebulição dos álcoois
Álcoois são moléculas ANFIPÁTICAS – apresentam um grupo POLAR (–OH) e uma parte APOLAR (R-)

APOLAR R-OH POLAR

Molécula ANFIPÁTICA

Quanto maior o comprimento da cadeia maior a superfície de


contato entre as moléculas, aumentando o número de interações

O ponto de ebulição dos álcoois aumenta com o tamanho da cadeia hidrocarbonada 147
Ponto de ebulição dos álcoois vs. alcanos
Os pontos de ebulição dos compostos dependem das forças intermoleculares
Os alcanos são compostos APOLARES estabelecendo entre si Forças de London
Nos álcoois, a presença do grupo hidroxilo, -OH permite-lhes formar Ligações de Hidrogénio*

*Ligações de hidrogénio ocorrem em moléculas nas quais átomos de H estão ligados a elementos muito eletronegativos (“NOF”)

Embora o etanol e o metanol apresentem tamanhos semelhantes (em termos de massa


molecular), o metanol apresenta um ponto de ebulição muito superior ao do etano
Dica: Justifique a diferença verificada entre os peb. o metanol e do etano pelo tipo de forças
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intermoleculares que cada um estabelece
Solubilidade dos álcoois na água
• A ligações pontes de hidrogénio nas moléculas dos álcoois de menor peso molecular permitem que estes
se dissolvam facilmente na água Álcoois de baixo peso molecular são solúveis em água

• À medida que o comprimento da cadeia hidrocarbonada aumenta, a solubilidade decresce rapidamente

O aumento do tamanho dos álcoois, faz aumentar o número de interações do


tipo forças de London contribuindo para a atração das moléculas de álcool
entre si, enfraquecendo as ligações estabelecidas com a água
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Classificação dos álcoois
A classificação dos álcoois é determinada pelo número de grupos alquilo ligados ao átomo de carbono ligado
ao grupo funcional –OH

Hidrogénio a

Álcool primário Álcool secundário Álcool terciário


2 hidrogénios a 1 hidrogénio a 0 hidrogénios a

A presença ou não de hidrogénios a, influencia a reatividade dos álcoois


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