EXTRACCIÓN E IDENTIFICACIÓN DE ANTRAQUINONAS Y

CANNABINOIDES.

I. OBJETIVOS

1. Extracción de antraquinonas del látex de Aloe vera (sábila) y

cannabinoides de las hojas de Cannabis sativa (marihuana).
2. Identificación de antraquinonas del latex de Aloe vera (sábila) y de
cannabinoides de las hojas de Cannabis sativa (marihuana) por
reacciones de coloración y precipitación.
3. Análisis espectral UV-Vis de antraquinonas del latex de Aloe vera
(sábila).

II. INTRODUCCIÓN
Las quinonas comprenden un grupo muy distribuido en la naturaleza y
de estructuras relacionadas en la mayoría de los casos con pigmentos
naturales. Son más comunes en vegetales aunque algunas estructuras
pueden ser aisladas de hongos, líquenes, insectos y animales marinos.

Por lo general en dependencia del grado de conjugación presentan

colores como el amarillo, rojo o carmelita, aunque también algunos
intermedios. Cuando las estructuras se presentan en forma de sales o
con constituciones hidroxílicas los colores pueden ser purpura azul o
verde.
Es probable que su presencia en los organismos vivos donde se
encuentran, se deba a que por su estructura desempeñen un papel
importante en los procesos de óxido-reducción (co-enzimas), lo cual se
puede explicar en el equilibrio como forma oxidada y forma reducida.

REDUCCIÓN

OXIDACIÓN
En relación a sus estructuras las quinonas de origen natural se pueden
agrupar en cuatro grupos: (benzoquinonas, naftoquinonas,
antraquinonas y fenantroquinonas)

Benzoquinona Naftoquinona Antraquinona Fenantroquinona

La antraquinona o 9,10-dioxoantraceno es un compuesto orgánico

aromático, derivado del antraceno. La antraquinona se encuentra en
forma natural en algunas plantas (Ruibarbo, Espino Cerval y el
género Áloe).Los derivados naturales de la antraquinona
son glucósidos con acción laxante y purgante sumamente potente.

La droga está constituida por las sumidades floridas y no fecundadas

desecadas ricas en resina, de la planta femenina de Cannabis sativa L.
variedad indica, (Cannabaceae). La inflorescencia de color pardo tiene
propiedades estupefacientes que existen en menor grado en la variedad
textil (Cannabis sativa variedad vulgaris).

Fue utilizada antiguamente en la medicina china como analgésico y

anestésico, entre otros usos. Posteriormente se expandió al Oeste y fue
 utilizada en Europa, donde se utilizó como medicamento para el
tratamiento de la migraña y neuralgias. Actualmente su uso terapéutico
está prohibido, siendo objeto de un tráfico ilícito considerable.

Los cannabinoides son compuestos químicos pertenecientes al grupo

de los terpeno-fenoles y que activan los receptores cannabinoides en el
organismo humano. Son derivados de la planta de marihuana
(Cannabis sativa).

Uno de los cannabinoides más conocidos es

el THC (tetrahidrocannabinol), ingrediente psicoactivo de la marihuana el
cual posee un gran potencial para el tratamiento de enfermedades
neurodegenerativas como la esclerosis múltiple, el mal de Alzheimer y
también como antiinflamatorio y antiemético.

III. MATERIALES:
1. Muestra
- Hojas de Aloe vera (sábila)
- Hojas de Cannabis sativa (marihuana)
2. Material de vidrio:
- De uso común en el laboratorio de Farmacognosia.

3. Solventes y Reactivos:
 - Agua destilada
- Éter dietílico
- Éter de Petróleo
- Metanol
- Etanol 96º
- Ácido sulfúrico
- Hidróxido de sodio
- Benceno
- Acetato de etilo
- Ácido acético
- Hidróxido de Potasio
- Ácido clorhídrico
- Acetona
- Fast Blue
- Amoniaco
- Iodo

IV. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

1. ANTRAQUINONAS
1.1. EXTRACCIÓN
a. Obtención del Material Vegetal
Las hojas de Aloe vera serán recolectadas del jardín
botánico Jardín Botánico Rosa Elena de Los Ríos Martínez
de la Facultad de Farmacia y Bioquímica de la Universidad
Nacional de Trujillo en cantidad equivalente a 1 Kg.
b. Limpieza del material vegetal
Las hojas recolectadas se lavarán con agua corriente y
luego con agua de destilada hasta eliminar los residuos
contaminantes.
c. Separación del látex
Con ayuda de un cuchillo previamente desinfectado se
hará un corte longitudinal de la hoja y procederá a separar
las cortezas inferior y superior de la hoja del mucilago y el
látex.
 d. Extracción
Pesar 5 g de latex y verter en un matraz Erlenmeyer,
agregar 50 ml de éter dietílico y someter a reflujo por
periodo de 10 minutos para extraer las antraquinonas en
forma de aglicón presentes en la droga, pasado el tiempo
de extracción transferir a un embudo de separación y
decantar en una fiola la fase etérea (I).
El residuo del látex se verterá en un matraz con 50 ml de
solución de ácido sulfúrico al 5% y se llevará a reflujo por
periodo de 10 minutos. Se enfría y se filtra lavando el
residuo con 10 ml de agua destilada. El filtrado se pasa a
un embudo de separación y se realizan 2 particiones
sucesivas con 20 ml de éter dietílico (II).
Se reúnen los extractos etéreos (I y II) y se concentran a ¾
de su volumen inicial. Posteriormente se trasfieren a un
embudo de separación y se realiza una partición con 3
volúmenes sucesivos de 20 ml de solución de NaOH al 10
%.
Las fases acuosas se reunirán y enrazarán a 100 ml en un
matraz aforado.

1.2. REACCIONES DE IDENTIFICACIÓN POR COLORACION

a. Reacción de Borntrager: Colóquese en un tubo de ensayo
0.5 g de droga, añadir 2ml de éter dietílico y macerar por 5
min, filtrar sobre algodón y transferir a otro tubo de ensayo al
extracto etéreo obtenido añadir unas gotas de solución de
NaOH 5%.
La reacción positiva se caracteriza por la aparición de color
rojo en la fase acuosa.

1.3. VALORACIÓN DE ANTRAQUINONAS.

La solución acuosa obtenida en el proceso de extracción se lee
en el fotocolorímetro y se compara con una solución patrón de
emodina o aloina al 0.1% en Solución de NaOH 0.1N.
 Aplíquese las reglas propias de la colorimetría para establecer el
porcentaje de la muestra en estudio.

EJEMPLO:

Si:
Abs. Sol. Patrón -------------------- 1.20
Abs. Sol. Problema -------------------- 0.24

Entonces:
0.1 g de aloína ------------------ 1.20 Abs.
X -------------------- 0.24 Abs

X = 0.02 g antraquinonas

Expresado en porcentaje:

1.2 g antraquinonas (100)/5g = %

2. CANNABINOIDES

2.1. EXTRACCIÓN
1 g de muestra seca y pulverizada de hojas de Cannabis sativa
se calienta en baño de agua con 10 ml de éter dietílico por 15-30
minutos, luego se filtra sobre algodón y el extracto se guarda en
frasco ámbar hasta su posterior utilización.
2.2. IDENTIFICACION
a. Identificación Cualitativa
Del extracto etéreo preparado medir 2 ml en un tubo de
ensayo, concentrar, administrar el reactivo de Duquenois, y
agregar 10 ml de HCl cc.
 La reacción es positiva cuando se observa la formación de un
anillo azul violeta en la interfase que se va difundiendo
lentamente.
b. Identificación por Cromatografía de Capa Fina
Del extracto obtenido tomar una alícuota y realizar la
identificación por CCD.
- Fase estacionaria: Sílica gel 60F 254 Merck 4cm de
ancho por 10 cm de largo.
- Fase estacionaria: Cloroformo: Acetona 80: 20 v/v.
- Reveladores:
o Reactivo Fast Blue B
o Luz UV 254 y 366 nm
o Vapores de yodo.
o Amoniaco.
- Procedimiento:
o Se marcara con lápiz de carbón la línea de inicio y final
a 1 cm de los bordes superior e inferior de la
cromatoplaca y con un microcapilar sembrar la muestra
en la línea inferior.
o Realizar el corrido en una cámara previamente saturada
con el sistema eluyente por 30 min, hasta alcanzar la
línea marcada en la parte superior de la cromatoplaca.
o Se seca en estufa y se realiza el revelado con solución
reveladora para canabinoides Fast Blue B.
o Observar en la lámpara UV.
o Calcular el Rf.
 INFORME DE PRÁCTICA N° 10

I. PROCEDIMIENTOS OPERATIVOS

II. RESULTADOS
III. DISCUSION

IV. CONCLUSIONES
V. REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS