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17.1 OBJETIVOS
físicas.
sales.
a. Ensayo de Hinsberg y
aromáticas.
Las aminas son derivados alquílicos o arílicos del amoniaco (NH 3), el grupo
NH2
colorantes y edulcorantes.
Cuando se sustituye, uno, dos o los tres átomos de hidrógeno del NH3 , se
R - NH2 amina 1º
R - NH amina 2º
R1
N amina 3º
NOMENCLATURA
Nomenclatura común
CH2CH3
C2H5- NH2 CH 3 - N CH 3 CH 3 N CH 3
sustituyente más;
CH3
CH3 N CH3
CH3 CH CH2 CH2 -NH2
Iso pentil amina
NH2
NH2
N N
CH3 H
anilina P-toluidina Pirról Piridina
(2)
Las Amidas.- Son derivados de los ácidos carboxílicos y el amoniaco, la unión
0
Su estructura: R - C - NH2
PROPIEDADES FÍSICAS
nitrógeno, electronegativo.
así:
H R H
N - H ------ N - H ------ N - H ----- amina 1º
R H R
R R R
N - H ------ N - H ------ N - H ----- amina 2º
R R R
3. Sus puntos de ebullición son más bajos que la de los alcoholes de peso molecular
4. Todas las aminas, de bajo peso molecular, primarias, secundarias y terciarias son
H H H-O-H H
R - N - H------ O R - N - H ---------- O
H R H
H -O
H 1º 2º
H
O
H
R N 3º
R R
5. Son solubles en solventes menos polares, como los alcoholes, éteres, benceno.
Las aminas se comportan como bases de Lewis, debido a la presencia del par de
+ -
R NH2 H2O R - NH3 OH
b. El amoniaco y las aminas son bases más débiles que los hidróxidos alcalinos.
NH
NH2
REACCIONES QUÍMICAS
+ -
R - H O
NH2 2 RNH3 OH
+ -
R - HCl(aq )
NH2 RNH3 Cl
Cloruro de alquil amonio
- R
OH
R - NH2 + R´X --- R-NH2 + X- ---- NH + Hx
R R´
NaNO2 + -
R - NH2 ------ [R - N N] X ---- N2 + R - OH + alquenos
HCl
tº 0ºC Sal de alquildiazonio
en ácidos minerales.
H3C H3C
NaNO2,Hx
NH + ------------- N - NO + H2O
tº 0ºC
H3C H3C
N - nitroso dimetil amina
Las aminas terciarias, en presencia del ácido nitroso, solo se disuelven. (4)
O O
R - NH2 + R - C - Cl ---- R - NH - C - R + HCl
Alquil haluro de amida
amina acilo
5. Hidrólisis de Amidas
correspondiente
O -
OH
R - NH - C - R ---- R - NH2 + R - COO-
Amida amina
+ -
R - NH2 + CHCl3 + 3 KOH ------ R - N C + 3 KCl + 3 H2O
Cloroformo Isocianuro
NH2 Br NH2 Br
+ Br2(aq) -----
Br
17.3
Materiales y Equipos Reactivos
- Tubos de ensayo de 16 x 150 Metil amin
mm. di etil amina
- Vasos pirex de 150 ml. fenil amina
- Varillas de vidrio tri metil amina
- Lunas de reloj tri cloruro férrico
- Pipetas de 0.5 ml. ácido clorhídrico (qp)
- Probeta graduada de 25 ml. ácido sulfúrico (qp)
- Erlenmeyer de 150 ml. nitrito de sodio
- Balón de 500 ml limaduras de hierro
- Refrigerante hidróxido de sodio 5%
- Equipo para baño maría. cloruro de sodio
- Equipo para destilar en éter sulfúrico
corriente a vapor sulfato de sodio
- Termómetro cloruro de acetilo
- Piscetas
- Gradillas
- Pinzas para tubos
- Espátulas
- Papel indicador
EXPERIENCIA Nº 17.1
ALIFÁTICAS Y AROMÁTICAS
PROCEDIMIENTO
ENSAYO DE SOLUBILIDAD
a. Rotule cuatro tubos de prueba, y adicione 1/2 ml de amina 1º, 2º, 3º y aromática,
respectivamente.
b. Agregue en cada tubo 1 ml. de agua, agítelos, observe y anote sus resultados en
EXPERIENCIA Nº
FORMACIÓN DE SALES
PROCEDIMIENTO
b. Agregue a cada uno de ellos ácido clorhídrico concentrado, gota a gota, hasta PH
EXPERIENCIA Nº 17.3
ENSAYO DE HINSBERG
PROCEDIMIENTO
hasta acidez.
EXPERIENCIA Nº 17.4
PROCEDIMIENTO
hielo a tº de 0ºC.
d. Observar
de consistencia aceitosa.
EXPERIENCIA Nº 17.5
ACILACIÓN DE AMINAS PRIMARIAS Y SECUNDARIAS
PROCEDIMIENTO
b. A partir de ácidos
concentrado, helado.
diluido.
EXPERIENCIA Nº 17.6
Las aminas primarias, alifáticas y aromáticas reaccionan con el ácido nitroso, dando
CN
+
sujetas a numerosas reacciones en donde el grupo diazo es reemplazado (I) o puede
(I) NH2
--------
sal de
diazono
+ N2
(II) COPULACIÓN
OH
N2 +
OH N =N
+ ----
PROCEDIMIENTO
clorhídrico al 15%.
c. Agregar NaNO2 al 5%, gota a gota; hasta que la mezcla de prueba positiva para
el ácido nitroso; esta prueba se efectúa colocando una gota de la solución sobre
PROCEDIMIENTO
NH
a. En un tubo de prueba, agregar 5 gotas de anilina ( ), y 1 2 ml de
EXPERIENCIA Nº 17.8
REACCIÓN DE OXIDACIÓN
PROCEDIMIENTO
a. En una luna de reloj se disuelve dos gotas de anilina en 10 gotas de ácido
sulfúrico concentrado.
17.4 CUESTIONARIO
1. ¿Por qué las aminas aromáticas son menos básicas que las aminas alifáticas?
químicamente.
4. ¿Cuál será el POH de una solución 01N de metil amina? Si si kb = 5.1 x 10-4.
A. Zpatkis, E. Breitmaier
México - 1980.
Editorial - Limusa
México - 1991.
Bruice,P. Yurkanis
Editorial Prentice
México -2007