QUÍMICA ORGÁNICA CLASE # 19

UNIDAD # 5: COMPUESTOS OXIGENADOS Y NITROGENADOS

CONTENIDO OBJETIVOS
1. Describir la estructura, clasificación y
Alcoholes
sistemas de nomenclatura para alcoholes y
 Clasificación
fenoles.
 Nomenclatura común
2. Representar la estructura, clasificación y
 Nomenclatura IUPAC
sistemas de nomenclatura para alcoholes y
fenoles.
3. Prestar interés por el estudio de las
estructuras, clasificación y sistemas de
nomenclatura para los compuestos
oxigenados, aromáticos y alifáticos.

HISTORIA

La palabra alcohol proviene del árabe «al» (el) y «kohol» que significa «sutil». Los
árabes conocieron el alcohol extraído del vino por destilación. Sin embargo su
descubrimiento se hace remontar a principios del siglo XIV, atribuyéndose al médico
Arnau de Villanova, sabio alquimista y profesor de medicina en Montpellier. La
quinta esencia de Raimundo Lulio no era otra cosa que el alcohol rectificado a una
más suave temperatura. Lavoisier fue quien dio a conocer el origen y la manera de
producirse el alcohol por medio de la fermentación vínica, demostrando que bajo la
influencia de la levadura de cerveza el azúcar de uva se transforma en ácido
carbónico y alcohol. Fue además estudiado por Scheele, Gehle, Thénard, Duma y
Boullay y en 1854 Berthelot lo obtuvo por síntesis.
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DEFINICIÓN

Alcoholes son aquellos compuestos orgánicos en cuya estructura se encuentra el

grupo hidroxilo (-OH), unido a un carbono que solo se acopla a otro carbono o
a hidrógenos.

Pueden ser alifáticos (R-OH) o aromáticos (Ar-OH) estos últimos se conocen

como fenoles.

Son un grupos de compuestos muy importantes, no solo por su utilidad industrial,

de laboratorio, teórica, o comercial, si no también, porque se encuentran muy
extensamente en la vida natural.

Cuando en la molécula del alcohol hay más de un grupo hidroxilo se les

llama polioles o alcoholes polihídricos. Si son dos grupos hidroxilos se
llaman glicoles, tres, gliceroles, cuatro tetrioles y así sucesivamente.

CLASIFICACIÓN

Los alcoholes se clasifican de acuerdo al tipo de átomo de carbono enlazado al

grupo OH, así;

1. Alcohol primario: El grupo hidróxilo esta enlazado a un carbono del tipo

primario.

Ejemplos CH3 – CH2 – OH CH3 – CH2 – CH2 – OH

Alcohol etílico Alcohol n-propílico

2. Alcohol secundario: El grupo hidróxilo esta enlazado a un carbono del tipo

secundario.

Ejemplo. OH
|
CH3 – CH – CH3

Alcohol isopropílico
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3. Alcohol terciario: El grupo hidróxilo esta enlazado a un carbono del tipo

terciario.

Ejemplo. CH3
|
CH3 – C – CH3
|
OH

Alcohol terbutílico

NOMENCLATURA

1. Nombres comunes
Se nombra la palabra alcohol y a continuación se da el nombre del grupo alquilo
al cual va unido el grupo hidróxilo.

CH3
| OH
CH3 – C – CH3 | CH3 – OH CH3 – CH2 – OH
| CH3 – CH – CH3
OH
Alcohol terbutílico Alcohol isopropílico Alcohol metílico Alcohol etílico

Si la estructura del grupo alquilo es muy compleja, el nombre común se vuelve

complicado y se debe emplear la nomenclatura sistemática o IUPAC.

2. Sistema IUPAC.
Está fundamentado en una serie de reglas.

Regla 1.
Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo -OH.
Esto nos dará el nombre base. El nombre del alcohol se construye cambiando la
terminación -o del alcano con igual número de carbonos por –ol.

Regla 2.
Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tome el número más bajo
posible. El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas carbonadas, halógenos,
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dobles y triples enlaces. La posición del grupo – OH se señala por medio de un

número que es el del carbono al cual va unido.

Regla 3.
Se nombran todos los sustituyentes y se dan sus números tal como se haría para
un alcano o un alqueno.

Ejemplos
OH
l
7
CH3 – 6CH2 – 5CH2 – 4CH2 – 3CH –2CH – 1CH3
l
CH2 – CH3

3-etil-2-heptanol

OH
8 7 6 5 4 3 2 l
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH – CH2 – CH2
1

l
CH3

3-metil-1-octanol

OH
8 7 6 5 4 l
CH3 – CH2 – CH2 – CH – CH2 – 3CH – 2CH – 1CH3
l l
CH3 CH3

2,5-Dimetil-3-octanol

OH
l
6
CH2 – 5CH2 – 4CH2 – 3CH –2CH – 1CH3
l
CH3

3-metil-2-hexanol
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Regla 4.

El grupo -OH es prioritario frente a los alquenos y alquinos. La numeración otorga

el número más bajo al -OH y el nombre de la molécula termina en -ol.

OH OH
l l
6
CH ≡ 5C – 4CH = 3C –2CH – 1CH3 5
CH2 = 4CH - 3CH2 –2CH – 1CH3
l
CH3
4-penten-2-ol
6-metil-2-ciclohexen-1-ol 5-ino-3-hexen-2-ol

Regla 5.

Los alcoholes cíclicos se nombran con el prefijo ciclo, se supone que el grupo
hidróxilo está en el carbono 1.

3-bromociclohexanol

Regla 6.

Se utilizan los sufijos -diol, -triol... según la cantidad de grupos OH que se

encuentren se pone un número para indicar la posición de cada uno.

Ejemplo: 1,2,3-propanotriol, glicerol o glicerina:

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Regla 7.

Cuando en la molécula hay grupos funcionales de mayor prioridad, el alcohol pasa

a ser un mero sustituyente y se llama hidróxi. Son prioritarios frente a los alcoholes:
ácidos carboxílicos, anhídridos, ésteres, haluros de alcanoilo, amidas, nitrilos,
aldehídos y cetonas.

OH OH
l l
5
CH3 -4CH - 3CH2 –2CH2 – 1COOH 5
CH2 - 4CH - 3CH2 –2CO – 1CH3

Ácido 4-hidroxipentanoico 4-hidroxi-2-pentanona

EJERCICIOS

1. 2.
a) 2,3-butanol a) 2-butan-1-ol
b) 2,3-butanodiol b) 2-buten-1-al
c) 2,3-butanodial c) 2-buten-1-ol

3. 4.
a) 3-penten-2-ol a) 5-hexin-3-en-1-ol
b) 3-pentenol-2 b) 3-hexen-1-in-6-ol
c) 3-pentin-2-ol c) 3-hexen-5-in-1-ol

5.
a) 1,2,3-propanol o glicerina
b) 1,2,3-propanotriol o glicerina
c) 1,2,3-propanotrial o glicerina
6.
a) 4-metil-2,5-pentanodiol
b) 2-metil-1,4-pentanodiol
c) 2,4-dimetil-1,4-butanodiol
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7.
a) 1,2-ciclohexanodiol
b) 1,2-bencenodiol
c) 1,2-ciclohexanol
9.
a) 2,3-dietilciclohexanol
b) 1,2-dietilciclohexanol
c) 1,2-dietilciclohexan-3-ol
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8.
a) 1-ciclohexen-3,5-diol
b) 1-ciclohexen-4,6-diol
c) 4-ciclohexen-1,3-diol
10.
a) 2-ciclopentenol
b) 1-ciclopentenol
c) 1-ciclopenten-2-ol