INFORME N°7

DETERMINACIÓN DE LAS PROPIEDADES QUIMICAS DE ALDEHIDOS Y CETONAS

Breilin Mabel Posadas1(E409124) ;Yesica Estefany Maldonado2(1004845878)

Facultad de Ciencias Básicas, Universidad de Pamplona, kilómetro 1, vía a
Bucaramanga, PamplonaColombia.

ABSTRACT

Aliphatic aldehydes can be prepared from the primary alcohols and aliphatic ketones from the secondary
alcohols by carefully controlled oxidation. In this practice, three compounds were analyzed. Three aldehydes
(formaldehyde and acetaldehyde) and one ketone (acetone) were analyzed through five different tests (Test
with Fehling A and B, Tollens Reagent, Test with potassium permanganate, Schiff's reagent and formation of
resins "alkali effect"), which through theoretical resources helped classify the compounds respectively through
the behavior obtained in the tests, where one of the results was that the formaldehyde in the Tollens test formed
a silver mirror that correctly classified as aldehyde.

KEYWORDS: aldehydes, ketones, fehling, Tollens, shiff.

RESUMEN

Los aldehídos alifáticos se pueden preparar a partir de los alcoholes primarios y las cetonas alifáticas a partir
de los alcoholes secundarios mediante una oxidación cuidadosamente controlada. En esta practica se analizaron
3 Se analizaron tres compuestos dos aldehídos (formaldehído y acetaldehído) y una cetona (acetona) mediante
cinco pruebas diferentes (Ensayo con Fehling A y B, Reactivo de Tollens, Ensayo con permanganato de
potasio, reactivo de Schiff y formación de resinas “efecto de los álcalis”), lo cual mediante recursos teóricos
ayudó a clasificar los compuestos respectivamente mediante el comportamiento obtenido en las pruebas, donde
uno de los resultados fue que el formaldehído en la prueba de Tollens formo un espejo de plata que lo clasificó
correctamente como aldehído.

PALABRAS CLAVES: aldehídos, cetonas, fehling, tollens, shiff.

 1. INTRODUCCIÓN
Los aldehídos y las cetonas contienen el grupo
carbonilo (C=O). El carbono carbonílico de un
aldehído está unido como mínimo a un hidrógeno
(R-CHO), pero el carbono carbonílico de una cetona
no tiene hidrógeno (R-CO-R). El formaldehído es el
aldehído más sencillo (HCHO); la acetona
(CH3COCH3) es la cetona más simple.(ver
ilustración N°1)
Ilustración1N° 1:Grupo carbonilo
El grupo carbonilo, característico del aldehído y
cetonas, confiere a estos compuestos de reactividad
especial. Como el átomo de oxígeno es mucho más
electronegativo, atrae más a los electrones que el
átomo de carbono.
El carbono del grupo carbonilo presenta hibridación
sp2 por lo que los 3 átomos que están unidos
directamente a él se encuentran en un mismo plano
de aproximadamente120°.
Los aldehídos y cetonas se caracterizan por
presentar reacciones comunes que se deben a la
estructura del carbonilo. Sin embargo, la distinta
ubicación del grupo carbonilo en la cadena
hidrocarbonada (en el extremo para los aldehídos)
supone ciertas diferencias entre las dos
funciones.(ver ilustración N°2)
Ilustración N° 2:Aldehidos y cetonas
Estos compuestos tienen puntos de ebullición más
altos que los correspondientes alcanos, pero más
bajos que los alcoholes correspondientes. Los
aldehídos y las cetonas pueden formar enlaces de
hidrógeno, y los de bajo peso molecular son
totalmente solubles en agua.
Los aldehídos y cetonas son producidos por la
oxidación de alcoholes primarios y secundarios,
respectivamente. Por lo general, los aldehídos son
más reactivos que las cetonas y son buenos agentes
reductores. Un aldehído puede oxidarse al
correspondiente ácido carboxílico; en cambio, las
cetonas son resistentes a una oxidación posterior.
Los aldehídos y las cetonas reaccionan con una gran
variedad de compuestos, pero en general los primeros
son más reactivos que las cetonas. Las pruebas de
detección de aldehídos y cetonas más usadas son las
de Tollens, Benedict, Schiff y Fehling.
El reactivo de Schiff es un reactivo para la detección
de aldehídos, reaccionando con el grupo formilo para
formar un compuesto coloreado azul-violeta.
Ilustración 3: reactivo de Schiff
El Reactivo de Schiff es incoloro o rosa tenue.
Cuando reacciona con un aldehído, se origina una
coloración violeta oscuro. Por otra parte las cetonas
tienden a dar solo una tonalidad rosada con el reactivo
de Schif.
 2. SECCION EXPERIMENTAL  Con Permanganato

MATERIALES En tres tubos de ensayo se colocó 1ml de

formaldehido, acetaldehído, acetona
 Gradilla respectivamente, previamente marcados,
 Seis tubos de ensayo adicionando a cada tubo 2 ml de solución de
 Tres vasos precipitados de 400, 600 ó Permanganato de potasio al 3% acidulando con unas
100ml gotas de acido sulfúrico diluido.
 Mechero
 3 Pinzas de madera.  Con el Reactivo de Schiiffs

REACTIVOS En tres tubos de ensayo, numerados, se colocó 1ml

de formaldehido, Acetaldehido y Acetona
 Formaldehido respectivamente procediendo a agregar a cada tubo
 Acetaldehído una o dos gotas de reactivo de Scrhiff.
 Acetona
 Acido sulfúrico  Formacion de Resinas. Efecto de los álcalis
 Reactivo de Fehling A y B
 Permanganato de Potasio En tres tubos de ensayo se colocó 1 ml de
 Reactivo de Schiff formaldehido, acetaldehído y acetona, adicionando a
 Soporte con aro cada tubo 1ml de solución de hidróxido de sodio
 Reactivo de Tollens (GN) caliente los tubos de 5 a 5 minutos.
 Reactivo de Schiff
 Hidróxido de Sodio
4. RESULTADOS Y DISCUSIÓN

3. PROCEDIMIENTO

 Solubilidad de los alcoholes en agua:

En tres tubos de ensayo se colocaron 2ml de

solución A de Fehling y 2ml de solución B de
Fehling, numérelos y a cada tubo agregue 1ml de
Formaldehido, acetaldehído y acetona
respectivamente . En un vaso de precipitado de
400 o 600ml se le añadió agua, se calentó y cuando
este hirvió se introdujo los tres tubos, luego el vaso
se continuo calentando durante diez minuto más y
luego se sacaron los tubos y se observaba en cual
había aparecido un precipitado rojizo y en cual no.

 con Reactivo de Tollens

En tres tubos de ensayo se colocó 1 ml de

formaldehido adicione a cada tubo 2ml de reactivo
de Tollens. Los tubos se introducen en el baño de
agua caliente y se calientan durante diez minutos.
Tabla N° 1: Resultados obtenidos con cada uno de los reactivos .

4.1 ANÁLISIS
En la prueba de Fehling se obtuvo que el
formaldehído y el acetaldehído después de
calentarlos, tuvieron una coloración rojiza, para el
formaldehído fue intensa a comparación con el
acetaldehído, los aldehídos a diferencia de las
cetonas son agentes reductores energéticos que se
pueden oxidar fácilmente a ácidos carboxílicos en
este caso el reactivo de Fehling complejo
cúprico(círculo morado) redujo el ion a cuproso, que
formo un precipitado de color rojo- anaranjado de
óxido cuproso (CuO2)(círculo rojo) (reacción N°1).
Reacción N°1: Aldehído en presencia de Fehling
Afirmando así que ambos aldehídos dieron positivos
en la prueba de Fehling.
En la prueba para el reactivo de Tollens el
formaldehído formo un espejo de plata, el reactivo
de Tollens se usó para oxidar los aldehídos, en este
caso el ion plata (círculo rojo) se redujo a la forma
metálica (círculo azul) que al efectuarse la reacción
se depositó en forma de espejo (ver reacción N° 2).
Reacción N°2: aldehído en presencia del reactivo de Tollens
El formaldehído arrojo positivo para esta prueba ya
que formo un espejo de plata confirmando que es un
aldehído ya que formo un ácido carboxílico,
mientras que el acetaldehído no se logró caracterizar
de nuevo, arrojo dos fases una aceitosa y otra de
color rojo.
El formaldehído y acetaldehído en presencia de
permanganato de potasio arrojo en los dos casos una
fase café y otra fase aceitosa para esto se tuvo en
cuenta la reacción.(ver reacción N°3).
Reacción N°3: Aldehído en presencia de permanganato de potasio
La reacción de un aldehído en presencia de
permanganato fue una reacción de oxidación
actuando el permanganato como agente oxidante, la
fase café oscura obtenida fue el dióxido de
manganeso que correspondió a la oxidación, la
oxidación para los aldehídos fue rápida ya que
cuentan con un solo grupo sustituyente, en
consecuencia, los neutrófilos que atacan como el
permanganato de potasio, se aproximaron con
facilidad al carbonilo.
Para la acetona no se observó cambio, ya que no se
tornó de otro color, estas no se oxidan, cuentan con
dos grupos sustituyentes grandes (alquilos) que
evitan que el ataque nucleofílico acurra.
Se afirmó así que el formaldehído y el acetaldehído
son aldehídos ya que lograron la oxidación que se
expresó en la fase café, la velocidad de la oxidación
fue mayor para el formaldehído.
El ensayo para el reactivo de Schiff expreso para el
formaldehído una fase morada mientras que el
acetaldehído arrojo dos fases una aceitosa y una
morada. La acetona no expreso cambio alguno, el
reactivo de Schiff es incoloro o rosa tenue. Cuando
reacciona con un aldehído se origina una coloración
violeta oscura, las cetonas tienden a dar sólo una
tonalidad rosada, ya que estas no regeneran el color,
a veces cuando un supuesto aldehído no da el
resultado positivo, puede ser a causa de la
insolubilidad del compuesto carbonílico.(ver
reacción N°4)
 6. ANEXOS

Reacción N°4: Aldehído en presencia del reactivo de Schiff.

La coloración morada que se obtuvo sucedió ya que

este reactivo se prepara añadiendo anhídrido
sulfuroso a una disolución de un colorante magenta Ilustración N° 4: formaldehido y cetona en presencia de
llamado “fucsina”, al añadir el SO2 el colorante se reactivo de Tollens (imagen extraída de la web)
decoloro y los aldehídos reaccionaron con la
disolución del colorante decolorado, en una reacción
compleja que dio como resultado la reparación de un
color violeta.
Afirmando así que el formaldehído es un aldehído y
el acetaldehído que expreso la misma coloración,
pero en dos fases no se clasifico, la acetona al no
expresar cambio se afirmó como cetona.

5. CONCLUSIONES

En la prueba con Fehling se logró confirmar

mediante análisis el formaldehído como un
aldehído.
Ilustración N° 5: aldehido y cetona en presencia de reactivo
En la prueba de oxidación con permanganato de de Fehling (imagen extraida de la web)

potasio se logró clasificar el acetaldehído como

aldehído, que en las anteriores pruebas no se había 7. BIBLIOGRAFIAS
logrado caracterizar, en esta prueba se vuelve a
afirmar que el formaldehído perteneciente al grupo BREWSSTER, R. et al; Curso práctico de Química
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El formaldehído fue el que obtuvo mejores
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resultados ya que el reactivo de Fehling y el reactivo Atlas de histología vegetal y animal; COLORANTE
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