Química 5 - Aula 12

7 - ISOMERIA
7.1 - ISOMERIA PLANA
7.2 - ISOMERIA ESPACIAL
 7. ISOMERIA

 Considere duas substâncias, A e B, com a mesma fórmula

molecular (C2H6O):
• a substância A é um líquido incolor, que ferve a 78,5 °C e apresenta
uma certa reatividade química;
• a substância B é um gás incolor, que se liquefaz somente a - 23,6 °C
e tem reatividade química muito baixa.
 Como são possíveis diferenças tão grandes, se A e B têm a
mesma fórmula?
 Forneça a fórmula estrutural destas substâncias.
 Os compostos A e B são chamados de isômeros e
chamamos esse fenômeno de ISOMERIA.
 A isomeria é um fenômeno muito comum na Química
Orgânica. Exemplos:
• com fórmula C5H12 existem 3 isômeros;
• com fórmula C10H22 existem 75 isômeros;
• com fórmula C20H42 existem 366.319 isômeros.

De um modo amplo, a isomeria pode ser dividida em:

• isomeria plana
• isomeria espacial ou estereoisomeria.
 7.1 - Isomeria Plana

 ocorre quando a diferença entre os isômeros pode ser explicada por

fórmulas estruturais planas.
 Os casos mais comuns de isomeria plana são:
• isomeria de função (ou funcional);
• isomeria de cadeia (ou de núcleo);
• isomeria de posição;
• isomeria de compensação (ou metameria);
• tautomeria.
a) Isomeria de função

 É aquela em que os isômeros pertencem a funções químicas

diferentes.

1° Exemplo: C3H8O

2° Exemplo: C7H8O
3° Exemplo: C3H6O

4° Exemplo: C3H6O2
 b) Isomeria de cadeia

 os isômeros pertencem à mesma função, mas apresentam diferentes

tipos de cadeia.

1° Exemplo: C4H10
normal
ramificada

2° Exemplo: C5H10
3° Exemplo: C4H8O2
 c) Isomeria de Posição

 os isômeros pertencem à mesma função e têm o mesmo tipo

de cadeia, mas apresentam diferença na posição de um
grupo funcional, de uma ramificação ou insaturação.

1° Exemplo: C3H8O
2° Exemplo: C4H8

3° Exemplo: C4H6Cl2
 d) Isomeria de Compensação (Metameria)

 os isômeros pertencem à mesma função e apresentam o

mesmo tipo de cadeia, mas apresentam diferença na posição
de um heteroátomo.

1° Exemplo: C4H10O
2° Exemplo: C4H11N

3° Exemplo: C3H6O2
 e) Tautomeria

 esse é um caso particular de isomeria de função, no qual os

isômeros coexistem em equilíbrio dinâmico em solução.
 Os casos mais comuns de tautomeria ocorrem entre:
• aldeído e enol;
• cetona e enol.
 Exercícios
1) Analise os compostos a seguir.
1. CH3COCH3 4. CH3CH2COOH
2. CH3COOCH3 5. CH3CH2CH2OH
3. CH3CH2CHO 6. CH3OCH2CH3
São isômeros os pares:
a) 1 e 5; 2 e 4 c) 1 e 3; 2 e 4 e) 2 e 4; 3 e 6
b) 2 e 4; 3 e5 d) 3 e 6; 1 e 5

2) A propanona e o isopropenol (propen-2-ol) são casos típicos de isomeria:

a) de cadeia
b) de tautomeria
c) de metameria
d) de posição
e) estereoisomeria
3) Associe os pares de compostos da coluna à esquerda com o tipo de isomeria
existente entre eles, na coluna à direita.

Qual é a alternativa que apresenta uma associação correta?

a) I e 3; II e 2; III e 4; IV e 1 b) I e 3; II e 2; III e 1; IV e 4
c) I e 2; II e 3; III e 1; IV e 4 d) I e 2; II e 3; III e 4; IV e 1
e) I e 1; II e 2; III e 3; IV e 4
4) (UER) Na tentativa de conter o tráfico de drogas, a Polícia Federal passou a
controlar a aquisição de solventes com elevado grau de pureza, como o éter
(etoxietano) e a acetona (propanona). Hoje, mesmo as universidades só
adquirem esses produtos com a devida autorização daquele órgão. A alternativa
que apresenta, respectivamente, isômeros funcionais dessas substâncias é:
a) butanal e propanal.
b) butan-1-ol e propanal.
c) butanal e propano-1-ol.
d) butan-1-ol e propano-1-ol.

5) (Mackenzie-SP) O número máximo de isômeros de fórmula molecular C5H12 é:

a) 6
b) 5
c) 4
d) 3
e) 2
 7.2 - ISOMERIA ESPACIAL

 Nesse tipo de isomeria, a diferença entre os isômeros só é

perceptível pela análise da fórmula estrutural espacial.
 A isomeria espacial divide-se em:
• isomeria geométrica (ou cis-trans);
• isomeria óptica.

 Pode ocorrer em dois casos principais:

• em compostos com duplas ligações;
• em compostos cíclicos.
 a) Isomeria Geométrica

 Quando dois hidrogênios, um

de cada carbono do etileno,
são substituídos por dois átomos
de cloro, formam-se duas
estruturas diferentes com a
mesma fórmula molecular:
C2H2Cl2.
 As diferentes disposições espaciais dos átomos provocam alterações nas
propriedades físicas desses compostos, como, por exemplo, na
temperatura de ebulição, isso porque tais mudanças acarretam
diferença de polaridade das moléculas.
Ocorrência de isomeria geométrica em
compostos acíclicos
 1° Exemplo:
Pent-2-eno

Cis-pent-2-eno Trans-pent-2-eno

2° Exemplo:
2-bromo-1-cloropropeno
CIS - radicais de maior massa
molecular estão do mesmo
lado da molécula em relação
a insaturação.
TRANS - radicais de maior
massa molecular estão em Trans-2-bromo- Cis-2-bromo-1-
lados opostos da ligação 1-cloropropeno cloropropeno
dupla.
 Ocorrência de isomeria geométrica em
compostos cíclicos

Exemplo:
cis-1,2-diclorociclopropano
1,2-diclorociclopropano

trans-1,2-diclorociclopropano
 EXERCÍCIOS

1) Considere os hidrocarbonetos a seguir. Quais apresentam isomeria

geométrica?
a) pent-1-eno; d) 2-metilpent-1-eno; g) 1,1-dimetilciclopentano;
b) pent-2-eno; e) 2-metilpent-2-eno; h) 1,2-dimetilciclopentano.
c) hex-3-eno; f) 2-metil-hex-3-eno;

2) (UFOP-MG) Considere o alqueno de menor massa molecular que apresenta

isomeria geométrica.
a) Represente as fórmulas estruturais (cis e trans) desse alqueno.
b) Represente os isômeros estruturais possíveis a partir da fórmula molecular
desse alqueno.

3) Quantos isômeros estruturais e geométricos são previstos com a fórmula

molecular C3H5Cl?
a) 2. d) 5.
b) 3. e) 7.
c) 4.