UNIVERSIDAD CATÓLICA LOS ÁNGELES DE

CHIMBOTE

FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD

ESCUELA PROFESIONAL DE FARMACIA Y
BIOQUÍMICA

QUÌMICA ORGÀNICA ll

SINTESIS DE DIBENZALACETONA
DOCENTE TUTOR:

QF. AGUSTIN ROJAS ARMAS

INTEGRANTES:

• GUANILO JAVIER , VERONIKA

• LA TORRE AVALOS, NERIDA SOLANSH
• LIZARRAGA OTINIANO ,JUAN CARLOS
• RÍOS PAREDES, JENIFER
• ROBLES AVILA, INOCENCIO

TRUJILLO-PERÚ

2018

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 1. INTRODUCCIÓN

Una reacción de condensación es aquella en la cual se combinan dos moléculas para

formar un nuevo enlace C-C y simultáneamente se elimina una pequeña molécula de
agua. En las reacciones con aldehídos o cetonas, se puede eliminar un protón del
carbono alfa si este carbono α se convierte en un nucleófilo. Una adición aldólica es una
reacción en la que se observa la formación de un compuesto carbonilico después de
haber eliminado un protón de un carbono α, posteriormente, reacciona como nucleófilo
y ataca el carbono del grupo carbonilo, que es un electrófilo, en una segunda molécula
del compuesto carbonilico.2 Como bien conocemos de las reacciones de alcoholes,
sufren deshidratación cuando se calientan con ácido. Los productos βhidroxialdehido y
β-hidroxicetona de las reacciones de adición aldólica son más fáciles que deshidratar
muchos alcoholes dado que el enlace doble que se forma como producto de la
deshidratación esta conjugado con un grupo carbonilo. La conjugación aumenta la
estabilidad del producto y por consiguiente facilita la formación. Si el producto de una
adición aldolica sufre deshidratación, a la reacción total se le conoce con el nombre de
condensación aldolica. Una condensación aldólica es una reacción química orgánica
dondeen medio básico un ion enolato, o vía enol si el medio es ácido, reacciona con un
grupo carbonilo para dar lugar a un β-hidroxialdehído (aldol) o una βhidroxicetona.

La reacción de Claisen-Schmidt es un tipo de condensación aldólica, consistente en la

síntesis decetonas α,β-insaturadas por condensación de un aldehído aromático con una
cetona. Como el aldehído aromático no posee hidrógenos en posición α respecto al
grupo carbonilo, no puede dar auto condensación, pero reacciona fácilmente con la
acetona presente. El aducto inicial de aldolización no puede ser aislado ya que
deshidrata espontáneamente bajo las condiciones de reacción, pero la cetona α,β-
insaturada así obtenida también contiene hidrógenos activos y puede condensar a otra
molecula de benzaldehído. En los siguientes experimentos, las condiciones pueden ser
elegidas para optimizar la formación de los aductos mono- y bis- respectivamente " ser
diferenciados por sus propiedades físicas " espectroscópicas. En el primer experimento,
la acetona se utiliza en un gran exceso para minimizar el segundo paso de condensación.
En el segundo experimento, el benzaldehido está presente en un exceso doble y se
agrega etanol suficiente a la reacción para mantener el producto inicial de condensación

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en solución el tiempo suficiente para reaccionar con una segunda molecula de
benzaldehído

Reacción

1.1 OBJETIVOS:

1. Obtener como producto la dibenzalacetona por medio de una reacción de

Claisen-Schmidt.
2. Purificar e identificar la dibenzalacetona y determinar su punto de fusión
3. Llevar a cabo una reacción de condensación aldolica usando acetona y
benzaldehído.
4. Reconocer la importancia del tipo de reacción aldólica.

2. MATERIALES Y EQUIPOS
• matraz Erlenmeyer
• vaso de precipitación
• luna de reloj
• espátula
• pipetas
• varilla
• tina
• hielo
• bomba al vació
• embudo buchner
• alcohol
• agua destilada

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 • termómetro

3. REACTIVOS

• NaOH
Propiedades físicas
Apariencia Sólido. Blanco.
Densidad 2100 kg/m3; 2,1 g/cm3
Masa molar 39,99713 g/mol
Punto de fusión 591 K (318 °C)
Punto de ebullición 1663 K (1390 °C)
Propiedades químicas
111 g/100 mL (20 °C) /
Solubilidaden agua 13.89 g/100 mL (alcohol
etílico a 20 °C

• Benzaldehído
Propiedades físicas
Líquido incoloro, olor
Apariencia característico a almendras
Densidad 1041,5 kg/m3; 1,0415 g/cm3
Masa molar 106.13 g/mol
Punto de fusión -26 °C (247 K)
Punto de ebullición 178,1 °C (451 K)

• Acetona
Propiedades físicas
Apariencia Incoloro
Masa molar 58.08 g/mol
Punto de fusión 178,2 K (-95 °C)
Punto de ebullición 329,4 K (56 °C)
Viscosidad 0,32 cP a 20 °C (293 K)
Índice de refracción 1.35900 (20 °C)
Propiedades químicas
Acidez 19,16±0,04 pKa
Soluble.
etanol, isopropa
Solubilidad en agua nol y tolueno
Momento dipolar 2,91 D

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 • ácido clorhídrico
Propiedades físicas
líquido incoloro o
Apariencia
levemente amarillo

1190 (solución 37 %)

Densidad 1160 solución 32 %

1120 solución 25 % kg/m3;
1,12 g/cm3
Masa molar 36.46 g/mol
Punto de fusión 247 K (-26 °C)
Punto de ebullición 321 K (48 °C)
Viscosidad 1.9
Propiedades químicas
Acidez -6.22​ pKa

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 4. PROCEDIMIENTO

SINTESIS DE DIBENZALACETONA

1-Colocamos un matraz Erlenmeyer de 125ml y le añadimos 1.25g de NaOH con

12.5ml de agua destilada y 10ml de etanol.

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2-Luego a esta solución la agitamos y le añadimos 1.25g de benzaldehído;
posteriormente 0.5ml de acetona.

3-Debemos de agitar la solución durante unos 20 0 30 minutos; para mantener la

temperatura entre un rango de 20 a 25°C en baño de agua fría en una tina con hielo.

4-

Luego lo llevamos a la bomba al vacío donde observaremos un precipitado lo lavamos

con agua fría, secamos y recristalizamos con el etanol; ya que si al recristalizar se
tornara un color rojo-naranja tal vez se encuentre alcalina; por ultimo acidificamos la
muestra con HCL hasta obtener un pH de 7 u 8. Al último sacamos %RENDIMIENTO.

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 Dibenzalacetona observamos aguja amarillo-patito.
(1E, 4Z)

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 5. RESULTADOS.

Dibenzalacetona
Benzaldehído Propanona
W= 1.38 g
W= 1.24g W= 0.5ml = 0.385g
PM: 234.298g/mol
PM: 1.05 g/mol PM: 58.08 g/mol
n = 0.0059 mol
n= W/PM = n = 0.0068 mol
0.0118mol
(reactivo limitante)

Calculo de rendimiento

Peso (W). teórico: 1.38 g

W. practico = 1.25 g

1.38g --------------100%
1.25g -------------- x
X= 90%

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 6. DISCUSIÓN

La reacción de Claisen-Schmidt es un tipo de condensación aldólica, consistente en la

síntesis de cetonas insaturadas por condensación de un aldehído aromático con una
cetona. Como el aldehído aromático no posee hidrógenos en posición α respecto al
grupo carbonilo, no puede dar auto condensación, pero reacciona fácilmente con la
acetona presente. El aducto inicial de aldolización no puede ser aislado ya que
deshidrata espontáneamente bajo las condiciones de reacción, pero la cetona α,β-
insaturada así obtenida también contiene hidrógenos activos y puede condensar con otra
molécula de benzaldehído. En los siguientes experimentos, las condiciones pueden ser
elegidas para optimizar la formación de los aductos mono- y bis- respectivamente y ser
diferenciados por sus propiedades físicas y espectroscópicas. En el primer experimento,
la acetona se utiliza en un gran exceso para minimizar el segundo paso de condensación.
En el segundo experimento, el benzaldehido está presente en un exceso doble y se
agrega etanol suficiente a la reacción para mantener el producto inicial de condensación
en solución el tiempo suficiente para reaccionar con una segunda molécula de
benzaldehído (1)

Por medio de una reacción de Claisen Schmidt se obtuvo la síntesis de dibenzalacetona

la cual se sospecha se trata de su forma (E,Z), ya que tras haber medido su punto de
fusión se encontró un valor de 62ºC,que se acerca al valor teórico (60ºC) (3) de dicho
compuesto. Ademas el aspecto físico del material obtenido es parecido a un cuerpo
amorfo formado por agujas amarillentas, que responden al aspecto de la dibenzalacetona
en su conformero cis-trans. Se esperaba obtener el compuesto en su forma (E,E) sin
embargo después de haber apreciado las características con las que cuenta el material, se
determinó que esta obtención no se logró como se esperaba. Posiblemente la forma en
que se cristalizo el compuesto, además del tiempo que tardo en cristalizar y el choque
violento de temperaturas al enfriar directamente el compuesto con hielo propicio a que
se obtuviera un compuesto diferente al propuesto.

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 7. CONCLUSIONES

1. Se logró efectuar la reacción de condensación aldólica. Para la cuál se mezclo

un aldehído con una cetona que contiene hidrógenos alfa y ya que el aldehído no
poseía hidrógenos alfa ocurrió una condensación entre las dos reactantes, siendo
esta reacción acompañada por una deshidratación debido al sistema
conjugado que se tenía tanto para el grupo carbonilo como para el
anillo bencílico para dar lugar a la formación a los cristales de la
dibenzalacetona (solido pálido amarillento poco solubles en H 2 O,
pero soluble en CH 3 -CH 2 -OH).

2. Este tipo de reacciones son de gran importancia para la síntesis de

productos comerciales. (ejemplo: la dibenzalacetona la cual se utiliza para la
producción de productos farmacéuticos ya sean medicamentos o cosméticos).

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REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS

1. Lamarque A, Zygadlo J, Labuckas Diana. Fundamentos teóricoprácticos de

química orgánica [Internet]. Córdoba: Editorial Brujas; 2008. [Citado 14
noviembre 2018]. Disponible en:
https://ebookcentral.proquest.com/lib/bibliocauladechsp/reader.action?docID
=3185981&ppg=8
2. Rodríguez, O. Síntesis del ácido acetilsalicílico. [en línea]. Córdoba, AR: El
Cid Editor; 2009. [Citado 23 octubre 2018]. Disponible en:
http://site.ebrary.com/lib/bibliocauladechsp/reader.action?ppg=9&docID=10
327994&tm=1496719709727
3. Cabildo M, García A, López C. Química orgánica [en línea]. Madrid, ES:
UNED - Universidad Nacional de Educación a Distancia; 2008. [Citado 23
octubre 2018]. Disponible en:
http://site.ebrary.com/lib/bibliocauladechsp/reader.action?docID=10565906
&ppg=8
4. Gomez C, Marquez R, Dominguez F. Introducción a la Química Orgánica.
México: Instituto Politécnico Nacional; 2009.
5. Galagovsky L. Química Orgánica: Fundamentos Teóricos Prácticos para el
Laboratorio. 5ta ed. Editorial. Buenos Aires: EUDEBA; 2002.

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