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Profesores responsables
Katherina Changanaqui Barrientos
José Monteza Basaldúa
Lima – Perú
2020-I
ÍNDICE
1. INTRODUCCIÓN 3
2. METODOLOGÍA 3
MATERIALES 4
PROCEDIMIENTO 4
MÉTODO 1 4
MÉTODO 2 4
MÉTODO 3 5
CARACTERIZACIÓN 6
HOJA DE SEGURIDAD 6
6
3. RESULTADOS 7
MÉTODO 1: 7
MÉTODO 2: 7
MÉTODO 3: 8
4. CONCLUSIONES 10
5. ANEXOS 11
6. REFERENCIAS 15
2
OXIDACIÓN MÁS ECOLÓGICA DE BENZHIDROL
1. INTRODUCCIÓN
2. METODOLOGÍA
Los métodos de oxidación a usar serán 3, los cuales serán realizados por tres grupos de
estudiantes. Los estudiantes tendrán información anticipada sobre la experiencia sobre la
química verde y sobre los artículos citados. Los métodos de oxidación a la la benzofenona
cruda tienen las siguientes características:
3
MATERIALES
Tabla 1
Reactivos a utilizar en la oxidación de benzhidrol.
CuSO H O 4. 2 Emsure SI
KMnO 4 Reagents NO
[CH (C H ) N]HSO
3. 8 17 3. 4. Suprapur NO
Na WO
2 4. Reagents SI
NaOCl Emsure NO
Bu NRr
4 . Suprapur SI
Nota: Esta tabla nos muestra la marca, y si están controlados los reactivos a utilizar.
PROCEDIMIENTO
MÉTODO 1
la benzofenona cruda, donde este presentara una mezcla de reacción sólido / sólido
sin solvente.
3. Finalmente, el producto obtenido será aislado por extracción, para luego filtrar al
vacío y evaporar el disolvente.
MÉTODO 2
4. Finalmente, el producto obtenido será aislado por extracción, para luego filtrar
por una pipeta y evaporar el disolvente.
4
MÉTODO 3
5
CARACTERIZACIÓN
HOJA DE SEGURIDAD
6
3. RESULTADOS
Los resultados obtenidos han sido organizados en tablas sobre el rendimiento, pureza,
costo, intensidad de masa y facilidad típicos de oxidar benzhidrol a benzofenona
mediante los siguientes métodos a partir de 1 g de material de partida benzhidrol:
MÉTODO 1:
MÉTODO 2:
7
MÉTODO 3:
2 Sin exceso de reactivos 1 3,1 equiv KMnO4; 2 1,14 equiv H2O2; 1 3,3 equiv NaOCl;
o formación de MnO2 subproductos
subproductos subproductos inocuos
(evaluado por el exceso subproducto inocuos
de reactivos
estequiométricos)
8
3 Todas las sustancias 1 Riesgo para la salud 1 Riesgo para la 1 Riesgo para la
tienen un riesgo bajo y el medio ambiente salud y el medio salud y el medio
para la salud humana y elevados ambiente elevados ambiente elevados
el medio ambiente
(evaluado por rúbrica
de peligro)
12 Todas las sustancias 1 Alto peligro físico y 1 Alto peligro físico 1 Alto peligro físico
tienen un bajo riesgo para la salud y para la salud y para la salud
de accidente químico
(evaluado por rúbrica
de peligro)
Suma 17 19 16
9
El método de oxidación con permanganato obtuvo el menor rendimiento del 50%,
y el método con oxidación de blanqueador fue el de mayor rendimiento ,70%.
El método 2, obtuvo el menor porcentaje de pureza, 30 %. En cambio, con el tercer
método se obtuvo un 80 % de pureza en los productos.
El costo obtenido por reacción del método 2 resultó más económico, 0.98 dólares
y el más caro el método 1, 1.75 dólares.
Respecto de la facilidad en la ejecución de los métodos, el método 2 no es fácil
de realizar. De las tres reacciones, esta fue la menos confiable en manos de los
estudiantes debido al mayor número de reactivos, la dificultad de mantener la
temperatura del baño de agua a 90 ° C (una temperatura más alta conduce a la
descomposición del peróxido de hidrógeno) y el mayor número de pasos del
procedimiento.
El método 1 y 2 emplean disolventes que tienen un riesgo bajo para la salud humana y
el medio ambiente. En cambio, en el método 3 se usa disolvente de reacción y
aislamiento con alto riesgo.
4. CONCLUSIONES
la principal complicación.
Para el segundo método, la oxidación con peróxido fue la que consumió más
tiempo de los tres, en parte porque se necesitaban más reactivos para la mezcla
de reacción y porque se requería una pipeta con filtro. De las tres reacciones, esta
fue la menos confiable en manos de los estudiantes debido al mayor número de
reactivos, la dificultad de mantener la temperatura del baño de agua a 90 ° C (una
temperatura más alta conduce a la descomposición del peróxido de hidrógeno) y
el mayor número de pasos procesales.
Para el tercer método, la oxidación del blanqueador funcionó bien de manera
constante (con una excepción que se indica en la información complementaria).
Fue la reacción más rápida de configurar y la secuencia de extracción fue fácil de
seguir. La agitación rápida y eficaz de la mezcla de reacción bifásica fue
importante para una alta conversión. El rendimiento como la pureza fueron más
altos para este método. Sin embargo, casi todos los estudiantes que realizaron la
10
oxidación del blanqueador obtuvieron un producto crudo amarillo en lugar del
sólido blanco anticipado.
En general, tanto el rendimiento como la pureza fueron más altos para este
método (y estaban en línea con el artículo original, que informó un rendimiento
del 80% de benzofenona pura después de la recristalización). Sin embargo, casi
todos los estudiantes que realizaron la oxidación del blanqueador obtuvieron un
producto crudo amarillo en lugar del sólido blanco anticipado.
Los procedimientos descritos también se prestan para el análisis desde el punto
de vista de la química verde, donde a los estudiantes se les enseñó cómo evaluar
los 10 principios ecológicos relevantes de los 12 que establece la química verde,
reconociendo que un método de oxidación puede obtener un puntaje máximo
ecológico de 33 y un puntaje mínimo ecológico de 11. Para las tres reacciones
estudiadas de oxidación, el método 2 (oxidación de peróxido, puntaje 19)
superaron ligeramente al método 1 (oxidación de permanganato, puntuación 17)
y al método 3 (oxidación con lejía, puntuación 16).
5. ANEXOS
11
finas, y una protección optimizada cuando se usa en fórmulas no pigmentadas o
ligeramente pigmentadas.
En productos para el cuidado de la piel como el jabón y el bálsamo labial, la
benzofenona ayuda a evitar que los demás ingredientes del producto se degradan bajo
la luz ultravioleta, lo que protege el color y el aroma del producto.
El derivado de benzofenona benzofenona-3 (BP3), también conocido como
oxibenzona, es un ingrediente activo común aprobado por La Administración de
Drogas y Alimentos de los Estados Unidos (FDA) en muchos productos de protección
solar. La oxibenzona ayuda a proteger la piel de los dañinos rayos UV del sol al
absorber la radiación UV y disiparse en forma de calor. Además, un panel científico
de expertos de Cosmetic Ingredient Review (CIR) afirma que la benzofenona y sus
derivados (benzofenona-1, -3, -4, -5, -9 y -11) son seguros como se usan
habitualmente en cosméticos y productos de cuidado personal.
12
Tabla de alcoholes
13
Extraido de: https://n9.cl/if01
14
6. REFERENCIAS
- https://www.academia.edu/37302326/Benzhidrol
https://www.merckmillipore.com/PE/es/product/msds/MDA_CHEM-
105082?Origin=PDP
29/08/2020.Website:https://www.quiminet.com/articulos/aplicaciones-
industriales-de-la-benzofenona-4058810.htm
29/08/2020.Website:https://www.chemicalsafetyfacts.org/es/benzofenona/
https://www.merckmillipore.com/PE/es/product/msds/MDA_CHEM-
105082?Origin=PDP
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