INFORME DE LABORATORIO MODULO SOLUBILIDAD Y CLASIFICACIÓN POR

SOLVENTES.

INTROCUCCION. Como regla general esperamos que una sustancia sea soluble
en otra cuando las fuerzas de interacción soluto-solvente sean de magnitud
comparable con las soluto-soluto. Estas fuerzas de interacción varían en
magnitud con la naturaleza de las moléculas tanto del solvente como del
soluto. El agua al poseer un momento dipolar alto, es capaz de interactuar con
iones positivos con una gran eficiencia. En principio una sal será soluble en
cualquier solvente cuyas moléculas tengan momento dipolar, es decir, un solvente
polar. Si las moléculas del solvente presentan momento dipolar igual a cero se
dice que es un solvente no polar. Vinculada con el carácter polar de un solvente
existe una regla que dice que:”semejante disuelve a semejante”. Esto significa que
un solvente polar podrá disolver a toda sustancia que sea polar; de la misma
forma un solvente no polar disolverá sustancias no polares. Esto explica porque
el NaCl (soluto polar) no soluble en solventes éter, hexano y NaHCO3 (solventes
no polares); y como sí es soluble en solvente como el agua, el HCl y el NaOH;
(solventes polares). El presente informe describe el trabajo realizado en
laboratorio y los resultados que van a corde con lo visto en teoria.

OBJETIVOS

1- Aprender la importancia de utilizar los elementos de protección personal, como

lo son la bata, los guantes de nitrilo y la mascarilla de protección, debido a los
riesgos posibles presentes en el laboratorio.
2- Reconocer y aprender a utilizar los diferentes elementos dados para

esta práctica de laboratorio.

3- Comparar la miscibilidad de algunos solutos en varios solventes.
4- Analizar las causas que expliquen la solubilidad de los compuestos orgánicos
en diferentes solventes.
5- Confirmar y clasificar de manera experimental algunos compuestos orgánicos
en uno de los grupos de solubilidad.

TEORÍA
Una solución es una mezcla homogénea de dos o más sustancias que se
dispersan como moléculas en vez de permanecer como agregados de regular
tamaño. La formación de una solución generalmente implica desprendimiento o
absorción de calor. En las soluciones binarias sólo se tienen dos componentes: el
soluto y el solvente, siendo generalmente este último la sustancia que se
encuentra en mayor cantidad.
Cuando una sustancia se disuelve en otra, las partículas del soluto se distribuyen
a través del solvente. Esto siginifica que el soluto ocupa lugares que originalmente
correspondían a las moléculas del solvente. En un líquido, las moléculas se
encuentran empaquetadas e interaccionan fuertemente unas con otras, de modo
que la menor o mayor facilidad con la cual una molécula de soluto reemplaza a
una del solvente, depende de:
• Las fuerzas relativas de atracción entre moléculas del solvente
• Las fuerzas relativas de atracción entre moléculas del soluto
• La fuerza de las interacciones entre moléculas soluto-solvente
Las sustancias que muestran fuerzas atractivas intermoleculares similares tienen
la tendencia a ser solubles entre sí. Este hecho se resume en la conocida regla:
“lo semejante disuelve lo semejante”.
La solubilidad de un soluto depende, por lo tanto, de

varios factores :
• Naturaleza de los componentes. Experimentalmente se ha observado que
mientras más semejantes sean los compuestos en su estructura y propiedades,
más fácilmente forman soluciones. Dicha semejanza se observa en la estructura,
la polaridad y la facilidad de formar puentes de hidrógeno.
• Temperatura. Los cambios en temperatura siempre cambian la solubilidad de
un soluto. Generalmente, los sólidos son más solubles en agua caliente que en
agua fría, aunque existen algunas sales como el Ca(OH)2 y el CaCrO4 que son
más solubles en frío que en caliente. Otros compuestos como el NaCl presentan
una solubilidad que varía ligeramente con la temperatura.
En los compuestos cuya solubilidad aumenta al aumentar la temperatura el
proceso de disolución del soluto es endotérmico. Las sales de solubilidad inversa
liberan calor al disolverse.
• Presión. Los cambios de presión son fundamentales en la determinación de la
solubilidad de un gas en un líquido. Generalmente al aumentar la presión aumenta
la solubilidad, mientras que la solubilidad de un sólido o un líquido es
prácticamente independiente de la presión.

RESULTADOS

1. PRUEBA DE SOLUBILIDAD.

Tabla 1 Prueba de Solubilidad de diferentes solutos en varios solventes

Solvente/ NaCl Sacarosa Ciclohexeno Anilina Aceite Acido acetilsalicico b-naftol
soluto
Agua Se disolvió Se disolvió No se disolvió No se disolvió No se disolvió Se
disolvió No se disolvió
Eter No se disolvió No se disolvió Se disolvió Se disolvió No se disolvió No se
disolvió Se disolvió
Hexano No se disolvió No se disolvió Se disolvió No se disolvió Se
disolvió No se disolvió No se disolvió
HCl 10% Se disolvió Se disolvió No se disolvió Se disolvió No se disolvió No se
disolvió No se disolvió
NaOH 10% Se disolvió Se disolvió No se disolvió No se disolvió No se disolvió Se
disolvió No se disolvió
NaHCO3 10% No se disolvió Se disolvió No se disolvió No se disolvió No se
disolvió No se disolvió No se disolvió

Tabla 2 Solubilidad del NaCl en varios solventes

Agua + NaCl Eter + NaCl Hexano + NaCl HCl 10% + NaCl NaOH 10% + NaCl
NaHCO3 10% + NaCl
SOLUBILIDAD
Se disolvió No se disolvió No se disolvió Se disolvió Se disolvió No se disolvió

Teniendo en cuenta que el éter, hexano y NaHCO3, son no polares, no hubo

solubilidad con el NaCl. Contrario a el agua, HCL y NaOH como son solventes
polares, sí hubo solubilidad. Con respecto a esto estamos de acuerdo con los
resultados experimentales y con la información teórica.

Entre la solución agua y NaCl se presenta un enlace iónico porque hay átomos
cargados positivos y negativos. Entonces se unen los H+ a los CL-, y los O- a
los Na+.

El éter es un compuesto orgánico. El éter tiene enlaces covalentes entre sí, pero
no tiene fuerzas por puentes de hidrogeno, y no tiene electrones desapareados en
el oxigeno, para que puedan unirse al NaCl y puedan formar una
solución. Además forman nubes electrónicas voluminosas y de densidad
electrónica muy alta. En general las sustancias no polares y ligeramente polares
se disuelven en éter. El que un compuesto polar sea o no soluble en éter, depende
de la influencia de los grupos polares con respecto a la de los grupos no polares
presentes.

En general los compuestos que tengan un solo grupo polar por molécula se
disolverán, a menos que sean altamente polares, como los ácidos sulfónicos. La
solubilidad en éter no es un criterio único para clasificar las sustancias por
solubilidad.

El Hexano es un hidrocarburo que no tiene fuerzas de interacción dipolo-

dipolo. Se puede presentar resonancia, aunque es un compuesto muy estable,
puede saltar un hidrógeno en el ciclo.

La solución HCl mas NaCl, es una reacción acido-base, en esta se disuelve en

iones y los iones se pueden convertir en la sal, hay interacciones iónicas.

Tanto el ácido clorhídrico (HCl) como el Hidróxido de Sodio (NaOH) son ácido y
base fuertes respectivamente porque ambos se disocian de manera total y
prácticamente irreversible en medio acuoso, es decir, cuando colocas HCl y NaOH
en agua, ambos sufrirán una separación total de sus respectivos iones
constituyentes.

En solución acuosa algunos bases entregan con mayor facilidad iones hidroxilos
que otras. Por ejemplo, una solución diluida de la base (NaOH) esta formada
fundamentalmente de iones hidroxilos (OH −) y de iones cloruros (Na+); el
porcentaje de ionización es prácticamente del 100% y en consecuencia se
considera una base fuerte (electrólito fuerte), por este motivo hay solubilidad con
el NaCl.
2. CLASIFICACIÓN POR SOLVENTES. Se nos entrego la Muestra No. 1 y
según el esquema que se nos presento, realizamos las pruebas para clasificar
mediante solventes el compuesto orgánico puro dado. El resultado fue: GRUPO
6 lo que nos puede decir según la teoría vista que puede estar entre: alcoholes,

aldehídos y cetonas, ésteres, éteres, hidrocarburos no saturados y algunos

aromáticos, acetales, anhídridos, lactonas, polisacáridos, fenoles de alto peso
molecular. Y tiene solubilidad en ácido sulfúrico concentrado, porque este ácido es
un donador de protones muy efectivo, y es capaz de protonar hasta la base más
débil.

CONCLUSIONES

Por medio de esta práctica logramos observar las distintas clases de disoluciones
que existen en base a distinguir sus componentes soluto y solvente, nuestro grupo
pudo observar la solubilidad del Cloruro de sodio en diferentes solventes,
mostrando así que esta sal se disolvió en agua, HCL y NaOH; y mostro resultados
negativos con respecto a éter, hexano y NaHCO3.

Por otra parte también logramos observar mediante los datos y experimentación
como la solubilidad depende de la cantidad de soluto que haya, aunque solo
utilizamos una pequeña cantidad del soluto por los datos que se nos dieron en la
guía de laboratorio, sabíamos según lo visto en clase que a mayor cantidad de
soluto seria menor solubilidad.

También sabemos que la temperatura a la que la disolución este expuesta, es

importante, ya que a mayor temperatura, es mejor la solubilidad y de la misma
forma, mientras haya mayor concentración la temperatura de cristalización
aumenta, siempre y cuando no sea una solución sobresaturada, ya que estas no
cristalizan.

Un ácido es una sustancia que puede aceptar electrones para formar un nuevo
enlace y una base es una sustancia que puede ceder electrones para formar un
nuevo enlace. El resultado a menudo se llama aducto ácido−base y el

enlace formado es del tipo covalente coordinado.

Las sales en las que todos los hidrógenos son sustituibles de los ácidos han sido
sustituibles por iones metálicos o radicales positivos se llaman sales neutras, por
ejemplo el cloruro de sodio, NaCl.

Las sales que contienen átomos de Hidrogeno sustituibles so sales ácidas, por
ejemplo el carbonato ácido de sodio (bicarbonato de sodio), NaHCO3.

El bicarbonato de sodio es una base débil, es un no polar debería no hay

solubilidad con la sal, como son iones interaccionan con el agua por medio de
puentes de hidrógeno. En la práctica que hicimos del NaCl + NaHCO3, no
observamos solubilidad.

Entre menos carbonos y este acompañado de una amina y de un alcohol es más

soluble el compuesto.

PREGUNTAS

1. Disponga en orden creciente de solubilidad en agua.

1.
2.
3.
4.
5.
6.

7.

Solubilidad en agua: En general cuatro tipos de compuestos son solubles en agua,

los electrolitos, los ácidos, las bases y los compuestos polares. En cuanto a los
electrolitos, las especies iónicas se hidratan debido a las interacciones ion-dipolo
entre las moléculas de agua y los iones. El número de ácidos y bases que pueden
ser ionizados por el agua es limitado, y la mayoría se disuelve por la formación de
puentes de hidrógeno. Las sustancias no iónicas no se disuelven en agua, a
menos que sean capaces de formar puentes de hidrógeno; esto se logra cuando
un átomo de hidrógeno se encuentra entre dos átomos fuertemente
electronegativos, y para propósitos prácticos sólo el flúor, oxígeno y nitrógeno lo
forman. Por consiguiente, los

hidrocarburos, los derivados halogenados y los tioles son muy poco solubles en
agua. Un grupo polar capaz de formar puentes de hidrógeno con el agua, puede
hacer que una molécula hidrocarbonada sea soluble en agua, si la parte
hidrocarbonada de la molécula no excede de 4 o 5 átomos de carbono en cadena
normal, o de 5 a 6 átomos de carbono en cadena ramificada. Si más de un grupo
polar está presente en la molécula, la relación de átomos de carbono es
usualmente de 3 a 4 átomos de carbono por grupo polar.

2. Determine cuales compuestos serian solubles en NaOH, HCl y NaHCO3.

• Solubles en NaOH: e. El ácido carboxílico

Solubilidad en hidróxido de sodio: Los compuestos que son insolubles en agua,
pero que son capaces de donar un protón a una base diluida, pueden formar
productos solubles en agua. Así se considera como ácido los siguientes
compuestos: aquellos en que el protón es removido de un grupo hidroxilo, como
los ácidos sulfónicos, sulfínicos y carboxílicos; fenoles, oximas, enoles, ácidos
hidroxámicos y las formas “aci” de los nitro compuestos primarios y
secundarios. El protón es removido de un átomo de azufre, como los tiofenoles y
los mercaptanos. De un átomo de nitrógeno como en las sulfonaminas, N-
monoalcohil-sulfonamida- Nmonoetilsustituidas y aquellos fenoles que tienen
sustituyentes en la posición orto.

• solubles en HCl: a. Amina, f. Amida

Solubilidad en ácido clorhídrico diluido: La mayoría de las sustancias solubles en

agua y solubles en ácido clorhídrico diluido tienen un átomo de nitrógeno básico.
Las aminas alifáticas son mucho más básicas que las aromáticas,

dos o más grupos arilos sobre el nitrógeno pueden cambiar las propiedades de la
amina por extensión, haciéndolas insolubles en el ácido. Este mismo efecto se
observa en moléculas como la difenilamina y la mayoría de las nitro y
polihaloarilaminas.

• solubles en NaHCO3. e. podría ser el ácido carboxílico.

Solubilidad en bicarbonato de sodio: El concepto de acidez es relativo, y un

compuesto es ácido o básico en comparación con otro. Los ácidos orgánicos se
consideran ácidos débiles, pero dentro de ellos se pueden comparar entre menos
o más débiles en comparación con el ácido carbónico. La solubilidad en
bicarbonato dice que la sustancia es un ácido relativamente fuerte.

3. Ubique cada uno en los grupos de solubilidad.

• COMPUESTOS DEL GRUPO 1: Ninguno de los compuestos que se dieron, es

soluble en este grupo.

Son compuestos que: Contienen solamente C, H y O: ácidos dibásicos y

polibásicos, ácidos hidroxílicos, polihidroxi fenoles, polihidroxi alcoholes.
Contienen metales: sales de ácidos y fenoles, compuestos metálicos varios.
Contienen nitrógeno: sales aminadas de ácidos orgánicos, aminoácidos, sales de
amonio, amidas, aminas, aminoalcoholes, semicarbacidas, semicarbazoles, ureas.
Contienen halógenos: ácidos halogenados, aldehídos o alcoholes halogenados,
halúros de ácido. Contienen azufre: ácidos sulfónicos, mercaptanos, ácidos
sulfínicos. Contienen N y halógenos: sales de amina de ácidos halogenados.
Contienen N y S: ácidos amino disulfínicos, ácidos ciano-sulfónicos, ácidos nitro-
sulfónicos, bisulfatos de bases débiles.

• COMPUESTOS GRUPO 2: Ninguno de los

compuestos que se dieron, es soluble en este grupo.

Son compuestos que: Contienen C, H y O: alcoholes, aldehídos, cetonas, ácidos

carboxílicos, ésteres, éteres, lactonas, polihidroxifenoles, algunos glicoles,
anhídridos. Contienen N: amidas, aminas, aminoheterocíclicos, nitrilos,
nitroparafinas, oximas. Contienen halógenos: compuestos halogenados de la
primera división anterior. Contienen S: mercaptoácidos, tioácidos,
hidroxicompuestos con azufre, heterocíclicos. Contienen N y halógenos: amidas
halogenadas, amidas y nitrilos halogenados. Contienen N y S: compuestos amino
heterocíclicos del azufre.

• COMPUESTOS GRUPO 3: a. Amina, f. Amida

Aminas (diaril y triaril aminas), aminoácidos, hidracinas aril sustituidas, N-

dialquilaminas, compuestos anfóteros como aminofenoles, aminotiofenoles,
aminosulfonamidas.

• COMPUESTOS GRUPO 4: Ninguno de los compuestos que se dieron, es

soluble en este grupo.

Contienen C, H, y O: ácidos y anhídridos (generalmente de 10 carbonos o menos

y forman soluciones coloidales jabonosas). Contienen N: aminoácidos, nitroácidos,
cianoácidos, ácidos carboxílicos con N heterocíclicos, polinitro fenoles. Contiene
halógenos: haloácidos, poli-halo-fenoles. Contienen S: ácidos sulfónicos, ácidos
sulfínicos. Contienen N y S: ácidos aminosulfónicos, nitrotiofenoles, sulfato de
bases débiles. Contienen S y halógenos: sulfonamidas.

• COMPUESTOS INSOLUBLES EN NAHCO3: Ninguno de los compuestos que se

dieron, es soluble en este grupo.

Contienen C, H y O: ácidos (de alto peso molecular y forman jabones), anhídridos,

fenoles, esteres de ácidos fenólicos,

enoles. Contienen N: aminoácidos, nitrofenoles, amidas, aminofenoles,

compuestos anfóteros, cianofenoles, imidas, N-monoalquilaminas aromáticas,
hidroxilaminas, N-sustituidas, oximas, nitroparafinas, hidrocarburos
trinitroaromáticos, ureídos. Contienen helógenos: helofenoles. Contienen S:
mercaptanos (tioles), tiofenoles. Contienen N y halógenos: hidrocarburos
aromáticos polinitro halogenados, fenoles sustituidos. Contienen N y S: amino
sulfonamidas, ácidos amino sulfónicos, aminotiofenoles, sulfonamidas, tioamidas.

• COMPUESTOS GRUPO 5: a. Ácido carboxílico.

Aquellos en que el protón es removido de un grupo hidroxilo, como los ácidos

sulfónicos, sulfínicos y carboxílicos; fenoles, oximas, enoles, ácidos hidroxámicos
y las formas “aci” de los nitro compuestos primarios y secundarios. El protón es
removido de un átomo de azufre, como los tiofenoles y los mercaptanos. De un
átomo de nitrógeno como en las sulfonaminas, N-monoalcohil-sulfonamida-
Nmonoetilsustituidas y aquellos fenoles que tienen sustituyentes en la posición
orto.

• COMPUESTOS GRUPO 6: b.
Alcohol, c. Éter, d. Hidrocarburo, g. Aldehido.

Alcoholes, aldehídos y cetonas, ésteres, éteres, hidrocarburos no saturados y

algunos aromáticos, acetales, anhídridos, lactonas, polisacáridos, fenoles de alto
peso molecular.

• COMPUESTOS GRUPO 7: Hidrocarburos, derivados halogenados de los

hidrocarburos, diaril éteres.

• COMPUESTOS GRUPO 8: Contienen N: anilidas y toluididas, amidas,

nitroarilaminas, nitrohidrocarburos, aminofenoles, azo, hidrazo y azoxi
compuestos, di y triarilaminas, dinitro fenilhidracinas,

nitratos, nitrilos. Contienen S: mercaptanos, N-dialquilsulfonamidas, sulfatos,

sulfonatos, sulfuros, disulfuros, sulfonas, tioésteres, derivados de la tiourea.
Contienen N y S: sulfonamidas. Contienen N y halógenos: aminas, amidas,
nitrilos y nitro halogenados.

4. Explique la insolubilidad en NaOH, HCl y H2SO4 de los compuestos del grupo

7.

Estos son compuestos muy estables en las que no hay fuerzas intermoleculares
como las vistas en el presente laboratorio. Lo que se necesita para que haya
solubilidad en ácido sulfúrico concentrado, esta dado por las siguientes
condiciones: Este ácido es un donador de protones muy efectivo, y es capaz de
protonar hasta la base más débil. Tres tipos de compuestos son solubles en este
ácido, los que contienen oxígeno excepto los diariléteres y los perfluoro
compuestos que contienen oxígeno, los alquenos y los alquinos, los hidrocarburos
aromáticos que son fácilmente sulfonados, tales como los isómeros meta di
sustituidos, los trialcohil-sustituidos y los que tienen tres o más anillos aromáticos.
Un compuesto que reaccione con el ácido sulfúrico concentrado, se considera
soluble aunque el producto de la reacción sea insoluble.