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α-DICHETONI:

unica νC=O allo stesso valore dei chetoni O


corrispondenti non coniugati (1718 cm-1 per il C C
diacetile, 1681 per il dibenzoile), interpretato C C
come νas O

O Conformazione s-cis ⇒ 2 frequenze νC=O,


C O 1760 e 1730 cm-1 in anelli a 6, e 1775 e
C
1760 cm-1 in anelli a cinque

Se si ha l’equilibrio:
CHR2—C=O—C=O—R’ CR2=C(OH)─C=O─R’
La forma enolica ha νC=O a 1675 cm-1 e νC=C a 1650 cm-1 (forte).
β-dichetoni: O O
C C
forma chetonica a ν 1720 cm-1 (a volte doppietto)
forma enolica ⇒ banda allargata (o insieme di bande) tra 1640-
1580 cm-1

4 legami simili, i cui modi di vibrazione si combinano tra loro e


con δOH per dare 4 bande che nell’acetilacetone sono a 1620,
1600, 1400, 1300 e 1250 cm-1

OH legato ⇒ banda debole e larga attorno a 3000-2700 cm-1

Se i gruppi esterni sono 2 t-butili non si ha assorbimento a 1700


cm-1 (solo forma enolica)
δ CH3

ν O-H---O

acetilacetone

δ O-H + Wag O-H--- Wag H-C=C


δ O-H + νas O
O=C-C=C-O νs O=C-
C=C-O

Wag H-C=C

νs O-Al-O

ν O=C Complesso con Al3+


nujol
ν C=C-C δ CH3
H H
H3C C CH3 H3C C CH3
C C C C
O O O O
M M
O O O O
C C C C
H3C C CH3 H3C C CH3

H H

Queste 4 bande, 1600-1560, 1530-1500, ~1450 e ~1250 cm-1,


si ritrovano nei chelati metallici – tipo acetilacetonati- nei quali
i quattro legami hanno formalmente ordine di legame 1.5