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Cl
L
Tetracloruro CCl4 Cl C Cl 77° 1.604
de carbono
A Cl
Cl
R Cloroformo CHCl3 61° 1.492
H C Cl
I Cl
Cloruro de
metileno Cl
D
ó CH2Cl2 40° 1.325
H C Cl
Diclorometano
A H
O
D Acetato de etilo C4H8O2 77° 0.902
CH 3-C-O-CH 2-CH 3
C3H6O O
Acetona 56° 0.791
CH3-C-CH3
Agua H2 O O
H H
100° 1.000
O
Ácido acético 118° 1.049
C2H4O2
CH3 C OH
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Hojas adicionales Química Orgánica I (1311) Manual de Prácticas
Cuando un compuesto tiene dos o más grupos funcionales, su nombre base tendrá la
terminación del grupo con mayor prioridad y el otro grupo será un sustituyente.
Cuando el grupo
Grupo funcional Fórmula Sufijo es un sustituyente
se nombra como:
Ácidos carboxílicos O
-ico carboxi-
R OH
Anhidridos de ácido O O
-ico
R O R
Ésteres O -ato de
R alquilo alcoxi-carbonil-
R O
Halogenuros de ácido O halogenuro de
-ilo halogeno-alcanoil-
R X
Amidas O
-amida carbamoil-
R NH2
Nitrilos R-C=N -nitrilo ciano-
Aldehidos O formil-
-al
R H (carbaldehido)
Cetonas O
-ona oxo-
R R
Alcoholes R-OH -ol hidroxi-
Mercaptanos R-SH -tiol mercapto-
Aminas R-NH2 -amina amino-
Éteres R-O-R éter alcoxi-
Sulfuros R-S-R sulfuro alquiltio-
Alquenos R-CH=CH-R -eno alquenil-
Alquinos R-C=C-R -ino alquinil-
Halogenuros R-X - halógeno-
Nitro R-NO2 - nitro-
Alcanos R-H -ano alquil-
Para nombrar a los ácidos carboxílicos y a los anhidridos es necesario anteponer la palabra
ácido y anhidrido respectivamente, seguido del nombre de la cadena hidrocarbonada con
el sufijo -ico.
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Hojas adicionales Química Orgánica I (1311) Manual de Prácticas
INFORMACIÓN ADICIONAL
pf = 117 – 120ºC
EXPERIMENTO II – B (Optativo)
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Realice todos los pf mixtos que necesite, hasta identificar la sustancia problema,
dibujando en su cuaderno los esquemas y anotando los tres puntos de fusión en
cada uno, con su intervalo, ya que eso nos proporciona información.
pf = pf =
Mezcla (A + Prob.)
pf =
(Figura 2)
______________________________________________________________
pf = pf =
Mezcla (B + Prob.)
pf =
(Figura 3)
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INFORMACIÓN ADICIONAL
B. Carbón activado
El carbón activado es preparado a partir de diversos materiales, tales como carbón,
madera, cáscara de nuez, turba y petróleo. Su poder adsorbente surge cuando es
calentado a altas temperaturas (800 a 1000º) en la ausencia de oxígeno; de esta manera
se crean millones de poros microscópicos en la superficie del carbón.
El carbón activado tiene una fuerte atracción para moléculas orgánicas y es
excelente en retener firmemente moléculas más pesadas tales como compuestos
aromáticos o resinas.
El proceso de adsorción trabaja como un imán para mantener las impurezas en la
superficie del carbón activado, la adherencia se da por una atracción electrostática.
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INFORMACIÓN ADICIONAL
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PRÁCTICAS No. 4 y 5 DESTILACIÓN SIMPLE Y FRACCIONADA
PUNTO DE EBULLICIÓN Y DESTILACIÓN A PRESIÓN REDUCIDA
INFORMACIÓN ADICIONAL
Simple
A Presión atmosférica
Fraccionada
Destilación
Simple
A Presión reducida
Fraccionada
c) El punto de ebullición de las sustancias varía en relación directa con la presión, pues la
relación entre la presión aplicada y la temperatura de ebullición de un líquido está
determinada por su comportamiento presión de vapor-temperatura.
Muchos líquidos orgánicos no pueden ser destilados a presión atmosférica debido a que
se descomponen al llegar a su punto de ebullición o aún antes, esto es frecuente en
compuestos que ebullen por encima de los 200 ºC. Estas sustancias se purifican o separan
por una destilación a presión reducida para evitar su descomposición. Dicha destilación
puede hacerse simple o fraccionada, dependiendo de la mezcla de sustancias que se tenga:
Figura 1. Equipo para destilación simple Figura 2. Equipo para destilación fraccionada
a presión reducida a presión reducida
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d) Un nomograma es la representación gráfica de una ecuación de varias variables y consta de
tantos elementos gráficos como variables tenga la ecuación. Estos elementos pueden ser
puntos o líneas, ya sea rectas o curvas. Dados los valores de todas las variables menos una,
el de esta última puede encontrarse por medio de algún recurso geométrico inmediato, que
generalmente es el trazado de otra línea que pasa por ese punto.
e) En general, los factores que determinan el punto de ebullición son: el peso molecular, la
forma lineal o ramificada de las moléculas, su polaridad y la asociación intermolecular.
Dibuje una gráfica para cada serie, anotando en las abscisas el número de átomos de carbono y
en las ordenadas el punto de ebullición en °C.
Temp.
°C
No.de átomos
de carbono
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PRÁCTICA No. 6 CROMATOGRAFÍA EN CAPA FINA
INFORMACIÓN ADICIONAL
a) Concepto de cromatografía
La cromatografía se define como la separación de una mezcla de dos o más compuestos por
distribución entre dos fases inmiscibles: una fase móvil, llamada también activa, que transporta las
sustancias que se separan y que progresa en relación con la otra, denominada fase estacionaria. La
fase móvil puede ser un líquido o un gas y la estacionaria puede ser un sólido o un líquido. Todas
las técnicas cromatográficas dependen de la distribución de los componentes de la mezcla entre esas
dos fases.
Según lo anterior, son posibles varios tipos de cromatografía, dependiendo de la naturaleza
de las dos fases involucradas: pueden ser sólido-liquido (capa fina, papel o columna), o bien
liquido-liquido o gases-liquido (fase vapor).
Todos los sólidos finamente pulverizados tienen el poder de adsorber en mayor o menor
grado otras sustancias sobre su superficie; y, similarmente, todas las sustancias pueden ser
adsorbidas, unas con más facilidad que otras. Este fenómeno de adsorción selectiva es el principio
fundamental de la cromatografía.
b) Concepto de Rf
El símbolo Rf significa “Relación de frentes”, es una relación de distancias, y se
expresa como el cociente entre la distancia recorrida por la sustancia y la distancia recorrida por
el disolvente hasta el frente del eluyente:
(a) distancia que recorre la muestra desde el punto de aplicación
Rf =
(b) distancia que recorre el disolvente hasta el frente del eluyente
Muestra
Punto de aplicación
(a) (b)
El valor de Rf depende de las condiciones en las cuales se corre la muestra: tipo de adsorbente,
eluyente, así como las condiciones de la placa, temperatura, vapor de saturación, etc. Tiene una
reproducibilidad de 20%, por lo que es mejor correr duplicados de la misma placa.
En la cromatografía en capa fina (ccf), se utiliza una placa recubierta con el adsorbente
(fase estacionaria) en forma de una capa delgada, de espesor constante, adherida sobre un soporte
rígido, que puede ser una placa de vidrio, aluminio o poliéster. Hay adsorbentes que contienen un
indicador de fluorescencia para facilitar la identificación de muestras. Si no se usa indicador y los
componentes no son coloridos, se requerirán otras técnicas de revelado.
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El eluyente (fase móvil) ascenderá por capilaridad por la placa y arrastrará los componentes
en forma diferenciada a lo largo de ésta, produciendo “manchas” de los componentes. El grado de
elución de las sustancias dependerá tanto de su propia polaridad como de la polaridad del eluyente
utilizado.
h) Gel de sílice.
Es una forma granular y porosa de dióxido de silicio, hecho a partir de silicato sódico. Es un
gel sólido y duro, de aspecto cristalino, poroso, inerte, no tóxico e inodoro. Su fórmula molecular es
SiO2.nH2O, casi insoluble en agua y en cualquier otro disolvente. Es químicamente estable, sólo
reacciona con ácido fluorhídrico y con álcali.
OH OH OH OH
O Si O Si O Si O Si O
O O O O
O Si O Si O Si O Si O
O O O O n
El gel de sílice, también conocido como Silicagel, es un producto absorbente que puede
diferenciar la adsorción de diferentes moléculas, actuando como un adsorbente selectivo en
procesos de cromatografía, tanto en columna como en placa fina.
El gel de sílice está catalogado como el de mayor capacidad de absorción de los que se
conocen actualmente, y bajo diferentes métodos de fabricación, se pueden conseguir diferentes tipos
de gel de sílice con diversas estructuras de poro, pudiendo llegar a absorber hasta un 40% de su
propio peso en agua, por lo que es usado también para reducir la humedad en espacios cerrados.
Para el Informe. -
Para mayor claridad de los resultados, incluya en su informe los dibujos de las
cromatoplacas a tamaño natural de todos los experimentos.
Conteste también las siguientes preguntas en cada experimento:
I. Preparación de cromatoplacas y capilares.
a) Explique cómo se preparan las cromatoplacas.
b) Diga cómo se prepara la cámara de elución.
II. Aplicación de la muestra y efecto de la concentración.
a) ¿Cuál es la relación existente entre la intensidad y tamaño de las manchas con la
concentración de la sustancia aplicada en cada caso?
b) ¿Cuál es el Rf de la mancha intermedia?
III. Polaridad de las sustancias y polaridad de los eluyentes.
a) ¿Cuál es el eluyente adecuado? ¿Por qué?
b) ¿Cuál de las dos sustancias problema es la más polar? ¿Por qué?
c) ¿Cuál es la sustancia problema menos polar? ¿Por qué?
IV. Pureza de las sustancias.
a) ¿Cuál es la sustancia pura? ¿Por qué?
b) ¿Cuál es la sustancia impura? ¿Cuántas impurezas se observan?
c) ¿Cuál es el Rf de la sustancia principal?
d) ¿Cuál es el Rf de la impureza?
V. La cromatografía en capa fina como criterio parcial de identificación
a) Diga cuál eluyente permite una mejor separación de los componentes.
Tomando en cuenta solamente la cromatoplaca eluída en el eluyente que resultó
ser el adecuado, conteste también las siguientes preguntas:
b) ¿A qué analgésico corresponde el Prob. 1? ¿Por qué?
c) ¿A qué analgésico corresponde el Prob. 2? ¿Por qué?
d) ¿Cuál es el Rf del ácido acetil-salicílico?
e) ¿Cuál es el Rf del paracetamol?
f) ¿Cuál es el Rf de la cafeína?
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INFORMACIÓN ADICIONAL
a) Concepto de cromatografía
a) La cromatografía se define como la separación de una mezcla de dos o más
compuestos por distribución entre dos fases inmiscibles: una fase móvil, llamada
también activa, que transporta las sustancias que se separan y que progresa en
relación con la otra, denominada fase estacionaria. La fase móvil puede ser un
líquido o un gas y la estacionaria puede ser un sólido o un líquido. Todas las
técnicas cromatográficas dependen de la distribución de los componentes de la
mezcla entre esas dos fases.
b) Según lo anterior, son posibles varios tipos de cromatografía, dependiendo de la
naturaleza de las dos fases involucradas: pueden ser sólido-liquido (capa fina, papel
o columna), o bien liquido-liquido o gases-liquido (fase vapor).
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PRÁCTICA No. 8 EXTRACCIÓN CON DISOLVENTES ORGÁNICOS Y ACTIVOS
INFORMACIÓN ADICIONAL
Mezcla
NEUTRO
Agregar 15 ml de:
Destilar
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EXTRACCIÓN
Hay que tener en cuenta la densidad del disolvente que se va a utiliza en cada caso:
Diclorometano δ = 1.325 H2O δ = 1.000 AcOEt δ = 0.902
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α-Pineno
OH
OH
β-Pineno
p-Cimeno Nerol Geraniol
OH CH=O
OMe CH=CH-CH3
OH CH3O
Anetol
Timol Eugenol Cuminaldehido
(p-Cimenol)
CH=CH-CH=O
OH O
O
Cinamaldehido Alcanfor
Mentol Mentona
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TABLA 4.- Compuestos importantes en el aroma de algunas especias usadas como aromatizantes:
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+ H+
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