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Hojas adicionales Química Orgánica I (1311) Manual de Prácticas

DISOLVENTES MÁS USADOS EN ORDEN DE POLARIDAD

DISOLVENTES FÓRMULA FÓRMULA Pe Densidad


CONDENSADA SEMI-DESARROLLADA (ºC) (δ)

Hexano C6H14 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 69° 0.659

Tolueno C7H8 CH3 110° 0.865

Benceno C6H6 80° 0.874


P

O Éter C4H10O CH3-CH2-O-CH2-CH3 35° 0.706

Cl
L
Tetracloruro CCl4 Cl C Cl 77° 1.604
de carbono
A Cl
Cl
R Cloroformo CHCl3 61° 1.492
H C Cl

I Cl
Cloruro de
metileno Cl
D
ó CH2Cl2 40° 1.325
H C Cl
Diclorometano
A H
O
D Acetato de etilo C4H8O2 77° 0.902
CH 3-C-O-CH 2-CH 3

C3H6O O
Acetona 56° 0.791
CH3-C-CH3

Etanol C2H6O CH3-CH2-OH 78° 0.785

Metanol CH4O CH3-OH 65° 0.791

Agua H2 O O
H H
100° 1.000

O
Ácido acético 118° 1.049
C2H4O2
CH3 C OH

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PRINCIPALES GRUPOS FUNCIONALES EN ORDEN DE PRIORIDAD

Cuando un compuesto tiene dos o más grupos funcionales, su nombre base tendrá la
terminación del grupo con mayor prioridad y el otro grupo será un sustituyente.
Cuando el grupo
Grupo funcional Fórmula Sufijo es un sustituyente
se nombra como:
Ácidos carboxílicos O
-ico carboxi-
R OH
Anhidridos de ácido O O
-ico
R O R
Ésteres O -ato de
R alquilo alcoxi-carbonil-
R O
Halogenuros de ácido O halogenuro de
-ilo halogeno-alcanoil-
R X
Amidas O
-amida carbamoil-
R NH2
Nitrilos R-C=N -nitrilo ciano-
Aldehidos O formil-
-al
R H (carbaldehido)
Cetonas O
-ona oxo-
R R
Alcoholes R-OH -ol hidroxi-
Mercaptanos R-SH -tiol mercapto-
Aminas R-NH2 -amina amino-
Éteres R-O-R éter alcoxi-
Sulfuros R-S-R sulfuro alquiltio-
Alquenos R-CH=CH-R -eno alquenil-
Alquinos R-C=C-R -ino alquinil-
Halogenuros R-X - halógeno-
Nitro R-NO2 - nitro-
Alcanos R-H -ano alquil-
Para nombrar a los ácidos carboxílicos y a los anhidridos es necesario anteponer la palabra
ácido y anhidrido respectivamente, seguido del nombre de la cadena hidrocarbonada con
el sufijo -ico.

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PRÁCTICA NO. 1 DETERMINACIÓN DE PUNTO DE FUSIÓN

INFORMACIÓN ADICIONAL

1. El punto de fusión de un compuesto sólido es la temperatura a la cual se


encuentran en equilibrio la fase sólida y la fase líquida y generalmente es
informado dando el intervalo entre dos temperaturas: la primera es cuando
aparece una primera gotita de líquido y la segunda es cuando la masa
cristalina termina de fundir. Por ejemplo, el pf del ácido benzoico se
informa como:
pf = 121 – 122ºC

2. El punto de fusión de un compuesto puro, en muchos casos se informa


como una sola temperatura, ya que el intervalo de fusión puede ser muy
pequeño (menor a 1º). En cambio, si hay impurezas, éstas provocan que el
pf disminuya y el intervalo de fusión se amplíe. Por ejemplo, el pf del ácido
benzoico impuro podría ser:

pf = 117 – 120ºC

3. Aprovechando esta característica, se emplea el punto de fusión mixto


(punto de fusión de una mezcla) para determinar la identidad de un
compuesto:
 Si se mezclan dos muestras diferentes de la misma sustancia, el
resultado sigue siendo la misma sustancia pura.
 Si se mezclan dos muestras de sustancias diferentes, éstas se
impurifican entre sí, por lo cual la mezcla fundirá a una temperatura más
baja y el intervalo de fusión será más amplio.

EXPERIMENTO II – B (Optativo)

PROBLEMA Y PUNTO DE FUSIÓN MIXTO

a) PUNTO DE FUSIÓN DE UNA SUSTANCIA PROBLEMA

Determine el pf de una sustancia problema y compárelo con los de la lista de


sustancias posibles. Es probable que encuentre varios puntos de fusión
parecidos. (No olvide controlar la velocidad de calentamiento).

Anote aquí los puntos de fusión encontrados.


(Anote los dos valores, el de inicio y el de término, para conocer el intervalo)

Sustancia Problema Sustancias posibles pf ºC


A.-
pf= B.-
C.-

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b) PUNTO DE FUSIÓN MIXTO

Para confirmar o rechazar la identidad de su sustancia problema, lleve a cabo el


punto de fusión mixto, para lo cual coloque unos cristales de la sustancia conocida
a la izquierda del cubre-objetos (observe la Figura 2), unos cristales de su
sustancia problema a la derecha y un poco de la mezcla de ambos, abajo. Para
hacer la mezcla, puede poner unos cristales de cada uno en un vidrio de reloj y
molerlos con el extremo de un agitador.

Realice todos los pf mixtos que necesite, hasta identificar la sustancia problema,
dibujando en su cuaderno los esquemas y anotando los tres puntos de fusión en
cada uno, con su intervalo, ya que eso nos proporciona información.

Sustancia conocida “A” Sustancia Problema

pf = pf =

Mezcla (A + Prob.)

pf =

(Figura 2)

______________________________________________________________

Sustancia conocida “B” Sustancia Problema

pf = pf =

Mezcla (B + Prob.)

pf =

(Figura 3)

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PRÁCTICA No. 2 CRISTALIZACIÓN SIMPLE

INFORMACIÓN ADICIONAL

A. El procedimiento general en una cristalización es el siguiente:

a) Disolución del compuesto sólido en el disolvente ideal a ebullición.


b) Eliminación de las impurezas coloridas (si las hay) por ebullición con carbón
activado.
c) Eliminación de las impurezas insolubles por filtración en caliente. (En el caso
de haber usado carbón activado, se puede usar un ayuda-filtro).
d) Inducción de la cristalización (formación de los cristales). Además de dejar
enfriar a temperatura ambiente y luego en baño de hielo-agua, también se puede
inducir la cristalización tallando las paredes del matraz con una varilla de vidrio,
sembrando cristales, etc.
e) Separación de los cristales de las aguas madres por filtración al vacío.
f) Lavado de los cristales con un poco del disolvente frío.
g) Secado de los cristales.

B. Carbón activado
El carbón activado es preparado a partir de diversos materiales, tales como carbón,
madera, cáscara de nuez, turba y petróleo. Su poder adsorbente surge cuando es
calentado a altas temperaturas (800 a 1000º) en la ausencia de oxígeno; de esta manera
se crean millones de poros microscópicos en la superficie del carbón.
El carbón activado tiene una fuerte atracción para moléculas orgánicas y es
excelente en retener firmemente moléculas más pesadas tales como compuestos
aromáticos o resinas.
El proceso de adsorción trabaja como un imán para mantener las impurezas en la
superficie del carbón activado, la adherencia se da por una atracción electrostática.

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PRÁCTICA No. 3 CRISTALIZACIÓN POR PAR DE DISOLVENTES

INFORMACIÓN ADICIONAL

A. Este tipo de cristalización se utiliza cuando no se encuentra un disolvente ideal


(es decir, que disuelva al soluto en caliente y no en frío).
a) En este caso, se necesita encontrar un par de disolventes que cumplan con
ciertos requisitos.
b) El primer disolvente tiene que disolver al soluto en frío (y por lo tanto,
también en caliente).
c) El segundo disolvente NO debe disolver al soluto ni en frío ni en caliente.
d) Los dos deben tener una polaridad semejante, para que sean miscibles entre sí.

B. El procedimiento para una cristalización por par de disolventes es el siguiente:

h) Disolución del compuesto sólido en el primer disolvente (el que disuelve en


frío y caliente) a ebullición.
i) Eliminación de las impurezas coloridas (si las hay) por ebullición con carbón
activado.
j) Eliminación de las impurezas insolubles por filtración en caliente. (En el caso
de haber usado carbón activado, se puede usar un ayuda-filtro).
k) Agregar gota a gota el segundo disolvente (el que no disuelve al soluto ni en
frío ni en caliente), hasta observar una ligera turbidez permanente.
l) Inducir la cristalización tallando las paredes del matraz con la espátula,
además de dejar enfriar a temperatura ambiente y luego en baño de hielo-agua
(también se puede inducir sembrando cristales).
m) Separación de los cristales de las aguas madres por filtración al vacío.
n) Lavado de los cristales con un poco de la mezcla de disolventes, en frío.
o) Secado de los cristales.

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PRÁCTICAS No. 4 y 5 DESTILACIÓN SIMPLE Y FRACCIONADA
PUNTO DE EBULLICIÓN Y DESTILACIÓN A PRESIÓN REDUCIDA

INFORMACIÓN ADICIONAL

a) El punto de ebullición de un líquido es la temperatura a la cual su presión de vapor es igual


a la presión externa. Para que una sustancia alcance su punto de ebullición, es necesario
suministrar la energía necesaria para que pase del estado líquido al estado de vapor.

b) Las destilaciones se pueden clasificar de la siguiente manera:

Simple
A Presión atmosférica
Fraccionada
Destilación
Simple
A Presión reducida
Fraccionada

c) El punto de ebullición de las sustancias varía en relación directa con la presión, pues la
relación entre la presión aplicada y la temperatura de ebullición de un líquido está
determinada por su comportamiento presión de vapor-temperatura.
Muchos líquidos orgánicos no pueden ser destilados a presión atmosférica debido a que
se descomponen al llegar a su punto de ebullición o aún antes, esto es frecuente en
compuestos que ebullen por encima de los 200 ºC. Estas sustancias se purifican o separan
por una destilación a presión reducida para evitar su descomposición. Dicha destilación
puede hacerse simple o fraccionada, dependiendo de la mezcla de sustancias que se tenga:

Figura 1. Equipo para destilación simple Figura 2. Equipo para destilación fraccionada
a presión reducida a presión reducida

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d) Un nomograma es la representación gráfica de una ecuación de varias variables y consta de
tantos elementos gráficos como variables tenga la ecuación. Estos elementos pueden ser
puntos o líneas, ya sea rectas o curvas. Dados los valores de todas las variables menos una,
el de esta última puede encontrarse por medio de algún recurso geométrico inmediato, que
generalmente es el trazado de otra línea que pasa por ese punto.
e) En general, los factores que determinan el punto de ebullición son: el peso molecular, la
forma lineal o ramificada de las moléculas, su polaridad y la asociación intermolecular.

 Para PUNTO DE EBULLICIÓN y DESTILACIÓN SIMPLE, se tienen 2 juegos de


disolventes:

o Serie de alcoholes lineales.


o Un alcohol lineal y uno ramificado, del mismo peso molecular (n-propanol e iso-
propanol).
o Serie de hidrocarburos. Aún cuando no los tenemos en el laboratorio, se pueden
anotar los puntos de ebullición de esta serie y también dibujar esta gráfica, para
comparar resultados, sobre todo porque este tema es parte de su curso de Teoría.

ALCOHOLES P.e. P.e. en la Cd. HIDROCARBUROS P.e.


normal de México normal
Metanol 64º n-Pentano 36º
Etanol 78º n-Hexano 69º
n-Propanol 97º n-Heptano 98º
n-Butanol 118º n-Octano 125º

ALCOHOLES No. de P.e. normal P.e. en la Cd.


LINEALES ramificaciones de México
Y RAMIFICADOS
n-Propanol 97º
iso-Propanol 82º

 Dibuje una gráfica para cada serie, anotando en las abscisas el número de átomos de carbono y
en las ordenadas el punto de ebullición en °C.

Temp.
°C

No.de átomos
de carbono

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PRÁCTICA No. 6 CROMATOGRAFÍA EN CAPA FINA

INFORMACIÓN ADICIONAL

a) Concepto de cromatografía
La cromatografía se define como la separación de una mezcla de dos o más compuestos por
distribución entre dos fases inmiscibles: una fase móvil, llamada también activa, que transporta las
sustancias que se separan y que progresa en relación con la otra, denominada fase estacionaria. La
fase móvil puede ser un líquido o un gas y la estacionaria puede ser un sólido o un líquido. Todas
las técnicas cromatográficas dependen de la distribución de los componentes de la mezcla entre esas
dos fases.
Según lo anterior, son posibles varios tipos de cromatografía, dependiendo de la naturaleza
de las dos fases involucradas: pueden ser sólido-liquido (capa fina, papel o columna), o bien
liquido-liquido o gases-liquido (fase vapor).
Todos los sólidos finamente pulverizados tienen el poder de adsorber en mayor o menor
grado otras sustancias sobre su superficie; y, similarmente, todas las sustancias pueden ser
adsorbidas, unas con más facilidad que otras. Este fenómeno de adsorción selectiva es el principio
fundamental de la cromatografía.

b) Concepto de Rf
El símbolo Rf significa “Relación de frentes”, es una relación de distancias, y se
expresa como el cociente entre la distancia recorrida por la sustancia y la distancia recorrida por
el disolvente hasta el frente del eluyente:
(a) distancia que recorre la muestra desde el punto de aplicación
Rf =
(b) distancia que recorre el disolvente hasta el frente del eluyente

Frente del eluyente

Muestra

Punto de aplicación

(a) (b)

El valor de Rf depende de las condiciones en las cuales se corre la muestra: tipo de adsorbente,
eluyente, así como las condiciones de la placa, temperatura, vapor de saturación, etc. Tiene una
reproducibilidad de  20%, por lo que es mejor correr duplicados de la misma placa.

c) Cromatografía en capa fina

En la cromatografía en capa fina (ccf), se utiliza una placa recubierta con el adsorbente
(fase estacionaria) en forma de una capa delgada, de espesor constante, adherida sobre un soporte
rígido, que puede ser una placa de vidrio, aluminio o poliéster. Hay adsorbentes que contienen un
indicador de fluorescencia para facilitar la identificación de muestras. Si no se usa indicador y los
componentes no son coloridos, se requerirán otras técnicas de revelado.

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El eluyente (fase móvil) ascenderá por capilaridad por la placa y arrastrará los componentes
en forma diferenciada a lo largo de ésta, produciendo “manchas” de los componentes. El grado de
elución de las sustancias dependerá tanto de su propia polaridad como de la polaridad del eluyente
utilizado.

h) Gel de sílice.
Es una forma granular y porosa de dióxido de silicio, hecho a partir de silicato sódico. Es un
gel sólido y duro, de aspecto cristalino, poroso, inerte, no tóxico e inodoro. Su fórmula molecular es
SiO2.nH2O, casi insoluble en agua y en cualquier otro disolvente. Es químicamente estable, sólo
reacciona con ácido fluorhídrico y con álcali.
OH OH OH OH

O Si O Si O Si O Si O

O O O O

O Si O Si O Si O Si O

O O O O n
El gel de sílice, también conocido como Silicagel, es un producto absorbente que puede
diferenciar la adsorción de diferentes moléculas, actuando como un adsorbente selectivo en
procesos de cromatografía, tanto en columna como en placa fina.
El gel de sílice está catalogado como el de mayor capacidad de absorción de los que se
conocen actualmente, y bajo diferentes métodos de fabricación, se pueden conseguir diferentes tipos
de gel de sílice con diversas estructuras de poro, pudiendo llegar a absorber hasta un 40% de su
propio peso en agua, por lo que es usado también para reducir la humedad en espacios cerrados.

Para el Informe. -
 Para mayor claridad de los resultados, incluya en su informe los dibujos de las
cromatoplacas a tamaño natural de todos los experimentos.
 Conteste también las siguientes preguntas en cada experimento:
I. Preparación de cromatoplacas y capilares.
a) Explique cómo se preparan las cromatoplacas.
b) Diga cómo se prepara la cámara de elución.
II. Aplicación de la muestra y efecto de la concentración.
a) ¿Cuál es la relación existente entre la intensidad y tamaño de las manchas con la
concentración de la sustancia aplicada en cada caso?
b) ¿Cuál es el Rf de la mancha intermedia?
III. Polaridad de las sustancias y polaridad de los eluyentes.
a) ¿Cuál es el eluyente adecuado? ¿Por qué?
b) ¿Cuál de las dos sustancias problema es la más polar? ¿Por qué?
c) ¿Cuál es la sustancia problema menos polar? ¿Por qué?
IV. Pureza de las sustancias.
a) ¿Cuál es la sustancia pura? ¿Por qué?
b) ¿Cuál es la sustancia impura? ¿Cuántas impurezas se observan?
c) ¿Cuál es el Rf de la sustancia principal?
d) ¿Cuál es el Rf de la impureza?
V. La cromatografía en capa fina como criterio parcial de identificación
a) Diga cuál eluyente permite una mejor separación de los componentes.
 Tomando en cuenta solamente la cromatoplaca eluída en el eluyente que resultó
ser el adecuado, conteste también las siguientes preguntas:
b) ¿A qué analgésico corresponde el Prob. 1? ¿Por qué?
c) ¿A qué analgésico corresponde el Prob. 2? ¿Por qué?
d) ¿Cuál es el Rf del ácido acetil-salicílico?
e) ¿Cuál es el Rf del paracetamol?
f) ¿Cuál es el Rf de la cafeína?

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PRÁCTICA No. 7 CROMATOGRAFÍA EN COLUMNA

INFORMACIÓN ADICIONAL

a) Concepto de cromatografía
a) La cromatografía se define como la separación de una mezcla de dos o más
compuestos por distribución entre dos fases inmiscibles: una fase móvil, llamada
también activa, que transporta las sustancias que se separan y que progresa en
relación con la otra, denominada fase estacionaria. La fase móvil puede ser un
líquido o un gas y la estacionaria puede ser un sólido o un líquido. Todas las
técnicas cromatográficas dependen de la distribución de los componentes de la
mezcla entre esas dos fases.
b) Según lo anterior, son posibles varios tipos de cromatografía, dependiendo de la
naturaleza de las dos fases involucradas: pueden ser sólido-liquido (capa fina, papel
o columna), o bien liquido-liquido o gases-liquido (fase vapor).

c) Todos los sólidos finamente pulverizados tienen el poder de adsorber en mayor o


menor grado otras sustancias sobre su superficie; y, similarmente, todas las
sustancias pueden ser adsorbidas, unas con más facilidad que otras. Este fenómeno
de adsorción selectiva es el principio fundamental de la cromatografía.

d) La cromatografía en columna se usa para separar mayores cantidades de material:


más de100 mg. Recordemos que el proceso de cromatografía consta de una fase
móvil (eluyente) y una fase estacionaria (adsorbente), los cuales dependen de las
sustancias que se deseen separar.

e) La cromatografía en capa fina es una técnica para determinar el número de


componentes de una mezcla y se usa como una prueba preliminar para conocer los
eluyentes adecuados para realizar una cromatografía en columna.

f) El proceso de cromatografía en columna se puede controlar por cromatografía en


capa fina, de tal manera que se pueda separar adecuadamente cada componente de
la mezcla.

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PRÁCTICA No. 8 EXTRACCIÓN CON DISOLVENTES ORGÁNICOS Y ACTIVOS

INFORMACIÓN ADICIONAL

II. EXTRACCIÓN SELECTIVA CON DISOLVENTES ACTIVOS

Mezcla

R-COOH Disolver en:


R-NH2 15 mL. de AcOEt

NEUTRO

Agregar 15 ml de:

fase orgánica fase acuosa

Agregar 15 ml de: Agregar:

fase orgánica fase acuosa

Secar con sulfato Agregar:


de sodio anhidro

Destilar

Figura 1.- Diagrama de separación ácido, base, neutro.

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EXTRACCIÓN

Con Disolventes Orgánicos Con Disolventes Activos

a) Simple: A) Reacción de un ácido carboxílico:


12 ml de solución acuosa (Prob.) R-COOH + NaOH R-COO- Na+ + H2O
agregar: al 10% Soluble en
12 ml de disolvente orgánico solución acuosa
Extraer (extraer)

b) Para volver a insolubilizarlo:


b) Múltiple: R-COO- Na+ + HCl R-COOH + Na Cl
12 ml de solución acuosa (Prob.) conc. insoluble
(filtrar)
- El disolvente orgánico
se divide en 3 fracciones:
B) Reacción de una base orgánica (aminas):
a) Agregar:
4 ml de disolvente orgánico R-NH2 + HCl R-NH3+ Cl-
Extraer al 10% Soluble en
b) Agregar de nuevo: solución acuosa
4 ml de disolvente orgánico (extraer)
Extraer
c) Agregar otra vez: c) Para volver a insolubilizarlo:
4 ml de disolvente orgánico R-NH3+ Cl- + NaOH R-NH2 + NaCl
Extraer al 40% insoluble
(filtrar)

Hay que tener en cuenta la densidad del disolvente que se va a utiliza en cada caso:
Diclorometano δ = 1.325 H2O δ = 1.000 AcOEt δ = 0.902

Prob.- Solución Problema disuelto


Yodo-yodurada en AcOEt

Diclorometano Disovente activo


para extraer (solución acuosa)

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PRÁCTICA No. 9 AISLAMIENTO.- ACEITES ESENCIALES


Los aceites esenciales son mezclas complejas de hidrocarburos, terpenos, alcoholes,
compuestos carbonílicos, aldehídos aromáticos y fenoles y se encuentran en hojas, cáscaras o
semillas de algunas plantas.
La obtención de los aceites esenciales se realiza comúnmente por destilación por arrastre
con vapor, ya que, en general, esta técnica se utiliza cuando los compuestos cumplen con las
condiciones siguientes: ser volátiles, inmiscibles en agua, tener presión de vapor baja y punto de
ebullición alto, como lo son muchos de estos aceites.
En el vegetal, los aceites esenciales están almacenados en glándulas, conductos, sacos, o
simplemente acumulaciones dentro del vegetal, por lo que es conveniente desmenuzar el material
para exponer dichos aceites a la acción del vapor de agua.
Estos aceites esenciales son productos naturales que tienen aplicación en diferentes industrias,
como son la farmacéutica, la alimentaria, o en perfumería, entre otros usos. Actualmente, son
productos alternos para la elaboración de biopesticidas o bioherbicidas.

α-Pineno

Limoneno Neral (Citral) Geranial

OH

OH

β-Pineno
p-Cimeno Nerol Geraniol

OH CH=O
OMe CH=CH-CH3

OH CH3O

Anetol
Timol Eugenol Cuminaldehido
(p-Cimenol)

CH=CH-CH=O
OH O
O
Cinamaldehido Alcanfor
Mentol Mentona

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TABLA 2.- Algunos compuestos volátiles importantes en el aroma de los cítricos:

TABLA 3.- Compuestos importantes en el aroma de hierbas culinarias usadas como


aromatizantes:

TABLA 4.- Compuestos importantes en el aroma de algunas especias usadas como aromatizantes:

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PRÁCTICA No. 10 ISOMERÍA GEOMÉTRICA


O O
O
H H +
H
OH H OH
O HCl
H 2O OH H 2O HO
H H H
O O O

Anhidrido maleico Ácido maleico Ácido fumárico


C H O C H O C H O
PM = PM = PM =
Pf = Pf = Pf =

MEC ANIS MO DET ALL ADO DE L A RE AC CIÓ N. -

a) Hidrólisis del anhídrido maleico.-

b). Transposición del isómero cis al trans.-

+ H+

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