Comencemos esta clase hablando un poco de cuales son las fuentes de los compuestos orgánicos

hay dos fuentes principales por así decirlo:

Los provenientes de seres vivos:

Gracias a que los compuestos biogenésicos son en mayor medida el C, H, O, N, P y S los

compuestos que conforman las biomoléculas y en general a los organismos vivos, son en su
mayoría moléculas del tipo orgánico

Los principales compuestos biomoleculares son:

Los carbohidratos, moléculas altamente energéticas que como el azúcar; aportan la energía para
los procesos celulares al ser oxidados hasta convertirlos en otro compuesto según la ruta
metabólica de cada organismo. Están compuestos principalmente por C, H y O

Las proteínas, compuestas por aminoácidos y como su nombre lo dice están compuestos por un
grupo amino y un grupo acido carboxílico, tienen diversas funciones pero podrían catalogarse en
dos: la estructural como soporte o parte de las células y/o organismos que necesitan rigidez como
en la célula la membrana celular, o en el cuerpo humano como las fibras musculares, cabello y
uñas y las que tienen actividad celular como los anticuerpos o las hormonas responsables de la
identificación sexual o como la hemoglobina encargada de oxigenar la sangre. Están conformadas
principalmente por, C, H, O y N

Los ácidos nucleicos. Son la base del ADN y el ARN están conformado por una base nitrogenada del
grupo amina, un hidrato de carbono como lo es la Desoxirribosa o la Ribosa en el ADN y ARN y un
grupo fosfato lo que hace que los elementos principales de estos compuestos sean C,H,O,N,P. Son
los encargados de guardar la información para la síntesis de proteína como también las
instrucciones del metabolismo celular.

Lípidos: Son moléculas de gran peso molecular principalmente hidrofóbicos con una cabeza apolar
formada por un ácido carboxílico, razón por la que son llamados también ácidos grasos son la
parte impermeable de las membranas celulares.

Existen otros compuestos orgánicos que son producto del metabolismo celular como lo es el
Metano usado como combustible y obtenido de la digestión de biomasa por parte de
microrganismos metanogénicos o el alcohol etílico propio de la cerveza y otros licores.

Provenientes de Organismos que alguna vez estuvieron vivos

Los derivados del Petróleo: esta es tal vez la más conocida de las fuentes de compuestos
orgánicos, el petróleo es una mezcla homogénea de hidrocarburos, existe gracias a la
sedimentación de materia orgánica durante miles de millones de años, Cada derivado del petróleo
se obtiene a partir de la refinación del petróleo en una torre de destilación en la cual los
compuestos orgánicos se separan por su punto de ebullición y el tamaño de sus cadenas de
carbono; los compuestos mas ligeros salen por la parte superior mientras los más pesados y como
el asfalto usado en carreteras sale por el fondo de la torre además de muchos productos
intermedios como la gasolina o el Diesel familiarmente usados como combustibles para vehículos.

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Los provenientes de La síntesis orgánica: de la conversión de una molécula en otra a través de
diferentes procesos de reacción como: a) incorporaciones (la molécula aumenta en el número de
átomos que la conforman), b) degradaciones (la molécula disminuye en el número de átomos que
la conforman) y c) reordenamientos (la molécula mantiene el número y tipo de átomos que la
conforman, pero cambia la secuencia de cómo se unen los átomos). En un proceso sintético
pueden o no ocurrir las tres cosas simultáneamente.

Los objetivos de sintetizar un compuesto orgánico se deben a la necesidad de obtener productos

muy escasos de manera natural o de un elevado costo a partir de compuestos mucho más
abundantes en la naturaleza o mucho menos costosos en el mercado, la necesidad de encontrar
rutas de síntesis mas cortas que produzcan un alto valor agregado y la menor cantidad de
subproductos nocivos disminuyendo tiempos y costos de operación; por último y no menos
importante, el estudio científico de los mecanismo de reacción.

¿Por qué se enlazan los átomos? en la búsqueda de un estado de menor energía los átomos
interactúan unos con otros formando moléculas y así alcanzando un estado de menor energía,
cuando dos átomos se enlazan estos liberan energía al ambiente. Este concepto es consistente con
la ley de mínima energía y la segunda ley de la termodinámica debido a que el estado de los
átomos con moléculas formadas será entonces el estado de entropía más alta.

Y ¿cómo se unen entonces los átomos? como vimos hay diferentes tipos de enlaces y bien lo
recordaran de sus clases de química inorgánica, una de las formas en como se enlazan los átomos
es a partir de los enlaces covalentes y como la química orgánica es la química de las moléculas
derivadas del carbono entonces pues nos encargaremos del estudio de los enlaces covalentes
durante este curso, eso no quiere decir que no existan enlaces iónicos en los compuestos
orgánicos, existen compuestos orgánico metálicos o compuestos en los que tendremos átomos de
el grupo VIIA robando un electrón de los elementos del grupo IA.

Lewis propuso un modelo de enlace en la cual los electrones se comportan como orbes
corpusculares que se repelen los unos a los otros por acción de su carga y que se atraen a los
núcleos de los átomos altamente positivos, recordemos que las cargas opuestas se atraen y las
cargas positivas se repelen. Esta teoría a la vez contemplaba la existencia de la ley del octeto y la
tendencia de los átomos a tener ocho electrones en el último nivel de valencia.

Tiempo después cuando se estudio la naturaleza dual de la materia los electrones dejaron de ser
orbes “duros” para ser comprendidos como como onda y partícula así que fue localizado el
electrón en un espacio probabilístico llamado orbital de energía, la teoría molecular de los enlaces
concibe que estos orbitales energéticos pueden conjugarse y además comprende la interacción de
las cargas. Además, al igual que las ondas puede interactuar de manera destructiva o constructiva.

La teoría dice que el enlace covalente puede explicarse con la ayuda de un poso de potencial vs la
distancia entre los dos átomos, imaginemos un átomo de hidrogeno, con configuración electrónica
1S1, recordaremos que los orbitales s tienen forma esférica y permiten como máximo la existencia
de dos átomos en su orbital uno con spin up y otro Down cumpliendo el principio de exclusión de
Pauli si los núcleos de los átomos se encuentran lo suficientemente cerca estos se “aparearan”
combinando los orbitales, así la unión de los átomos se da por un orbital único y compartido por
ambos núcleos y a esto se le conoce como Orbital molecular.

Los orbitales S solo pueden generar enlaces de tipo sigma, en cambio los orbitales P y los orbitales
híbridos Sp podrían llegar a formar un enlace sigma y máximo dos enlaces pi.

Enlace Covalente

Capa de Valencia

Ley del Octeto

Gas N

Polaridad del enlace covalente:

Repasando el concepto de polaridad entendemos que diferentes tomos poseen una capacidad
propia para arrancar o ceder electrones al momento de interactuar con otros electrones, cuando
los del grupo IA y IIA se reaccionan con los elementos del grupo VIA y VIIA forman enlaces iónicos
del otro extremo en la posibilidad mas lejana cuando dos átomos iguales o con el mismo valor de
electronegatividad interactúan forman un enlace covalente puro.

La polaridad o no polaridad de un enlace covalente puede ser determinada por el valor absoluto
entre la diferencia de las electronegatividades de un electrón, cuando un enlace covalente es puro
es decir que su diferencia de electronegatividad es cero entonces tenemos un enlace no polar y
cuando la diferencia de electronegatividad es mayor a 1.7 tenemos un enlace covalente iónico,
para efectos del curso asumiremos que los enlaces covalentes apolares aceptan una diferencia de
electronegatividad valores de electronegatividad hasta 0.3

Polaridad de las moléculas:

La polaridad de las moléculas es la suma de todos los momentos dipolares de una molécula, pero
¿qué es el momento dipolar?

-Momento dipolar: el momento dipolar es un vector que apunta en la dirección del dipolo
magnético, el momento dipolar se define como la cantidad de carga compartida Q multiplicada
por la distancia de enlace representada por el vector r.

μ=Q∗r
Así el momento dipolar total de la molécula será la suma de estos vectores dando la posibilidad de
tener una molécula con distintos enlaces polares pero un momento total no polar el cual es el
ejemplo del tetraclorurometano:

En conclusión, la polaridad de una molécula es función en ultimas de la geometría de la molécula y

la electronegatividad de los átomos que la componga.

Carga Formal:

Las cargas formales proporcionan un método para dar seguimiento a los electrones, pero pueden
o no corresponder a las cargas reales. En la mayoría de los casos, si la estructura de Lewis muestra
que un átomo tiene una carga formal, en realidad tiene al menos una parte de esa carga. El
concepto de carga formal nos ayuda a determinar qué átomos poseen la mayor parte de la carga
en una molécula cargada, y también nos ayuda a ver los átomos cargados en moléculas que son
totalmente neutras.

Híbridos de Resonancia:

Cuando existe más de una estructura de Lewis que respeta la ley de los octetos pero que los
electrones y solo los electrones se encuentren en átomos diferentes de la misma estructura
podemos decir que estamos ante un hibrido resonante, por ejemplo:

Observemos el nitrometano el dipolo magnético apunta hacia uno de los dos oxígenos desde el
nitrógeno, pero ¿Por qué no puede ser el oxígeno sobre el nitrógeno en la estructura de Lewis? o
¿Por qué no el de abajo? No hay nada que viole la posibilidad de que el nitro metano pueda
orientar su carga formal negativa hacia arriba o abajo en la estructura de Lewis, como se decía
anterior mente existe la posibilidad de que la carga formal solo represente una parte de en donde
se localizarían las cargas, esta carga formal negativa en realidad se estará moviendo entre un
oxigeno y otro dando resultado a lo que conocemos como estructuras hibridas resonantes y la
forma real de la molécula será entonces una combinación de las dos moléculas.

Algunas estructuras iónicas se estabilizan debido a esta capacidad resonante de las cargas en la
molécula como lo es el ejemplo de:

Hay que aceptar que existen moléculas, híbridos resonantes cuya estructura es mucho mas estable
que la de las otros híbridos es por eso que existen pues aportes desiguales para el estado de la
materia es decir que la molécula tenga propiedades mas parecidas a la del hibrido mas estable.

Reglas para la escritura de híbridos:

1. Todas las estructuras de resonancia deben ser estructuras de Lewis válidas.

2. Sólo es posible cambiar la ubicación de los electrones de una estructura a otra
3. El número de electrones desapareados debe permanecer sin cambios.
4. La contribuyente principal de resonancia es aquella con la menor energía.
5. La estabilización por resonancia es más importante cuando sirve para deslocalizar una
carga sobre dos o más átomos.

Elementos Biogenésicos
Los elementos que hacen parte de los seres vivos, bien sea en mayor o menor proporción se
llaman elementos biogénicos o bioelementos se podrían agrupar por su proporción o cantidad
en los seres vivos de la siguiente manera:
 1. Primarios o principales: C, H, O, N. Son los elementos mayoritarios de la materia
viva, constituyen el 95% de la masa total. Las propiedades fisicoquímicas que los
hacen idóneos.
2. Secundarios: S, P, Mg, Ca, Na, K, Cl. Los encontramos formando parte de todos los
seres vivos, y en una proporción del 4,5%.
3. Oligoelementos: Estos son los elementos que están en mucha menor proporción
representan un 0,5% como el Cobalto o el Litio.

NO EXISTE UN ELEMENTO QUE ESTE PRESENTE EN UN SER VIVO Y NO SEA

IMPORTANTE PARA SU EXISTENCIA, EN ESE CASO TODOS LOS
BIOELEMENTOS SON IMPORTANTES.

Biomoléculas inorgánicas: son características de la materia inerte, pero se encuentran también

entre los seres vivos. No poseen átomos de carbono o este, si aparece, no forma cadenas con
otros carbonos y con hidrógenos. Son el agua, las sales minerales y algunos gases que pueden
desprenderse o utilizarse en el transcurso de las reacciones químicas de las células como el
oxígeno (O2) y el dióxido de carbono (CO2).