UNIVERSIDAD PEDAGOGICA NACIONAL

FACULTAD DE CIENCIA Y TECNOLOGÍA - DEPARTAMENTO DE QUIMICA

LICENCIATURA EN QUIMICA
ASIGNATURA QUIMICA COMPUTACIONAL 2020-I
Sandy Díaz
Paula Garcia
Sebastián Moreno

EJERCICIO GABEDIT-MOPAC
Realice la optimización molecular y el cálculo de las vibraciones moleculares
generados en el software MOPAC con la interfaz Gabedit y analice las siguientes
cuestiones para comparar los cuatro espectros IR.

 Compare los espectros y analice en forma detallada en que se parecen y en

que se diferencian (copie los pantallazos y dibuje sobre el espectro los
aspectos a resaltar)
 Identifique y analice las frecuencias a las que vibran los grupos más
importantes de cada molécula y diga cuales son.

Espectros para analizar:

1. Espectros IR teóricos del TNT vs ácido pícrico

TNT
ÁCIDO PÍCRICO
  Comparación entre espectros

 Estos dos espectros poseen varias similitudes en cuanto a las señales y

frecuencias que presenta cada uno, por ejemplo, ambos presentan las
señales del grupo nitro con bandas intensas y profundas como también las
señales del núcleo benzoico y los carbonos con hibridación ( sp2 ¿ .Sin
embargo, en el espectro del ácido pícrico se visualiza un sobre tono en la
señal de 2500 cm-1 y una importante señal en 800-810 cm -1 indicando un
anillo aromático polisustituido.

 Frecuencia y vibraciones

ANALISIS DE IR DE TNT FRECUENCIAS

 Frecuencia en señal 2900cm−1 presencia de aromáticos en algunos de
estos la banda principal está por debajo de 3000 cm−1
 Tensión C-H ( sp2 ¿
 Frecuencia (1600-1580cm−1) y (1500-1490cm−1) Núcleo benzoico ,
usualmente en 1500 cm es más intensa que en 1600. Conjugado con
−1

dienos da otra señal en 1580 cm−1

 Frecuencia entre 1600- 1400 cm−1 pertenecientes al grupo nitro.
 Frecuencia 1500 cm−1 confirmación de carbonos ( sp2 ¿
ANALISIS IR ACIDO PICRICO

 Frecuencia en señal 2900cm−1 presencia de aromáticos en algunos de

estos la banda principal está por debajo de 3000 cm−1
  Frecuencia en 2500 cm−1 esta señal es ancha por puentes de hidrogeno
con patrón de sobre tonos de la torsión entre 2800-2200 cm−1 . Se presenta
también el estiramiento de O-H
 Frecuencia entre 1600- 1400 cm−1 pertenecientes al grupo nitro. Bandas
intensas y profundas.
 Frecuencia 1500 cm−1 confirmación de carbonos ( sp2 ¿
 Frecuencia (1600-1580cm−1) y (1500-1490cm−1) Núcleo benzoico ,
usualmente en 1500 cm es más intensa que en 1600. Conjugado con
−1

dienos da otra señal en 1580 cm−1

 Frecuencia (800-810 cm−1) aromático polisustituido.

2. Espectros IR teórico vs experimental del ácido pícrico.

Teórico

Experimental
 Comparación entre espectros
Al hacer comparaciones entre el espectro de IR teórico y experimental para
el ácido pícrico, teniendo en cuenta que antes de 1500 cm -1 se encuentra la
franja de huella digital, se observan señales importantes que indican grupos
funcionales importantes, en la gráfica experimental se observa una señal
mayor a los 1600 cm-1, por otro lado en la gráfica teórica se observa una
señal mayor a 1500cm-1, la cual según bibliografía consultada, corresponde
a la señal correspondiente al grupo amino puesto que está en la región de
1550cm-1 a 1650 cm-1, de igual modo, se evidencia una señal particular en
el espectro experimental alrededor de 3000cm -1 , mientras que en el
espectro teórico se encuentra la misma señal alrededor de 2950cm -1, lo que
permite evidenciar la presencia del grupo OH en la sustancia, puesto que
como se afirma en la bibliografía, la señal para este grupo está entre
2500cm-1 a 3300cm-1.
 Frecuencias a las que vibran los grupos más importantes
Como se evidencia en el programa y se comprara con los referentes
bibliográficos, el grupo amino al estar entre 1550cm -1 y 1650cm-1,
experimenta una vibración de flexión puesto que se evidencia cambio de
ángulo entre dos enlaces.

El ácido pícrico contiene tres grupos amino cuyas frecuencias no se

esperaría que fueran equivalentes. Un grupo nitro orto al OH fenólico está
involucrado en un enlace de hidrógeno con ese grupo (Kress y Velmer,
1956).El otro grupo orto nitro se gira fuera del plano del anillo debido al
efecto estérico del Grupo OH. El grupo para-nitro es coplanar con el anillo,
como lo es un grupo de ortonitro, pero no está involucrado en un enlace de
hidrógeno intermolecular. Las tres frecuencias de estiramiento asimétrico
nitro no se resuelven y aparecen como una sola banda.

Por otra parte y como se evidencia en los archivos del programa a partir de
las visualizaciones, la vibración que se experimenta entre 2500cm -1 y
3300cm-1 es una vibración de tensión puesto que hay un cambio en la
distancia interatómica a lo largo del eje del enlace entre dos átomos. Cabe
resaltar, que en el IR no se visualizan interacciones de torsión.

Referencias bibliográficas

Kross, R., Velmer, F. (1956). Regularities in the infrared spectra of picric

acid molecular complexes. Institute for atomic research and departamento
of chemistry, Iowa State.

Casas, J.(2019) Regiones en un espectro IR. Presentación en Power Point

como parte de los apuntes del curso: métodos de análisis químico. Primer
semestre de 2019.