CORPORACION UNIVERSITARIA MINUTO DE DIOS – UNIMINUTO

Asignatura: Química Orgánica

NRC: 8185

Actividad 5: Modelos didácticos

Fecha de entrega: 4 de septiembre y socialización 5 de septiembre

REACCIONES DE LOS HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

Asignación de temas para modelación didáctica

1.- Sustitución electrofílica aromática. Constituye la reacción más característica del anillo
aromático. Dependiendo del electrófilo que se incorpora al anillo aromáticos tenemos:
a) Halogenación. GRUPO 1

AlX3
+ X2 + HX
X= Cl, Br ó I)

b) Nitración.= GRUPO 2
O O
N

H2SO4
+ HNO3

(en este caso el grupo electrófilo que se une al anillo es el grupo NO2)

c) Sulfonación.= GRUPO 3

SO3H

H2SO4
+ SO3
 d) Alquilación de Friedel.Crafts. = GRUPO 4

CH2 R

AlX3
+ R CH2 X
(X = Cl ó Br)

Recordar que como la reacción de alquilación tiene lugar a través de carbocationes se

pueden producir transposiciones.
e) Acilación de Friedel-Crafts. = GRUPO 5
O R
C

O
1) AlCl3
+ R C Cl
2) H2O

f) Reacciones de derivados del benceno (Efecto de la orientación).

En las reacciones de los derivados bencénicos la posición donde reacciona el electrófilo
vendrá determinada por el carácter del grupo ya presente en el anillo aromático y que
resumimos a continuación:
Carácter activante y orientador orto-para : -R; -OR; -OH; -NR2 y – O-.
Carácter desactivante y orientador meta : -NO2; -SO3H; -NR+3 y –CO-R.
Carácter desactivante y orientador orto-para : -Cl; -Br; -I.

Además hay que tener en cuenta el efecto estérico del grupo sobre el anillo aromático.

2.- Reacciones de adición.

a) Cloración. = GRUPO 6

H Cl
Cl H
H Cl
P yT
+ 3 Cl2 Cl H
ó luz
H Cl
Cl H
 b) Hidrogenación. = GRUPO 7

H H
H H
H H
P yT
+ 3 H2 H H
Pt,Pd,Ni, Rh
H H
H H

CH3 CH3

P yT
+ 3 H2
Pt,Pd,Ni, Rh

GRUPOS
8, HALOGENACION

9, NITRACIÓN

10, SULFONACION

11 ALQUILACIÓN