LABORATORIO QUÍMICA ORGÁNICA

Guía: 4
Docente: Liddier Pérez Hincapié
Tema: Identificación de alcoholes. Fecha:
Estudiantes: Daniela Vera, Sara Orozco, 03/08/2020
Valentina Medina.

Link actividad: https://www.youtube.com/watch?v=vU9yuJgbD2w&t=416s

https://www.youtube.com/watch?v=zgqTsWpab_g

IDENTIFICACIÓN DE ALCOHOLES
Introducción

Los alcoholes son compuestos químicos orgánicos, que presentan en su estructura uno o más
grupos químicos hidroxilo (-OH) enlazados covalentemente a un átomo de carbono saturado (o
sea, con enlaces simples únicamente a los átomos adyacentes), formando así un grupo carbinol (-
C-OH). Los alcoholes son compuestos orgánicos muy comunes en la naturaleza, que juegan roles
importantes en los organismos vivientes, especialmente en la síntesis orgánica. Los alcoholes son
generalmente líquidos e incoloros, aunque presentan un olor característico. Presentan las
siguientes estructuras generales:

Son solubles en agua mediante puentes de hidrógeno, aunque solamente en sus versiones más
simples, pues a partir del hexanol empiezan a tener consistencia aceitosa y ser insolubles en agua.

En principio, los alcoholes pueden clasificarse de acuerdo al número de radical carbonilo que
presenten. Así, se distingue entre los alcoholes (un radical) y los polialcoholes o polioles, que
presentan dos o más. Sin embargo, la principal distinción entre los alcoholes depende de su
estructura atómica en torno al átomo de carbono del carbinol, de la siguiente manera:
Alcoholes primarios. El grupo hidroxilo (-OH) se ubica en un carbono enlazado a su vez a otro único
átomo de carbono.

Alcoholes secundarios. El grupo hidroxilo (-OH) se ubica en un carbono enlazado a su vez a otros
dos átomos de carbono distintos.

Alcoholes terciarios. El grupo hidroxilo (-OH) se ubica en un carbono enlazado a su vez a otros tres
átomos de carbono distintos.

Objetivos.

 Observar el comportamiento de los diferentes tipos de alcoholes primarios, secundarios y

terciarios, con determinados reactivos.

Materiales.

Equipos e implementos Reactivos

Equipo de Calentamiento Alcohol Metílico
Gradilla Alcohol Etílico
 Tubos de ensayo Alcohol n-butílico
Pipetas de 5 mL Alcohol sec-butílico
Beackers de 100 mL Alcohol terbutílico
Beackers de 250 mL Sodio metálico
Espátulas Ácido Clorhídrico concentrado
Solución de KMnO4 al 0.3%
Solución de K2Cr2O7 al 1%
Ácido Sulfúrico Concentrado
Ácido Acético Glacial
Ácido Salicílico
Acetato Cálcico

Procedimiento.
1. Ensayos de solubilidad
a. A 2 mL de alcohol etílico contenidos en un tubo de ensayo se le adicionaron 2 mL
de H2O. Observar lo sucedido.
b. Repetir el ensayo anterior con 1-butanol, 2-butanol y alcohol t-butílico

Propiedades ácidas de los alcoholes

Un pedazo pequeño de sodio metálico, se adiciona sobre 2 mL de alcohol etílico. Contenidos en un

tubo de ensayo. Observar el resultado.

Repetir el ensayo anterior con 1-butanol, 2-butanol y alcohol terbutilico.

Reacción con HCl concentrado

En 3 tubos de ensayo se colocan respectivamente 2 mL de los alcoholes 1-butanol, 2-butanol y

alcohol terbutílico y a c/u se le añade 5 mL de Ácido Clorhídrico concentrado. Observar si se
produce reacción. En aquellos tubos donde no se consigue la reacción, calentarlos por 15 minutos
en baño maría. Observar si ocurre algún cambio.

Oxidación de alcoholes

4.1. Con KMnO4 a diferentes pH.

Preparar solución que contenga 5 mL de metanol en 45 mL de H 2O

Colocar 2 mL de la mezcla en 3 tubos de ensayo.

El primer tubo se alcaliniza con solución de NaOH al 10%

El segundo tubo se acidifica con solución de H 2SO4 al 10%

El tercer tubo se conserva neutro

Añadir a cada tubo 1 gota de KMnO4 al 0.3% y deje en reposo por 2 minutos. Observe el orden en
que se reduce el permanganato en cada tubo.

4.2. Con K2Cr2O7 (Clasificación de Alcoholes).

La solución oxidante se prepara disolviendo 5 g de dicromato de potasio en 50 mL de H 2O y
añadiendo 5 mL de H2SO4. Concentrado.

Colocar 5 mL de Solución de dicromato potásico en un tubo de ensayo, añadirle 1 mL de 1-butanol.

Observar los cambios que se den en el tubo.

Repetir el ensayo con 2-butanol y alcohol t-butílico.

Ensayos de diferenciación de alcoholes

5.1. Ensayo del acetato.

En un tubo de ensayo mezclar 0.5 mL de H 2SO4 concentrado, 1 mL de Etanol y 1 mL de ácido

acético glacial. Calentar suavemente sin llegar a ebullición. Percíbase el olor del éster formado.

Repita el ensayo utilizando 1 mL de metanol. Componer el olor de la sustancia obtenida con el del
ensayo anterior.

5.2. Ensayo del salicilato.

En un tubo de ensayo mezclar 1 mL de metanol, 0.25 g de Ácido Salicílico y 0.5 mL de H 2SO4

concentrado. Calentar su mezcla por unos minutos. Dejar enfriar y percibir el olor del compuesto
formado.

Repetir el ensayo con 1 mL de alcohol etílico y percibir el olor del compuesto formado.

formación de “alcohol sólido”.

5 mL de etanol se mezclan con 0.5 mL de una solución acuosa saturada de acetato cálcico
adicionando simultáneamente las 2 sustancias en un beacker. La mezcla se deja en reposo hasta
que forme un gel.

Preguntas.

 1-De las reacciones que se dan en esta experiencia

 2-Cómo se diferencian experimentalmente los alcoholes 1 arios, 2arios y 3arios

 3. ¿De los 3 alcoholes butílicos ensayados, ¿cuál se esperaría como más soluble en H2O?
¿Cuál es el menos soluble? De una explicación.
 4. Compare la velocidad de reacción de los tres alcoholes butílicos con el sodio metálico ¿A
qué se debe este comportamiento?
 5. Compare la velocidad de reacción de los 3 alcoholes butílicos con el HCl concentrado. ¿A
qué se debe este comportamiento?
 6. ¿Cómo se prepara industrialmente el etanol?
Solución:
1. Reacciones:
Ensayos de solubilidad (Alcohol - Agua):

Son mezclas homogéneas, miscible, capaces de mezclarse en diferentes proporciones …

Ejemplo:

2.

Reacción general
Reacción con HCl concentrado

Esta es una reacción de halogenación. Lo que significa que el grupo -OH actuará como el grupo
saliente y el Cl lo reemplazará.

El caloric es necesario para superar la energía de activación necesaria para crear el carbocatión en
el sitio del grupo -OH.

CH3CH2CH2CH2OH + HCl - CH3CH2CH2CH2Cl + H2O

El productp será:

1-clorobutano + agua
Con KMnO4 a diferentes pH.

El primer tubo se alcaliniza con solución de NaOH al 10%

El segundo tubo se acidifica con solución de H2SO4 al 10%

Neutro

El mecanismo:

CH3OH + KMnO4 => HCOOH + H2O + MnO + K2O

Oxidación con dicromato de potasio

Se produce un ácido carboxílico

Los terciarios como el terbutanol no se oxidan.

Ensayo del acetato

Se forma un éster

Ensayo del salicilato

2. Los alcoholes primarios, secundarios y terciarios se pueden diferenciar experimentalmente por
medio del reactivo o test de Lucas. El reactivo está compuesto por HCl y ZnCl2, y puede reaccionar
con alcoholes primarios, secundarios y terciarios en un tiempo y velocidad de reacción
determinados. En la reacción, se genera un complejo cloro-zinc el cual es polar y este se disuelve
posteriormente de la reacción del alcohol se forma un halogenuro de alquilo que es no polar y por
esto la mezcla se separa en dos fases. El método consiste en agregar el reactivo y observar si se
separan en dos fases y observando el tiempo de reacción. Es decir, en alcoholes terciarios la
reacción es muy rápida, casi instantánea, esto se debe a la formación de carbocationes terciarios
que son muy estables, ya que la reacción se da por mecanismoSN1. Además, los alcoholes
secundarios reaccionan en aproximadamente 5-10 min, ya que pueden formar carbocationes,
pero al ser secundarios no serán tan estables como los terciarios. Sin embargo, los alcoholes
primarios, al tener mecanismo de reacción de tipo SN2, no pueden formar carbocationes la
reacción es mucho más lenta puede tardar de 30 minutos incluso varios días, esto se debe a que el
alcohol primario debe esperar a que el ion cloruro lo ataque.

Con el permanganato de potasio se identificó alcoholes primarios, sele agregó gotas a los tubos de
ensayo con los diferentes alcoholes en ellos, se hace un comparativo con el blanco y los alcoholes
en los tubos de ensayo, si presenta el mismo color púrpura, quiere decir que es un alcohol
primario (metanol y etanol).

Para diferenciar experimentalmente, para determinar si el alcohol es secundario, se le agregó en

los 4 tubos de ensayos los cuatro alcoholes, se le agregó el reactivo de Lucas y lo que se apreció
fue una turbidez blanca, lo que indica que es un alcohol secundario (alcohol butílico).

Reacción del reactivo de Lucas

3.Los alcoholes butílicos presenten en esta práctica fueron:1-butanol,2-butanol y el alcohol t-

butílico. Se puede considerar que el más soluble es el alcohol terbutílico por su vértice superior el
cual es polar y es donde se encuentra el grupo OH, el cual crea un momento dipolar permanente y
permite que las moléculas del t-BuOH interaccionen a través de puentes de hidrogeno; del mismo
modo como lo hace con otras moléculas de agua además de esto al estar el OH tan cerca de los
grupos apolares CH_3,las moléculas del agua logran hidratar toda casi toda la molécula del alcohol
al mismo tiempo que interaccionan con el OH,se puede esperar que el menos soluble sea el 1-
Butanol que presenta una solubilidad de 79 g/L además de que su estructura presenta una
interacción menor con las moléculas de agua.

4. El N-butanol es un alcohol primario, lo que significa que reaccionará mucho más rápido. El sec-
butanol mostró una reacción mucho más lenta y el terc-butanol no mostró ningún tipo de
reacción. Esto se debe a que a medida que el carbono tiene más grupos hidroxilo, aumenta la
retención de oxígeno para el hidrógeno.

5. la reacción del alcohol n- butílico la reacción es mucho más lenta ya que no produce
carbocationes por ser un alcohol primario, en la reacción del alcohol sec - butílico la reacción es
más lenta ya que sus carbocationes secundarios son más instables que los carbocationes
terciarios, ya que es un alcohol secundario y la reacción del alcohol terc- butílico por la formación
de carbocationes terciarios los cuales son más estables ya que es un alcohol terciario.

6. El etanol se obtiene mediante la hidratación catalítica del etileno (proveniente del petróleo o
del etano), es un gas incoloro que, mezclado con ácido sulfúrico como catalizador, producen el
alcohol etílico. como resultante de esta síntesis se obtiene el etanol en agua. Posteriormente es
preciso su purificación

Bibliografía
Alcoholes. (s. f.). Concepto de. https://concepto.de/alcoholes/

Alcoholes. (s. f.-b). Textos científicos. https://www.textoscientificos.com/quimica/alcoholes

Alcoholes, generalidades. (s. f.). pdf. http://campus.usal.es/~gqft/documents/tema16.pdf

https://books.google.com.co/books?id=qYRCOe8LifgC&pg=PA265&dq=etanol+
%2B+agua+reaccion&hl=es-419&sa=X&ved=2ahUKEwivzoX0j4rrAhWOT98KHX9-
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