Documenti di Didattica
Documenti di Professioni
Documenti di Cultura
TEMA: COLORANTES
APLICACIONES
- Alimentos y Bebidas
- Cosméticos
- Farmacéuticos
Los colorantes artificiales en los alimentos se utilizan desde antes del siglo XIX,
originalmente se utilizaban pigmentos de extractos vegetales y posteriormente
se comenzaron a usar pigmentos minerales, pero estos eran tóxicos, por ello
comenzaron a sustituirse rápidamente cuando se obtuvieron pigmentos
orgánicos de manera sintética a mediados del siglo XIX. Fue entonces cuando
el coloreado artificial de los alimentos ganó gran importancia en la industria.
Metodología experimental
Preparación de 2-naftolato
Se preparó una disolución de 3 gramos de NaOH (0,075 moles) en 27 ml de
agua. Luego se pesó 1,44 gramos de 2-naftol (0,01 moles) y se disolvió en la
disolución de hidróxido sódico.
Diazotación
Aproximadamente 0,725 gramos de nitrito sódico (0,010 moles) se disolvieron
en 5 ml de agua. En un matraz Erlenmeyer, se pesó 1,2 gramos de amina y se
añadió 45 ml de agua. Posteriormente lentamente se adicionó 12 ml de HCl
concentrado en agitación hasta que la amina se disolvió. Esto se hizo en un
baño de agua de hielo.
Mientras la disolución se mantuvo a 5 ºC, lentamente, se agregó (con cuenta
gotas), y con agitación, la disolución de nitrito sódico
Copulación
Se añadió lentamente a la disolución alcalina de 2-naftol la disolución de sal de
diazonio. Una gran cantidad de precipitado rojo apareció durante la adición. Se
filtró la mezcla al vacío y se secó en la estufa para luego tomar el punto de
fusión.
RESULTADOS Y DISCUSIÓN
En ésta experiencia, primero se obtuvo de la sal de diazonio a partir de la
anilina, lo cual, en reacción con ácido clorhídrico y nitrito de sodio, se formó
como intermediario de reacción (1) denominado N-nitrosoamina, mecanismo 1
que con la transferencia de un protón (tautomería) del nitrógeno al oxígeno y
luego ocurrir la protonación del grupo hidroxilo, seguida de pérdida de agua da
lugar al catión diazonio (2) que es relativamente estable a temperaturas
menores de 5°C, por lo que se mantuvo la reacción en hielo para evitar la
descomposición y luego realizar la copulación. La formación de la sal de
diazonio aromática obtenida se rige bajo el siguiente mecanismo de reacción:
Se debe mencionar que el grupo R mostrado en el mecanismo no estaba
presente, ya que se trabajó con anilina.