Lipids

Overview of lipids, covering fats and oils, saturated and unsaturated fats,
triglycerides (triacylglycerols), phospholipids, and steroids.

Introduction

We sometimes talk about fat as if it were a malevolent substance bent on our dietary destruction.
In reality, fats are elegant little molecules, each one made of three long hydrocarbon tails attached
to a little coathanger-like molecule called glycerol. Like the other large biological molecules, they
play essential roles in the biology of humans and other organisms. (Also, many recent dietary
studies see sugar as causing a lot more health problems than fat!)

Fats are just one type of lipid, a category of molecules united by their inability to mix well with
water. Lipids tend to be hydrophobic, nonpolar, and made up mostly of hydrocarbon chains,
though there are some variations on this, which we'll explore below. The different varieties of
lipids have different structures, and correspondingly diverse roles in organisms. For instance, lipids
store energy, provide insulation, make up cell membranes, form water-repellent layers on leaves,
and provide building blocks for hormones like testosterone.

Here, we’ll look in greater detail at some of the most important types of lipids, including fats and
oils, waxes, phospholipids, and steroids.

Fats and oils

A fat molecule consists of two kinds of parts: a glycerol backbone and three fatty acid tails.
Glycerol is a small organic molecule with three hydroxyl (OH) groups, while a fatty acid consists of
a long hydrocarbon chain attached to a carboxyl group. A typical fatty acid contains 12–18
carbons, though some may have as few as 4 or as many as 36.

To make a fat molecule, the hydroxyl groups on the glycerol backbone react with the carboxyl
groups of fatty acids in a dehydration synthesis reaction. This yields a fat molecule with three fatty
acid tails bound to the glycerol backbone via ester linkages (linkages containing an oxygen atom
next to a carbonyl, or C=O, group). Triglycerides may contain three identical fatty acid tails, or
three different fatty acid tails (with different lengths or patterns of double bonds).
Fat molecules are also called triacylglycerols, or, in bloodwork done by your doctor, triglycerides.
In the human body, triglycerides are primarily stored in specialized fat cells, called adipocytes,
which make up a tissue known as adipose tissue.

While many fatty acids are found in fat molecules, some are also free in the body, and they are
considered a type of lipid in their own right.

Saturated and unsaturated fatty acids

As shown in the example above, the three fatty acid tails of a triglyceride need not be identical to
each other. Fatty acid chains may differ in length, as well as in their degree of unsaturation.

If there are only single bonds between neighboring carbons in the hydrocarbon chain, a fatty acid
is said to be saturated. (The thing that fatty acids are saturated with is hydrogen; in a saturated
fat, as many hydrogen atoms as possible are attached to the carbon skeleton.)

When the hydrocarbon chain has a double bond, the fatty acid is said to be unsaturated, as it now
has fewer hydrogens. If there is just one double bond in a fatty acid, it’s monounsaturated, while if
there are multiple double bonds, it’s polyunsaturated.
The double bonds in unsaturated fatty acids, like other types of double bonds, can exist in either a
cis or a trans configuration. In the cis configuration, the two hydrogens associated with the bond
are on the same side, while in a trans configuration, they are on opposite sides (see below). A cis
double bond generates a kink or bend in the fatty acid, a feature that has important consequences
for the behavior of fats.

Saturated fatty acids tails are straight, so fat molecules with fully saturated tails can pack tightly
against one another. This tight packing results in fats that are solid at room temperature (have a
relatively high melting point). For instance, most of the fat in butter is saturated fat.

In contrast, cis-unsaturated fatty acid tails are bent due to the cis double bond. This makes it hard
for fat molecules with one or more cis-unsaturated fatty acid tails to pack tightly. So, fats with
unsaturated tails tend to be liquid at room temperature (have a relatively low melting point) –
they are what we commonly call oils. For instance, olive oil is mostly made up of unsaturated fats.

Trans fats

At this point, you may be noticing that I’ve left something out: I didn’t say anything about
unsaturated fats with trans double bonds in their fatty acid tails, or trans fats. Trans fats are rare in
nature, but are readily produced in an industrial procedure called partial hydrogenation.
In this process, hydrogen gas is passed through oils (made mostly of cis-unsaturated fats),
converting some – but not all – of the double bonds to single bonds. The goal of partial
hydrogenation is to give the oils some of the desirable properties of saturated fats, such as solidity
at room temperature, but an unintended consequence is that some of the cis double bonds
change configuration and become trans double bonds.

Trans-unsaturated fatty acids can pack more tightly and are more likely to be solid at room
temperature. Some types of shortening, for example, contain a high fraction of trans fats.

Partial hydrogenation and trans fats might seem like a good way to get a butter-like substance at
oil-like prices. Unfortunately, trans fats have turned out to have very negative effects on human
health. Because of a strong link between trans fats and coronary heart disease, the U.S. Food and
Drug Administration (FDA) recently issued a ban on trans fats in foods, with a three-year deadline
for companies to remove trans fats from their products.

Omega fatty acids

Another class of fatty acids that deserves mention includes the omega-3 and omega-6 fatty acids.
There are different types of omega-3 and omega-6 fatty acids, but all of them are made from two
basic precursor forms: alpha-linolenic acid (ALA) for omega-3s and linoleic acid (LA) for omega-6s.

The human body needs these molecules (and their derivatives), but can't synthesize either ALA or
LA itself.

Accordingly, ALA and LA are classified as essential fatty acids and must be obtained from a
person’s diet. Some fish, such as salmon, and some seeds, such as chia and flax, are good sources
of omega-3 fatty acids.

Omega-3 and omega-6 fatty acids have at least two cis-unsaturated bonds, which gives them a
curved shape. ALA, shown below, is quite bent but isn’t the most extreme example – DHA, an
omega-3 fatty acid made from ALA by the formation of additional double bonds, has six cis-
unsaturated bonds and is curled up almost in a circle! [What makes a fatty acid omega-3 or
omega-6?]
Omega-3 and omega-6 fatty acids play a number of different roles in the body. They are precursors
(starting material) for the synthesis of a number of important signaling molecules, including ones
that regulate inflammation and mood. Omega-3 fatty acids in particular may reduce the risk of
sudden death from heart attacks, decrease triglycerides in the blood, lower blood pressure, and
prevent the formation of blood clots.

Role of fats

Fats have received a lot of bad publicity, and it’s true that eating large amounts of fried foods and
other “fatty” foods can lead to weight gain and cause health problems. However, fats are essential
to the body and have a number of important functions.

For instance, many vitamins are fat-soluble, meaning that they must be associated with fat
molecules in order to be effectively absorbed by the body. Fats also provide an efficient way to
store energy over long time periods, since they contain over twice as much energy per gram as
carbohydrates, and they additionally provide insulation for the body.

Like all the other large biological molecules, fats in the right amounts are necessary to keep your
body (and the bodies of other organisms) functioning correctly.

Waxes

Waxes are another biologically important category of lipids. Wax covers the feathers of some
aquatic birds and the leaf surfaces of some plants, where its hydrophobic (water-repelling)
properties prevent water from sticking to, or soaking into, the surface. This is why water beads up
on the leaves of many plants, and why birds don’t get soaked through when it rains.

Structurally speaking, waxes typically contain long fatty acid chains connected to alcohols by ester
linkages, although waxes produced by plants often have plain hydrocarbons mixed in as well.

Phospholipids

What keeps the watery goo (cytosol) inside of your cells from spilling out? Cells are surrounded by
a structure called the plasma membrane, which serves as a barrier between the inside of the cell
and its surroundings.

Specialized lipids called phospholipids are major components of the plasma membrane. Like fats,
they are typically composed of fatty acid chains attached to a backbone of glycerol. Instead having
three fatty acid tails, however, phospholipids generally have just two, and the third carbon of the
glycerol backbone is occupied by a modified phosphate group. Different phospholipids have
different modifiers on the phosphate group, with choline (a nitrogen-containing compound) and
serine (an amino acid) being common examples. Different modifiers give phospholipids different
properties and roles in a cell.
Structure of a phospholipid, showing hydrophobic fatty acid tails and hydrophilic head (including
ester linkages, glycerol backbone, phosphate group, and attached R group on phosphate group).

A bilayered membrane consisting of phospholipids arranged in two layers, with their heads
pointing out and their tails sandwiched in the middle, is also shown.

Structure of a phospholipid, showing hydrophobic fatty acid tails and hydrophilic head (including
ester linkages, glycerol backbone, phosphate group, and attached R group on phosphate group). A
bilayered membrane consisting of phospholipids arranged in two layers, with their heads pointing
out and their tails sandwiched in the middle, is also shown.

A phospholipid is an amphipathic molecule, meaning it has a hydrophobic part and a hydrophilic

part. The fatty acid chains are hydrophobic and do not interact with water, whereas the
phosphate-containing group is hydrophilic (because of its charge) and interacts readily with water.
In a membrane, phospholipids are arranged into a structure called a bilayer, with their phosphate
heads facing the water and their tails pointing towards the inside (above). This organization
prevents the hydrophobic tails from coming into contact with the water; making it a low-energy,
stable arrangement.

If a drop of phospholipids is placed in water, it may spontaneously form a sphere-shaped structure

known as a micelle, in which the hydrophilic phosphate heads face the outside and the fatty acids
face the interior of this structure. Formation of micelle is an energetically favored because it
sequesters the hydrophobic fatty acid tails, allowing the hydrophilic phosphate head group to
instead interact with the surrounding water.

Steroids

Steroids are another class of lipid molecules, identifiable by their structure of four fused rings.
Although they do not resemble the other lipids structurally, steroids are included in lipid category
because they are also hydrophobic and insoluble in water. All steroids have four linked carbon
rings and several of them, like cholesterol, also have a short tail. Many steroids also have an –OH
functional group attached at a particular site, as shown for cholesterol below; such steroids are
also classified as alcohols, and are thus called sterols.

Examples of steroids: cholesterol and cortisol. Both have the characteristic structure of four fused
hydrocarbon rings.

Cholesterol, the most common steroid, is mainly synthesized in the liver and is the precursor to
many steroid hormones. These include the sex hormones testosterone and estradiol, which are
secreted by the gonads (testes and ovaries). Cholesterol also serves as the starting material for
other important molecules in the body, including vitamin D and bile acids, which aid in the
digestion and absorption of fats from dietary sources. It’s also a key component of cell
membranes, altering their fluidity and dynamics.

Of course, cholesterol is also found in the bloodstream, and blood levels of cholesterol are what
we often hear about at the doctor’s office or in news reports. Cholesterol in the blood can have
both protective effects (in its high-density, or HDL, form) and negative effects (in its low-density, or
LDL, form) on cardiovascular health.
Lípidos
Resumen de lípidos, grasas y aceites de cobertura, grasas saturadas e
insaturadas, triglicéridos (triacilgliceroles), fosfolípidos y esteroides.

Introducción

A veces hablamos de grasa como si fuera una sustancia malévola destinada a nuestra destrucción
dietética. En realidad, las grasas son pequeñas moléculas elegantes, cada una hecha de tres largas
colas de hidrocarburos unidas a una pequeña molécula similar a un colgador llamada glicerol. Al
igual que las otras moléculas biológicas grandes, desempeñan papeles esenciales en la biología de
los humanos y otros organismos. (¡Además, muchos estudios dietéticos recientes consideran que
el azúcar causa muchos más problemas de salud que la grasa!)

Las grasas son solo un tipo de lípidos, una categoría de moléculas unidas por su incapacidad para
mezclarse bien con el agua. Los lípidos tienden a ser hidrófobos, no polares y están compuestos
principalmente por cadenas de hidrocarburos, aunque hay algunas variaciones en esto, que
exploraremos a continuación. Las diferentes variedades de lípidos tienen diferentes estructuras y,
en consecuencia, diversos roles en los organismos. Por ejemplo, los lípidos almacenan energía,
proporcionan aislamiento, forman membranas celulares, forman capas repelentes al agua en las
hojas y proporcionan componentes básicos para las hormonas como la testosterona.

Aquí, veremos con mayor detalle algunos de los tipos más importantes de lípidos, incluyendo
grasas y aceites, ceras, fosfolípidos y esteroides.

Grasas y aceites

Una molécula de grasa consta de dos tipos de partes: una columna vertebral de glicerol y tres
colas de ácidos grasos. El glicerol es una molécula orgánica pequeña con tres grupos hidroxilo
(OH), mientras que un ácido graso consiste en una larga cadena de hidrocarburos unida a un grupo
carboxilo. Un ácido graso típico contiene 12-18 carbonos, aunque algunos pueden tener tan solo 4
o hasta 36.

Para hacer una molécula de grasa, los grupos hidroxilo en el esqueleto de glicerol reaccionan con
los grupos carboxilo de ácidos grasos en una reacción de síntesis de deshidratación . Esto produce
una molécula de grasa con tres colas de ácido graso unidas al esqueleto de glicerol a través de
enlaces éster (enlaces que contienen un átomo de oxígeno al lado de un grupo carbonilo, o C = O).
Los triglicéridos pueden contener tres colas de ácidos grasos idénticas o tres colas de ácidos grasos
diferentes (con diferentes longitudes o patrones de dobles enlaces).

Las moléculas de grasa también se denominan triacilgliceroles o, en los análisis de sangre

realizados por su médico, triglicéridos. En el cuerpo humano, los triglicéridos se almacenan
principalmente en células adiposas especializadas, llamadas adipocitos, que forman un tejido
conocido como tejido adiposo.
Si bien muchos ácidos grasos se encuentran en las moléculas de grasa, algunos también son libres
en el cuerpo y se consideran un tipo de lípidos por derecho propio.

Ácidos grasos saturados e insaturados

Como se muestra en el ejemplo anterior, las tres colas de ácidos grasos de un triglicérido no
necesitan ser idénticas entre sí. Las cadenas de ácidos grasos pueden diferir en longitud, así como
en su grado de instauración.

Si solo hay enlaces simples entre los carbonos vecinos en la cadena de hidrocarburos, se dice que
un ácido graso está saturado. (La cosa con la que los ácidos grasos están saturados es hidrógeno;
en una grasa saturada, tantos átomos de hidrógeno como sea posible están unidos al esqueleto de
carbono).

Cuando la cadena de hidrocarburos tiene un doble enlace, se dice que el ácido graso es
insaturado, ya que ahora tiene menos hidrógenos. Si solo hay un doble enlace en un ácido graso,
es monoinsaturado, mientras que si hay múltiples enlaces dobles, es poliinsaturado.

Los dobles enlaces en ácidos grasos insaturados, como otros tipos de dobles enlaces, pueden
existir en una configuración cis o trans. En la configuración cis, los dos hidrógenos asociados con el
enlace están en el mismo lado, mientras que en una configuración trans , están en lados opuestos
(ver más abajo). Un doble enlace cis genera un doblez o doblez en el ácido graso, una
característica que tiene importantes consecuencias para el comportamiento de las grasas.

Las colas de ácidos grasos saturados son rectas, por lo que las moléculas de grasa con colas
completamente saturadas pueden compactarse entre sí. Este empaque apretado produce grasas
que son sólidas a temperatura ambiente (tienen un punto de fusión relativamente alto). Por
ejemplo, la mayor parte de la grasa en la mantequilla es grasa saturada.

En contraste, las colas de ácidos grasos insaturados cis se doblan debido al doble enlace cis. Esto
dificulta que las moléculas de grasa con una o más colas de ácidos grasos insaturados en cis se
empaqueten firmemente. Por lo tanto, las grasas con colas insaturadas tienden a ser líquidas a
temperatura ambiente (tienen un punto de fusión relativamente bajo): son lo que comúnmente
llamamos aceites. Por ejemplo, el aceite de oliva está compuesto principalmente de grasas
insaturadas.

Grasas trans

En este punto, puede notar que he dejado algo fuera: no dije nada sobre las grasas no saturadas
con enlaces dobles trans en sus colas de ácidos grasos, o grasas trans. Las grasas trans son de
naturaleza rara, pero se producen fácilmente en un procedimiento industrial llamado
hidrogenación parcial.

En este proceso, el gas hidrógeno se hace pasar a través de aceites (compuestos principalmente
de grasas cis- insaturadas), convirtiendo algunos, pero no todos, los enlaces dobles en enlaces
simples. El objetivo de la hidrogenación parcial es dar a los aceites algunas de las propiedades
deseables de las grasas saturadas, como la solidez a temperatura ambiente, pero una
consecuencia involuntaria es que algunos de los dobles enlaces cis cambian la configuración y se
convierten en dobles enlaces trans.

Trans insaturada ácidos grasos pueden empaquetar más fuertemente y son más propensos a ser
sólidos a temperatura ambiente. Algunos tipos de manteca, por ejemplo, contienen una alta
fracción de grasas trans.

La hidrogenación parcial y las grasas trans pueden parecer una buena manera de obtener una
sustancia similar a la mantequilla a precios similares al petróleo. Desafortunadamente, las grasas
trans han resultado tener efectos muy negativos en la salud humana. Debido a un fuerte vínculo
entre las grasas trans y las enfermedades coronarias, la Administración de Drogas y Alimentos de
los Estados Unidos (FDA) recientemente emitió una prohibición sobre las grasas trans en los
alimentos, con un plazo de tres años para que las empresas eliminen las grasas trans de sus
productos.

Ácidos grasos omega

Otra clase de ácidos grasos que merece mención incluye los ácidos grasos omega-3 y omega-6 .
Existen diferentes tipos de ácidos grasos omega-3 y omega-6, pero todos están hechos de dos
formas precursoras básicas: ácido alfa-linoleico (ALA) para omega-3 y ácido linoleico (LA) para
omega-6.

El cuerpo humano necesita estas moléculas (y sus derivados), pero no puede sintetizar ni ALA ni
LA.

En consecuencia, ALA y LA se clasifican como ácidos grasos esenciales y deben obtenerse de la

dieta de una persona. Algunos peces, como el salmón, y algunas semillas, como la chía y el lino,
son buenas fuentes de ácidos grasos omega-3.

Los ácidos grasos omega-3 y omega-6 tienen al menos dos enlaces cis -insaturados , lo que les da
una forma curva. El ALA, que se muestra a continuación, está bastante doblado, pero no es el
ejemplo más extremo: DHA, un ácido graso omega-3 hecho de ALA mediante la formación de
dobles enlaces adicionales, tiene seis enlaces cis- insaturados y está acurrucado casi en un círculo !
[¿Qué hace que un ácido graso sea omega-3 u omega-6?]

Los ácidos grasos omega-3 y omega-6 juegan diferentes roles en el cuerpo. Son precursores
(material de partida) para la síntesis de una serie de moléculas de señalización importantes,
incluidas las que regulan la inflamación y el estado de ánimo. Los ácidos grasos Omega-3 en
particular pueden reducir el riesgo de muerte súbita por ataques cardíacos, disminuir los
triglicéridos en la sangre, disminuir la presión arterial y prevenir la formación de coágulos
sanguíneos.
Papel de las grasas

Las grasas han recibido mucha mala publicidad, y es cierto que comer grandes cantidades de
alimentos fritos y otros alimentos "grasos" puede conducir al aumento de peso y causar
problemas de salud. Sin embargo, las grasas son esenciales para el cuerpo y tienen una serie de
funciones importantes.

Por ejemplo, muchas vitaminas son liposolubles, lo que significa que deben asociarse con
moléculas de grasa para que el cuerpo las absorba de manera efectiva. Las grasas también
proporcionan una forma eficiente de almacenar energía durante largos períodos de tiempo, ya
que contienen más del doble de energía por gramo que los carbohidratos, y además proporcionan
aislamiento para el cuerpo.

Al igual que todas las demás moléculas biológicas grandes, las grasas en las cantidades correctas
son necesarias para mantener su cuerpo (y los cuerpos de otros organismos) funcionando
correctamente.

Ceras

Las ceras son otra categoría biológicamente importante de lípidos. La cera cubre las plumas de
algunas aves acuáticas y las superficies de las hojas de algunas plantas, donde sus propiedades
hidrofóbicas (que repelen el agua) evitan que el agua se adhiera o penetre en la superficie. Esta es
la razón por la cual el agua cae sobre las hojas de muchas plantas, y por qué las aves no se
empapan cuando llueve.

Estructuralmente hablando, las ceras típicamente contienen largas cadenas de ácidos grasos
conectadas a los alcoholes por enlaces éster, aunque las ceras producidas por las plantas a
menudo también tienen hidrocarburos simples mezclados

Fosfolípidos

¿Qué impide que se derrame la sustancia acuosa (citosol) dentro de las células? Las células están
rodeadas por una estructura llamada membrana plasmática, que sirve como barrera entre el
interior de la célula y sus alrededores.

Los lípidos especializados llamados fosfolípidos son componentes principales de la membrana

plasmática. Al igual que las grasas, generalmente están compuestas por cadenas de ácidos grasos
unidas a una cadena principal de glicerol. Sin embargo, en lugar de tener tres colas de ácidos
grasos, los fosfolípidos generalmente tienen solo dos, y el tercer carbono de la cadena principal de
glicerol está ocupado por un grupo fosfato modificado. Los diferentes fosfolípidos tienen
diferentes modificadores en el grupo fosfato, con la colina (un compuesto que contiene nitrógeno)
y la serina (un aminoácido) son ejemplos comunes. Diferentes modificadores dan a los fosfolípidos
diferentes propiedades y roles en una célula.
Estructura de un fosfolípido, que muestra colas de ácido graso hidrófobas y cabeza hidrofílica
(incluyendo enlaces éster, esqueleto de glicerol, grupo fosfato y grupo R unido en el grupo
fosfato). También se muestra una membrana bicapa que consiste en fosfolípidos dispuestos en
dos capas, con sus cabezas apuntando hacia afuera y sus colas intercaladas en el medio.

Estructura de un fosfolípido, que muestra colas de ácido graso hidrófobas y cabeza hidrofílica
(incluyendo enlaces éster, esqueleto de glicerol, grupo fosfato y grupo R unido en el grupo
fosfato). También se muestra una membrana bicapa que consiste en fosfolípidos dispuestos en
dos capas, con sus cabezas apuntando hacia afuera y sus colas intercaladas en el medio.

Un fosfolípido es una molécula anfipática, lo que significa que tiene una parte hidrófoba y una
parte hidrófila. Las cadenas de ácidos grasos son hidrófobas y no interactúan con el agua, mientras
que el grupo que contiene fosfato es hidrófilo (debido a su carga) e interactúa fácilmente con el
agua. En una membrana, los fosfolípidos están dispuestos en una estructura llamada bicapa, con
sus cabezas de fosfato hacia el agua y sus colas apuntando hacia el interior (arriba). Esta
organización evita que las colas hidrofóbicas entren en contacto con el agua, por lo que es una
disposición estable y de baja energía.

Si se coloca una gota de fosfolípidos en agua, puede formar espontáneamente una estructura en
forma de esfera conocida como micela, en la cual las cabezas de fosfato hidrofílico se enfrentan al
exterior y los ácidos grasos se enfrentan al interior de esta estructura. La formación de micelas es
favorecida energéticamente porque secuestra las colas de ácidos grasos hidrofóbicos, permitiendo
que el grupo de cabeza de fosfato hidrofílico interactúe con el agua circundante.

Esteroides

Los esteroides son otra clase de moléculas de lípidos, identificables por su estructura de cuatro
anillos fusionados. Aunque no se parecen estructuralmente a los otros lípidos, los esteroides se
incluyen en la categoría de lípidos porque también son hidrófobos e insolubles en agua. Todos los
esteroides tienen cuatro anillos de carbono unidos y varios de ellos, como el colesterol, también
tienen una cola corta. Muchos esteroides también tienen un grupo funcional –OH unido a un sitio
en particular, como se muestra a continuación para el colesterol; tales esteroides también se
clasifican como alcoholes y, por lo tanto, se denominan esteroles.

Ejemplos de esteroides: colesterol y cortisol. Ambos tienen la estructura característica de cuatro

anillos de hidrocarburos fundidos.

El colesterol, el esteroide más común, se sintetiza principalmente en el hígado y es el precursor de

muchas hormonas esteroides. Estos incluyen las hormonas sexuales testosterona y estradiol, que
son secretadas por las gónadas (testículos y ovarios). El colesterol también sirve como material de
partida para otras moléculas importantes en el cuerpo, incluida la vitamina D y los ácidos biliares,
que ayudan en la digestión y la absorción de grasas de las fuentes dietéticas. También es un
componente clave de las membranas celulares, que altera su fluidez y dinámica.
Por supuesto, el colesterol también se encuentra en el torrente sanguíneo, y los niveles de
colesterol en la sangre son lo que a menudo escuchamos en el consultorio del médico o en los
informes de noticias. El colesterol en la sangre puede tener efectos protectores (en su forma de
alta densidad o HDL) y efectos negativos (en su forma de baja densidad o LDL) sobre la salud
cardiovascular.