ESCUELA SUPERIOR POLITÉCNICA DE CHIMBORAZO

FACULTAD: CIENCIAS
ESCUELA: INGENIERÍA QUÍMICA
CARRERA: INGENIERÍA QUÍMICA

PROYECTO FINAL DE ORGÁNICA INDUSTRIAL

INTEGRANTES:
Bedoya Mayra 983745 Medina Edwin 983702
Campaña Daniela 983656 Mora Lady 983677
Jaramillo Bryan 983678 Pino Ariana 983769

SEMESTRE/PARALELO: Séptimo 1 FECHA: 13/03/2019

1. OBJETIVOS
1.1. General

Obtención de colorantes azoicos a base de hidroquinona y naftol

1.2. Específicos
● Determinar las reacciones que se presentan durante el proceso de obtención del
colorante tanto de hidroquinona como el de naftol
● Identificar cual o cuales son los compuestos que dan el color a cada colorante
● Especificar cuáles son los usos que se puede dar a este tipo de colorantes
2. INTRODUCCIÓN
2.1. ANTECEDENTES (estado del arte)

Los colorantes azoicos tienen su base en las aminas aromáticas y compuestos aromáticos
hidroxilo.

Básicamente las aminas aromáticas constituyen productos químicos derivados de los

hidrocarburos aromáticos, por sustitución de al menos un átomo de hidrógeno por un grupo
amino -NH2, tienen un gran interés desde el punto de vista técnico y comercial (1).

En un inicio las aminas aromáticas eran utilizadas para fines médicos, es decir para la
fabricación de remedios y además los colorantes azoicos eran usados para el tratamiento del
paludismo, sin embargo, con el tiempo se ha esclarecido que su empleo en el ámbito
medicinal, está restringido (4).

El término colorante azoico se aplica a un grupo de colorantes que tienen un grupo azo (-
N=N-), en su estructura molecular, y pueden dividirse en monoazoicos, diazoicos y triazoicos,
según el número de grupos azo posea la molécula. En sí los compuestos azoicos son algunos
de los colorantes directos ácidos, básicos, de naftol, mordentes ácidos, dispersos, etc. Y se
utilizan ampliamente en tejidos, telas, artículos de piel, productos de papel, plásticos y
muchos otros artículos (2).

A pesar de que representan un riesgo de baja toxicidad, algunos colorantes de este tipo,
también han resultado ser cancerígenos para animales de laboratorio, y otros pre
cancerígenos, es decir que necesitan sufrir una activación metabólica in vivo para pasar a ser
cancerígenos finales, sin embargo, extrapolar estos resultados al hombre resulta ser difícil, sin
embargo, esto no significa que su manipulación debe ser muy cautelosa (1).
 De acuerdo a lo mencionado por Qiu, Xiao, Tang, JuZhan (2018) “La molécula de colorante
azoico contiene uno o más sistemas D – π – A, que pueden producir diversos colores
cambiando los grupos funcionales donadores de electrones o aceptadores de electrones”

Entonces es posible establecer inclusive características comunes, para diferentes tipos de

aminas, así, las minas básicas son tintes dispersos utilizados especialmente para teñir fibra
sintética, y debido a que tiene más de un fuerte grupo extractor de electrones, proporcionan
tonos oscuros.

Tradicionalmente, las aminas débilmente básicas se azotizan en ácido sulfúrico concentrado,

y el proceso de acoplamiento posterior puede realizarse solo en condiciones ácidas (2). En
este caso, la utilización de naftol e hidroquinona, junto con ácido sulfanílico, es un análogo de
lo nombrado, puesto que el ácido sulfanílico es categorizado dentro de las aminas débilmente
ácidas.

Además, los colorantes dispersos azoicos son no fluorescentes precisamente debido a la

isomerización azo –N = N- que los caracteriza. Sin embargo, algunos colorantes azoicos
muestran una fluorescencia débil (3).

Los colorantes azoicos a base de naftol poseen las propiedades de color más críticas y sufren
de las dos limitaciones significativas: lavado deficiente y resistencia a la luz, de acuerdo a lo
establecido por Ramugade, WardeSekar (2019), en su investigación “Azo dyes with ESIPT
core for textile applications and DFT study. Dyes and Pigments”

En los últimos años, el objetivo principal de la investigación y el desarrollo en el campo de

los tintes es mejorar las propiedades de solidez de estos, además de precautelar la seguridad
de quienes utilicen estas sustancias, con mejoras continuas.

2.2. JUSTIFICACIÓN

Está presente investigación se realiza con el fin de integrar los conocimientos adquiridos en la
cátedra de Orgánica Industrial y es así que se realizó la obtención de colorantes azoicos, los
colorantes azoicos son los más utilizados en industrias para teñir textiles, productos de papel,
plásticos, etc. Los colorantes realizados fueron el del ácido sulfanílico con hidroquinona(rojo
naranja) y el ácido sulfanílico con naftol (rojo ladrillo) con el fin de experimentar la manera
de hacer un colorante, y conocer más sobre este tema ya que es fundamental como carrera,
conocer de su utilización.

3. PROCEDIMIENTO
4. RESULTADOS

4.1.REACCIONES

● Reacción de la hidroquinona y el ácido sulfanílico da un colorante Rojo-Naranja. (5)

 Reacción del naftol y el ácido sulfanílico da un colorante Rojo-Ladrillo. (5)

4.2. CÁLCULOS

● Ácido sulfanílico

6mmol x (173.19 mg)/(1 mmol) x (1 g)/(1000 mg)=1.039 g

● Hidróxido de sodio

2.5 mol/L x (40 g)/1mol x (100 g)/(99 g ) x 1L/1000mL x100mL=10.10g

● Hidroquinona

6mmol x (10.11 mg)/(1 mmol) x (1 g)/(1000 mg)=0.6606 g

● Naftol

6mmol x (144.17 mg)/(1 mmol) x (1 g)/(1000 mg)=0.8650 g

● Nitrito de sodio

0.0066mol x 69g/mol=0.4554 g

4.3. RESULTADOS

Se sintetizaron dos colorantes

azoicos uno rojo-naranja con la
hidroquinona y el rojo- ladrillo
con el naftol mediante 2 tipos de
reacciones, la primera es la
diazotación para formar la sal de
diazonio en aminas aromáticas
primarias tratadas con ácido
nitroso, seguida de esta se lleva a
cabo una reacción de copulación
con fenoles para así formar el
compuesto.

Estos colorantes se caracterizan

 por ser sustancias que poseen el
grupo azo –N=N- en la molécula y
a consecuencia de n-
deslocalización, los compuestos
azoicos arilo tienen colores vivos,
especialmente los rojos, naranjas y
amarillos.(7)

Fuente: MORA, Lady. Lab. Orgánica. ESPOCH 2019

5. DISCUSIÓN

La obtención de colorantes azoicos se hizo con dos tipos de alcoholes, el naftol y la

hidroquinona y una misma amina que fue el ácido sulfanílico según (5) para la preparación de
colorantes azoicos se utiliza siempre una amina aromática que por reacción con ácido nitroso
da lugar a un compuesto dinitrogenado llamado sal de diazonio. Esta reacción recibe el
nombre de diazotación, estas sales diazonio pueden sufrir reacciones de sustitución
electrofílica aromática cuando están en contacto con fenoles, esta parte recibe el nombre de
copulación que, para que se de dicha reacción se debe trabajar con temperaturas entre 0 y 10
o
C y así obtener como producto final el colorante azoico. Los colores que se obtuvieron son el
rojo ladrillo (naftol + ácido sulfanílico) y rojo naranja (hidroquinona + ácido sulfanílico) que
según (6) se obtienen debido a que el espectro electromagnético está entre 600 y 700 nm para
la mezcla de estos compuestos.

6. CONCLUSIONES
● Se obtuvo colorantes azoicos, obteniendo rojo naranja a base de la hidroquinona y rojo
ladrillo a base del naftol.
● La reacción que presenta es de una amina aromática en presencia con ácido sulfúrico y agua,
después con el nitrito de sodio y finalmente con un fenol y hidróxido de sodio se obtiene el
colorante azoico y la sal de sodio.
● Los compuestos encargados de dar el color característico de cada uno es el naftol y la
hidroquinona.
● Se utilizan en el teñido de tejidos, telas, artículos de piel, productos de papel, plásticos y
muchos otros artículos.
7. RECOMENDACIONES

Luego de haber realizado el experimento acerca de la obtención de colorantes azoicos se

recomienda lo siguiente:
 ● Se recomienda utilizar la cantidad exacta de cada una de las sustancias requeridas
para este proceso
● Durante el proceso cuando se necesita que la temperatura oscile entre 5-10ºC se
mantenga constante, para que los resultados sean óptimos
● Esperar el tiempo exacto establecido en la técnica, tanto para añadir los reactivos
como al momento de agitar las soluciones
8. BIBLIOGRAFÍA

1. 104_04-GUIA DE PRODUCTOS QUIMICOS Capítulo 104 Guía de productos químicos.

Parte 4. Propiedades de las amidas. En: enciclopedia de la OIT, D - INSHT (Instituto
Nacional de Seguridad e Higiene en el Trabajo), 2012. ProQuest Ebook Central,
http://ebookcentral.proquest.com/lib/espochsp/detail.action?docID=3204666.

2. QIU, JINJING, XIAO, JINQIU, TANG, BINGTAO, JU, BENZHI and ZHANG, SHUFEN,
2018, Facile synthesis of novel disperse azo dyes with aromatic hydroxyl group. Dyes and
Pigments. 2018. Vol. 160, p. 524-529. DOI 10.1016/j.dyepig.2018.08.052. Elsevier BV

3. RAMUGADE, SUPRIYA H., WARDE, UMESH S. and SEKAR, NAGAIYAN, 2019,

Azo dyes with ESIPT core for textile applications and DFT study. Dyes and Pigments. 2019.
P. 107626. DOI 10.1016/j.dyepig.2019.107626. Elsevier BV

4. VASTAG, GYÖNGYI, APOSTOLOV, SUZANA, MATIJEVIĆ, BORKO and ASSALEH,

FATHI, 2018, Multivariate assessment of azo dyes' biological activity parameters. Journal of
Chromatography B. 2018. Vol. 1084, p. 141-149. DOI 10.1016/j.jchromb.2018.03.035.
Elsevier BV

5. Santos, S. E. Química combinatoria : Una metodología para la enseñanza

experimental: guía para profesores. México : Elvira, 2015. 978-602-02-7833-4.

6. Ege, S. Química orgánica: estructura y reactividad. Barcelona : Reverté, 2018.

978-84-291-8026-8.

7. Sanz Tejedor, Ascensión . Química Orgánica Industrial. [En línea] 23 de Abril de

2015. [Citado el: 11 de Junio de 2019.] https://www.eii.uva.es/organica/qoi/tema-
11.php.exico : Mc Graw Hill, 2012. 0-07-049841-5.