Johannes Delgado Ospina

M.Sc.

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Alquenos
 Fórmula general

CnH2n

Hibridación del Carbono sp2

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Estructura
 3 orbitales sp2 iguales que forman enlaces “” + 1
orbital “p” (sin hibridar) que formará un enlace “”
(lateral)
 Forma un enlace doble, uno “” y otro “”, es decir, hay
dos pares electrónicos compartidos con el mismo
átomo.
 Geometría triangular: ángulos C–H: 120° y distancia
C=C < C–C

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Estructura
H H
1,34 Å
C C
H H

Ángulos H-C-C 121°

H-C-H 117.5°

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Isomería geométrica
 Son estereoisómeros

 Prefijos cis-trans

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Isomería geométrica
 Prefijos E – Z (indican de que lado se encuentran los
grupos principales en cada carbono)
 E indica lados opuestos
 Z indica del mismo lado

 Ejemplo: (Z)-1-bromo-1-cloropropeno

Br > Cl > CH3 > H

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Nomenclatura
 Seleccione la cadena continua más larga que contenga
el doble enlace.
 Cambie la terminación –ano del alcano
correspondiente por –eno.
 Se indica la posición del doble enlace mediante el
número del átomo de carbono más cercano al extremo
donde se encuentra cualquiera de estas ligaduras.
 Por medio de números se indica la posición de grupos
alquilo unidos a la cadena principal.
 Cuando ha de especificarse un isómero geométrico, se
añade un prefijo cis- o trans-, (Z)- o (E)-.
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Nomenclatura
 Algunos nombres comunes:
vinilo CH2=CH-
alilo CH2=CH-CH2-

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Propiedades físicas
 Propiedades físicas parecidas a los alcanos.
 Insolubles en agua
 Solubles en líquidos no polares.
 Son menos densos que el agua.
 El punto de ebullición de un alqueno es muy
parecido al de un alcano, aumenta conforme
aumenta el número de carbonos y disminuye si hay
ramificaciones.
 Los momentos dipolares son mayores que los de los
alcanos.

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Fuente industrial
 El petróleo y el gas natural proporcionan los alcanos
que son la principal fuente de los alquenos.

 Alquenos de 2 a 4 carbonos se encuentran

directamente en el petróleo.

 Alquenos superiores a cinco carbonos no se

encuentran directamente en el petróleo.

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Preparación
 Alquenos no superiores a cuatro carbonos se obtienen
directamente de la industria petrolera.

 La formación de un doble enlace carbono-carbono en

una molécula que solo tiene enlaces simples supone
necesariamente la eliminación de átomos o grupos de
dos carbonos adyacentes.

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Preparación
1. Deshidrogenación de halogenuros de alquilo.
2. Deshidratación de alcoholes.
3. Deshalogenación de dihalogenuros vecinales.
4. Reducción de alquinos.

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Reacciones
 Reacciones en el doble enlace.
Reacciones de adición:
1) Adición de hidrógeno. Hidrogenación catalítica.
2) Adición de Halógenos. (Cl o Br en CCl4)
3) Adición de halogenuros de hidrógeno. (HCl, HBr, HI)
electrofilico sin peróxidos (según Markovnikov)
Radicales libres con peróxidos( antimarkovnikov)
4) Adición de ácido sulfúrico. (Produce sulfatos ácidos
de…)

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Reacciones
 Reacciones en el doble enlace.
Reacciones de adición:
5) Adición de agua. Hidratación.
6) Formación de halohidrinas.
7) Dimerización.
8) Alquilación.
9) Oximercuración-desmercuración (vía Markovnikov)
10) Hidroboración-oxidación. (Anti Markovnikov)

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Reacciones
 Reacciones en el doble enlace.
Reacciones de adición:
11) Adición de radicales libres.
12) Polimerización.
13) Hidroxilación. Formación de glicoles.

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Reacciones
 Reacciones en el doble enlace.
Reacciones de sustitución:
15) Halogenación. Sustitución alílica.

Reacciones de escisión:
16) Ozonólisis.

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