Natalia Castillo Moreno

natalia.castillo.moreno@correounivalle.edu.co
Melissa Trejo
melissa.trejo@correounivalle.edu.co
Wendy Nathalia Rojas Arce
wendy.rojas@correounivalle.edu.co

EXTRACCIÓN DE COMPUESTOS ORGÁNICOS, ÁCIDOS, BASES Y NEUTROS

Departamento de Química, Facultad de Ciencias Naturales y Exactas, Universidad del Valle
sede Yumbo, Colombia.
Peso ±0.0001 (g) 0.0026
INTRODUCCIÓN de la “base”

En la práctica de laboratorio se llevó a cabo la

separación y purificación de una muestra
orgánica que contenía componentes ácido,
básico y neutro, se realizó la extracción de la
fase acuosa que contenía el componente ácido,
básico y neutro, se hizo precipitar los
componentes para luego filtrarlos pesarlos y
sacar su punto de fusión. Se logró separar el
componente ácido y base, pero de esta no se
pudo sacar punto de fusión, determinándose
mediante el rango de punto de fusión de 122,4-
129,8ºC y un valor teórico de 122,4ºC, que se
trataba del ácido benzoico, del cual se obtuvo
un porcentaje de recuperación de 5,32% y
0.81% para el componente básico.
PALABRAS CLAVE
Extracción, fases, rango de punto de fusión,
síntesis.
Tabla 4. Porcentajes de recuperación
sustancia Porcentajes (%)
Acido 5.32
Base 0.81
ANÁLISIS DE RESULTADOS
La extracción es el proceso de separación
de una sustancia basado en la libre
distribución de esta en dos fases, la
extracción liquido-liquido es un método que
separa componentes de una mezcla, el
éxito de éste depende de la diferencia de la
solubilidad del compuesto a extraer en dos
solventes diferentes. [1]

DATOS, CÁLCULOS Y RESULTADOS En la práctica que se llevó a cabo se

efectuó el método de extracción discontinua
Tabla 1. Peso muestra problema el cual consiste en agitar una solución
acuosa con éter etílico en un embudo de
Peso ±0.0001 (g) 0.3197 separación. [2] se extrajo primeramente el
muestra
componente acido agregando la muestra
problema a éter más bicarbonato de sodio;
Tabla 2. Datos de la sustancia ácida el ácido se extrae en primer lugar de su
solución en un disolvente orgánico, las
Peso ±0.0001 (g) 0.0170 soluciones acuosas de bicarbonato sódico
del acido convierten también los ácidos carboxílicos
Punto de fusión 122,4-129,8 en sus respectivas sales sódicas, pero no
(°C) del ácido
son lo suficientemente básicas para formar
sales con los compuestos fenólicos, se
Tabla 3. Datos de la sustancia “básica” realizaron los lavados 3 veces agregando

1
2mL de NaHCO3 y luego se adiciono HCl al
10% a la solución recolectada, este permite
la extracción de sustancias básicas de sus
mezclas con otras neutras o ácidas porque
transforma dichos compuestos en sus
hidrocloruros solubles en agua.
Después de la síntesis y/o separación de
cualquier compuesto es necesario aplicar
alguna caracterización de dicha sustancia
que nos permita confirmar la identidad de la
sustancia en cuestión y, por supuesto, su
grado de pureza. Las técnicas de
caracterización se basan en la medida de
alguna propiedad intensiva. La técnica del
punto de fusión es capaz de revelar la
presencia de sustancias impuras o
adulteradas. Generalmente, las impurezas
suelen ser solubles en el sólido fundido y
consecuentemente provocan un descenso
crioscópico en la temperatura de fusión;
este hecho se refleja además en que tiene
lugar en un rango.
Para la extracción del ácido se obtuvieron
dos fases: la fase acuosa en la parte inferior
donde se encontró el ácido benzoico que
por similitudes en el rango de punto de
fusión medido experimentalmente (tabla 2)
y el teórico (122°C) se cree que es este el
componente ácido en la muestra; seguida
de la fase orgánica en la parte superior.
Después de haber separado el componente
acido se procedió a separar de la fase
etérea la sustancia básica y neutra que aún
se encontraban en ella, realizando los 3
lavados con HCl y luego 2mL de NaOH
para formar el precipitado del cual se
recolecto muy poco (tabla 3) y después de
haber secado el precipitado no se puedo
hacer la recolección de este y por ende no
se midió el rango de punto de fusión. Lo
anteriormente mencionado puede ser
debido a que los instrumentos que se
emplearon para llevar a cabo el proceso de
extracción se encontraran levemente
contaminados o que la fase acuosa no
contuviera lo suficiente del componente
básico requerido. Cabe mencionar que
existen sustancias orgánicas que sufren
reacciones químicas de descomposición al
elevar la temperatura y otras pueden
sublimar en vez de fundir a la presión
atmosférica.
El ácido diluido convierte la base, por ej.,
amoniaco o una amina orgánica (R3N), en
el correspondiente hidrocloruro (R3NH+Cl-),
soluble en agua. [3]
Extracción de la sustancia neutra: en la fase
etérea solo queda el componente neutro
por tanto se hace un lavado con agua pura.
Cuando ha finalizado una extracción, el
componente orgánico queda saturado de
agua, lo cual puede inhibir la cristalización
de muchos sólidos. Además, muchos
líquidos cuando destilan en presencia de
agua, reaccionan con ésta o se arrastran
con el agua. Por lo tanto, es necesario
secar la solución antes de eliminar el
disolvente. Para el secado se pueden usar
sales inorgánicas a través de las cuales es
posible generar hidratos con facilidad. [3]
para este procedimiento utilizamos como
agente secante a él sulfato de magnesio.
Debido a errores humanos no se pudo
terminar este proceso y por ende no se
pudo obtener el rango de punto de fusión.
CONCLUSIONES
 La extracción es un método de
separación de mezclas, cuando un
compuesto se encuentra en contacto
2
 con dos fases líquidas se establece un
equilibrio controlado por la solubilidad
del compuesto en los dos disolventes.
 El proceso de separación de fases debe
realizarse repetidas veces para eliminar
la sustancia orgánica de la fase acuosa
(eliminar impurezas), debido a que la
muestra problema que es la que nos
interesa es parcialmente soluble en
agua y en el compuesto orgánico. Esta
separación se da por las diferencias
entre densidades de los compuestos,
por ende, algunas sustancias orgánicas
no van a ser solubles en agua.
 La técnica del punto de fusión es rápida
y requiere temperaturas moderadas, los
cambios de la temperatura con la
presión son muy pequeños, es fácil de
medir experimentalmente y se necesita
muy poca cantidad de muestra.
 La extracción, al igual que la destilación,
resulta un método importante para la
obtención de una sustancia de interés a
partir de una solución. Ya que, en un
laboratorio, es frecuente el uso de
mezclas complejas; cuando se realiza
una reacción de preparación de un
compuesto determinado, se requiere
aislar o separar dicho producto de la
mezcla en la que puede haber
subproductos, sales u otras impurezas.
Por tanto, la separación y la purificación
del producto deseado son tan
importantes como la optimización de su
síntesis.
 Los compuestos orgánicos son
generalmente más solubles en
solventes orgánicos que en agua y, por
lo tanto, pueden extraerse de
soluciones acuosas.
ANEXOS
1. Los ácidos carboxílicos se convierten
en aniones solubles en agua mediante
tratamiento con bicarbonato de sodio
NaHCO3. El fenol, C6H5OH, no da esta
reacción, pero se convierte en un anión
soluble por tratamiento con NaOH. Con
base en lo anterior diseñe un
procedimiento para separar una mezcla
formada por ácido benzoico
(C6H5COOH), fenol (C6H5OH) y
naftaleno (C10H8). Muestre las
ecuaciones para las reacciones químicas
que sirvieron de base para el
procedimiento diseñado.
 Extracción del ácido benzoico
Se agregaría éter la mezcla, lo cual
hace que se desprotrone y formen
iones solubles en agua e insolubles
en éter, se le agrega a la mezcla
NaHCO3, el ácido benzoico se
convierte en su sal (benzoato de
sodio) que es soluble en agua,
pasando a la fase acuosa, a la cual
se le agrega HCl para formar un
precipitado y poder filtrarlo.
 Extracción del fenol (base)
Los fenoles son fácilmente
convertibles en los compuestos de
partida por tratamiento de ácido
sulfúrico o fosfórico. Los
hidrocloruros de las aminas se
transforman de nuevo en éstas por
adición de una solución de hidróxido
sódico.
 Extracción del naftaleno (neutro)
A la solución etérea restante se le
agrega agua y un agente secante
para retirar el exceso de agua, el
éter se elimina por evaporación,
quedando así el naftaleno sólido.
3. ¿Cuál considera usted que es el
propósito de la retro extracción de los
3
extractos ácidos y básicos en el [2] FIESER, LOUIS F, (1967).
procedimiento descrito? Experimentos de Química Orgánica:
Editorial Reverte, Barcelona.
Al momento de extraer los compuestos
ácidos y básicos de una mezcla, se desea
recuperar el mayor porcentaje posible de
sus reactivos, por eso, al momento de
separar la fase acuosa de la orgánica es
importante realizar la denominada retro
extracción (repetición de la técnica) pues en
la fase acuosa es probable que, además del
ácido se encuentre una pequeña parte de
los otros componentes y aunque uno de
ellos o los dos sean muy poco soluble en
agua y muy soluble en éter, no se separa
totalmente, por esto se realiza la retro
extracción con otra cantidad indicada de
éter para separar totalmente lo que haya
quedado presente en la solución y de esta
manera obtener una mayor separación de
líquidos.

4. ¿Qué efecto tendría la presencia de

impurezas en los sólidos aislados sobre
sus puntos de fusión al compararlos con
los de los compuestos puros
correspondientes? Explique el principio
fisicoquímico en el que se fundamenta
esta variación.

Se alteraría los puntos de fusión, de

acuerdo a la ley de Raoult, la cual dice que
si en un sólido puro se encuentra una
impureza que pueda ser soluble en la fase
fundida del sólido, esta hará descender el
punto de fusión del sólido, esta reacción se
da, ya que, al producirse el cristal de la
sustancia pura, la impureza alterará el
empaquetamiento, se pondrá más
desorganizado y de esta manera será más
susceptible al quiebre.

BIBLIOGRAFÍA

[1]