Documenti di Didattica
Documenti di Professioni
Documenti di Cultura
Roberto Sebastiano
1
Idrocarburi
Alcheni: Alchini:
Alcani
doppio legame C = C triplo legame C ≡ C
Lezioni di Chimica Generale Elementi chimica organica Prof. Roberto Sebastiano
2
Tipiche geometrie ed ibridizzazioni del
carbonio negli idrocarburi
Alcano Alchene Alchino Aromatico
Geometria Tetraedrica Planare Lineare Planare
Ibridizzazione sp3 sp2 sp sp2
Esempio:
nome Propano Propene Propino Toluene
Formula
molecolare C3H8 C3H6 C3H4 C7H8
H
H H
H H C
Formula di H
H
H
H H C C H H
struttura C C
H H H C C C
H
C C
C C
H H H H H H H C C
H C H
H
Lezioni di Chimica Generale Elementi chimica organica Prof. Roberto Sebastiano
3
Lezioni di Chimica Generale Elementi chimica organica Prof. Roberto Sebastiano
4
H H H
H3 C H H H H3C
H3C CH3
H3 C CH3 H
CH3 H H
CH3
H3C H C2H5
CH3
C C C C
H C CH3 H3 C CH3 H
H3C CH3 H
Lezioni di Chimica Generale Elementi chimica organica Prof. Roberto Sebastiano
5
Distillazione
C6 - C12
frazionata
del petrolio
C11 - C16
C14 - C18
C15 - C25
(olii lubrificanti)
e oltre.
Lezioni di Chimica Generale Elementi chimica organica Prof. Roberto Sebastiano
6
Isomeri conformazionali
conformazionali::
esempio del nn--butano
butano:: C44H10
10
H H
H CH3 H3 C H H CH3
H H3C H H H H
H H H H
H 3C H H CH3 H H H H
CH3 CH3 CH3 H H
H CH3
H H H CH3 CH3
H H
H H H H
H CH3H
CH3 H H H
H
Anti (A) Eclissata (B) Sgemba (C, E) Eclissata (D)
Cicloesano
H H
H H H H
H H
H H
H H
Cicloesene Adamantano
Lezioni di Chimica Generale Elementi chimica organica Prof. Roberto Sebastiano
8
Energie conformazionali di alcuni
cicloesani monosostituiti
cellulosa
4La polimerizzazione dell’una o
dell’altra forma porta a due
composti significativamente
diversi: l’amido e la cellulosa.
Lezioni di Chimica Generale Elementi chimica organica Prof. Roberto Sebastiano
10
H
CH3 H
quaternario primario
Lezioni di Chimica Generale Elementi chimica organica Prof. Roberto Sebastiano
11
Stadi di propagazione:
1) C3H8 + Br · C3H7· + HBr
2) C3H7· + Br2 C3H7Br + Br·
Stadi di terminazione:
Tutte le reazioni tra le specie
radicaliche.
Introduzione ai gruppi
funzionali organici
organici..
4 La varietà della chimica del carbonio è alla base dell’enorme estensione e
complessità della chimica organica.
4 Ciò nonostante, molte proprietà chimico-fisiche dei composti organici
possono essere spiegate e previste analizzando solo piccoli gruppi di atomi,
chiamati gruppi funzionali, che presentano caratteristiche strutturali e
reattività chimica tipiche e peculiari, perlatro influenzate, più o meno
significativamente, dal resto della molecola di cui fanno parte.
4Negli idrocarburi i gruppi funzionali sono rappresentati essenzialmente dalle
insaturazioni (legami doppi, tripli, coniugati ecc.) presenti, ma la grande
maggioranza dei composti organici presentano gruppi funzionali contenenti
eteroatomi, vale a dire atomi diversi da carbonio e idrogeno.
4I gruppi funzionali più comuni ed importanti implicano come eteroatomi solo
l’ossigeno e/o l’azoto e gli alogeni. Altri gruppi sono caratterizzati dalla
presenza di zolfo, silicio e fosforo.
Lezioni di Chimica Generale Elementi chimica organica Prof. Roberto Sebastiano
13
Eteri R-O-R’
O
CH3-CH2 O CH2-CH3
CH3
Etere etilico Metilfeniletere
(Anisolo)
O
O
Tetraidrofurano Ossido di etilene
(THF)
Lezioni di Chimica Generale Elementi chimica organica Prof. Roberto Sebastiano
14
Cl KOH alcolica
H3C H3C CH2
Lezioni di Chimica Generale Elementi chimica organica Prof. Roberto Sebastiano
15
Alcoli R-OH
n.o. -1 H
O
H3C K2Cr2O7 n.o. +1 K2Cr2O7
OH H3C H3C n.o. +3
H2SO4 O H2SO4
OH
aldeide
acido carbossiclico
Lezioni di Chimica Generale Elementi chimica organica Prof. Roberto Sebastiano
17
Lezioni di Chimica Generale Elementi chimica organica Prof. Roberto Sebastiano
18
N N N
H R H R R R"
H R' R'
σ(C-O)*
E 4Polarizzazione del
π(C-O)* gruppo carbonilico e
sua tipica reattività:
2pz attacco elettrofilo
sp2
≈ π(C-O) 2pz δ-
sp2 R δ+ O
σ(C-O)
R'
O
C O attacco nucleofilo
Lezioni di Chimica Generale Elementi chimica organica Prof. Roberto Sebastiano
22
Lezioni di Chimica Generale Elementi chimica organica Prof. Roberto Sebastiano
23
H H
O O O O
O O
O O
O O
OH- Ione
H3C CH3
-H2O H3C CH3 acetilacetona
H H to
H
Lezioni di Chimica Generale Elementi chimica organica Prof. Roberto Sebastiano
24
Lezioni di Chimica Generale Elementi chimica organica Prof. Roberto Sebastiano
25
O
O
Acidi carbossilici
R
R OH
OH
Lezioni di Chimica Generale Elementi chimica organica Prof. Roberto Sebastiano
26
O O
R OH
+ H2O
R O
+ H3O+
Lezioni di Chimica Generale Elementi chimica organica Prof. Roberto Sebastiano
27
O O
R Cl
+ R'OH + HCl
R OR'
acilcloruro alcol estere
O O
+ R"NH2
NHR"
+ R'OH
R OR' R
O O O
PCl5
2 -H2O
R OH R O R
acido
anidride
carbossilico
Lezioni di Chimica Generale Elementi chimica organica Prof. Roberto Sebastiano
28
Polimeri
4Polimerizzazione radicalica
R + HC 2
CH2
R CH2.
R CH2.
+ H2C
CH2 R CH2 .
R CH2 . + H2C
CH2
R n CH2 .
Lezioni di Chimica Generale Elementi chimica organica Prof. Roberto Sebastiano
29
Lezioni di Chimica Generale Elementi chimica organica Prof. Roberto Sebastiano
30
4Polipropilene
isotattico
sindiottico
atattico
Lezioni di Chimica Generale Elementi chimica organica Prof. Roberto Sebastiano
31
Lezioni di Chimica Generale Elementi chimica organica Prof. Roberto Sebastiano
32
4Policondensazione
O OH O O
+ n OH-CH2CH2-OH O
HO O O
n
Acido tereftalico glicol etilenico Poliestere
(Dacron)
O O O R'
+ + +
H3N
O + H3N
O
-H2O H3N
NH
O
R R' R O
H O H R1 H O H R3 H
Rn = Residui organici
su carboni tetraedrici
gruppi ammidici planari
Lezioni di Chimica Generale Elementi chimica organica Prof. Roberto Sebastiano
35
N
passo dell’elica
N
piccola - 5,1 Å
N
N
passo dell’elica
N grande - 61,2 Å
N Avvolgimento di catene ad
α-elica con formazione di
cavi a tre o sette fili .
Lezioni di Chimica Generale Elementi chimica organica Prof. Roberto Sebastiano
36
Ponti disolfuro S S
H H
Idrofobica C H H C
H H