SAPONIFICACIÓN

MARCO TEORICO
La reacción de saponificación o es una reacción típica de los ácidos grasos, en la que reaccionan con una
base fuerte (NaOH o KOH) y dan lugar a una sal de ácido graso, llamada jabón.

Un ácido graso es una biomolécula de naturaleza lipídica formada por una larga cadena
hidrocarbonada lineal, de diferente longitud o número de átomos de carbono, en cuyo extremo hay un
grupo carboxilo (son ácidos orgánicos de cadena larga). Cada átomo de carbono se une al siguiente y
al precedente por medio de un enlace covalente sencillo o doble

CH3-(CH2)13-CH2-COOH acido palmítico

CH3-(CH2)5-CHCH-CH2-(CH2)5-CH2-COOH ácido palmitoleico
En el otro extremo de la molécula se encuentra el grupo carboxilo (-COOH) que es el que se combina con
uno de los grupos hidroxilos (-OH) de la glicerina o propanotriol, reaccionando con él. El grupo
carboxilo tiene carácter ácido y el grupo hidroxilo tiene carácter básico (o alcalino).

(Estudiar el tema de los ácidos grasos: su estructura química, función. Clasificación,

reacciones, propiedades, ácidos grasos esenciales, etc)

Las biomoléculas naturales como las grasas y los aceites están formados por triacilgliceroles,
conocidos también triglicéridos.

Ejemplos de grasas, aceites y sus componentes principales, triglicéridos o ácidos grasos:

Grasa o aceite Composición

Grasa humana Tripalmitina, dioleoestearina
Grasa de buey Dipalmito-oleína, dipalmito-estearina,
oleopalmito-estearina, palmito-diestearina
Grasa de cerdo Ácidos oleico, esteárico, palmítico, láurico,
mirístico y linoléico
Aceite de ballena Ácidos oleico, palmítico, palmito-oléico,
araquidónico y clupenodónico
Aceite de oliva Oleína, linoleína y palmitina
Aceite de palma Laurina, oleína, miristina y palmitina

Por lo general se denominan grasas cuando son sólidas a temperatura ambiente, Y aceites a los que se
presentan como líquidos. Químicamente los dos son ácidos grasos.

Los glicéridos son ésteres naturales de ácidos grasos del triol glicerol. Los triglicéridos o también
llamados triacilgliceroles se forman de la esterificación de cada uno de los grupos –OH por ácidos grasos.
(Wade, 2010)

RECORDEMOS LA Reacción de esterificación

En la reacción de esterificación, un ácido graso se une a un alcohol mediante un enlace covalente, formando
un éster y liberándose una molécula de agua. Mediante hidrólisis, el éster se disocia y da lugar de nuevo al
ácido graso y al alcohol.

Un éster es la unión de un ácido graso y un alcohol mediante un enlace covalente denominado enlace éster.
La mayoría de los lípidos son ésteres.

Ejemplo: etanoato de propilo

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Acido carboxílico + alcohol agua + ester

LOS ACILGLICÉRIDOS O ACILGLICEROLES son ésteres que se forman a partir del glicerol (cadena
hidrocarbonada con tres grupos funcionales hidroxilo) de ácidos carboxílicos de cadena larga (ácidos
grasos) como el ácido esteárico (con grupo funcional carboxilo) formados mediante una reacción de
condensación llamada esterificación.

Una molécula de glicerol (glicerina) puede reaccionar con hasta tres moléculas de ácidos grasos, puesto
que tiene tres grupos hidroxilo

El ácido graso

Cuando el glicerol se combina con el ácido esteárico (presente en grasas animales), se forma
la triestearina que es un triglicérido que se encuentra presente en el sebo de las carnes rojas como la de
res.

TRIESTEARINA

En el siguiente ejemplo tenemos la reacción del glicerol con el aceite palmítico y se obtiene el tripalmitina

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Figura 1. Esquema de reacción del glicerol con el ácido palmítico y el resultado la tripalmitina

SAPONIFICACION

Todo comienza con las grasas de origen animal o aceites vegetales que se transforman en jabones. La
reacción de saponificación (WADE, 2010). Un jabón contiene las sales de sodio o potasio de los ácidos
grasos, producto de la mezcla de un cuerpo graso (triglicéridos con un álcali, que puede ser hidróxido de
sodio o de potasio).
La saponificación es un proceso químico por el cual un cuerpo graso, unido a un álcali y agua, da como
resultado jabón; un producto usado para limpiar.

R1-COOH + Na OH R 1-COONa+ + alcohol

Acido graso + base fuerte sal acida = jabon +

Figura 2. Esquema de reacción de saponificación para la producción de jabón y glicerina

En este proceso el enlace éster sufre una reacción de ruptura. Ocurre en medio básico (pH mayor a 7), por
eso también se llama hidrólisis básica.

Un jabón se obtienen por hidrólisis alcalina o básica de una grasa o aceite, reacción llamada saponificación.

Un jabón es una sal de un ácido graso. Se nombran con el sufijo "ato":

Si se utiliza como base NaOH - hidróxido de sodio, se formará un jabón sólido. Mientras que si se usa KOH
- hidróxido de potasio, el jabón será líquido. Ejemplo el estearato de potasio

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Figura 3.- Reacción de saponificación de la estearina con KOH y se obtiene glicerol + estearato de potasio.

Por ejemplo de saponificación, tenemos un jabón como el palmitato sódico (CH3-(CH2)14-COONa),

presenta una zona lipófila, la cadena hidrocarbonada, que establece enlaces de Van der Waals con
moléculas lipófilas. La zona hidrófila (-COONa) se ioniza, quedando el grupo carboxilo con carga eléctrica
negativa (-COO-), estableciendo atracciones de tipo eléctrico con las moléculas del agua y otros grupos
polares. Por esta razón, no forman disoluciones verdaderas, si no que constituyen dispersiones coloidales,
formando micelas, que pueden ser monocapas, o bicapas si engloban agua en su interior

Los jabones naturales son sales sódicas o potásicas de ácidos grasos, ácidos orgánicos con largas cadenas
de hidrocarburos. La fórmula general de un jabón se puede expresar como:
CH3-(CH2)n- COO-Na+, donde n tiene valores comprendidos entre 9 y 17, aunque pueden llegar a estar
entre 3 y 21.

El NaOH forma un jabón sólido que se puede moldear con la forma que se desee, mientras que el KOH
forma un jabón líquido más suave.
Los aceites poliinsaturados forman jabones más blandos.

¿Cómo funciona un jabón?

Una molécula de jabón tiene dos extremos de diferente afinidad y polaridad.

Figura 3: Una molécula de jabón, la cabeza hidrofílica con carga interactúa con el agua, mientras que la cuerpo hidrofóbico sin carga se
mezcla con las grasas o aceites

A causa de esta estructura, una molécula de jabón posee una doble afinidad hacia la polaridad de
otras moléculas y puede orientarse según el medio donde se encuentre.

En la Figura vemos una molécula de jabón. La característica principal del jabón es la presencia de dos
zonas de distinta polaridad: la cabeza hidrofílica, es afín al agua son de polaridad similar y es fuertemente
atraída por las moléculas de agua y se localiza en torno al grupo carboxilo, Se observa que el grupo

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carboxilo con carga negativa es hidrofílico (afinidad por el agua). Y esta parte del grupo carboxilo forma
enlaces de puentes de hidrogeno con el agua.

La cadena de hidrocarburo es hidrofóbica (temor al agua) y lipofilica (afinidad por los lípidos), es poco
polar y que se mantiene lejos de las moléculas de agua, ubicada en el extremo más alejado de la cadena
hidrocarbonada.

En la figura la molécula de jabón, es el estearato de sodio, tiene una cabeza polar y un largo cuerpo de
hidrocarburo, que es apolar.

La química de un jabón en el agua, puede disminuir la tensión superficial y, con ello, crear un efecto de
emulsificación que es algo muy cercano a mezclarse. En el agua,

En el agua, el jabón forma una disolución turbia de MICELAS que son aglomerados de moléculas de
jabón, generalmente el jabón forma entre 100 y 200 micelas; es decir, estas micelas son asociaciones o
conglomerados de moléculas que orientan sus cabezas con carga hacia la superficie del agregado
molecular, mientras que las cadenas alifáticas quedan hacia dentro.
La micela es una partícula energéticamente estable, ya que los grupos con carga están unidos mediante
enlaces de hidrógeno de baja energía con las moléculas del agua circundante, mientras que los grupos
afines a las grasas se orientan hacia el interior de la micela e interactúan con otros grupos de características
similares.
ESTRUCTURA DE UNA MISCELA.

Figura 4. Estructura de la micela y gota de grasa rodeada por las cadenas largas alifática o hidrocarbonada sin carga que interactúa con la
grasa (Wade, 2010)

Mecanismo por el cual el jabón solubiliza las moléculas insolubles en el agua, como las grasas.

En la formación de una micela de jabón en agua, las moléculas de jabón (una sal de sodio o potasio de un
ácido graso) se enlazan entre sí por sus extremos hidrófobos que corresponden a las cadenas
hidrocarbonadas, mientras que sus extremos hidrófilos, aquellos que llevan los grupos carboxilo, ionizados
negativamente por pérdida de un ion sodio o potasio, se repelen entre sí.

De esta manera las cadenas no polares del jabón se ocultan del agua, mientras que los grupos carboxilo,
cargados negativamente, se hallan expuestos a la misma.

La gota de grasa se suspende en el agua debido a las cabezas hidrofílicas

La acción de limpieza del jabón es resultado de la naturaleza dual del cuerpo hidrofóbico y el extremo con
el grupo polar, hidrofílico.

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El cuerpo hidrocarbonado es altamente soluble en sustancias lipófilas, que también son no polares, en tanto
que el grupo iónico –COO- permanece fuera de la superficie lipófila.

Las partes hidrofóbicas de las moléculas de jabón se orientan hacia las moléculas de grasa, moléculas poco
polares que forman la mayoría de las manchas; y las cabezas hidrofílicas son atraídas y permanecen en
contacto con el agua. De esta forma, una mancha es rodeada por gran número de iones éster o jabón en
una primera capa, que a su vez es rodeada por un enorme número de moléculas de agua que al ser atraídas
por moléculas de agua más externas, terminan disgregando la mancha. Cuando una gota de aceite se rodea
de suficientes moléculas de jabón, el sistema completo se estabiliza en el agua porque la parte externa es
altamente hidrofílica. Así es como se eliminan las sustancias grasas.
La eliminación de las pequeñas gotas de grasa suspendidas en el agua se consigue por una acción
mecánica, renovando el agua en la fase final de lavado.

ACCIÓN DETERGENTE.- El jabón en el agua se disuelve y forma iones carboxilato, que tienen un extremo
iónico que es muy soluble en agua y un extremo de la cadena larga de hidrocarburos tiene una fuerte
atracción para las moléculas de aceite y grasa, los extremos que atraen al aceite penetran en las capas de
aceite y grasa(del sucio)y las disuelven y a su vez, los extremos iónicos se siguen disolviendo en agua, éstos
tienden a hacer que se desprendan las partículas de grasa y aceite a la solución, de manera que se puedan
remover. Esta es clase de acción limpiadora se denomina acción detergente.

Figura 5. Formación micelar en un entorno acuoso, donde A es una micela y B es una molécula de jabón

La utilidad de los jabones está limitada en aguas duras debido a su tendencia a precipitar. El agua dura
es agua ácida o agua rica en iones de Ca, Mg o Fe.

En agua ácida, las moléculas de jabón se protonan y forman los ácidos grasos libres. Este ácido graso
(sin carga) flota en la superficie del agua en forma de un precipitado graso.

En agua rica en iones de Ca, Mg o Fe, éstos se combinan con los aniones de los ácidos grasos de los
jabones para formar sales insolubles.
Por consiguiente se consume el jabón sin cumplir su misión, además las sales insolubles se depositan
formando costras en las superficies de todos los materiales con los que están en contacto: tejidos,
tuberías, etc.

Diferencia entre lípidos saponificables e insaponificables.

Las principales diferencias son:

A.- Los lípidos saponificables contienen uno varios ácidos grasos en la molécula; los lípidos insaponificables
no contienen ácidos grasos.

B.- Los lípidos saponificables son ésteres de ácidos grasos y un alcohol;

los lípidos insaponificables no son ésteres.
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C.- Los lípidos saponificables dan la reacción de saponificación, es decir, si se les trata en caliente con una
base (NaOH o KOH), se hidrolizan dando jabones, que son las sales sódicas o potásicas de los ácidos
grasos.
Los lípidos insaponificables no dan la reacción de saponificación.

D.- Son lípidos saponificables los siguientes: aceite de oliva, lanolina, lecitina, esfingomielina, tripalmitina,
fosfatidilcolamina y gangliósido.
Son lípidos insaponificables los siguientes: colesterol, progesterona, testosterona. Terpenos: geraniol,
mentol, farnesol, fitol, vitamina A, E, K.

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