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TECNOLOGIA
LABORATORIO
QUIMICA
ORGANICA I
ING. LUIS PATIÑO FLORES
FACULTAD TECNOLOGÍA
CARRERA:…………………………………………………………………..
MATERIA:…………………………………………………………………..
PRÁCTICA Nº:……………………………………………………………...
TÍTULO DE LA PRÁCTICA:……………………………………………...
GRUPO Nº:…………………………………………………………………..
HORARIO:…………………………………………………………………..
UNIVERSITARIO (A):……………………………………………………..
……………………………………………………..
FECHA DE PRÁCTICA:…………………………………………………...
FECHA DE ENTREGA:……………………………………………………
NOMBRE DEL DOCENTE:……………………………………………….
Sucre – Bolivia
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Laboratorio QMC 100
NORMAS DE SEGURIDAD
OBJETIVOS
INTRODUCCIÓN
1. Reglamento básico
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Laboratorio QMC 100
PRECAUCIONES:
Observar que las instalaciones sean bien cerradas a fin de evitar fugas de gases
que muchas veces son tóxicos o inflamables. (En todo caso, debe consultarse al
instructor).
Para ciertos trabajos el alumno debe portar, anteojos protectores, tener un trapo
limpio a mano, cada alumno al leer estos aspectos de seguridad debe
preguntarse, si en el momento de ocurrir un accidente, puede ser capaz de
auxiliar a un compañero de prácticas.
2. Incendios
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Laboratorio QMC 100
FUEG0
VESTIMENTAS EN LLAMAS: Evítese correr (con las llamas encima) y tenga gran
cuidado de no inhalar la llama. Enroscarse en el piso es a menudo el método más rápido y
mejor para apagar las llamas de las vestiduras.
Sofoque el fuego tan pronto como sea posible usando toallas húmedas, mantas de
laboratorio, cobertores pesados, o extinguidos de CO2. (No use extinguidores de CCl4).
3. Explosiones
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ALCALIS.- Lávese con gran cantidad de agua y sumerja la parte quemada, como en el
caso anterior y aplique ungüento de ácido bórico (H3BO3) y una venda.
BROMO.- Lávese inmediatamente con gran cantidad de agua y sumerja el área quemada
en tiosulfato de sodio Na2S2O3.5H2O al 10%, cubra con una venda de tiosulfato de sodio
húmedo, por al menos tres horas. Puede aplicarse luego cualquiera de los ungüentos antes
mencionados.
CORTES.- Lave la herida con una gasa esterilizada, jabón y agua. Cubra con una venda
esterilizada y consérvese seca la herida.
5. Símbolos de peligrosidad
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6. Primeros auxilios
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Emoliente: sirve para quitar el dolor de los tejidos y membranas inflamadas, por
ejemplo la clara de huevo, la leche y el agua de cebada. Se administra después
de eliminar el veneno.
Material de curación
Gasas
Apósitos
Torundas
Hisopos
Tela adhesive
Instrumental
Tijeras de punta
Pinza de disección sin dientes
Jeringas de varios tamaños
Un torniquete
Vendas
Antisépticos
Alcohol
Agua oxigenada
Merthiolate
Benzal
Violeta de genciana
Vinagre
Bicarbonato de sodio
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BIBLIOGRAFÍA
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OBJETIVOS
OBJETIVO GENERAL
OBJETIVOS ESPECÍFICOS
MATERIAL DE LABORATORIO
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Matraz de destilación
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Tuberías de color
Agua Azul
Gas Amarillo
Aire Verde
Electricidad Rojo
Sistemas de unidades
Sistema
cgs Técnico
internacional
Longitud m cm m
Tiempo s s s
masa kg g utm
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PRACTICA # 1
PROPIEDADES FISICAS
GENERALIDADES
OBJETIVOS
PUNTO DE FUSION
El punto de Fusión es definido por el Químico físico como la temperatura a la cual las
fases sólido y líquido se encuentran en equilibrio, cuando su presión de vapor se iguala a
la presión atmosférica. (fig. 1.1).
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Lectura de la temperatura
T 2+ T 1
Punto de fusión=
2
Ámbito de fusión
T 2−T 1
Macrométodos:
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Micrométodos
Se clasifican en:
Antes de analizar cada método, haremos referencia a los baños más usados y a la
preparación de la muestra para micrométodos.
Tipos de baño
La función del baño es asegurar un calentamiento uniforme, pues atenúa el efecto que
puede producir el calor directo de la llama.
Cuando no se tiene una idea clara respecto al probable pf de la sustancia problema, se
debe hacer una prueba de tanteo previa. Esta prueba consiste en cargar un capilar con la
muestra y efectuar una primera determinación aproximada del pf calentando rápidamente.
En base al resultado obtenido se elige el baño adecuado y se repite la determinación del
pf calentando de tal forma que la temperatura aumente de 1°C a 2°C por minuto.
Una sustancia para ser empleada como baño debe reunir las siguientes condiciones:
Preparación de la muestra
Se hacen tubos capilares a partir de tubos de ensayo bien limpios y secos, a los que se
calientan con Bunsen y se estiran fuera de la llama. Se cortan trozos de 6 a 7 cm. y se
cierran en una de las puntas. El diámetro es de 1 a 2 mm.
La sustancia seca y finamente pulverizada se deposita sobre un vidrio de reloj. Se toma
un capilar y con el extremo abierto se presiona sobre la sustancia, parte de esta se adhiere
a la boca del capilar, luego se efectúan golpes secos sobre el mesón, para conseguir que la
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muestra se deposite en el fondo. Esto también se consigue dejando caer el capilar a través
de un tubo de vidrio. Se repite esta operación varias veces hasta acumular 1 o 2 cm. de
muestra. El capilar cargado se adosa a un termómetro empleando una arandela de goma;
la parte del capilar que contiene la sustancia debe quedar a la altura del bulbo del
termómetro. Se introduce el termómetro con el capilar en el aparato elegido, que contiene
el baño correspondiente.
Correcci ó n: 0,000154 ( T 0 −T m ) N
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METODO DE THIELE: El nivel del líquido usado como baño debe estar 1 cm., por
encima de la tubuladura lateral. Se coloca el termómetro con el capilar cargado de tal
modo que el bulbo este sumergido en el baño y a la altura indicada en la figura. El
termómetro se ajusta en la boca del aparato, mediante un corcho que lleva una ranura
con el objeto de permitir el escape de vapores.
El calentamiento se
efectúa en el brazo
lateral, generándose así
una corriente de
convección que
homogeniza la
temperatura del baño.
Se determina el pf y se
hace la corrección
indicada solo si la
porción de la columna
que emerge del aparato
es importante.
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EXPERIMENTO # 1
Introducir β - naftol y ácido benzoico en dos tubos capilares nuevos a una altura de 5 a
6 mm, después de haber cerrado un extremo por fusión, colocar en un baño de glicerina,
en el tubo de Thiele o en un bloque de aluminio preparado especialmente para este
propósito. Reporte los resultados en la hoja de reportes.
MEZCLA EUTECTICA
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EXPERIENCIA # 2
Introduzca las mezclas en un tubo capilar a una misma altura (aprox. 6 mm) y con la
misma presión de empaque y determine los puntos de fusión, anotando correctamente los
resultados, luego haga un gráfico de Temperatura versus Composición.
Si aprovechamos la ventaja del descenso del punto de fusión de una sustancia pura
agregando una pequeña cantidad de impureza, es posible determinar el peso molecular de
una sustancia orgánica sólida. Para esto debemos recordar las propiedades coligativas que
nos conducen a la ecuación de RAST, que expresa lo siguiente:
1000∗m∗Kc
PM =
(t a −t m )∗M
Donde:
Para el experimento, se toma como disolvente al alcanfor, por ser uno de los mejores
debido a su constante crioscopia elevada.
EXPERIENCIA # 3
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La fusión de los compuestos debe realizar en un tubo de vidrio llamado Thiele, utilizando
para el efecto glicerina (p.eb. 160 – 200oC), o bien aceite de semilla de algodón (300oC),
en todo caso es mejor utilizar en bloque de aluminio cilíndrico, con agujeros laterales
para observar el capitar con la muestra.
Disolvente p.f Kc
Canfeno 49.0o 31.08
Ciclohexano 8.5 20.0
Ciclopentanona 65.6 21.3
Tetrahidrotio-
Fenodióxido 1, 1 27.0 66.0
Tribromofenol 96.0 20.4
SUBLIMACION
Las sustancias tales como el CO2 (hielo seco), hexaclorometano CH3-C-CH3, alcanfor,
antraceno y varias quinonas, tienen la propiedad de pasar de la fase sólida a la fase vapor,
sin pasar por la fase líquida.
Esto permitirá la ventaja de poder emplear la sublimación como un medio excelente para
la separación y purificación de compuestos orgánicos. Ya que, si las sustancias pueden
sublimar a presión normal entonces podríamos sublimar fácilmente al vacio también. El
vacio se logra utilizando una bomba o una trompa de agua. Se puede conocer el vacio
logrado con la ayuda de un manómetro calibrado de mercurio.
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EXPERIENCIA # 4
Coloque alcanfor en una cápsula de porcelana, coloque sobre ella una tarjeta de cartulina
con una abertura opuesta al pico de la cápsula y encima de ella un embudo invertido y
conectado a una trompa de vacío, entre el vértice del embudo y su vástago coloque lana
de vidrio. Caliente suavemente y observe los resultados.
CUESTIONARIO
BIBLIOGRAFIA
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FACULTAD DE TECNOLOGIA
LABORATORIO QUIMICA ORGANICA
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GESTION:……………………………..
FECHA REALIZACION PRACTICA: …../….../…… REPORTE 1
FECHA ENTREGA REPORTE: ……. /……. /……
NOMBRE DEL UNIVERSITARIO (S): ………………………………………………….
………………………………………………………………………………………………
DOCENTE:…………….…………………………………………………………………...
CARRERA: …………………….SIGLA QMC: ………..DIA: …………..HORA:……..
(a)La tabla anterior completada vale 10 puntos (b) Hacer el gráfico del experimento e
indique con flechas el nombre de cada componente del equipo usado. /10 puntos/.
PUNTO DE EBULLICIÓN
INTRODUCCION
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Esta propiedad física aplicada a los líquidos tiene mucha importancia ya que su
conocimiento no solo contempla la comprensión del fenómeno de la ebullición y la
influencia de la presión atmosférica, sino que las moléculas de los líquidos tienen su
comportamiento característico, lo que permite al estudiante controlar los líquidos ya sea
para separarlos ó purificarlos de acuerdo a sus propiedades con diferentes tratamientos
según la presión de vapor de dichos líquidos.
Vapor
Pv = PATM
Presión
Equilibrio de fases
de Líquido vapor
Líquido
vapor
Tb Temperatura, oC
0.04 = factor de corrección que establece variación de Temperatura por c/mm de presión.
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I) la masa de sus moléculas, por ejemplo, en una serie homóloga determinada, el p.e. de
los compuestos aumentan regularmente al aumentar el peso molecular.
Ejemplo: metano p.e. -161,5°C
etano p.e. -88,5°C
propano p.e. -42,2°C
butano p.e. 0,5°C
pentano p.e. 36,8°C
III) de la polaridad de los compuestos: los líquidos polares tienen tendencia a hervir a
temperatura más alta que los no polares de P.M. comparable.
Ejemplo:
Dentro de los compuestos polares, aquellos que son polares asociados (es decir que
forman puente de hidrógeno) tienen mayor p.e. que los compuestos polares no asociados
de igual peso molecular.
Ejemplo:
c) Impurezas:
Producen grandes variaciones en el p.e..Esas variaciones dependen de la naturaleza del
soluto (o impurezas) según sea este más volátil o menos volátil que el líquido puro. De
aquí se deduce que al determinar el p.e. podríamos encontrarnos frente a 3 posibilidades:
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APLICACION
Todos los compuestos han sido investigados y determinados sus puntos de ebullición a la
presión normal de 760 mm Hg, estos datos han sido tabulados y se encuentran en
bibliografía. Sin embargo, no es posible encontrar puntos de ebullición de estos líquidos a
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presiones diferentes de la presión normal. Por ejemplo, el benceno C 6H6, ebulle a nivel
del mar a 80.1oC, pero, ¿A cuánto ebullirá en la ciudad de La Paz, Oruro, ó Villamontes?.
Por otro lado, si una reacción química indicada en algún texto y que se llevó a cabo a
presión constante, (presión normal = 760 mm Hg) a determinada temperatura, ¿Como
serán las condiciones de temperatura a presiones diferentes a la presión normal?.
PRESION DE VAPOR
Se llama presión de vapor a la tendencia que tienen las moléculas de un líquido ó sólido
de punto de fusión bajo a separarse de su masa contra una resistencia que es la presión
atmosférica. Por ejemplo, la gasolina tiene mayor presión de vapor que el agua a la
misma temperatura. Se puede decir que todos los compuestos que son volátiles tienen
presiones de vapor elevados o bien que sus moléculas se separan muy fácilmente unas de
otras a bajas temperaturas.
La presión de vapor de un líquido aumenta, cuando aumenta la temperatura.
PRESION ATMOSFÉRICA
Es el peso por unidad de área que ejerce el aire sobre la superficie terrestre. Este peso
varía en diferentes lugares de la tierra. A nivel del mar es de 760 mm Hg. Si existe una
depresión terrestre, (cerca de las Montañas Rocallosas, USA) el peso del aire será mayor.
Es fácil entender que la presión en Potosí será mucho menor que 760 mm Hg.
Con esta elemental visión de la influencia de la presión atmosférica sobre los líquidos
dentro del sistema terrestre, es posible controlar el punto de ebullición modificando a
conveniencia las condiciones más adecuadas de presión sobre los líquidos según la
naturaleza de estos.
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MACROMÉTODO
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se abandona cierto tiempo, a una temperatura inferior a su punto de ebullición, los poros
de la piedra pómez se llenan de líquido y esta pierde su efectividad.
Para la adición de un nuevo trocito, el líquido debe enfriarse por debajo de su p.e.. La
adición de un trocito de material poroso a un líquido sobrecalentado provoca una
ebullición repentina que puede ser violenta.
La existencia de una capa de un sólido en el fondo del matraz de destilación, puede ser la
causa de violentos saltos durante la destilación, especialmente si se aplica una calefacción
local fuerte en el fondo del matraz. En estos casos se aconseja emplear un baño líquido.
Si se tiene en cuenta todo lo dicho anteriormente y se dispone de un buen termómetro la
destilación puede ser considerada un buen método para determinar el punto de ebullición.
SEMIMICRO MÉTODO
MÉTODO DE PAWLESKY:
MICROMÉTODO
MÉTODO DE SIWOLOBOFF
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EXPERIMENTO # 1
Ponga a bullir agua destilada a un tercio de su volumen en un matraz de 250 ml, coloque
el bulbo de un termómetro a la altura de la salida al condensador. Cuando la temperatura
va subiendo desde 20ºC hasta su punto de ebullición va definiendo el calor sensible. Pero
cuando se llega al punto de ebullición la temperatura permanece constante, definiendo el
calor latente. Debe observarse que a esta temperatura en el bulbo del termómetro haya
una gota de agua, al mismo tiempo que se desprende vapor de agua por el tubo de
desprendimiento del matraz. Anote la temperatura de ebullición a temperatura constante.
Buscar en la tabla dada en este capítulo la temperatura absoluta leída en el termómetro y
la presión de vapor correspondiente.
Puesto que la presión atmosférica es variable sobre la superficie terrestre, existen varios
criterios que se utilizan para determinar cualitativamente los puntos de ebullición de
compuestos orgánicos PUROS. Esto responde a las preguntas que se formularon
anteriormente.
273 + t n
t L= −273
1 .2 E−4∗(760−P)+1
Donde:
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( 273+t n )( 760−P )
t L=t n −
10000
EXPERIMENTO # 2
EXPERIMENTO # 3.
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Reportar lo siguiente:
a. Determinar los puntos de ebullición de c/u de las muestras con las ecuaciones (1), (2)
y (3). Utilizando el dato de la presión local del experimento # 1.
c. Responda. Son realmente útiles las ecuaciones antes anotadas?. Compare los
resultados analíticos con los obtenidos experimentalmente.
Cuando los compuestos orgánicos no son puros, es decir, cuando tienen en su contenido
otra u otras sustancias los puntos de ebullición son impredecibles.
Sin embargo, existen pautas que nos dan la idea de la clase de impurezas que contienen.
Si el p. de eb. de una sustancia está por encima de su punto de ebullición característico,
quiere decir, que la impureza es no volátil o tiene punto de ebullición mayor. Por el
contrario, si el p. de eb. está por debajo de su p. de eb. característica quiere decir que la
sustancia está mezclada con un compuesto de mayor presión de vapor por ejemplo
alcohol en agua.
LEY DE RAOULT
PV = Xd* P
Donde:
2. Xd, es la fracción molar del disolvente orgánico, si se conocen las masas y pesos
moleculares de los componentes de la mezcla.
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CUESTIONARIO
En cada uno de las preguntas escribir las fórmulas correctas y desarrolladas para
explicar lo que se pide de ellos.
3. Explicar las fuerzas de Van der waals: Puente de Hidrógeno, Atracción dipolo dipolo
y Fuerzas de London. Explique los efectos sobre el punto de ebullición. (10)
5. Por que los aldehídos y las cetonas tienen puntos de ebullición mas bajos que los
alcoholes correspondientes al mismo número de carbonos y a más temperatura que
los hidrocarburos? Explicar con ejemplos. (10)
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6. Una gota de agua pura (0.05 ml) al evaporarse totalmente cuantas moléculas estarán
esparciéndose en el aire? Densidad H2O pura a 20oC = 0.9982 g/cm3. (10)
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FACULTAD DE TECNOLOGIA
LABORATORIO QUIMICA ORGANICA
GESTION:……………………………..
FECHA REALIZACION PRACTICA: …../….../…… REPORTE 2
FECHA ENTREGA REPORTE: ……. /……. /……
NOMBRE DEL UNIVERSITARIO (S): ………………………………………………….
………………………………………………………………………………………………
DOCENTE:…………….…………………………………………………………………...
CARRERA: …………………….SIGLA QMC: ………..DIA: …………..HORA:……..
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PRACTICA # 3
DESTILACION
DEFINICION
DESTILACION SIMPLE
Cuando existe una diferencia de puntos de ebullición considerable entre los componentes
de una mezcla líquida, se elige este método de destilación. Un ejemplo común sería
separar el agua de la sal común disuelta. Aquí la presión de vapor del agua es muy alta
con respecto a la sal. Otro ejemplo, el NaOH-H2O etc. En todo caso, los componentes no
son susceptibles a ninguna descomposición.
Cuando se realiza en la práctica una destilación simple, debe tomarse en cuenta los
siguientes detalles:
a. Se llenara la tercera parte del volumen del matraz, en caso de tratarse de un matraz de
gran volumen (2000 ml) este se llenara hasta la mitad.
d. El producto que pasa a través del condensador se llama DESTILADO y lo que queda,
RESIDUO. Si no se especifica lo contrario no debe destilarse a sequedad.
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DESTILACION FRACCIONADA
Se usa esta técnica, cuando existe una mezcla de diferentes componentes con diferentes
puntos de ebullición. Por ejemplo, los componentes del petróleo, gasolina o mezclas de
tolueno y benceno o bien la destilación fraccionada de mezclas de agua y alcohol
azeotrópico (rectificación), otro ejemplo, la solución de ácido piroloñoso. (producto
resultante de la destilación seca de virutas de madera. Un caso especial de destilación).
Etc.
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Si se destilara gasolina para separar éter de petróleo, ligroina y gasolina por destilación
simple no es tan efectivo justamente por la estrecha diferencia de punto de ebullición de
los componentes, pues cada vez que se destilara éter de petróleo parte del otro
componente (ligroina) pasaría en el destilado, por tanto, sería necesario volver a destilar
una y otra vez hasta lograr un corte de componentes perfecto. Y lo mismo ocurriría entre
las fracciones de ligroina y gasolina.
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que pasaría a través del condensador a una temperatura fija que se controla a través de la
intensidad del calor del Baño María.
Podemos concluir que al destilación fraccionada es simplemente una técnica para realizar
una serie completa de destilaciones en una sola operación sencilla u continua.
Columna Vigreux
Más eficaces son las columnas de relleno. El relleno puede ser de diversas formas y
materiales (metal, vidrio, porcelana, etc.) Ej.: Anillos Raschig, relleno Fenske.
El relleno ofrecerá al vapor una gran superficie de contacto para que ocurran
fácilmente el intercambio de vapor y la condensación. La holgura o carácter
abierto del relleno permite un camino libre adecuado para el vapor.
Columna de rellen
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EXPERIMENTO # 1
A B
Punto de rocio
Temp.
t2
O
C Vapor
Punto de burbuja
t1 Líquido
100 90 80 70 60 50 40 30 20 10 0 %
0 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100
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2. El vapor será siempre más rico en el componente de punto de ebullición mas bajo.
(Presión de vapor mas elevado). Que el líquido con el que está en equilibrio.
Azeótropo viene del griego: A = sin; Zeotropo = cambio en el punto de ebullición. Como
puede darse cuenta el estudiante, una solución no ideal NO PUEDE separarse por
destilación fraccionada sus componentes puros, por lo tanto, para separarlos a partir de la
mezcla azeotrópica será necesario incluir un tercer componente que altere la tensión de
vapor del azeótropo. Por ejemplo, añadir benceno a la mezcla azeotrópica alcohol – agua
(96 %, 4 % respectivamente), o un hidrocarburo específico al azeotropo del furfural –
agua, etc.
A B A B
O o
C Vapor C Vapor M
Líquido Líquido
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EXPERIMENTO # 2
CUESTIONARIO
1. (a) Que función cumplen los “ebullidores”, en una destilación de una mezcla? (b) Por
que no deben añadirse pedazos de ebullidores al líquido caliente?.
2. Cual será el punto de ebullición del agua en Potosí si la ciudad se encuentra a una
altura de H = 4070 metros sobre el nivel del mar. Utilice la ecuación de Sidney
Young para determinar la temperatura de ebullición y con la presión atmosférica local
obtenida mediante:
5. Utilizando la tabla de mezclas azeotrópicas hacer un gráfico empleando los datos para
la mezcla acetona- cloroformo. Si se sometiera a destilación fraccionada indicar que
producto sería el destilado y qué el residuo.
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U.M.R.P.S.F.X.CH
FACULTAD DE TECNOLOGIA
LABORATORIO QUIMICA ORGANICA
GESTION:……………………………..
FECHA REALIZACION PRACTICA: …../….../…… REPORTE 3
FECHA ENTREGA REPORTE: ……. /……. /……
NOMBRE DEL UNIVERSITARIO (S): ………………………………………………….
………………………………………………………………………………………………
DOCENTE:…………….…………………………………………………………………...
CARRERA: …………………….SIGLA QMC: ………..DIA: …………..HORA:……..
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PRACTICA # 4
OBJETIVO
La destilación por arrastre de vapor, (Steam destillation), es un método eficaz para aislar
compuestos orgánicos líquidos que generalmente son considerados completamente
inmiscibles o que son miscibles en pequeño grado con el agua. Estos compuestos pueden
ser aceites esenciales, alcaloides, perfumes, compuestos aromáticos. Etc.
PRINCIPIO
Cuando se definió punto de ebullición para sustancias puras se observó que éstas bullen
cuando su presión de vapor se iguala a la presión atmosférica a una determinada
temperatura (característica de la sustancia).
pv = Patm a t oC [1]
Los compuestos orgánicos que pueden ser arrastrados por el vapor de agua son inmiscibles
con ella, pero las moléculas agua-compuesto orgánico en estado de vapor son miscibles.
Esto lleva a considerar la relación de las presiones parciales de Dalton que establece que a
una determinada temperatura los vapores aportan con su presión de vapor como si cada una
estuviera solo. La expresión:
Para que bullan dos sustancias inmiscibles como agua – bromo benceno, agua – anilina
etc., es preciso que la suma de sus presiones parciales se iguale a la presión atmosférica [2].
En tales condiciones estarán presentes en el vapor las moléculas de ambas sustancias ó sea
agua-bromo benceno por ejemplo,0 a una determinada temperatura.
La ventaja de utilizar el proceso de destilación por arrastre de vapor es que los vapores que
salen al condensador (agua + compuesto orgánico), lo hacen a una temperatura t ≤ 100 oC
dependiendo de la cantidad de compuesto orgánico. Si hay muy poca entonces los hará a
100oC pero nunca sobre pasa este límite.
El gráfico expuesto mas adelante muestra la ventaja de utilizar esta técnica. Por ejemplo, si
consideramos que los compuestos están sometidos a ebullición a la presión normal de 760
mm de Hg, en estas condiciones el bromo benceno bulle a 175 oC cuando es puro, y el agua
a 100oC. Pero cuando están los dos compuestos inmiscibles sometidos a ebullición dentro
de un equipo de destilación, estos bullirán a 95 oC. Esta es una temperatura muy baja en
relación aún del agua misma. Por tanto, el bromo benceno pese a tener una presión de vapor
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elevada puede ser recuperado íntegramente a muy baja temperatura arrastrado por los
vapores de agua.
Isóbara de 760
mm de Hg
540
Una isóbara diferente a la presión atmosférica normal, como 540 mm de Hg por ejemplo,
las condiciones serán diferentes. De aquí que es preciso determinar la presión atmosférica
local para considerarlo antes de hacer una instalación industrial ó trabajar a nivel de
laboratorio en lugares diferentes al nivel del mar.
RELACION DE ARRASTRE
Esta relación se aplica cuando los líquidos en su estado de vapor están mezclados, (en la
práctica se controla mediante un termómetro colocado exactamente en el tubo de
desprendimiento justo a la salida al condensador). En Física-Química se establece la
relación:
na pa
=
nb pb [3]
Esta ecuación establece que los moles de las sustancias presentes son directamente
proporcionales a sus presiones parciales.
ma M a∗p a
=
mb M b∗p b [4]
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Esta ecuación es importante por que se puede saber exactamente cuando de vapor de agua
arrastra un gramo de compuesto orgánico.
Puede decirse tambien que la destilación por arrastre de vapor es en cierta forma una
destilación a presión reducida, ya que los vapores que pasan al condensador lo hacen aún a
una temperatura, ¡¡inferior a la de la agua!!. Lo cual es una ventaja grande y es el
fundamento de la aplicación de esta técnica, pues, si el compuesto tiene un peso molecular
elevado y punto de ebullición tambien elevado, se precisará poca agua para recuperar más
producto orgánico. Este es el motivo por que se utiliza con mucha frecuencia en el
aislamiento de productos naturales y de productos de reacción los cuales están
impurificados con gran cantidad de subproductos resinosos. Tambien es útil en la
separación de compuestos orgánicos fácilmente volátiles de:
EXPERIENCIA # 1
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2. Con tablas de vapor se puede, por otro lado, determinar la presión parcial del agua y
deducir la presión parcial del bromo benceno conociendo la presión atmosférica, y
mediante la ecuación [4] se calcula la relación de arrastre. Los resultados deben
coincidir con el medido en la probeta, lo cual confirmará la validez de la ecuación [4].
EXPERIENCIA # 2
CUESTIONARIO
1. ¿Es el anetol miscible en el agua? ¿Como separa el anetol procedente del destilado?,
¿Que significa que la temperatura de los vapores que salen al condensador sea casi la
del agua pura? Dibuje la estructura del anetol (10)
2. a 9O.3OC la tensión de vapor del cloro benceno, C 6H5Cl, es 230 mm y del agua es 530 mm.
Calcular el porcentaje en peso de cloro benceno destilado. Cuando este derivado halogenado se
somete a la destilación por arrastre de vapor a la presión atmosférica normal. (10)
3. El agua (peso molecular = 18; P v, 80oC = 355 mm Hg) y el n-octano (peso molecular = 108; P v, 80oC
o
= 175 mm Hg) son inmiscibles. Cual es la presión de vapor de agua a 80 C de una mezcla
equimolar de los dos líquidos?. (10)
4. Una mezcla inmiscible de masas iguales de un líquido orgánico (X) y H 2O destila a 98oC
cuando la presión barométrica local es de 732 mm Hg. A esta temperatura la presión de vapor
del agua es de 712 mm Hg. El destilado recogido después de unos minutos contiene 5:1 veces
de agua con respecto al compuesto orgánico. Cual es el peso molecular del compuesto?. (20)
5. Que aplicaciones puede citar con este método de destilación de vapor de agua? (10)
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BIBLIOGRAFÍA.
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GESTION:……………………………..
FECHA REALIZACION PRACTICA: …../….../…… REPORTE 4
FECHA ENTREGA REPORTE: ……. /……. /……
NOMBRE DEL UNIVERSITARIO (S): ………………………………………………….
………………………………………………………………………………………………
DOCENTE:…………….…………………………………………………………………...
CARRERA: …………………….SIGLA QMC: ………..DIA: …………..HORA:……..
1. Dibuje el equipo de destilación a plena marcha, e indique con flechas los nombres de las partes
que compone el equipo. Y anote las observaciones del trabajo, así como las estructuras
moleculares de los compuestos recuperados (10)
2. Hacer un gráfico para mostrar equipos de mayor tamaño, tipo piloto, y posibles equipos de
laboratorio para realizar arrastre de vapor con capacidad de 5 litros. (Recurra Internet, libros etc).
(20)
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PRACTICA # 5
OBJETIVO
TECNICA
La descripción del gráfico anterior es el siguiente: el matraz Claisen contiene una mezcla
de componentes y se desea separar un compuesto orgánico que podría degradarse si se lo
sometiera a destilación simple. El destilado se recepciona en el matraz refrigerado por
agua helada (0ºC). El matráz Erlenmeyer de seguridad evita que ingrese contaminantes si
el equipo de frío dejara de funcionar bruscamente. El manómetro controla el vacío
logrado por la bomba.
Si el contenido en el matráz Claisen fuera agua pura o algún otro compuesto orgánico
puro, a cada valor de presión externa le corresponde una temperatura de ebullición.
Entonces, será posible construir tablas de presión de vapor versus temperaturas a
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EXPERIMENTO # 1
Coloque en el matraz Claisen agua pura y haga el vacío, utilizando una trompa de vació
en caso de no contar con una bomba a motor y mantenga un vacío de por ejemplo 200
mm Hg en el manómetro, caliente el matráz suavemente y lea la temperatura de
ebullición de inmediato. Haga lo mismo para diferentes puntos y anote los resultados en
una tabla.
Podrá hacerse lo mismo con el Benceno en lugar de agua?. Que se necesita para verificar
los resultados?
NOTAS ADICIONALES
Debe prestarse especial atención y cuidado del equipo que se utiliza para destilar al vacío,
sobre todo si se cuenta con una buena bomba de vacío. A vacíos de 10 a 20 mm Hg los
matraces podrían romperse si no son de paredes gruesas. Es recomendable utilizar
matraces Kitasato que se utilizan para este propósito.
Se puede comparar equipos de alto vacío para destilación existiendo de tres categorías:
Los destiladores comunes generalmente trabajan con aparatos comunes o casi comunes
que tienen un hervidor, columna de fraccionamiento y condensador que funciona a alto
vacío.
Los rota vapores se utilizan muchísimo para recuperar disolventes volátiles después de
una extracción de soluto, tambien al vacío.
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Para aclarar esto, podemos decir que los compuestos orgánicos forman mezclas ideales, o
sea, cumplen la ley de Raoult de acuerdo a la siguiente ecuación:
Donde:
Xa, y Xb , son las fracciones molares de los compuestos a y b respectivamente.
PA y PB, son las presiones de vapor de los compuestos orgánicos puros a la
misma temperatura.
Además, el producto XaPA = pa y XbPB = pb, son iguales a sus presiones parciales de los
compuestos que forman la solución ideal, lo que implica que al final tenemos la ecuación
de Dalton, solo que la suma total será la presión total del sistema de destilación a que se
está sometiendo la mezcla y ésta será inferior a la presión atmosférica normal ó local.
Para entender mejor lo expuesto anteriormente se deberá resolver problema 2 del
cuestionario.
CUESTIONARIO
2. A 80oC, las presiones de vapor del benceno y el tolueno puros son de 753 mm Hg y
290 mm respectivamente. a) Calcule de presión de vapor de cada sustancia por
encima de una solución a 80oC que contenga 100 g de cada compuesto. B) Calcule la
presión de vapor que se debe aplicar para que esta solución hierva a 80 oC. c) Cual es
la composición que de destilará primeramente a esta temperatura?
3. Por que se debe aplicar el sistema de vacío con el I 2, mercurio rojo, fábricas de
azúcar, ácido oxálico, ácido cítrico, etc. Explique en cada caso particular.
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Como explica que inicialmente a la destilación, exista una mezcla ideal entre los
componentes A y B, y el destilado después de la destilación al vacío contenga
tambien una mezcla con mayor riqueza en uno de ellos. ¿Entonces donde radica la
ventaja de la destilación y que se hará para obtener los productos puros separados uno
del otro?
BIBLIOGRAFIA
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PRACTICA # 6
HIDROCARBUROS
- Anote todos los cambios tanto físicos como de color al preparar la solución, e
interprete químicamente en su hoja de reportes.
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5. La manguerita con el gas que emana del Kitasato haga burbujear bajo el agua y
acerque un fósforo y observe con precaución los efectos.
6. Dirija la llama a la salida del gas y observe el tipo de combustión, saque conclusiones
al respecto.
NOTA: Por ser el acetileno un gás tóxico y muy inflamable el o los estudiantes deben
evitar respirarlo en lo posible, el resto del gás remanente debe dejarse escapar mediante la
campana extractora de gases de laboratorio.
Polimerización
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Oxidación
Las reacciones de oxidación del etileno dan oxido de etilenglicol, acetaldehído y acetato
de vinilo. El proceso de oxidación directa es utilizado actualmente en reemplazo del
antiguo proceso de oxidación multietapas debido a que es más económico.
Adición
El derivado más importante obtenido por adición es el dicloruro de etileno y del que se
obtiene el PVC.
Usos
El acetileno quema con una llama brillante y por ello las lámparas de "carburo" fueron
usadas extensamente para iluminación antes de la iluminación eléctrica.
Debido a que es barato y abundante, se usa como materia prima para la obtención de
otros productos como ácido acético y monómeros para la fabricación de plásticos y goma
sintética.
CUESTIONARIO
2. Al agitarse 0.235 g de un hidrocarburo puro con uno o varios dobles enlaces, con
hidrógeno en presencia de un catalizador de Pt, absorbieron 168 ml de H2 a
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10. Al valorarse 4.2 g de una mezcla de pentenos y pentanos con una solución normal de
bromo, absorbieron 5.76 g de bromo. Calcúlese el porcentaje de pentenos en la
mezcla. (15)
11. Si 10 ml de una solución de bromuro de etil magnesio reaccionan con 25.4 g de yodo.
¿Cuál es la concentración del reactivo de Grignard en moles por litro? (10)
BIBLIOGRAFIA
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FECHA ENTREGA REPORTE: ……. /……. /……
NOMBRE DEL UNIVERSITARIO (S): ………………………………………………….
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Tema: HIDROCARBUROS
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PRACTICA # 7
OBJETIVO
MATERIAL SUSTANCIAS
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ESQUEMA:
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INTRODUCCIÓN
“Para nosotros el petróleo es esencial y sin él nos quedaríamos inútiles a menos de que
hubiera un nuevo y abundante combustible”.
El petróleo es esencialmente una mezcla de hidrocarburos que resultan de la
descomposición de materias orgánicas de origen animal y vegetal.
Los derivados del petróleo pueden tener varias propiedades, algunas iguales y otras
diferentes.
Por ejemplo, algunos derivados reaccionan al calor muy fácilmente, mientras que otros
necesitan mucho calor para llegar a su combustión.
El derivado que más conocemos es el plástico y lo usamos en un gran porcentaje en las
cosas útiles que necesitamos en la vida diaria.
La forma de obtener los derivados del petróleo es la destilación fraccionada mediante la
cual se obtienen: alcanos, alquenos, etc.
Usualmente, un yacimiento contiene: una capa gaseosa conocida como gas natural, una
capa de hidrocarburos líquidos que es el petróleo y otra de agua salada.
La presencia de agua salada indica que la materia orgánica que dio lugar a la formación
del petróleo fue primeramente depositada en el fondo de los mares.
Debido a que el interés económico de las diferentes fracciones obtenidas es variable, se
desarrollaron procesos para incrementar la producción de las fracciones de mayor
consumo tales como gasolina y keroseno.
El cracking es un proceso durante el cual los hidrocarburos de peso molecular alto son
transformados en compuestos más pequeños como hidrógeno, el etileno y los
componentes de las gasolinas. Actualmente, esta operación se realiza con mayor
eficiencia en presencia de catalizadores para evitar temperaturas elevadas.
DESARROLLO EXPERIMENTAL
A) SOLUBILIDAD
1.- Usando tubos de ensayo limpios y secos, determine la solubilidad de los siguientes
derivados del petróleo adicionando: 1 ml. de gasolina, 1ml de diesel, 1 ml. aceite
lubricante, respectivamente por separado a cada tubo de ensayo.
2.- Adicionar a cada uno de los tubos anteriores 2 ml. de agua.
3.- Observando la solubilidad existente, posteriormente en otros tubos de ensayo que
contengan las muestras adicionar ahora 2 ml. de etanol, después realizar la misma
operación pero ahora con benceno, finalmente con éter de petróleo.
4.- En caso de que no sea soluble con algún solvente se recomienda calentar a baño
María. Anote los resultados en la tabla siguiente:
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SOLVENTES
DERIVADOS
AGUA ETANOL BENCENO
GASOLINA
DIESEL
ACEITE LUBRICANTE
PARAFINA
GRASA
B) REACTIVIDAD
1.- Toma 4 tubos de ensayo y coloca en cada tubo 1 ml. de gasolina, diesel, aceite
lubricante y parafina respectivamente. En cada tubo coloca 3 ml de ácido sulfúrico
concentrado, con mucha precaución. Observa.
2.- Repite el paso anterior pero ahora adiciona 3 ml. de una solución de 30% de hidróxido
de sodio.
3.- Repite los experimentos anteriores agregando en cada tubo 3 ml de ácido nítrico
concentrado. Agite suavemente. Anote los resultados en la siguiente tabla:
REACTIVOS
DERIVADOS ÁCIDO HIDRÓXIDO DE
SULFÚRICO SODIO ÁCIDO NÍTRICO
GASOLINA
DIESEL
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ACEITE LUBRICANTE
PARAFINA
C) INFLAMABILIDAD
1.- Usando tubos de ensayo limpios y secos, determine la inflamabilidad de los derivados
del petróleo procediendo en la forma siguiente:
b) Caliente los tubos en baño maría y acerque con precaución un cerillo encendido a la
boca de cada tubo.
c) Si alguna sustancia no es inflamable, sáquela del baño María, seque el exterior del tubo
de ensayo y caliéntelo directamente con una flama débil del mechero Bunsen y acerque
otra vez un cerillo encendido a la boca del tubo. Anote sus resultados en la tabla
siguiente:
INFLAMABILIDAD
DERIVADOS
Sin calor Con Calor
GASOLINA
DIESEL
ACEITE LUBRICANTE
PARAFINA
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ING. LUIS PATIÑO FLORES
1. ¿Cómo interpretas los resultados d la tabla de solubilidad de los derivados del
petróleo?
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2.- Explique los resultados de la tabla de reactividad de los derivados del petróleo
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3.- Interpretando los resultados de la inflamabilidad, explique cuáles son las precauciones
que se deben tomar para almacenar los diferentes derivados del petróleo.
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PRÁCTICA # 8
EXTRACCION
OBJETIVO
FUNDAMENTO TEORICO
Miscibles
Inmiscibles
El sentido técnico de la extracción se basa en el principio de la distribución equilibrada
de una sustancia (soluto) entre dos fases inmiscibles, uno de los cuales es el disolvente
extractor, el solvente debe ser un líquido puro, pero puede ser también una mezcla de
muchos solventes o una solución de algunos reactivos químicos que reaccionan con uno o
más de los componentes de la mezcla siendo luego extraídos para formar una nueva
sustancia soluble en la solución. El material a ser extraído puede ser como ya dijimos un
líquido, un semi-sólido, un sólido o una mezcla de estos. En efecto, la extracción es una
técnica altamente versátil y de gran valor no solo en el laboratorio sino en la vida
cotidiana. Probablemente es la técnica conocida más antigua.
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ING. LUIS PATIÑO FLORES
CE = K E * P
CA = K A * P
Ce S e 2 .7
= = =11.25
C a S a 0 .24
Esto significa que no importa la cantidad de soluto disuelto en el agua, el éter extraerá
siempre y únicamente en la proporción anterior.
70
ING. LUIS PATIÑO FLORES
We
100
=11.25
Wa
100 (2)
Resolviendo el sistema de ecuaciones de primer grado con dos incógnitas (1) t (2), se
tiene,
We = 27.551 g
Wa= 2.4489 g
La cantidad de soluto que queda en el agua sin extraer. Luego los rendimientos de la
extracción simple es:
27 .551
∗100=91. 84 %
30
We
50
=11 .25
30−W e
100
We = 25.4717 g
Wa = 4.5283 g
71
ING. LUIS PATIÑO FLORES
Resolviendo el sistema de ecuaciones:
We = 3.88448 g
Wa = 0.68350 g
25 . 4717+3 . 8448
∗100=97 . 72%
30
EXPERIMENTO # 1
Si el resultado de una reacción química comprende una mezcla que contiene un ácido
carboxílico, un compuesto básico y un compuesto neutro tal como:
Las reacciones que permiten aislar los compuestos unos de otros es utilizando NaOH,
y HCl da la presencia de ácido y base orgánico. La secuencia del proceso de
separación se realiza de acuerdo al siguiente esquema:
72
ING. LUIS PATIÑO FLORES
RCOOH + NaCl
+ HCl 5%
NaOH 5% RCOO Na + H 2O
RCOOH
RCH 2 NH 2
RCH 2 OH HCl 5% RCH 2NH 3 Cl
+NaOH 5%
RCH 2 NH 2 + NaCl
Enfríe el extracto de HCl con baño de hielo, alcalinice con solución de OHNa al 10 %
hasta que la solución sea alcalina al litmus. Enfríe completamente la mezcla y colecte
la base orgánica por filtración, usando el embudo Hirsch. Seque el producto al aire,
pese y determine su pureza e identidad.
Al extracto de OHNa enfríe y acidifique con gotas de HCl concentrado hasta que la
solución sea ácida al papel rojo congo. Enfríe la solución y filtre por succión, usando
el embudo de Hirsch, seque el producto, pese y determine su pureza e identidad.
CUESTIONARIO
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ING. LUIS PATIÑO FLORES
°C . Qué volúmenes relativos de agua y de HCCl 3 deberán emplearse para
extraer el 90 % de cafeína en una sola extracción?
3. Al extraer una solución que contiene 4 g de ácido butírico en 100 ml de agua con
50 ml de C6H6, a 15 °C . Cual es el coeficiente de reparto del ácido butírico en
C6H6-H2O a 15 °C ? (el benceno extrae el 60 % de ácido butírico).
4. La anilina C6H5NH2 es muy poco soluble en agua; las soluciones que se obtienen
tienen carácter básico. Indíquese un método para separar una mezcla de anilina,
β− naftol y p-dicloro benceno en sus componentes puros.
5. Que volumen de éter será necesario para extraer 0.95 g de aspirina de una
solución de 1 g del compuesto en 100 ml de agua en una sola extracción? K= 4.
6. Como puede separarse una mezcla de cloroformo, anilina y ácido benzoico).
Sugerencia: Debe asegurarse que compuesto es ácido, básico y neutro.
7. Si conoce lo que es el efecto salino el mismo que juega un papel importante en el
momento de realizar extracciones. Entonces en base a este conocimiento como
extrae 100% de anilina de una sola extracción de una solución acuosa con éter
etílico?
74
ING. LUIS PATIÑO FLORES
previamente pesada, por ejemplo, semilla de linaza triturada cuyo soluto (aceite) se
desea extraer. Por la base se tiene un conducto delgado que se eleva hasta cierta altura
y baja hacia un matraz, de manera que cuando se llena de disolvente, por la ley de
vasos comunicantes el disolvente se Simona a través de este conducto vaciándose
completamente al depósito del extractor.
Un equipo completo del extractor consta de tres piezas, la primera el matraz que se
pesa limpio y seco al que se introduce el disolvente extractor. La segunda pieza es el
extractor Soxhlet mismo ya descrito anteriormente y la tercera pieza un condensador
Allihn o Dinroth conectado al extractor por su boca superior y sirve para condensar el
disolvente proveniente del matraz, el mismo que se calienta a Baño Maria.
EXPERIMENTO # 1
Pesar un matraz limpio y seco de 250 ml, colocar a 80 ml de éter de petróleo, (el
mismo que se obtuvo en la extracción de éter por destilación fraccionada). Preparar
un cartucho de papel filtro y doblar como indica el instructor, colocar en ella 10 g de
muestra sólida triturada; por ejemplo, semillas de naranja, realizar la extracción
utilizando 6 sifonadas. (En realidad para que sea una extracción exhaustiva es
necesario realizar 17 sifonadas).
Recuperar el disolvente por destilación simple, mediante Baño María y dejar por lo
menos 24 horas, hasta que todo el éter haya evaporado del aceite en el matraz. (Peso
del matraz con aceite sea constante).
Por diferencia se calcula el peso neto del aceite y se calcula el porcentaje de aceite en
la muestra sólida:
Peso .aceite
∗100
% de aceite = peso.muestra
NOTAS: Es preciso estar seguros de que el soluto recuperado esté exento del
disolvente, para obtener un resultado exacto.
75
ING. LUIS PATIÑO FLORES
No olvidar que los disolventes empleados tienen presiones de vapor elevados y por
tanto, se deben tomar precauciones por la facilidad de inflamarse si está expuesto al
fuego.
BIBLIOGRAFIA
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Dibuje e interprete el ejemplo de otros equipos de laboratorio para extracción, aparte del
conocido Soxhlet: Para a) disolventes más ligeros que el agua; b) disolventes más
pesados que el agua.
/20/
PRACTICA # 9
77
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CRISTALIZACION
La purificación por recristalización es una técnica muy utilizada por el hecho de que los
cristales, son solubles en un disolvente caliente, e insolubles en frío. La cristalización
como técnica de purificación se debe a la orientación de las moléculas en una red
cristalina, es un proceso extremadamente selectivo y delicado.
La cristalización ante todo es un arte y una ciencia donde se requiere habilidad y mucha
paciencia.
78
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acético > alcohol etílico > alcohol metílico. La acetona posee un poder disolvente mucho
mayor que el alcohol etílico, aunque su comportamiento es muy parecido.
EXPERIMENTO # 1
PROBLEMA DE CRISTALIZACION
MATERIAL REQUERIDO MATERIAL QUIMICO OPCIONAL
Cristalizadores Acetanilida
Embudo Büchner 1 g de ácido oxálico
Dos Kitasatos 0.1 partes de Carbón activado
Mechero y conexiones
Para los cristales que provea el instructor, el estudiante debe probar con los diferentes
disolventes antes indicados de la manera siguiente:
79
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Utilice alrededor de 30 mg de material y disuelva con 0.5 ml de disolvente. Sacuda la
suspensión y si se disuelve en frío pruebe con otro si es insoluble, pruebe de disolver en
caliente. Y si esta vez es soluble, entonces ha encontrado su disolvente.
A veces para que haya formación de cristales es necesario “sembrar” núcleos de cristales,
es decir, agregar a la disolución unos cristalitos ya formados y estos contribuirán a la
formación total de cristales. Tambien es necesario considerar la sobresaturación del
soluto en el líquido, pues, cuando se encuentra muy diluido no forma fácilmente los
cristales. Otro detalle importante es que no debe agitarse, en el baño de hielo la
formación de cristales será espontánea.
SOLVENTES
Entonces para completar el conocimiento se debe hacer una distinción entre solventes
apróticos polares y solventes próticos polares, cuyos ejemplos se muestran en las tablas
siguientes:
80
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Acetona CH3COCH3 58.1 20.7 56º -95º 0.790 1.3587
Nitrometano CH3NO2 61.0 35.9 101º -29º 1.138 1.3812
CUESTIONARIO
3. Que debe recomendar el técnico, la filtración con succión de una solución en la que el
disolvente es éter ó éter de petróleo.
/5/
4. Que ventajas presenta el agua como disolvente para la recristalización?; que ventajas
tendrá el tetracloruro de carbono sobre el éter y el benceno?. Y el alcohol etílico sobre
el alcohol n-octílico?
/20/
5. El yoduro de etilo es polar, pero contrariamente a lo que ocurre con el alcohol etílico
y el ácido acético que son tambien líquidos polares, es insoluble en agua. Explíquese
esta diferencia. /20/
81
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disolvente caliente: A: 20.5 g/100 ml; B: 2.3 g/100 ml y C: 7.5 g/100 ml. Si la
mezcla contiene 4.0 g de cada uno de los componentes A, B y C y se recristaliza en
100 ml de alcohol ¿Cuál de los componentes se obtendrá puro?. Si se reduce el
volumen filtrado a 50 ml ¿Cuál será su pureza?
/20/
7. Se requiere separar y purificar los componentes de una mezcla que contiene 2.0 g de
A y 8.0 g de B por una recristalización de 100 ml de disolvente. Se dispone de la
siguiente tabla de solubilidades:
/20/
8. En la filtración por succión, porque no debe cortarse el agua sin antes haber liberado
el vacio?
/5/
BIBLIOGRAFIA
1. Brewster, Vanderwerf, McEwen. CURSO PRACTICO DE QUIMICA ORGANICA. Ed. Alhambra.
2. Xorge Domínguez EXPERIMENTOS DE QUIMICA ORGANICA ed. Limusa Wiley
82
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FECHA ENTREGA REPORTE: ……. /……. /……
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CARRERA: …………………….SIGLA QMC: ………..DIA: …………..HORA:……..
Tema: CRISTALIZACION
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PRACTICA # 10
Por fortuna, los compuestos orgánicos forman enlaces con pocos elementos, tal el caso de
los hidrocarburos que solo tienen C, H. Los alcoholes -OH, etc., entonces los elementos
que podrían estar presentes son C, H, O, N, S, P, X2, y rara vez algún elemento distinto a
estos.
84
ING. LUIS PATIÑO FLORES
Se toma 1 o 2 ml del filtrado procedente El color verde de la llama se debe a la
de la fusión alcalina y se calientan a formación de halogenuros volátiles de
ebullición con un cristal pequeño de Cuo. Otras muchas sustancias producen
FeSO4 se enfría el tubo completamente y en las mismas circunstancias el mismo
se acidifica con HCl diluido. efecto, como la urea o tioúreas. Por
tanto, este resultado solamente es
Un precipitado azul intenso indica la concluyente si el resultado es negativo.
presencia de CN- y por consiguiente, de
N2 en la muestra. Y el resto del 6. INVESTIGACION DEL YODO
ferrocianuro sin descomponer, forma el
llamado “azul de Prusia”. Esta investigación del yodo se basa en la
redox que se suscita entre aniones nitrito
[Fe(CN)6]4 - + Fe+++ [Fe(CN)6]3Fe4 e ión I-. El I- se oxida a Io por el NO2-
según la ecuación:
4. INVESTIGACION DEL AZUFRE
NO2- + I- + H+ I2 + NO + H2O
Si se añade nitroprusiato sódico y se
observa una intensa coloración violeta Se toma 1 cm3 del filtrado procedente de
indica la presencia de S en la muestra, la fusión alcalina y se trata con 1 o 2 cm 3
debido probablemente a la formación de solución MUY diluida de
de un complejo, así: nitroprusiato sódico, recientemente
preparada. Una coloración intensa
[Fe(CN)5NO]Na2+ S= demuestra la presencia de S.
[Fe(CN)5NO,S]Na4
Tambien puede observarse en la fórmula A 1 ó 2 cm3 de la muestra acidifique con
como el Fe+++ se ha reducido a Fe++. gotas de ácido acético (Observar con
indicador), luego agregar gotas de
METODO DEL ACETATO DE acetato de plomo. Obsérvese el color de
PLOMO la solución.
85
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agregar un ml de AgNO3, un precipitado
El anión bromuro procedente de la blanco de AgCl indica la presencia de
solución alcalina (S.A) es oxidado a Cloro y si la solución está coloreada por
Br2o, por el ácido nítrico, extrayéndose la reacción con el sodio el precipitado
espontáneamente en la capa orgánica dará color chocolate claro.
Cl4C. La ecuación que el alumno
ajustará es:
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CUESTIONARIO
b. Si el peso específico del vapor de A a 147 o C y 600 mmHg, es 1.92 g/lt, y una
disolución de 33 g de B (sólido no ionizable) es 100 cm3 de agua congelada a –
3.4o C. Deduzca Ud. las fórmulas moleculares de A y B.
2. Un alumno tiene como sustancia problema un líquido orgánico que da negativos los
ensayos del N2, S, y de los halógenos. El producto hierve a 290 o C, es completamente
miscible con agua y da reacción neutra al papel tornasol. Que conclusiones puede
deducir el alumno acerca de la naturaleza de este compuesto?.
BIBLIOGRAFIA
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U.M.R.P.S.F.X.CH
FACULTAD DE TECNOLOGIA
LABORATORIO QUIMICA ORGANICA
GESTION:……………………………..
FECHA REALIZACION PRACTICA: …../….../…… REPORTE 10
FECHA ENTREGA REPORTE: ……. /……. /……
NOMBRE DEL UNIVERSITARIO (S): ………………………………………………….
………………………………………………………………………………………………
DOCENTE:…………….…………………………………………………………………...
CARRERA: …………………….SIGLA QMC: ………..DIA: …………..HORA:……..
a) Carbono
b) Hidrógeno
c) Nitrógeno, por el método Kjeldahl
d) Nitrógeno por el método de Dumas
3. CONCLUSIONES de la práctica
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ING. LUIS PATIÑO FLORES
PRACTICA # 11
CROMATOGRAFIA
CONCEPTO
Existen diferentes tipos de cromatografía, y aún pese a esta clasificación existe técnicas
muy variadas de acuerdo al tipo de componentes a ser reconocidas o separadas de
mezclas complejas.
Descripción:
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ING. LUIS PATIÑO FLORES
Las descripciones procedimentales abundan y existen en bibliografía, y los trabajos
desde el punto de vista de la investigación son muy interesantes el único impedimento a
nivel de la Facultad de Tecnología es el aspecto de tiempo y espacio.
Cuando las sustancias tienen mucho parecido, o cuando éstas se encuentran en cantidades
tan ínfimas y que no es posible recuperar tan fácilmente con los procedimientos
ordinarios conocidos, así, si queremos reconocer los diversos componentes de la miel de
abejas, o los componentes de una hoja de alguna planta en particular, entonces surge la
cromatografía (Kromos = color, Graphos = descripción), que es una técnica que permite
la separación en cantidades del orden del miligramo (1 μ g = 0.000001 g) de sustancias
de mezclas desconocidas. Esto realmente contrasta con las grandes cantidades, de orden
superior al millar, de algunos materiales requeridos en los métodos húmedos clásicos del
análisis de grupos.
EXPERIMENTO # I
A pesar de no contar con el tiempo que se requiere para desarrollar una cromatografía
con la debida seriedad en un periodo de dos horas, solo se realizaran algunas prácticas
sencillas, en los cuales se observaran los componentes en diversas tintas de colores. Corte
un papel filtro de manera de formar un cartucho de forma cónica, a continuación prepare
un disco de la misma calidad de papel filtro cortado al centro un hueco. En un recipiente
de plástico o vaso de precipitado ancho coloque un poco de CH 3CH2OH, coloque el
cartucho con la punta hacia arriba e inmediatamente coloque el disco por el hueco en el
cartucho como muestra el gráfico.
Sobre el disco de papel filtro cerca del hueco central pinte puntos con bolígrafos de
colores y acomode el disco de papel como se indicó anteriormente y deje que se
desarrolle el cromatograma, espere un tiempo prudencial y observe como aparece
diversos colores en cada uno de los puntos desarrollados. Emita juicios al respecto.
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Términos empleados en cromatografía:
Eluyente
Adsorción
Nanomos (nm)
Desarrollo cromatográfico
Frente de disolvente
Disolvente cromatográfico
Ley de reparto (Nernst)
Papel de banda negra (Whatman # 1)
d
Rf = ∗ 100
a
Donde: d = la longitud recorrida por la muestra que se investiga y a la distancia total
recorrida por el o los disolventes que se están empleando para desarrollar el
cromatograma.
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CROMATOGRAFIA DE COLUMNA
Esta es otra técnica valiosa y consiste en emplear un tubo, dentro del cual se introduce 1,
2 ó 3 capas de relleno, que puede ser, sacarosa, CaCO 3, y gel de agar, rellenos que
constituyen la fase estacionaria, y el líquido elutriador que consiste en un disolvente o
varios que contiene disuelta la muestra cuyos componentes se desea separar, el mismo
debe verterse desde la boca superior del tubo muy lentamente, luego, cuando se abre la
válvula del tubo el liquido eluye y al atravesar las diferentes capas de la fase estacionaria,
los componentes quedan retenidos en las capas detectándose por los pigmentos que se
distinguen.
TAREAS Y CUESTIONARIO
CUESTIONARIO
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U.M.R.P.S.F.X.CH
FACULTAD DE TECNOLOGIA
LABORATORIO QUIMICA ORGANICA
GESTION: …………………………….
FECHA REALIZACION PRACTICA:…../….../…… REPORTE 11
FECHA ENTREGA REPORTE: ……. /……. /……
DOCENTE:………………………………………………………………………………
Tema: CROMATOGRAFIA
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ANEXO A
Figura A2. Sistema de destilación fraccionada con columna Vireaux; esta puede
sustituirse con un condensador Liebing empacado con fibra de vidrio.
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Figura A3. Sistema de destilación por arrastre de vapor en matraz de tres bocas
Figura A4. (a) Sistema de reflujo simple, (b) Sistema de reflujo con desecador, (c)
Sistema de reflujo con desecador y embudo de adición en matraz de tres bocas
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ANEXO B
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piel, los ojos y el todo contacto, diluya y
aparato respiratorio elimínelo con agua. Ventile
bien la zona afectada y
trátela con carbonato de
sodio
Ácido fórmico: Causa Quemaduras e Lave bien con abundante
HCOOH irrita la piel, los ojos y agua y trate con carbonato
el sistema respiratorio de sodio
Fenol: Tóxico por ingestión, Evite todo contacto, mezcle
C6H5OH se absorbe por la piel. con arena y quémelo en
Ocasiona quemaduras lugar seguro
y daño grave en los
ojos
Metales alcalinos: Al contacto con el Na: neutralice lentamente
Li, Na, K, etc. agua reaccionan con pequeñas cantidades de
violentamente etanol en una campana de
produciendo extracción y lejos de
hidrógeno, que puede cualquier flama.
incendiarse Al cesar la reacción, se
violentamente diluye con agua y se elimina.
K: es más reactivo. Por ello
debe primero dispersarse en
glicerol, para que reaccione
lentamente.
Ya disuelto se agrega etanol
y al terminar toda reacción,
se diluye y elimina con
abundante agua
Cloruro de aluminio: Reacciona Mezcle con arena, diluya
AlCl3 violentamente con el pequeñas cantidades de la
agua, produciendo mezcla en un gran volumen
HCl gaseoso que de agua y elimínelo
ocasiona desde
irritación hasta
quemaduras graves
de la piel, los ojos y el
sistema respiratorio
Óxidos y peróxidos: Los óxidos y Se lava y desecha con
H2O2 peróxidos de metales abundante agua
alcalinos reaccionan
vigorosamente con el
agua, formando
soluciones alcalinas y
un aerosol del
hidróxido metálico en
el aire
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Ácido clorhídrico: Vapor nocivo, causa Evite todo contacto e
HCl quemaduras graves inhalación de sus vapores.
en la piel, ojos y Diluya con grandes
sistema respiratorio cantidades de agua.
Neutralice con carbonato
sódico y lave con abundante
agua
Ácido nítrico: Causa quemaduras e Evite el contacto y la
HNO3 irritación. Agente inhalación. Diluya con
oxidante muy fuerte abundante agua y neutralice
que puede producir con carbonato sódico
óxidos de nitrógeno
muy tóxicos
Ácido sulfúrico: Causa quemaduras Evite el contacto o la
H2SO4 graves y reacciona inhalación. Diluya con
vigorosamente con el abundante agua y
agua espolvoree carbonato sódico
sobre cualquier derrame
Hidróxido de amonio: Causa quemaduras Evite el contacto y la
NH4OH graves; es muy inhalación. Diluya con
corrosivo e irritante de abundante agua
la piel y el sistema
respiratorio
Oxalatos Tóxicos Diluya con agua y elimine
Agua regia: consiste en Los riesgos de los Trátela como al HCl (conc)
4 partes de HCl (conc) + 1 ácidos, más la
parte de HNO3 posibilidad de
formación de vapor de
cloruro de nitrosilio
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PRACTICA #
SÍNTESIS DE UN ALCANO
OBJETIVO
INTRODUCCIÓN
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