UNIVERSIDAD TECNICA FEDERICO SANTA MARIA

DEPARTAMENTO DE QUIMICA

INFORME FINAL

SINTESIS N°8

Acido 2-hidroxy-5-[(E)-(4-nitro-fenil)-diazenil]-benzoico

C13H9N3O5

LABORATORIO DE SINTESIS QUIMICA QUI-236

PROFESOR:
Franz Thomet Isla
ALUMNOS :
Javiera Gillibrand
Natalia Avendaño
FECHA : 21 de noviembre
 1. Identificación del producto a sintetizar:

Fórmula Peso Estado Temperatur Densidad Solubilidad Clasificació

molecular físico a de g/mL n según
g/mol ebullición NCh
y/o fusión
°C
C13H9N3O5 287,23 Sólido Fusión: 1,49 soluble NCh2120/6
253°C Sustancias
Ebullición: peligrosas –
División 6.1
500,2°C
Sustancias
venenosas
(tóxicas)

Antiguamente las sales de diazonio se utilizaban para teñidos agua-rapidos en los tejidos mediante la
inmersión de la tela en una solución acuosa del compuesto de diazonio, seguido por un baño en una
solución acopladora. El uso actual sigue siendo en la industria de los colorantes. Estos colorantes azoicos,
en este caso el Solochrome Orange M, son tintes que logran fijarse en las fibras de las telas. (1)(2)

2. Reacciones involucradas en la síntesis:

3. Materias Primas:
(Indicar tanto reactivos como solventes).

Nombre Fórmula PM Estado Densidad Cantidad de Moles Moles finales

físico [g/ml] materia prima iniciales(a) esperados(b)
(g o mL)

Reactivo C6H6N2O2 138,12 Solido 1,437 0,48[g] 3,48*10-3 3,48*10-3

límite: P-
nitroanilin
a
Nitrito NaNO2 68,99 Solido 2,17 0,26[g] 3,83*10-3
Sódico
Ácido HCl 36,46 Acuoso 1,2[mL]
Clorhídric
o
Solvente H2O 18,0 Liquido 1,00 1,2[mL] 0,0667
(HCl):
agua
Hidróxido NaOH 40,00 Solido 2,13 0,69[g] 0,01725
de sodio
Cloruro NaCl 58,42 Solido 2,16 0,68[g] 0,01164
de sodio
Solvente H2O 18,0 Liquido 1,00 6,8[mL] 0,3778
(NaCl):
agua
Ácido C7H6O3 138,12 Solido 1,44 0,48[g] 3,48*10-3
Salicílico
(a)
Indicar sólo para reactivos
(b)
Indicar sólo para reactivo límite
4. Esquema de Instalación Experimental y Equipos:

Vaso precipitado
100 mL

Agitador
magnético

Baño de hielo

Gotario

Vial Vaso precipitado

100 mL

Baño de hielo

Vial
Vial
 Embudo de
Buchner

Soporte Matraz de Kitazato

Universal

5. Procedimiento Experimental:

**Se trabaja bajo campana de gases, utilizar guantes para la manipulación de los compuestos.
a) Se prepara una solución de 1,2[ml] HCL + 1,2[ml] de agua destilada en un vial, poner en baño de
hielo.
b) Se pesan 0,27[g] de NaNO 2, 0,47[g] de p-nitroanilina y se disponen juntos en un vaso reactor con
agua destilada. Poner en baño de hielo
c) Se agrega gota a gota la solución de ácido clorhídrico con gotario a la solución que contiene la p-
nitroanilina con el nitrito. Dejar en agitación la solución por 10 [min].
d) Se filtra la solución anterior por gravedad mediante un embudo de vástago corto con algodón
(solución del diazonio)
e) Se miden 6,8[ml] de agua destilada, 0,48[g] de ácido salicílico y 0,71[g] de NaOH y se colocan en un
vaso reactor con baño de hielo. Poner agitación con barra magnética en su interior.
f) Se adiciona la sal de diazonio lentamente al vaso reactor anterior. Dejar agitar por un tiempo de
10[min]
g) Se agrega 1,0[ml] de ácido clorhídrico concentrado.
h) Agregar una cantidad medida de 0,68[gr] de NaCl cuando el ph de la solución esté en
aproximadamente 3.
i) Se calienta la solución con agitación hasta la temperatura de ebullición
j) Se enfría la solución a temperatura ambiente y luego en baño de hielo
k) Se filtra la solución utilizando un embudo de buchner + el matraz de Kitasato conectados a una llave
para generar vacío
l) Se lava el precipitado y luego se disone el producto final (Colorante naramnjo) en un desecador.
m) Finalmente se obtuvo 0,84[gr] de Azo Compuesto (0,003 [mol], 84% de rendimiento) , en base a los
1[g] que debería haberse formado por estequiometría.

6. Caracterización del Producto Final:

a) Principales bandas observadas en el espectro IR de azocompuesto (indicar a qué grupos

funcionales pertenecen) e indicar las señales que desaparecen en el espectro IR de la
anilina.

Azo compuesto
El grupo nitro presenta señal alrededor de los 1600-1530[cm -|]
Dobles enlaces entre carbonos del anillo aromático de mediana absorción entre los 1600 y 1450 [cm -1],
los de baja absorción se encuentran alrededor de los 1650 [cm -1]
El grupo OH de ácido carboxílico tiene seña en los 3400-2400 [cm -1]
El grupo OH unido al anillo tiene señal entre los 3650-3600[cm -1]
b) A partir del espectro 1H-RMN complete la siguiente tabla:

Ácido salicílico:
Señal  (ppm) Integración Multiplicidad J (Hz) Asignación N° de H
A 11,0 1 Singlete - H-ácido 6

B 7,7 1 Duplete 8,3 H-aromático 4

C 7,52 1 Triple-Duplete 1,7 – 7,8 H-aromático 1
D 6,95 1 Singlete - H-aromático 2
E 6,92 1 Doble duplete 0,8 – 7,8 H-aromático 3
Azocompuesto
Señal  (ppm) Integración Multiplicidad J (Hz) Asignación N° de H
A 7,2 1 duplete 2,4 H aromático 7
B 7,85 2 duplete 8,8 H-aromático 1,2
C 8,2 1 duplete 8,9 H-aromático 5
D 8,1 2 duplete 8,9 H-aromático 2,4
E 8,5 1 duplete 8,9 H-aromático 6

(ác.salicílico) azo compuesto

c) A partir del espectro 13C-RMN y del espectro bidimensional HSQC complete la siguiente
tabla:

Ácido salicílico:
Señal  (ppm) Asignación N° de C
A 172,6 C –OOH 7
B 163 C- OH 3
C 137 C-aromático 1
D 121,2 C-aromático 5
E 120,0 C-aromático 6
F 118 C- aromático 2
G 113 C- aromático 4

Azocompuesto:
Señal  (ppm) Asignación N° de C
A 172,3 C –OOH 13
B 166,3 C-OH 10
C 156,6 C- unido N 4
D 149,6 C-NO2 1
E 146,0 C-N 7
F 130,0 C-aromático 12
G 128,7 C-aromático 8
H 125,7 C-aromático 2-6
I 124,2 C-aromático 5-3
J 120,0 C-aromático 11
K 114,9 C-aromático 9

a) Dibuje la molécula según la asignación realizada

C-13
 Ácido salicílico Azo compuesto

7. Eliminación de Subproductos de Reacción:

No hay subproductos originados para la formación del azo compuesto, sin embargo los residuos que
puedan haber quedado de los solventes utilizados (recogidos del filtrado), se pueden disponer en un
recipiente especial para su desecho, eliminar disolviéndolos en abundante agua y luego arrojarlos al
desagüe o bien de acuerdo a las normas establecidas de manera local o nacional.

8. Bibliografía:

Libro:
- R.W. Sabnis. Handbook of acid-base indicators, cap A,alizarin yellow GG.

Página Web:
- (1) http://centrodeartigo.com/articulos-utiles/article_104358.html
- (2)http://rodas.us.es/file/0b6f8b59-380a-9b85a085588f03a1376d/1/tema20_SCORM.zip/page_01.htm
- http://books.google.cl/books?
id=EzDbTL9Oah0C&pg=PA18&lpg=PA18&dq=handbook+indicators+solochrome+orange+M&source
=bl&ots=NdT2_mvPu7&sig=IsptYHvsvD8h9QQOjP0LQJcvZn4&hl=es&sa=X&ei=nn1iVIS3CKPdsAS
5j4G4Cw&ved=0CB4Q6AEwAA#v=onepage&q=handbook%20indicators%20solochrome%20orange
%20M&f=false
- http://www.molbase.com/en/properties_2243-76-7-moldata-33268.html#tabs
- http://www.lookchem.com/Mordant-Orange-1/

SINTESIS Nº 8

Nombre del Compuesto: Acido 2-

hidroxy-5-[(E)-(4-nitro-fenil)-
diazenil]-benzoico
Fórmula del Compuesto:
C13H9N3O5
Clasificación de Riesgo: NCh2120/6
Sustancias peligrosas – División 6.1
Sustancias venenosas (tóxicas)
Fecha: 21 de noviembre.
Tara [g:45[gr]
Neto [g:0,84[g]
Nombre Alumnos:
Natalia Avendaño
Javiera Gillibrand