BENCENO Y SUS DERIVADOS

CONTEXTUALIZACIÓN:
¿Qué sabes acerca de la estructura cíclica de los
hidrocarburos? Escribe algunos ejemplos

FORMACIÓN INTELECTUAL:
Lee detenidamente el siguiente texto:

Los compuestos aromáticos son hidrocarburos que contienen un anillo

bencénico o tienen propiedades similares a las del benceno. Para comenzar
analicemos la estructura del benceno:

Es una molécula cíclica, de forma hexagonal y con un orden de enlace

intermedio entre un enlace sencillo y un doble enlace. Experimentalmente se
comprueba que los seis enlaces son equivalentes, de ahí que la molécula de
benceno se represente como una estructura resonante entre las dos fórmulas
propuestas por Kekulé, en 1865, según el siguiente esquema:

La representación de los tres dobles enlaces en resonancia se debe a Friedrich

Kekulé, quien además fue el descubridor de la estructura anular de dicho
compuesto y el primero que lo representó de esa manera.

Se representa normalmente como un hexágono con un círculo

dentro para recordar que los tres dobles enlaces del benceno
están deslocalizados y estabilizados por resonancia. Es decir, no
"funcionan" como un doble enlace normal sino que al estar uno si
uno no dan a la molécula unas características especiales.

Esto es así porque cada carbono que en el benceno presenta hibridación sp2
tiene un orbital pz perpendicular al plano de enlace con el que forma un orbital
molecular paralelo a la molécula por encima y por debajo de ella, en el que los
seis electrones correspondientes a los tres dobles enlaces se encuentran
deslocalizados. La resonancia del benceno es lo que le confiere su increíble
estabilidad y su reaccionabilidad tan especial, haciéndolo una de las moléculas
más importantes en la síntesis orgánica.
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PROPIEDADES FÍSICAS:

El benceno es un líquido incoloro, móvil, menos denso que el agua (0,889 g/cm 3).
Presenta olor fuerte aunque no desagradable. Tiene un punto de ebullición de
80,1º C, y es el más volátil de los hidrocarburos aromáticos. Su punto de fusión
es 5,4 º C. Es insoluble en agua, pero muy soluble en solventes orgánicos, como
etanol y éter. A su vez posee un gran poder disolvente para las grasas.
En general el benceno y sus homólogos se parecen a los restantes
hidrocarburos en sus propiedades físicas. Los hidrocarburos aromáticos son
bastante inflamables y deben manejarse con precaución. El benceno es tóxico
cuando se ingiere y se deben tomar muchas precauciones cuando se usa
industrialmente. La inhalación prolongada de sus vapores trae como
consecuenciauna disminución en la producción de globulos rojos y blancos de la
sangre, lo que puede ser mortal.

NOMENCLATURA DE AROMÁTICOS:

Reciben este nombre debido a los olores intensos, normalmente agradables,

que presentan en su mayoría. El nombre genérico de los hidrocarburos
aromáticos mono y policíclicos es "areno" y los radicales derivados de ellos se
llaman radicales "arilo". Todos ellos se pueden considerar derivados del
benceno, Cuando el benceno lleva un radical se nombra primero dicho radical
seguido de la palabra "-benceno".

Clorobenceno metilbenceno(tolueno) nitrobenceno

Si son dos los radicales se indica su posición relativa dentro del anillo
bencénico mediante los números 1,2; 1,3 ó 1,4, teniendo el número 1 el
substituyente más importante. Sin embargo, en estos casos se sigue utilizando
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los prefijos "orto", "meta" y "para" para indicar esas mismas posiciones del
segundo substituyente.

I II III

I. 1,2-dimetilbenceno, (o-dimetilbenceno) o (o-xileno)

II. 1,3-dimetilbenceno, (m-dimetilbenceno) o (m-xileno)
III. 1,4-dimetilbenceno, (p-dimetilbenceno) o (p-xileno)

En el caso de haber más de dos substituyentes, se numeran de forma que

reciban los localizadores más bajos, y se ordenan por orden alfabético. En caso
de que haya varias opciones decidirá el orden de preferencia alfabético de los
radicales. Por último se escribe la palabra benceno.

1-etil-2,5-dimetil-4-propilbenceno

Cuando el benceno actúa como radical de otra cadena se utiliza con el nombre
de "fenil".

4-etil-1,6-difenil-2-metil-hexano
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PROPIEDADES QUÍMICAS:

1. Halogenación: Ar – H + X- X Ar – H + H–X

2. Nitración: Ar – H + HO- NO2 Ar – NO2 + H2 O

3. Alquilación:

+ R-X R +HX

2. Analiza el texto y explica la estructura y propiedades de los aromáticos.

3. Consulta la estructura del antraceno, naftaleno, fenantreno, cumeno,

estireno, fenol, anilina, ácido Benzoico, benzaldehído, nitrobenceno, tolueno.