ÍNDICE

Pág.

1. OBJETIVOS 1

2. FUNDAMENTO TEÓRICO 1

3. DATOS Y RESULTADOS

3.1 PROPIEDADES FISICOQUIMICAS Y PELIGROSIDAD

DE LAS SUSTANCIAS 2

4. MECANISMO DE REACCION 4

5. DIAGRAMAS DE FLUJO 6

6. OBSERVACIONES 8

7. CONCLUSIONES 8

8. ANEXO 8

9. BIBLIOGRAFÍA 9
Facultad de Ingeniería Química y Textil QU335

EXTRACCION DE NICOTINA A PARTIR DEL TABACO

1. OBJETIVOS.

 Afianzarnos en los procesos de extracción líquido - líquido, para obtener

alcaloide a partir de un medio natural (hojas de tabaco).
 Reconocer nuevos equipos de laboratorio como el rotavapor.

2. FUNDAMENTO TEÓRICO.

-1-
Facultad de Ingeniería Química y Textil QU335

3. DATOS Y RESULTADOS.

3.1 PROPIEDADES FISICOQUIMICAS Y PELIGROSIDAD DE LAS

SUSTANCIAS

ALCOHOL ETILICO

FORMULA C2H5OH EFECTOS QUE PUEDEN CAUSAR EN LA

MOLECULAR
SALUD:
ESTADO DE Liquido Inhalación: Altas concentraciones del vapor pueden
AGREGACION
causar somnolencia, tos, irritación de los ojos y el
MASA 46 g/mol tracto respiratorio, dolor de cabeza y síntomas
MOLECULAR
similares a la ingestión.
PUNTO DE -114 °C Contacto con los ojos: Irritación, enrojecimiento,
FUSION
dolor, sensación de quemadura.
SOLUBILIDAD En agua, alcohol Ingestión: Sensación de quemadura. Actúa al
metílico, éter, principio como estimulante seguido de
cloroformo, depresión, dolor de cabeza, visión borrosa,
acetona y benceno somnolencia e inconsciencia.
PUNTO DE 78 °C Grandes cantidades afectan el aparato
EBULLICION gastrointestinal. Si es desnaturalizado con metanol,
COLOR Incoloro puede causar ceguera.

HIDROXIDO DE SODIO

FORMULA NaOH EFECTOS QUE PUEDE CAUSAR EN

MOLECULAR
ESTADO DE
LA SALUD:
Sólido
AGREGACION Inhalación: Irritación con pequeñas
MASA 39.99 g/mol exposiciones, dañino o mortal en altas dosis.
MOLECULAR Contacto con la piel: Peligroso. Los síntomas
PUNTO DE FUSION 318 °C van desde irritaciones leves hasta ulceras
PUNTO DE 1390 °C graves.
EBULLICION Contacto con los ojos: Peligroso. Puede
SOLUBILIDAD En agua, alcohol causar quemaduras, daños a la cornea o
y glicerol conjuntiva.
DENSIDAD 2.1  g / ml Ingestión: Puede causar daños graves y
COLOR Blanco en forma permanentes al sistema gastrointestinal.
de escamas

ACIDO SULFURICO
FORMULA
Efectos que puede causar en la salud:
H2SO4
MOLECULAR Inhalación: Severa Irritación de las vías respiratorias.
ESTADO DE Liquido Fuerte deshidratación de los tejidos afectados. Daño
AGREGACION Corrosivo con quemaduras. Erosión dental y ampollas
MASA 98 g/mol en la boca. Dificultad para respirar.
MOLECULAR Contacto con la Piel: Altamente irritante y corrosivo.
DENSIDAD 3,4 g/cm3 Fuerte deshidratación. Quemaduras graves.
PUNTO DE -2.0 °C Contacto con los Ojos: Severas irritaciones y
FUSION quemaduras graves. Posible daño permanente que
PUNTO DE 327.0 °C pueden derivar en ceguera.
EBULLICION Ingestión: Graves quemaduras en la boca, tracto
COLOR Incoloro digestivo, esófago y estómago. Tóxico.
-2-
Facultad de Ingeniería Química y Textil QU335

DICLOROMETANO

FORMULA CH2Cl2 Efectos que puede causar en la salud:

MOLECULAR Inhalación:Irritaciones en las vías respiratorias. En al
ESTADO DE Liquido tas concentraciones puede ocasionar de presión del
AGREGACIO SNC, caracterizado por nauseas, cefalea, vértigo,
N narcosis y pérdida del conocimiento.
MASA 84,93 g/mol Contacto con la Piel: Levemente irritante. Su acción
MOLECULAR desengrasante puede agrietar o resquebrajar la piel y
DENSIDAD 1,33 g /cm3 producir enrojecimiento y dolor.
(20ºC) Contacto con los Ojos: Levemente irritante. Los
PUNTO DE -95 °C vapores pueden ocasionar irritación a altas
FUSION concentraciones.
Ingestión: Puede producir nauseas, vómitos, y
PUNTO DE 40 °C
diarrea. Otros síntomas son similares a los ocasiones
EBULLICION
por inhalación. Puede dañar al hígado y al riñón.
ASPECTO/ Transparente/
COLOR Incoloro

SULFATO DE SODIO ANHIDRO

FORMULA Na2SO4
MOLECULAR
ESTADO DE Solido
AGREGACION
MASA 142,04
MOLECULAR g/mol
DENSIDAD (20ºC) 2,67 g/cm3
PUNTO DE 844,0 °C
FUSION
PUNTO DE 64,5 °C
EBULLICION
ASPECTO/COLOR Cristalino/
Blanco
Efectos que puede causar en la salud:
Inhalación: Puede irritar la nariz, la garganta
y los pulmones, si se exceden los niveles PEL
o TLV.
Contacto con la Piel: Puede causar irritación
si la exposición es prolongada
Contacto con los Ojos: Puede causar
irritación
Ingestión: Este producto no se considera
tóxico pero no debe ingerirse. Si se ingiere
puede irritar la boca, esófago y estomago.
Beber soluciones de sulfato de sodio puede
causar diarrea.

ALCOHOL METILICO

-3-
Facultad de Ingeniería Química y Textil QU335

Efectos que puede causar en la salud:

FORMULA CH3OH Inhalación: Irrita las mucosas nasales y
MOLECULAR Efectos queProduce
oculares. puede causar
asfixia, en la salud:
vértigo, tos, dolor de
ESTADO DE Liquido Inhalación: Irritación en las
cabeza, náuseas, vómito, transtornos oculares, vías
AGREGACION respiratorias.
convulsiones e inconsciencia.
MASA 32,04 g/mol Contacto
Contacto concon la laPiel:Piel: Irritación
Se absorbe por lay piel
MOLECULAR enrojecimiento de la piel. Puede
presentando efectos iguales a la inhalación. causar
DENSIDAD (20ºC) 1,33 g/cm 3 dermatitis.
Produce resequedad, enrojecimiento y dolor.
PUNTO DE -97,8 °C Contacto
Contactoconcon los Ojos: Irritación
los Ojos: y ardor en
Irritación, dolor,
FUSION loslagrimeo,
ojos, puede provocarde
sensación daño corneal. y visión
quemadura
PUNTO DE 64,5 °C Ingestión:
borrosa. Puede provocar irritación
EBULLICION gastrointestinal
Ingestión: con nauseas,visuales,
Disturbios vomito ydolor
diarrea, puede causar temblores y
ASPECTO/COLO Transparente/ abdominal, diarrea, vómito, inconsciencia.
convulsiones.
R Incoloro
ACIDO PICRICO

FORMULA Na2SO4
MOLECULAR 4. ECUACIONES QUIMICAS Y
ESTADO DE Solido MECANISMOS DE REACCION
AGREGACION
MASA 229,11 g/mol
MOLECULAR 1. Reacción de la nicotina con ácido
3
DENSIDAD 2,67 g/cm
sulfúrico
(20ºC)
PUNTO DE 122,5 °C
FUSION
PUNTO DE 300 °C
EBULLICION N
ASPECTO/COL Inodoro/Amarill N CH3
OR o
Ni
+ S
H2SO4
(dil)

Mecanismo:

N + H+ +
N
N CH3 N CH3
H

2. Reacción de la nicotina protonada con hidróxido de sodio

+ + NaOH + H2O
N N
N H CH3 N CH3
-4-
Facultad de Ingeniería Química y Textil QU335

Nicotina
Insoluble en
Mecanismo:

+ + -
OH + H2O
N N
N H CH3 N CH3
3. La reacción de la nicotina con el ácido pícrico en metanol

-
OH O

NO 2 + O 2N NO 2
N O2N N
H
H3C H3C
+ 2
+
N N

NO 2 H
NO 2
2
Mecanismo
O2N

+ O O
N
+ N -
NO2

O-H

2 O
N HH N 2
NO2

H 3
N C N
N CH3 O 2
O2N

2
NO2

O-H

+
NO2

-5-
Facultad de Ingeniería Química y Textil QU335

5. DIAGRAMA DE FLUJO

-6-
Facultad de Ingeniería Química y Textil QU335

6. OBSERVACIONES.

 Se tuvo que agregar el tabaco finamente molido para facilitar el proceso de

extracción solido- líquido.
 La coloración marrón de la solución obtenida luego de la filtración indicada
la presencia del alcaloide y ciertas sustancias que lo acompañan.
 Al agregar NaOH la solución se vuelve transparente.
 Luego la solución se centrifuga para ayudar a precipitar las partículas
solidas que consideramos como impurezas.
 Al trasvasar la solución a la pera de decantación y agregar diclorometano,
se forman 2 fases.
 Debemos agitar suavemente en la pera cuidando de liberar la presión
frecuentemente y de que no se forme una emulsión, también es importante
que la agitación sea efectiva para extraer en la fase diclorometanica la
mayor cantidad de nicotina.
 se decanta la fase diclorometanica y se usa el equipo rotavapor para el
proceso de destilación, este producto tiene un color amarillento.
 Al agregar metanol y posteriormente acido pícrico concentrado se observa
la inmediata formación de un precipitado de color amarillo intenso.
 El precipitado se disuelve con metanol al 50% y en caliente cuidando de
que la solución no hierva violentamente.
 Lo dejamos enfriar al ambiente y se observa la formación de cristales
blancos alargados con forma definida, y se procede a acelerar la
cristalización mediante un baño de hielo.

7. CONCLUSIONES.

 La nicotina es soluble en agua, alcohol y éter.

 El uso del equipo rotavapor para la destilación hace que el proceso sea mas
rápido y eficiente pues el equipo trabaja a una presión reducida que hace
que el liquido hierva a menor temperatura y la rotación del balón hace que
la temperatura sea uniforme.
 La nicotina así como la mayoría de alcaloides no pueden obtenerse como
precipitados puros si no que precipitan mezclados con otros compuestos.

8. ANEXO.

APLICACIONES INDUSTRIALES:
Aplicación de la extracción líquido líquido en la industria
La implantación de la operación de extracción líquido-líquido a gran escala en
procesos industriales fue más tardía que el resto de operaciones, destilación y
absorción. Sin embargo la importancia del proceso de extracción líquido-líquido ha
ido en aumento debido a la creciente demanda de productos sensibles a la
temperatura, mayores requerimientos de pureza, equipos más eficientes y la
disponibilidad de disolventes más selectivos.

-7-
Facultad de Ingeniería Química y Textil QU335

Por otro lado, se suele preferir la aplicación del proceso de extracción a la destilación
en los siguientes casos:
- si existen sustancias inorgánicas complejas disueltas en soluciones orgánicas o
acuosas
- si es preciso retener un componente que se encuentra en una concentración muy
pequeña
- en la recuperación de sustancias sensibles a la temperatura
- si la separación se basa más en la naturaleza de las sustancias que en su distinta
volatilidad
- si la mezcla posee puntos de ebullición o de fusión muy próximos
- si la mezcla presenta azeótropos
La extracción líquido-líquido presenta una amplia aplicación en la industria del
petróleo para separar alimentaciones líquidas en función de su naturaleza química más
que por su peso molecular o la diferencia de volatilidad. Como ejemplo se tiene la
separación entre hidrocarburos aromáticos, alifáticos y nafténicos.

Otras aplicaciones se pueden encontrar en:

- la industria bioquímica como la separación de
antibióticos y la recuperación de proteínas de sustratos
naturales.
- la extracción de metales como la recuperación del
cobre de soluciones amoniacales y separaciones de
metales poco usuales y de isótopos radiactivos en
elementos combustibles gastados.
- la industria química inorgánica para recuperar
compuestos tales como ácido fosfórico, ácido bórico e
hidróxido de sodio de soluciones acuosas.
- recuperación de compuestos aromáticos como fenol,
anilina o compuestos nitrogenados de las aguas de
desecho, ya que constituyen una fuente contaminante.
- recuperación de productos sensibles al calor
- recuperación de compuestos orgánicos del agua como
formaldehido, ácido fórmico y ácido acético.

Proceso de recuperación de sustancias orgánicas

Resumen:

-8-
Facultad de Ingeniería Química y Textil QU335

9. BIBLIOGRAFIA. (estilo ISO)

 WADE, Quimica Organica, Madrid, Pearson educación, 2004, 637 p

 <http://www.diquima.upm.es/Investigacion/proyectos/chevic/catalogo/COL
UMNAS/Aplic3.htm>[Consultado : 15 de setiembre 2012]

-9-