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“Let food be thy medicine and medicine be

thy food”

― Hippocrates

460-370 BC
“…le differenze nelle malattie
dipendono dall’alimentazione”
Alimenti Funzionali
“Funzione primaria” apporto di nutrienti
“Funzione secondaria” soddisfazione sensoriale,
gusto, aroma, etc.

“Funzione terziaria” che gli alimenti


funzionali cercano di sviluppare
Crescita dei costi sanitari
Incremento della durata della vita
Mutazioni ambientali e dello stile di vita
Malattie cronico degenerative

Progressi scientifici
Sviluppo di nuove tecnologie

Alimento funzionale

Salute
Qualità di vita
Qualità dell’invecchiamento
bacteriocins (nisin), herbs, spices, essential oils (terpenes), phenols, acids, alde-
hydes, ketones, and esters.
Vitamins: Water-soluble (B1, B2, B3, B5, B6, B7, B9, and B12 vitamins and
Vitamin C) and fat-soluble (Vitamin A, D, E, and K) vitamins.
Probiotics: Lactobacillus (Lactobacillus acidophilus, L. casei, L. plantarum) and
Bifidobacterium genera.

Fig. 1 General characteristics of functional foods


NUTRACEUTICO

Neologismo originato dalle parole: nutrizione e farmaceutico

“Componente alimentare o principio attivo presente negli alimenti


con effetti positivi per il benessere e la salute, ivi inclusi la
prevenzione e il trattamento delle malattie”

Stephan De Felice, 1989


Alimenti Funzionali
Tradizionali (FOSHU-type)

Categoria DISTINTA di alimenti


Giappone FOSHU 1991 “Food for Specified
Health Use”
Basata su rigido sistema analitico
Numerosi alimenti funzionali
Principalmente bevande
Ad oggi circa 600 FOSHU
Legislazione precisa
Stati Uniti 1993
Non c’è una legislazione specifica
FDA ha regolamentato alcuni “claims”
(“Indicazioni salutistiche”)
FOSHU
“Food for Specified Health Use”
Alimenti Funzionali
Nella UE da un punto di vista giuridico
sono Alimenti

Alimenti che, oltre a fornire nutrienti,


contengono molecule bioattive che possono
contribuire alla riduzione del rischio di varie
patologie e apportare un benefico effetto salutare
e funzionale
Caratteristiche Alimenti
Funzionali
(Consensus Document, FUFOSE -Functional Food Science in Europe)

Possiede effetti addizionali dovuti alla presenza di


componenti, generalmente non-nutrienti, che
interagiscono selettivamente con una o più funzioni
fisiologiche dell’organismo (biomodulazione) in modo
tale che risultino evidenti un miglioramento dello stato
di salute e di benessere e/o una riduzione del rischio
di malattia.

E’ un alimento, non una pillola, una capsula, o un


integratore alimentare

Esercita la sua funzione nelle quantità normalmente


previste da una dieta equilibrata

Deve dimostrare attraverso modelli e successivi trial


clinici un effetto monitorabile sulla salute dell’uomo =
Effetti funzionali scientificamente documentati e
accettati
Alimenti Funzionali e
Nutraceutici

• Al giorno d’oggi sono


stati identificati oltre
1.000 fitocomponenti
funzionali nei vegetali
• Circa 100 sono
presenti negli alimenti
vegetali di comune
consumo (120 g).
• Assumendo 5 porzioni
al giorno di frutta e
verdura (400 g), si garantisce
l’assunzione di una corretta
dose di molecule bioattive
Trends in Food Science & Technology 62 (2017) 13e22

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Trends in Food Science & Technology


journal homepage: http://www.journals.elsevier.com/trends-in-food-science-
and-technology

Review

An integrated strategy between food chemistry, biology, nutrition,


pharmacology, and statistics in the development of functional foods: A
proposal
Daniel Granato a, *, Domingos Sa
!vio Nunes b, Francisco J. Barba c
a
Department of Food Engineering, State University of Ponta Grossa, Ponta Grossa, Brazil
b
Department of Chemistry, State University of Ponta Grossa, Ponta Grossa, Brazil
c
Nutrition and Food Science Area, Faculty of Pharmacy, Universitat de Val"
encia, Avda. Vicent Andr!
es Estell!
es, s/n., 46100 Burjassot, Spain

a r t i c l e i n f o a b s t r a c t

Article history: Background: Much research has been conducted to attest that different food and herbal extracts display
Received 1 August 2016 functional properties in humans when consumed regularly as part of a balanced diet. However, most
Received in revised form studies only relate one or some in vitro and/or in vivo functionalities of these extracts, without per-
18 December 2016
forming clinical trials to attest the alleged functionality. For instance, while some studies focus on the
Accepted 20 December 2016
D. Granato et al. / Trends in Food Science & Technology 62 (2017) 13e22 17

Fig. 2. Representation of the major aims of each area related to the assessment of functional properties of herbal and food extracts.
Fig. 2. Representation of the major aims of each area related to the assessment of functional properties of herbal and food extracts.

Fig. 3. Summary on how the integration between science fields should be interlinked aiming to assess the functional properties of plant-based and herbal extracts and preparations.

analysis. When the product receive a satisfactory rating for the spectrophotometry, selective electrodes, HPLC, LC-ESI-MS/MS, GC-
attributes evaluated (scores !6 when a 9-poin hedonic scale is FID, GC-MS, among others), a kinetic study should be carried out
gies. Once the extracts are obtained, they can be used per se or to be
regulation, and administrative approvals. It seems that few com- included in the food product (Da Silva, Barreira, & Oliveira, 2016).
panies want to work together with researcher based in universities However, one of the main drawbacks in the experimental design of
to develop new technological strategies and products. This these studies is the lack of information about the in vivo

Fig. 4. Practical and systematic approach that can be used to develop a functional food product according to various factors.
D. Granato et al. / Trends in Food Science & Technology 62 (2017) 13 e22 19

Fig. 5. Practical workflow to develop and test new potentially functional foods by food companies.
Nutraceutico

I nutraceutici sono composti con funzioni benefiche o prodotti che sono stati isolati
o purificati da fonti alimentari e sono generalmente venduti in forma medicinale come
pillole
I nutraceutici sono prodotti derivati da alimenti ma commercializzati come polveri,
pillole e altre forme medicinali che hanno dimostrato benefici effetti fisiologici o
di protezione contro malattie croniche.

Molti vegetali alimentari sono da sempre considerati più di un alimento e meno di


un farmaco.

Il mercato alimentare è più grande di quello farmaceutico e riguarda molti


alimenti potenzialmente modificabili in nutraceutici.

Questi, essendo una categoria alimentare, nella UE non possono riportare claims
medici ma solo claims salutistici e nutrizionali in quanto sono prodotti che hanno
effetto sulla salute e non sulla malattia.

Esempi sono: Isoflavoni isolati dai semi di soia, Capsule di olio di pesce, Estratti di erbe,
Glicosammine, Pillole di luteina, Pillole antiipertensive di peptidi.
Certi alimenti possono diventare funzionali per: eliminazione di un componente
con potenziali effetti negativi, arricchimento di componenti positivi, aggiunta di
componenti non presenti in origine, particolari tecniche di coltivazione.

Quindi funzionale può essere un alimento al quale è stato aggiunto un


componente o dal quale un componente è stato rimosso con mezzi tecnologici o
anche biotecnologici.

Un OGM può quindi essere un alimento funzionale ?

“Golden” Rice contiene fino a 31 µg/g β-carotene. Secondo la OMS, la carenza di vitamina A
nella dieta causa ogni anno la cecità in 250-500.000 bambini.

“Orange” tomatoes contengono una media di 3.8 mg β-carotene/100 g di pomodori freschi (nei rossi 0.8 mg/100g)
Un settore in espansione è quello della cosiddetta nutricosmetica
(o cosmeceutica) che offre pillole, succhi e polveri a base di sostanze
«micronutrienti» (β-carotene, estratti di tè verde, acidi grassi polinsaturi,
ecc.) che avrebbero funzioni antietà ovvero di rigenerazione cutanea, di
anticaduta per capelli, anticellulite, drenante, adatte all’esposizione solare
per proteggere la pelle ed abbronzare, ecc.
nutraceuticals (Pandey et al., 2010), on the basis of the food ma- Hence, the vastness of compou
terial and nutrients (Kalia, 2009; Kokate, Purohit, & Gokhale, 2002; their presence, to different exten
Singh & Sinha, 2012) or in terms of their effects on the body (Das & foodstuffs, supplements and pills, a
health, make the regulation of the
ever, as discussed in the following
rent overwhelming daily presenc
bodies and regulatory agencies co
incapable of adequately regulating
continue to profit from marketing
becomes necessary to distinguish w
listed benefits do hold to the test o

3. Legislation and regulations

As foods and/or food ingredient


by the FDA under the authority
Cosmetic Act (P.L.75-717, 1938), t
defined by law. In fact, the only
“dietary supplements” (Finley, 20
Fig. 1. Number of publications pertaining to either “nutraceuticals” or “functional FDA, no drug may enter the food
foods”, from 1991 to 2015, using Scopus (Boyle & Sherman, 2005). Queries included
“nutraceutical*” and “functional AND food*”, in the Title, Abstract and/or Keywords.
“used for food or drink (or) compon
Searches were performed using the “*” symbol, to include word variations, such as Finley, Ellwood, & Hoadley, 2014)
“nutraceuticals” and “functional foodstuffs”, among others. not only in the creation and deve
Classes and active ingredients of nutraceuticals. Some of the most commonly claimed health benefits are also listed.

Class Chemical/Active Potential benefits Ref.


ingredient

Polyphenolic Flavones Anti-inflammatory, antioxidant, anticarcinogenic and anti- (Huang & Ho, 2010; Kasala, Bodduluru, Barua, & Gogoi, 2016;
compounds metastatic. Venkatachalam, Nayak, & Jayashree, 2012; Yang et al., 2008)
Isoflavones Ameliorate postmenopausal symptoms, antioxidant, (Hillman et al., 2013; Howes, Howes, & Knight, 2006; Zhou et al.,
anticarcinogenic, radioprotective, immunomodulatory. 2015)
Flavonones Anti-tumoral, antioxidant, anti-inflammatory, vasoprotective (Espín et al., 2007; Khan, Zill, & Dangles, 2014; Lu, Su, Huang, Lin, &
and anti-atherosclerosis effects. Yuan, 2010; Shen, Ko, Tseng, Tsai, & Chen, 2004)
Flavonols Ameliorate chronic inflammatory disease symptoms, (Arredondo et al., 2015; Ensafi et al., 2015; Santos et al., 2014)
antioxidant, neuro- and, genoprotective
Phenolic acids Antioxidant, chemopreventive (anti-metastatic), (Hole, Grimmer, Jensen, & Sahlstrøm, 2012; Incani et al., 2016;
immunomodulatory. Weng & Yen, 2012)
Anthocyanins Beneficial effects in brain cognitive function, obesity, visual (Deng, Tian, Zhou, Zhang, & Meng, 2016; Ramirez et al., 2005;
capacity, ulcer protection, cardiovascular risk, and cancer Smeriglio, Barreca, Bellocco, & Trombetta, 2016; Wang & Stoner,
prevention. 2008)
Proanthocyanidins Anti-obesity, improvement of lead-induced cognitive (Kimura et al., 2011; Kruger, Davies, Myburgh, & Lecour, 2014; Li
impairments, decreased cardiovascular mortality, antioxidant et al., 2016; Liu et al., 2014)
activity.
Resveratrol Anticarcinogenic, improvement of bone density, reversal of age- (Gocmez et al., 2016; Jang et al., 1997; Lindsey, Duong-Polk,
related cognitive impairments, protection against retinal Hammond, Leung, & Weinreb, 2015; Zhao et al., 2015)
ganglion cell dendrite loss.
Curcumin Anticarcinogenic, radioprotective, antioxidant, antidotal against (Basha et al., 2016; Cooney et al., 2016; Farkhondeh,
neurotoxic agents, anti-inflammatory Samarghandian, & Samini, 2016; Jime !nez-Osorio et al., 2016;
Lopez-Jornet et al., 2016)
Ellagic acid andAntioxidant, anticarcinogenic, antimicrobial, antidiabetic agent, (Ding et al., 2014; Kyriakis et al., 2015; Landete, 2011; Mele et al.,
ellagitannins anti-atherogenic. 2016; Nún ~ ez-S!
anchez et al., 2016)
Carotenoids Lutein Improvements in neural functions and respiratory health, (Bovier & Hammond, 2015; Melo van Lent et al., 2016; Peng et al.,
retinoprotective. 2016)
Lycopene Radioprotective, attenuation of high-fat diet-induced cognitive (Lopez-Jornet et al., 2016; Stinco, Heredia, Vicario, & Mele !ndez-
impairments, antioxidant. Martínez, 2016; Wang et al., 2016)
a- and b-carotene Improvement of bone density, anticarcinogenic, anti-ischemic, (Aksak Karamese et al., 2015; Chen, Zhu et al., 2015; Teng et al.,
chemo-sensitizer. 2016; Zhang et al.,2016)
a-cryptoxanthin Anticarcinogenic, anti-inflammmatory, prevention of (Chaudhari et al., 2014; Cilla, Attanzio, Barbera!, Tesoriere, & Livrea,
ovariectomy-induced bone loss, chemopreventive, anti- 2015; Liu et al., 2016; Nakamura, Sugiura, Ogawa, Ikoma, & Yano,
arteriosclerotic 2016; Wu et al., 2013)
Zeaxanthin Retinoprotective, antioxidant, photoprotective, inflammation (Bian et al., 2012; Bovier & Hammond, 2015; Gonza !lez, Astner, An,
modulatory role. Pathak, & Goukassian, 2003; Olchawa et al., 2015)
Fucoxanthin Anti-inflammatory, increased longevity, anticarcinogenic, (Heo & Jeon, 2009; Heo et al., 2012; Hu et al., 2012; Lashmanova
improvement of lipid metabolism, photoprotective. et al., 2015; Pa!dua, Rocha, Gargiulo, & Ramos, 2015)
Anthraquinones n.d. Antibacterial, antiproliferative, antimalarial, (Dzotam, Touani, & Kuete, 2016; Hou et al., 2009)
Barbaloin Antidiabetic, anti-helminthic, antiviral (Alves, Pe!rez-Fons, Estepa, & Micol, 2004; Beppu et al., 2006; Rajat,
Manisha, Robin, & Sunil, 2012)
Capsaicin Hepatoprotective, antioxidant, anticarcinogenic, vasorelaxitive (Chen, Chen et al., 2015; Giri, Mukherjee, Barman, & Maity, 2016;
(hypertension prevention). Rajat et al., 2012; Yang et al., 2010)
Hypericin Analgesic, antioxidant, anti-depressant. (Brenner, Azbel, Madhusoodanan, & Pawlowska, 2000; Erog "lu

Ozkan, €
Ozsoy, €
Ozhan, €
Ozbek Çelik, & Mat, 2013; Rajat et al., 2012)
Piperine Anticarcinogenic, angiogenesis inhibitor, anti-biofilm formation (Doucette, Hilchie, Liwski, & Hoskin, 2013; Dwivedi & Singh, 2016;
effect, cholesterol gallstones formation prevention. Greenshields et al., 2015; Song et al., 2015)
Terpenes Borneol Bone metabolism modulation, anticarcinogenic, cholesterol (Clegg, Middleton, Bell, & White, 1980; Mühlbauer, Lozano, Palacio,
gallstones formation prevention Reinli, & Felix, 2003; Tatman & Mo, 2002)
Santonin Antidiabetic, anti-helminthic (Vonthron-Se !ne
!cheau, 2016; Wang et al., 2014)
Gossypo I Contraceptive, antiparasitic (Rajat et al., 2012; Tagboto & Townson, 2001)
Menthol Cholesterol gallstones formation prevention, antimicrobial, (Bhadania, Joshi, Patel, & Kulkarni, 2012; Clegg et al., 1980;
antioxidant, analgesic Kamatou, Vermaak, Viljoen, & Lawrence, 2013; Lim & Mohamed,
2016)
Alkaloids Quinine Improvement in body weight (anti-obesity), anti-malarial. (Rajat et al., 2012; Viriyayudhakorn, Thitiarchakul, Nachaisit, Ho, &
Wanwimolruk, 2000)
Morphine Analgesic, antidepressant. (Cerchietti et al., 2003; Rajat et al., 2012)
Ergot alkaloids Antidiabetic (Atta Ur & Zaman, 1989)
Coumarin Antioxidant, anti-inflammatory, antidiabetic, anti-thrombotic (Zaragoza et al., 2016; Witaicenis et al., 2014; Zhao et al., 2015)
Gulcosinolates Antioxidant (Sun, Yan, Zhang, & Wang, 2012)
Saponins Anticarcinogenic, anti-inflammatory, hypocholesterolaemic (Jaramillo et al., 2016; Wang, Li, Xiang, Huang, & He, 2016; Zhao,
2016)
Isothiocyanates Sulporaphane Anti-inflammatory (Nallasamy et al., 2014)
72 J.P. da Costa / Trends in Food Science & Technology 62 (2017) 68e78

Table 2
Described nutraceutical effects of foodstuffs and specific natural compounds. Some authors identified the substances responsible for the observed effects, while others only
mentioned the food product from which the conclusions were drawn.

Compound/Foodstuff Effect(s) (as described) Ref.

Ovotransferrin Protective effects against oxidative stress, namely, DNA damage in human leukocytes (Moon et al., 2013)
Ovotransferrin- derived Attenuated TNF-a-induced inflammatory responses in vascular endothelial cells (Majumder, Chakrabarti, Davidge, & Wu,
peptides 2013)
Hibiscus sabdariffa L. extract Alleviated toxicity induced by chronic administration of NaNO3 due to an antioxidant effect (Bako, Mabrouk, & Abubakar, 2009)
Hibiscus cannabinus seed oil Induced G1 phase cell cycle arrest and apoptosis in leukemia cells (Foo, Yazan, Chan, Tahir, & Ismail, 2011)
Bovine colostrum Promoted tissue growth and the maturation of digestive tract (Bagwe, Tharappel, Kaur, & Buttar, 2015)
Butein Inhibited the proliferation of human breast cancer cells (Yang et al., 2012)
Inhibited the proliferation and stimulated the melanogenesis of human melanoma cells (Zhao et al., 2013)
Flavonoids from Coreopsis Slowed the process of atrophy and degeneration of animal brain and organs (Sha et al., 2013)
tinctoria
“Benifuuki” green tea Reduced serum total and LDL cholesterol, (Imbe et al., 2016)
Manuka honey Enhanced antioxidant defense and promoted the healing of wounds. (Alvarez-Suarez et al., 2016)
Durian fruit Showed liver and heart-protective effect in cholesterol fed rats (Leontowicz et al., 2011)
(polyphenols)
Morina persica L. Described as a rich source of chemopreventive agents, with antiproliferative and (Mocan et al., 2016)
antimutagenic effects
Thymus vulgaris extract Had a pronounced anxiolytic effects in male rats (Komaki, Hoseini, Shahidi, & Baharlouei,
2016)

these polyphenols also exhibit non-antioxidant pharmacological


activities, attributable to their direct interaction with proteins,
including interactions with receptors, such as GABA-A and adeno-
sine receptors, their potential to bind to the ATP-binding sites of a
vast number of proteins, and to the modulatory role of
Perché consumare nutraceutici?

Pro e contro

Nutraceutici Farmaci
Tossicità ed effetti collaterali minore maggiore
Possibilità di ingerimento maggiore minore
Costi maggiori minori
Efficacia d’azione minore maggiore
“Non è solo questione di giocare bene le carte
genetiche che vi sono capitate.

Noi abbiamo il potere di dare forma alla nostra vita !”


Dr. John Rowe
Professore di Geriatria
Harvard Medical School
Classificazione
in base alla famiglia chimica
Famiglia Nutraceutico
Isoprenoidi (terpenoidi) Carotenoidi, triterpeni, saponine, tocotrienoli, tocoferoli, terpeni
semplici
Composti fenolici (polifenoli) Cumarine, tannini, lignina, antociani, isoflavoni, flavononi, flavonoli

A base proteica/amminoacidica Peptidi, Composti S-allilici, capsaicinoidi, isotiocianati, indoli, folati,


coline

Carboidrati e derivati Prebiotici, oligosaccaridi,


Acidi grassi e lipidi strutturati Fosfolipidi, N-3 PUFA, MUFA, acido linoleico coniugato, sfingolipidi,
lecitine
Minerali Ca, Se, K, Cu, Zn
Di origine microbica Probiotici
Classificazione
in base all’origine
Vegetale Animale Microbica

β-glucani Acido linoleico coniugato (CLA) Saccharomyces boulardii (lievito)


Luteolina Acido eicosapentaoico (EPA) Bifidobacterium bifidum
Daidzeina Acido docosaesanoico (DHA) B. Longum
Allicina Sfingolipidi B. Infantis
Licopene Coline Lactobacillus acidophilus (LC1)
Capsaicina Lecitine L. Acidophilus (NCFB 1748)
Acido ascorbico Calcio Streptococcus salvarius (subs. Thermophilus)
Genisteina Coenzima Q10
α-tocoferolo Selenio
β-carotene Zinco
γ-tocotrienolo Creatina
Quercetina Minerali
glutatione
Alimenti contenenti nutraceutici
nutraceutico Coltura
Composti allilici contenenti zolfo Aglio, cipolla
Isoflavoni (genisteina, daidzeina) Soia e altre leguminose
quercetina Cipolla, uva rossa, arancia, broccoli
Capsaicinoidi Peperone e simili
EPA e DHA Pesce
Licopene Pomodoro e derivati
Isotiocianati Crucifere
Acido linoleico coniugato (CLA) Carne e latticini
Resveratrolo Uva e vino rosso
β-glucani Crusca di avena
β-carotene Carota, arancia, zucca
carnosolo Rosmarino, salvia
Catechine Tè, frutti di bosco
indoli Cavoli, broccoli, cavolfiore, cavolini di bruxelles
Lactobacilli, bifidobatteri Yogurt e latticini
polifenoli Carciofo, uva,
MUFA Frutta secca, olio d’oliva
Classificazione
in base al meccanismo di azione
Meccanismo d’azione Nutraceutico
Controllo della pressione arteriosa e del PUFA, MUFA, fibre solubili (gomma di guar, crusca d’avena), aglio, olio di
rischio cardiovascolare sedano, vitamina B6, vitamina C, vitamina D, vitamina E, flavonoidi, licopene,
acido alfa-lipoico, L-arginina, NUT (combinazione di policosanoli, berberina,
monachina, acido folico, coenzima Q10 astaxantina e Ortosiphon stamineus),
proteine della soia
Modulazione del metabolismo dei grassi Monacoline, berberina, policosanoli, gamma-orizanolo,
Riduzione del livello di colesterolo nel Fitosteroli , proteine della soia
sangue
Controllo del diabete Proteine della soia
Sovrappeso e obesità Gomma di guar (galattomannano), tarassaco (flavonoidi, cumarine, terpenoidi),
guaranà (caffeina, tannini)
Carcinoma della mammella e Fitoestrogeni (daidzeina, genisteina)
dell’endometrio
Patologia osteoarticolare cronica Glucosamina solfato, acido ialuronico, omega-3, vitamina D, Ca
Tumore del colon-retto Folati, vitamina D, Ca
Degenerazione maculare senile Omega-3, carotenoidi (luteina, zeaxantina, astaxantina), vitamine gruppo B,
mirtillo nero,
Carcinoma prostatico Fitoestrogeni, tè verde, vitamina E, beta-carotene, selenio, licopene
Modulanti il tono dell’umore Omega 3, acido folico, vitamina B12
Disturbi e malattie gastrointestinali Probiotici, prebiotici, fibre solubili e insolubili
Bioactive components Source Potential benefits
Carotenoids
Alpha-carotene/beta-carotene Carrots, fruits, Neutralize free radicals which may cause
vegetables damage to cells
Lutein Green vegetables Reduce the risk of muscular degeneration
Lycopene Tomato products Reduce the risk of prostate cancer
(ketchup, sauces)
Non-starchy polysaccharides
Fucoidan Mushrooms Immune modulation; apoptosis of cancer
(maitake and reshi), cells; stimulates brain development;
brown seaweeds anticlotting effect; lower blood
cholesterol levels; decrease high blood
pressure, stabilize blood sugar
Insoluble dietary fiber Wheat bran Reduces risk of breast or colon cancer
Soluble dietary fiber (β-glucans) Oats, barley, Reduces risk of cardiovascular disease;
psyllium protects against heart disease and some
cancers; lower LDL and total cholesterol
Fatty acids
Long chain omega-3 fatty Salmon and other Reduce risk of cardiovascular disease;
acids (DHA/EPA), fish oils improve mental and visual functions.
Conjugated linoleic acid Cheese, meat Improve body composition; decrease risk
(CLA) products of certain cancers
Phenolics
Anthocyanidins Fruits Neutralize free radicals; reduce risk of
cancer
Catechins Tea Neutralize free radicals; reduce risk of
cancer
Flavonones Citrus Neutralize free radicals; reduce risk of
cancer
Flavones Fruits/vegetables Neutralize free radicals; reduce risk of
cancer
Lignans Flax, rye, vegetables Prevention of cancer; renal failure.
Tannins (proanthocyanidins) Cranberries, Improve urinary tract health; reduce risk
cranberry products, of cardiovascular disease
cocoa, chocolate
Phytosterols
Stanol ester Corn, soy, wheat, Lower blood cholesterol levels by
wood oils inhibiting cholesterol absorption
Prebiotics and probiotics
Fructo-oligosaccharides (FOS); Jerusalem Improve quality of intestinal microflora;
artichokes, shallots, gastrointestinal health
onion powder,
Lactobacillus; Yogurt, other dairy Improve quality of intestinal microflora;
Biofidobacterium products gastrointestinal health
Soy phytoestrogens
Isoflavones: Daidzein Soybeans and soy- Menopause symptoms such as hot flashes;
genistein based foods protection against heart disease and some
cancers; lowering of LDL and total
cholesterol
1368
Vascular system
Anti-hypertension, anti-
diabetic, anti-oxidant
activities
Immune system/Cancer Increased vasodialation
and blood flow
Activation of Beneficial lipid profile
immune response Endothileal homeostasis
system
Anti-coagulant and anti-
Enhance leucocyte thrombotic activity
activity Lower serum cholesterol
Anti-tumor properties
Detoxification of Inflammation
cancer precursors
Apoptosis of Inhibition of neuro-inflammation
cancerous cells Inhibition of pro-inflammatory
Inhibition of DNA cytokines and chemokines production
oxidation Reduction in adhesion molecule
expression

C. I. Abuajah
Fig. 10 Potential health benefits of functional components
Trends in Food Science & Technology 62 (2017) 68e78

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Review

A current look at nutraceuticals e Key concepts and future prospects


Joa
~o Pinto da Costa
Department of Chemistry - CESAM, University of Aveiro, 3810-193 Aveiro, Portugal

Studi in vitro ma pochi in vivo


a r t i c l e i n f o a b s t r a c t

Article history: Background: Nutraceuticals exist in a legal limbo and the existing legislative efforts remain confusing,
E’ più efficace il singolo
Received 11 October 2016 componente
complex and o è più
not harmonized throughout theefficace
many regions la sinergia
of the Globe. These naturale?
compounds are believed
Received in revised form to contribute to improvements in physical and/or mental health and to ameliorate or avoid disease or
4 January 2017
health-related conditions. However, the promised food and health revolution is yet to come. Although
Accepted 15 February 2017
Metabolomica e Nutrigenomica
Available online 28 February 2017
some of these compounds have been shown to improve health, similar claims made for others have not
been unequivocally demonstrated.
Scope and approach: Herein, we explore the different definitions of nutraceuticals, associated legal
Keywords:
Nutraceuticals
definitions and constraints, while evaluating some of the facts and fictions surrounding these com-
Supplements pounds. Lastly, we speculate on how the industry can evolve and how nutraceuticals can, in fact, make
Nutrition good on their promised health benefits.
Health Key findings and conclusions: The high value market potential has led government agencies to establish
Disease regulatory requirements for the design, testing and marketing of these products, though much remains
unregulated. Biologically, the often contradictory available data are based on the fact that the beneficial
effects of a given chemical, agent or substance when consumed in food does not automatically translate
Polifenoli
Dal punto di vista chimico sono delle
molecole composte da più cicli fenolici
condensati e possono presentare uno o più
gruppi ossidrilici legati all’anello
aromatico. Le classi principali sono
rappresentate dagli Acidi fenolici,
Flavonoidi, Stilbeni e Lignani.

Proprietà
•Antinfiammatoria
•Antitumorale
Acidi Fenolici
•Protegge contro le patologie
Flavonoidi cardiovascolari
Come ANTIOSSIDANTI
agiscono da:

Stilbeni
Lignani

ATTIVITA’ ANTIOSSIDANTE SCAVENGER


WHAT ARE CAROTENOIDS?

Carotenoidi 216 R. Vishwanathan and E.J. Johnson

Introduction

Structure and Tissue Distribution of Lutein and Zeaxanthin

Lutein and zeaxanthin are known as oxygenated carotenoids or xanthophylls due to the presence of
two hydroxyl groups, one on each of the two ionone rings (Fig. 13.1). They are 40 carbon polyiso-
prenoid compounds with nine conjugated double bonds in the polyene chain [1]. Lutein and zeaxan-
thin are stereoisomers of one another but are not interchangeable wherever they have a functional role
[2]. Lutein has both b and e type ionone rings, while zeaxanthin has two b type ionone rings [2].
The hydroxyl groups make lutein and zeaxanthin more polar in nature compared with lycopene,
a-carotene, and b-carotene, which are pure hydrocarbons. The relative orientation of the hydroxyl
groups dictates the observed specificity in tissue accumulation and orientation within the cell mem-
Fig. 2 branes.
Mechanism of lycopene
The structure is alsoinimportant
the prevention of chronic
in the speci diseasesof lutein and zeaxanthin by binding
fic recognition
proteins [3].
Of the 700 carotenoids identified in nature, only 13 carotenoids and their 12 isomers are found in
Prevenzione del cancro alla prostata
the serum and only two, lutein and zeaxanthin, exclusively accumulate in the macula of the human
eye. The macula lutea is a yellowish region 5–6 mm in diameter in the posterior pole of the human
retina responsible for the central 15–20° of vision [4, 5]. Lutein, zeaxanthin, and meso-zeaxanthin, a
conversion product of lutein formed in the macula [6], are collectively referred to as macular pigment
(MP). The macular region has a central depression, a region called the fovea (Fig. 13.2), an area so
COST (European Coopera/on in Science and Technology) is a pan-European intergovernmental framework. Its mission is to enable break-through scien/fic and rich in cone receptors that permits maximal visual acuity [2]. The concentration of xanthophylls in the
technological developments leading to new concepts and products and thereby contribute to strengthening Europe’s research and innova/on capaci/es. www.cost.eu
central macula is about 1 mM, which corresponds to more than 3 orders of their concentration in
Prevenzione della AMD e funzioni cognitive
normal serum [7, 8]. However, in regions just a few millimeters from the central fovea the concentra-
tion of xanthophylls drops more than 100-fold [5]. The ratio of lutein to zeaxanthin increases from
about 1:2.4 in the central 0–0.25 mm of the macula to greater than 2:1 in the periphery, distances
exceeding 6 mm from the fovea [7, 9, 10]. Meso-zeaxanthin was shown to be present in the macular

4’
a 19 20 18’ 5’ 3’ OH
17 16

b-Carotene ε
7 9 11 13 15 14’ 12’ 10’ 8’ 6’
1
2 2’
1’
β 6 8 10 12 14 15’ 13’ 11’ 9’ 7’
20’ 19’ 17’ 16’
HO 3 5 18
4 Lutein, (3R,3’R,6’R)-b,e-caroten-3,3’-diol
OH

β
HO Zeaxanthin, (3R,3’R)-b,b-caroten-3,3’-diol
OH

β
Precursore β
dellaVitamina A HO Meso-Zeaxanthin, (3R,3’S)-b,b-caroten-3,3’-diol
Fig. 13.1 Illustration of the structures of lutein, zeaxanthin, and meso-zeaxanthin (conversion product of lutein in the
macula)
Fig. 3 Molecular targets of lycopene
Vitamina E o Tocoferolo
1356 C. I. Abuajah
E’ costituita da un anello fenolico
a e una lunga catena isoprenoide.
b

Esistono diversi isomeri aventi


una distinta attività
H
biologica tra H

questi l’alfa-tocoferolo
H è quello
H

più studiato.
H H H H
HO HO

Fig. 7 Structures of phytosterols (a) campesterol (b) Beta-sitosterol

Come ANTIOSSIDANTE
a
R1
rientra nel gruppo dei :
HO
CH3

R2 O H H
CH3 CH3 CH3 CH3
R3

b
R1 CHAIN BREAKER
HO
CH3

R2 O
CH3 CH3 CH3 CH3
R3

Fig. 8 Structures of (a) Tocopherol (b) Tocotrienol


Selenio
E’ un oligoelemento. La sua importanza è dovuta al fatto che
entra nella costituzione di un enzima antiossidante:
Glutatione perossidasi definito selenio-dipendente poichè agisce
nel centro attivo dell’enzima per favorire la reazione di riduzione
dei perossidi in acqua.

Glutatione reduttasi
NADPH
Omega 3
Viene definito essenziale in quanto nostro organismo non è
in grado di produrlo e quindi è necessario introdurlo con la
dieta. Uno dei rappresentanti è:

Acido alfa-linolenico

precursore degli Omega 3


Acido eicosapentanoico EPA (20:5)
Acido docosaesaenoico DHA (22:6)

• Rimuove il colesterolo in
eccesso e riduce i livelli
plasmatici dei trigliceridi
• Azione antinfiammatoria
• Riducono il rischio di
malattie cardiovascolari
Fitosteroli

1356 C. I. Abuajah

a b

H
H
H H

H H H H
HO HO

Fig. 7 Structures of phytosterols (a) campesterol (b) Beta-sitosterol

a
R1

HO
CH3

R2 O H H
CH3 CH3 CH3 CH3
R3
Probiotici
Facciamo riferimento a microrganismi vivi

BATTERI LATTICI
• Lattobacilli yogurt

AZIONI
•Inibire la crescita di ceppi batterici patogeni.
•Capacità di aderire all’epitelio intestinale
•Stimolare il sistema immunitario (es. produzione di anticorpi
specifici)
Prebiotici
Possono essere definiti come tali tutti
quei ingredienti alimentari non
digeribili dall’organismo
CARBOIDRATI e OLIGOSACCARIDI
• Inulina( banane, carciofi, topinambur)
• Galattoligosaccaridi (lattosio)
Carboidrati Bioattivi

Lipidi Bioattivi

Peptidi Bioattivi
Nutrizione

Sviluppo del cervello

Prebiotica

Funzioni degli Antimicrobica


oligosaccaridi

Antitumorale

Immunomodulatoria
168
2.4 Long-Chain Fatty Acids 27

12 9 COOH Linoleic acid (omega-6) O TESTA POLARE O


NH 3
18
ω
O P O O P O

O O

H 2C CH CH 2 GLICEROLO H 2C CH CH 2

15 12 9 COOH Linolenic acid (omega-3)


O O O O

18 O C1 C O O C C O

ω 2 FOSFOGLICERIDI =
3
GLICEROL FOSFATIDI
4

COOH Docosahexaenoic acid (omega-3) 5 Si ritrovano principalmente


6 nelle membrane cellulari,
22
ω 19 16 13 10 7 4 7
venivano anche definiti come
8
FOSFOLIPIDI o FOSFATIDI
10 9 CODE LIPOFILE
Non tutti i lipidi contenenti
fosforo sono necessariamente
22 COOH Docosapentaenoic acid (omega-3) fosfogliceridi,,
fosfogliceridi
ω 19 16 13 10 7
La SFINGOMIELINA
SFINGOMIELINA,, ad
esempio, appartiene alla
classe dei SFINGOLIPIDI
SFINGOLIPIDI..
17 14 11 8 5
20 COOH Eicosapentaenoic acid (omega-3) Un acido fosfatidico Un fosfolipide
ω

Fig. 2.2 Structural configurations of polyunsaturated fatty acids showing number of double bonds and position of the
omega double bond (double bond nearest to the w-carbon atom)

levels. However, during clinical trials, the total when compared to women not on the pill. PUFA e MUFA
amount of fish oil consumed was a more impor- Testosterone is also known to decrease DHA syn-

Antiarteriosclerotici
tant determinant of health benefits than the ratio thesis, which may be responsible for the reduced
Chain Fatty Acids 33in men. However,
of n-3 to n-6. Fish oil is also able to lower blood conversion of ALA to DHA
pressure in hypertensive patients. The health this effect (conversion of ALA to DHA) is not
CLA e FOSFOLIPIDI
benefit of fish oil is due mostly to the n-3 PUFA
COOH seen
C18:2 (c-9, t-11)in lactating women, and therefore, DHA
level, especially EPA and DHA. a-Linolenic acid content of breast milk is influenced mostly by the
(ALA), which is present in vegetable sources fat storage during and before pregnancy, which Antinfiammatori
such as rapeseed, walnuts, flaxseed,COOH C18:2 (t-10,
and green c-12) the need for adequate nutrition in
reinforces
leafy products, may be desaturated and elongated women of childbearing age. The lack of ALA to
uctures of the two main forms of conjugated linoleic acid (CLA) present in food product
within the human body to yield EPA, docosapen- DHA conversion during lactation may be due to
taenoic acid (DPA), and DHA. For example, the action of prolactin (lactating hormone), which
daily consumption of 3 g ALA (given as flaxseed is a known estrogen suppressor. Preformed DHA
3 Bioactive Peptides

ctive Antioxidant
ood Activities Immunomodulatory
Antihypertensive
d peptides Activity Properties
promotion
h and Increased
tion Mineral
Lipid-lowering Food Protein- Absorption
Udenigwe
Properties Derived Peptides Properties
12), with
John Wiley Anticancer
Properties
Liver Disease Treatment
(High Fischer ratio Antimicrobial
peptides) Anti-inflammatory Activity
Properties
Multifunctional
Properties
Antiipertensivi
L-form of amino acids, which is the mixture; the precipitate contains undigested
that is required for nutritional and materials while the supernatant contains the
l activities of the peptides. Chemical soluble peptides. The supernatant is then sepa-
1362 C. I. Abuajah

Table 2 Effect of some physiological factors on the bioavailability of functional componentsa


S/N Factors Effect
1. Food matrix Functional components are
compartmentalized, bound in cell walls and
are unavailable
2. Food preparation Cutting, mashing, grinding, peeling,
trimming activate enzymes, e.g., polyphenol
oxidase, allinase. Improves availability of
antioxidants
3. Food processing: Thermal/non-thermal Mild heat treatment (steaming, blanching)
processing, (NTP example high pressure over short period improves antioxidant
processing (HPP), pulsed electric field content but this decreases with severe
(PEF)) treatment (boiling, cooking). NTP has
positive effect on polyphenols and negative
effect on carotenoids
4. Food mixtures Enhances availability of polyphenols with
sugars, ascorbic acid, fat and stabilizing
effects of polyphenols on other
phytochemicals
5. Gastric digestion De-polymerization of large polyphenols,
hydrogen bonding of polyphenols to
proteins
6. Small intestine Micelle formation, increased role of uptake
and efflux transporters (cell to gut lumen to
basolateral to cell), transition from matrix to
oil phase
7. Colon Phase I/II interactions, influence of micro-
flora on phytochemicals, colonic absorption,
increased formation of metabolites and
phase I/II products
8. Tissues Biotransformation, phase I and II
metabolism, interaction with transporters in
certain tissues (blood-brain barriers,
placenta, testis) or excretory organs (liver,
kidney)
a
Bohn et al. [15]
total phenolic content increased by 174%. However, this processing treatment
reduced its anti-microbial activity compared to extracts from fresh samples [130].
Table 3 below gives a summary of the effect of some processing techniques on the
anti-oxidant content of some foods.

Table 3 Effect of processing on antioxidant content of some foods compared to nonprocessed


foodsb
S/N Food Type of processing Effect (%)
1. Apple Peeling (") 33–66%
2. Carrots Steaming (+) 291%
3. Carrots Boiling (+) 121–159%
4. Cucumbers Peeling (") 50%
5. Asparagus Steaming (+) 205%
6. Broccoli Steaming (+) 122–654%
7. Green cabbage Steaming (+) 448%
8. Red cabbage Steaming (+) 270%
9. Green pepper Steaming (+) 467%
10. Red pepper Steaming (+) 180%
11. Potatoes Steaming (+) 105–242%
12. Tomatoes Steaming (+) 112–164%
13. Spinach Boiling (+) 114–184%
14. Sweet potatoes Steaming (+) 413
b
Hadvorsen et al. [131]
Semi di Soia

Frutta e Verdure
Esempi di Alimenti Funzionali

Latte e derivati

Pesce

Tè verde

Olive e olio

Vino

Riso

Caffè

Noci

Cacao e Cioccolata
La soia

28
29
11 Soybean Bioactive Molecules: Current Trend and Future Prospective 269

Fig. 1 Soybean bioactive


components and associated
health benefits

regulation, and menopause symptoms. Soybean and soy-based products contain


phytochemicals such as isoflavones, saponins, phytosterols, and bioactive peptides
n Nella soia è contenuta una proteina minore, la lunasina, che mostra attività
ipocolesterolemizzante, antinfiammatoria e antitumorale
n La lunasina ridurrebbe i livelli di molecole proinfiammatorie che sono alla base di
varie patologie (cardiovascolari, osteoporosi, Alzheimer, diabete II, artrite,
neoplasie)
n 50 g di proteine per 5 giorni aumentano significativamente il livello di lunasina
nel sangue
n L’azione infiammatoria sembra legata alla sequenza aminoacidica nota come RGD
(arginina, glicina, ac. aspartico)
n L’assunzione di soia può ridurre il rischio di fratture osteoporotiche all’anca della
donna, ma non dell’uomo
n Una maggior assunzione di soia e prodotti a base di soia può ridurre il rischio di
sviluppare il cancro al seno e la mortalità associata a questa patologia per l’azione
degli isoflavoni, in particolare della genisteina.
n Il target sul quale questa agisce sarebbe il rame i cui livelli sono elevati in molti
tipi di cancro.
n La soia sarebbe utile anche nella prevenzione e nel controllo del cancro alla
prostata e al colon.

30
Importante effetto anti-ipertensivo dei tripeptidi 11VPP (valina-prolina-
Soybean Bioactive Molecules: Current Trend and Future Prospective 275

prolina) e IPP (isoleucine-prolina-prolina Table 1 List of some potential bioactive peptides derived from soybean/ soy based products
Peptides sequences Biological effects
Val-Pro-Pro ACE inhibitory [63, 64]
Ile-Pro-Pro ACE inhibitory [63, 64]
Thr-Pro ACE inhibitory [63]
Ala-Phe-His ACE inhibitory [55]
Ile-Phe-Leu ACE inhibitory [65]
Isoflavoni
11Soybean Bioactive Molecules: Current Trend and Future Prospective 271 Trp-Leu
Ile-Ile
ACE inhibitory [65]
ACE inhibitory [66]
Ile-Phe-Tyr ACE inhibitory [66]
Glycoside forms Aglycone forms
Biologically inactive Biologically active Leu-Phe-Tyr ACE inhibitory [66]
Phe-Phe-Tyr-Tyr ACE inhibitory [66]
OH OH OH
OH O
CH2OH
O Tyr-Val-Val-Phe-Lys ACE inhibitory [67]
O CH3 OH lle-Pro-Pro-Gly-Val-Pro-Try-Trp-Thr ACE inhibitory [67]
OH
O O HO O His-His-Leu Antihypertensive [7]
OH
OH Genistin Genistein Pro-Gly-Thr-Ala-Val-Phe-Lys Antihypertensive [68]
HO Ala-Asp-Phe-Val-Leu-Asp-Asn-Glu-Gly-Asn-Phe-Leu-Glu-Asn- Antioxidant and ACE
OH b-estradiol
Gly-Gly-Thr-Tyr-Tyr-Ile inhibitory [53]
OH O
O
CH2OH Pro-Gly-Thr-Ala-Val-Phe-Lys Antimicrobial [69]
O
OH
Ile-Lys-Ala-Phe-Lys-Glu-Ala-Thr-Lys-Val-Asp-Lys-Val-Val-Val- Antimicrobial [69]
OH
O O HO O Leu-Trp-Thr-Ala
OH
OH Daidzin Daidzein His-Thr-Ser-Lys-Ala-Leu-Leu-Asp-Met-Leu-Lys-Arg-Leu-Gly-Lys Antimicrobial [70]
HO O His-Cys-Gln-Arg-Pro-Arg and Gln-Arg-Pro-Arg Immunomodulatory [71]
CH3 OH CH3 O
OH Equol Gln-Arg-Pro-Arg Immunomodulatory [71]
O
CH2OH O His-Cys-Gln-Arg-Pro-Arg Immunomodulatory [72]
O
O
OH Gln-Arg-Pro-Arg Immunomodulatory [72]
HO O
OH
O O Leu-Pro-Tyr-Pro Hypocholesterolemic [73,
OH Glycitin Glycitein 74]
Leu-Pro-Tyr-Pro-Arg Hypocholesterolemic
Fig. 2 Molecular structure of isoflavones. Isoflavones presents in a biologically inactive glycoside [71]
form (genistin, daidzin and glycitin) in soybean. β-Glucosidases cleave the glucosyl residue and Ile-Ala-Val-Pro-Gly-Glu-Val-Ala Hypocholesterolemic
generate biologically active aglycones form (genistein, daidzein, and glycitein) of isoflavones [74]
during digestion. Daidzein can be further metabolized into equol
Leu-Pro-Tyr-Pro-Arg Antiobesity [75]
Pro-Gly-Pro Antiobesity [75]
n Le proteine del lupino sarebbero in grado di ridurre del 6%
l’ipercolesterolemia moderata

31
33
Glucosinolato
S R
Sugar
n Gli isotiocianati nelle piante N
sono accumulati come O3SO
glucosinolati fisicamente separati
dagli enzimi idrolitici mirosinasi A glucosinolate

n La concentrazione di myrosinase
glucosinolati può raggiungere
4g/Kg nei cavolini di Brussel. The isothiocyanate group
(da Appendino)
R
N
C
S
R varies with the plant source

34
S R
Sugar
N
O3SO
R
n Differenti crucifere contengono sinigrin (black mustard)
differenti glucosinolati derivati
da distinti aminoacidi sinalbin (white mustard)

HO

glucobrassicine
(horse radish, cabbage)

N
H
glucotropeolin (nasturtium)

gluconasturtiin (water cress)

36
n Sulforafano (cavolfiori, broccoli) e altri composti solforati (aglio)
neutralizzano i radicali liberi, i ROS, riducono il danno ossidativo a
livello di DNA, in particolare nei fumatori, ed il rischio di cancro e
malattie cardiache
n In particolare il sulforafano riuscirebbe a bloccare lo sviluppo del tumore
e l’effetto sarebbe potenziato da batteri presenti nell’intestino che
idrolizzano il suo precursore, la glucorafanina
n Il sulforafano contenuto nei broccoli sarebbe utile nei pazienti diabetici
favorendo la produzione di un enzima protettivo e anche contro l’artrite
in quanto bloccherebbe un enzima che distrugge le articolazioni nella
osteoartrite
glucorafanina sulforafano

37
La colonizzazione dell’epitelio
gastrointestinale da parte di
Helicobacter pylori é associata a
ulcera e cancro gastrico
Il consumo di 100g/die di
broccoli per 7 giorni può
eradicare H. pylori
)

38
I broccoli come ‘functional food’

I germogli hanno livelli di


sulforafano 10-100 volte
più alti dei broccoli

39
O
n I broccoli contengono il S
N
glucosinolato corrispondente al C
solforafano S
n Il solforafano cambia il modo con
cui il nostro organismo manipola
i procarcinogeni
n Il regolare consumo di 300 g/die
causa un rapido aumento nella
glutatione-S-transferasi in sole
tre settimane

40
n L’azione antinfiammatoria del solforafano delle crucifere potenzia quella dei
farmaci corticosteroidi nella Bpco, Broncopneumopatia cronica ostruttiva, poco
efficaci di per sé anche se l’infiammazione ha un ruolo centrale nell’origine della
malattia.
n La Bpco è una patologia respiratoria causata principalmente dal fumo di sigaretta
che induce infiammazione persistente delle vie aeree e porta alla distruzione del
tessuto polmonare (J of Clinical Investigation, 2011).

41
n La chemoprevenzione è il processo di inibizione, ritardo o inversione della
carcinogenesi
n Gli isotiocianati agiscono come agenti bloccanti, inibenti l’attivazione carcinogena
e favorenti la detossificazione
n Il solforafano dei broccoli è uno dei più conosciuti agenti chemopreventivi

n Un recente lavoro (Ann Oncol, 2012) ribadisce l’effetto protettivo del consumo di
crucifere (almeno una porzione alla settimana) nei confronti di numerose tipologie
di tumore, in particolare della cavità orale, dell’esofago, polmone, colon retto,
mammella e rene, attribuito agli isotiocianati derivanti dai glucosinolati.

45
n I glucosinolati sono composti idrosolubili che possono passare nell’acqua di
cottura. Con una bollitura di 9-15 minuti si ha una perdita del 18-59%. Le perdite
sono ridotte dalla cottura a vapore o a microonde.

n Le pratiche di cottura potrebbero inattivare le mirosinasi, gli enzimi che


catalizzano l’idrolisi dei glucosinolati. Anche in assenza dell’attività enzimatica
della pianta, quella dei batteri intestinali dell’uomo effettua una idrolisi dei
glucosinolati.

n Comunque l’inattivazione della mirosinasi nelle crucifere fa sostanzialmente


diminuire la biodisponibilità degli isotiocinati.

46
47
Aglio

Allinasi

Allicina
Alliina
Amminoacido non proteinogeno Gruppo Tiosulfonato
Solfossido della cisteina Odore pungente
O
H NH2
S
n L’aglio contiene l’aminoacido COOH
inodoro alliina, un derivato della Alliin
Alliinase
cisteina (ca. 0.25%)
n L’alliina é il substrato dell’
enzima alliinasi che si trova O O
immagazzinato in apposite S
H
+ COOH
cellule
n Frantumando l’aglio fresco si
mettono in contatto alliina ed
enzima con formazione di un
acido sulfenico che dimerizza O
spontaneamente ad allicina, il S
S
composto pungente
Allicin

48
S
n Il riscaldamento disattiva S
l’enzima alliinasi e mantiene
intatta e senza odore l’alliina DADS
nell’aglio cotto
n L’allicina, poco stabile
termicamente, é convertita in
diallildisolfuro (DADS), il
principale componente dell’olio
essenziale di aglio, e in solfuro di
allile.

Solfuro di allile

49
n Una dieta ricca in aglio, cipolle e
porri proteggerebbe dalla osteoartrosi
dell’anca perché il solfuro di allile
limita gli enzimi che danneggiano la
cartilagine
n Vari studi epidemiologici hanno
mostrato una correlazione inversa tra
il regolare consumo di aglio e il
rischio di cancro gastrico
n Nessun effetto é stato rilevato su altri
tipi di tumore (intestino, polmoni)
n Oltre alla storica attività
antimicrobica e antiparassitaria,
l’aglio abbassa il colesterolo, i lipidi
nel sangue e la pressione e mostra
attività fibrinolitica

50
Cipolla

Allinasi

Isoallinina
Tiopropanal-S-ossido
Il Tè Verde come Alimento
Funzionale
• Prodotto dalla Camellia sinensis (L.).
• Le foglie appena raccolta sono immediatamente
processate per inattivare il processo di
ossidazione enzimatica
• Ha la più elevata concentrazione di polifenoli
rispetto agli altri tipi di tè
catechine R1 R2

EGCG Gallato OH
ECG Gallato H

EGC H OH
EC H H
Le Catechine come Antiossidanti
Proprietà Antiossidanti Classiche:

OH Anello B catecolico
catechina
OH
Insaturazione
B nell’anello C
HO O
R2
A C Gruppi in grado di
OR1 chelare ioni di
metalli di
OH transizione

Potenti scavengers di ROS e RNS


• Ruolo chemiopreventivo
• Ruolo cardioprotettivo
• Ruolo neuroprotettivo
Ruolo Neuroprotettivo
35 Tea, Coffee and Health Benefits 995

Fig. 1 Chemical structures of compounds pertinent to this chapter


OH
OH

HO O
OH

O
OH OH
O

OH
OH

52
n Camellia sinensis

57
53
n Gli apporti sopra indicati vanno frazionati in almeno due assunzioni, dopo i pasti
n Effetti: antiossidante; trofismo della pelle; equilibrio del peso corporeo;
metabolismo dei carboidrati; regolare funzionalità dell’apparato cardiovascolare
n L’EGCQ rientra nel capitolo delle catechine e, più in generale dei polifenoli di cui
fanno parte i bioflavonoidi e gli antociani
n Le catechine, in particolare, appartengono ai tannini condensati, derivanti dalla
polimerizzazione di catechina e epicatechina, in cui l’ossidrile in posizione 3 può
essere esterificato con l’acido gallico
n L’EGCG è la catechina con potere antiossidante più elevato

55
n Catechine monomeriche si trovano in concentrazione elevata nel té (100-300 mg/Kg) e
nel vino rosso (30-100 mg/L)
n Nelle foglie essicate di tè verde il contenuto medio di catechine è > 30% con il 10-15% di
EGCG
n Studi in vitro mostrano che EGCG (epigallocatechina gallato) contenuta nel tè verde ha
potente azione antiossidante, antivirale, antibatterica e chemopreventiva e studi clinici
hanno confermato parte di queste azioni
n L’EGCG del tè verde sarebbe in grado di ridurre masse tumorali
n EGCG è assorbita dopo assunzione orale
n La sua azione antiossidante è sinergizzata da altri composti fenolici ed il tè verde sembra
essere il migliore dal punto di vista salutistico
n L’EGCG è stata studiata per il suo potenziale dimagrante: aumenterebbe il metabolismo
energetico e l’ossidazione degli acidi grassi e inibirebbe lo sviluppo delle cellule
adipose, riducendo l’assorbimento ed aumentando l’escrezione dei lipidi
n L’effetto (di 3-10 tazze di tè verde al giorno) potrebbe essere attribuito alla caffeina la cui
termogenica è ben nota

56
n Riduzione del rischio di cancro prostatico, del seno e della bocca
n Protezione da malattie degenerative come l’Alzheimer
n Incremento del flusso sanguigno nei vasi
n Azione antiossidante sulle lipoproteine e scavenger delle specie reattive dell’ossigeno
n Abbassamento del rischio cardiovascolare per diminuzione, sia pure modesta, del
colesterolo LDL ma non di quello HDL
n Secondo uno studio cinese (Am J Clin Nutr, 2011) il tè verde sia come bevanda che come
estratto in un integratore riduce il livello di colesterolo totale e di LDL senza alcun
effetto sulle HDL
n Miglioramento dello stress psicologico (5 tazze/die) compensando i segni di stanchezza
fisica e mentale
n E’ sconsigliabile aggiungere latte al tè perché la catechine (i tannini in genere) formano
aggregati insolubili con le proteine
n La stessa cosa avviene tra mirtilli e latte
n L’aggiunta al tè di vitamina C, per es. succo di limone, potenzierebbe invece l’azione
antiossidante

60
n La teanina non va confusa con la teina, sinonimo di caffeina
n E’ un aminoacido raro in natura ma presente comunemente nel tè (Camellia sinensis) dal quale
viene estratta, ma è anche preparata per sintesi; si trova anche nel vino
n Correlato alla glutammina può attraversare la barriera emato-encefalica per cui ha proprietà
psicoattive
n Riduce lo stress mentale e fisico, può produrre sensazione di rilassamento, migliora la sfera
cognitiva e caratteriale se assunta in combinazione con la caffeina
n Gli effetti sono forse dovuti all’incremento della produzione di GABA
n Incrementa anche i livelli di serotonina e dopamina
n Potrebbe migliorare la risposta immunitaria dell’organismo alle infezioni
n Potenzierebbe l’azione di alcuni farmaci antitumorali
n E’ stata studiata la sua azione nei confronti dell’ipertensione, dell’ansia e della sindrome
premestruale
n L’allenamento intensivo e prolungato provoca immunosoppressione e supplementazioni di
cistina (700 mg/die) e teanina (200 mg/die) sembra possano aumentare l’efficienza immunitaria
degli atleti attenuando la risposta infiammatoria all’esercizio
n Avrebbe sicurezza d’uso e assenza di rischi di tossicità

61
62
Frutta e verdure

n Una riduzione del rischio di eventi coronarici (ictus, infarto miocardico) e di patologie
tumorali (anche gastroesofagei) è associata ad un elevato consumo di frutta e verdura
pari ad almeno 5 porzioni (circa 400 g)/die ma meno del 20% della popolazione europea
ha livelli così elevati di consumo giornaliero.
n Uno studio prospettico dinamico recente (Public Health Nutr, 2011) conferma che un
consumo elevato di frutta e verdura è inversamente proporzionale all’incidenza di
malattie cardiovascolari, ai livelli di pressione arteriosa e alla mortalità.
n I benefici derivano non solo dall’elevato contenuto in vitamine e minerali ma anche
dalle sostanze funzionali tra le quali hanno un ruolo fondamentale gli antiossidanti, in
particolare i polifenoli.
n L’apporto di flavanoni degli agrumi riduce il rischio di ictus ischemico o emorragico
nelle donne (Stroke 2012)
Variare frutta e verdura consumata, a prescindere dalla quantità, si associa alla riduzione
n del rischio di carcinoma esofageo soprattutto nei fumatori (Int.J Cancer 2012)

64
Frutti con alto contenuto in antiossidanti

65
Le Mele come Alimento
Funzionale
Le mele sono
una fonte
significativa di
fitocomponenti
conosciuti con
il nome di
flavonoidi, il
cui principale
componente è
la Quercetina
(5 - 15 mg / 100
g di frutto)
Flavonoli

OH

HO O OH

OH
OH O

QUERCETINA

66
n La quercetina è implicata nell’effetto protettivo di frutta e verdura nei
riguardi di malattie cronico-degenerative (cancro, aterosclerosi ....)
n Ha azione antiossidante verso la perossidazione lipidica e avrebbe azione
di chemoprevenzione prostatica
n Le proprietà vasorilassanti e antiossidanti della quercetina arrecano
benefici nella sindrome metabolica e nella prevenzione delle malattie
cardiovascolari (Nutr Metab Cardiovasc Dis, 2011)
n La sua forma β-glicosidica è la rutina
n Non esistono enzimi digestivi in grado di scindere legami β-glicosidici, ma
la flora batterica del colon possiede sia β-glicosidasi che enzimi che
degradano i flavonoidi

67
n I vegetali sono stati raggruppati in base al colore della polpa (verde,
giallo/arancione, rosso/viola e bianco) per quanto riguarda l’azione preventiva
dell’ictus.
n Nel gruppo dei bianchi troviamo mele, pere, banane, cavolfiore, cetriolo, funghi,
indivia, aglio, cipolle, porri il cui consumo riduce il rischio di ictus (del 9% ogni 25
g in più di frutta e verdure). L’effetto andrebbe attribuito sia ai composti solforati
delle crucifere e delle agliacee che a flavonoidi come la quercetina di mele e altra
frutta e si avrebbe con un consumo > 170 g al giorno di frutta e verdura bianca.
(Stroke, 2011)
n Secondo uno studio di sorveglianza sulle abitudini alimentari olandesi non c’era
però associazione significativa per i consumi di ortofrutta cotta o comunque
cucinata, mentre per i consumi «crudi» era rilevabile un significativo
abbassamento dei casi di ictus.

68
n Uno studio recente (Am J Clin Nutr, 2012) conferma che l’apporto di
flavonoidi con il consumo di alimenti è inversamente associato alla mortalità
per malattie cardiovascolari (CVD).
n Un consumo insufficiente di frutta e verdura (e di cereali integrali e fibra)
potrebbe aumentare il rischio di cancro al pancreas mentre un consumo
regolare avrebbe effetto preventivo (Cancer Causes Control, 2011).
n Un altro studio supporta l’esistenza di un’associazione inversa tra consumo di
vegetali e rischio di cancro della mammella (Breast Cancer Res Treat, 2012).
n Secondo un recente studio Epic (European prospective investigation into
cancer and nutrition study) (2012) il consumo di verdure a foglia come
insalate, bietole, spinaci ha un ruolo preventivo nel ridurre il rischio di cancro
al seno.
n Secondo uno studio scozzese una dieta ricca di ortaggi e frutta migliora lo
stato di salute generale e il metabolismo osseo con vantaggi nell’osteoporosi
(Eur J Clin Nutr, 2011).

69
Antocianine
n Il termine antocianine o antocianosidi deriva dal greco “anthos kuanos” (fiore blu)
e si riferisce ad un gruppo di pigmenti dal rosso al blu al violetto presenti in molti
fiori e frutti
n Le antocianidine sono gli agliconi delle antocianine, vale a dire la parte privata
dello zucchero
n Sono potenti antiossidanti efficaci nel miglioramento della resistenza e
permeabilità dei capillari
n Ne sono particolarmente ricchi i mirtilli (Vaccinium myrtillus L.) o mirtillo nero
n Il mirtillo rosso è il Vaccinium vitis-idaea
n Il Cranberry è il V. macrocarpon (il più coltivato)
n Il mirtillo gigante americano è il Vaccinium corymbosum

73
Cianidina

74
n La cianidina è il principale componente antocianidinico del mirtillo
n La cianidina mostra potente azione antiulcera
n In forma glicosidica il prodotto è assorbito
n La frazione antocianidinica della ciliegia mostra potente azione antinfiammatoria,
comportandosi da “super Aspirina” non gastrolesiva
n Le antocianine riducono i danni dell’infarto con azione cardioprotettiva
n Le antocianine sono contenute in fiori e frutti di molti vegetali, nella
buccia dell’uva nera e quindi nel vino rosso
n Sono i pigmenti dal rosso al blu al viola di molti frutti e fiori
n Il loro colore dipende dal pH
n Fanno parte del vasto gruppo di polifenoli insieme ai flavonoidi che impartiscono
invece la colorazione gialla
n Uno studio effettuato presso l’Università di Catania (2012) avrebbe dimostrato
l’effetto positivo della cianidina dell’arancia rossa di Sicilia sul diabete

75
n Efficaci nel migliorare i sintomi dell’insufficienza venosa, hanno azione
protettiva sui capillari verso l’aggressione dei radicali liberi con attività
antiaterogenica.
n Proteggono la parete vasale dall’aggressione dei radicali liberi con attività
antiaterogenica
n I mirtilli (e in genere una dieta ricca di antocianine e quindi anche di fragole,
arance rosse, ecc.) sembrano efficaci nel ridurre il rischio di ipertensione
n Lo stesso effetto di riduzione della pressione sistolica e diastolica negli
ipertesi con benefici cardiovascolari è dato dal Carcadé (Hibiscus sabdariffa
L.) assunto come tisana (alcune tazze al giorno) che manifesta anche azione
diuretica
n La spiegazione sta nell’effetto inibitorio sull’enzima ACE con impedimento
della conversione dell’angiotensina I in angiotensina II, potente
vasocostrittore
n Il cranberry ricco di proantocianide è utile nelle infezioni urinarie

76
n Il frutto di Punica granatum è ricco di vitamina C e di antocianine con attività
antiossidante
n Sui topi il succo del frutto avrebbe azione protettiva chemopreventiva nei
confronti del carcinoma prostatico e l’azione sarebbe dovuta ai metaboliti degli
ellagitannini
n Un altro studio afferma la capacità del succo di ridurre la diffusione delle
metastasi nei tumori alla prostata, ma non solo, grazie all’insieme di sostanze
antiossidanti: fenilpropanoidi, acidi idrossibenzoici, flavonoidi e acidi grassi
coniugati
n L’estratto dei frutti ha azione antinfiammatoria
n Gli estratti dei fiori avrebbero azione protettiva
verso l’indurimento delle arterie

78
n Frutta a guscio: mandorle (Amygdalus communis), nocciole (Corylus
avellana), noci (Juglans regia), noci di acagiù (Anacardium occidentale),
noci di pecan (Carya illinoinensis), noci del Brasile (Bertholletia excelsa),
pistacchi (Pistacia vera), noci macadamia o noci del Queensland
(Macadamia ternifolia) e i loro prodotti.

82
n Studi epidemiologici hanno associato consumo di frutta a guscio a diminuzione del
rischio coronarico (Archives of Internal Medicine 2010).
n Secondo uno studio, in parte sponsorizzato da un’associazione di coltivatori di frutta a
guscio, il consumo di 70 g al giorno di noci, nocciole, mandorle e arachidi, sarebbe
associato ad una diminuzione del colesterolo totale e LDL e del rapporto totale/HDL
grazie agli antiossidanti; diminuiti anche i trigliceridi, nessuna variazione dei livelli di
HDL.
n I benefici cardiovascolari deriverebbero dall’azione positiva sull’ endotelio e sui livelli
di lipoproteina (a).
n In uno studio americano (J of Amer College of Nutrition, 2012) il consumo di frutta a
guscio (mandorle, anacardi, nocciole, noci di vario tipo, pinoli, pistacchi) è stato
associato ad alti livelli di lipoproteine HDL e a bassi di proteina C-reattiva (un marker
di infiammazione presupposto possibile di cardiopatie), con quattro fattori di rischio di
sindrome metabolica ridotti (obesità addominale, pressione alta, elevata glicemia a
digiuno e bassi livelli di HDL).
n Una miscela di frutta a guscio avrebbe azione positiva nei diabetici di tipo 2 (miglior
sensibilità all’insulina, riduzione delle LDL, aumentata resistenza alle malattie
cardiovascolari).
n Il consumo di questa frutta se moderato non si associa ad aumento ponderale: le
quantità consigliate sono di solito pari a 30 g al giorno

83
n Un consumo di 30 g al giorno migliorerebbe la salute delle persone che
soffrono di sindrome metabolica, abbassando i livelli di infiammazione,
proteggendo il cuore e diminuendo il rischio di patologie cardiache, diabete 2
e ipertensione grazie agli acidi grassi insaturi e agli antiossidanti polifenolici
(J of Proteome Research, 2011).
n In realtà molti lavori fanno riferimento all’arricchimento con frutta a guscio di
un regime alimentare basato sulla dieta mediterranea che avrebbe anche il
vantaggio di migliorare i livelli plasmatici di BDFN (brain-derived
neurotrophic factor) una proteina importante nei casi di depressione per cui
verrebbero protette le persone anziane e depresse dallo sviluppo di processi
infiammatori (Nutr Neurosci., 2011).
n L’olio di noce è particolarmente ricco in ω-6 e ω-3 mentre quello di nocciolo è
molto simile a quello di oliva.
n Anche la componente polifenolica (es. proantocianidine) è importante per le
proprietà antiossidanti.

84
Olive e olio
n Dalle olive si possono ottenere estratti ricchi in polifenoli (idrossitirosolo,
oleuropeina, verbascoside) (> 30%) con azione protettiva sul sistema vascolare
attraverso diversi meccanismi, incluso un effetto antiossidante (Oleaselect)
n L’azione preventiva verso patologie cardiovascolari e tumorali (al seno) dell’olio
extravergine di oliva sarebbe dovuta all’ottimale contenuto in acido oleico e PUFA
e in squalene e antiossidanti fenolici
n Un estratto di foglie ha mostrato effetti antipertensivi
n Dall’olio extravergine di oliva è stato isolato un agente antiinfiammatorio non
steroideo, con attività simile all’ibuprofene, chiamato oleocantale (Nature 2005)

85
Verbascoside Idrossitirosolo

86
Oleuropeina

87
n L’idrossitirosolo, fenolo naturale ad elevata attività antiossidante, agisce come
radical scavenger inibendo i processi di ossidazione collegati a fenomeni
degenerativi e patologici
n Ha effetti protettivi sul danno cellulare da stress ossidativo che spiegherebbe il
ruolo dell’olio di oliva nella prevenzione delle patologie cardiovascolari
n Deriva dall’idrolisi del glucoside oleuropeina, principio amaro presente sia nelle
drupe che nelle foglie, che per la sua idrofilia finisce soprattutto nelle acque di
vegetazione
n La deamarizzazione delle olive consiste appunto nell’idrolizzare l’oleuropeina in
glucosio, acido elenoico e idrossitirosolo che sono allontanati con i lavaggi

88
L'oleuropeina é un polifenolo caratterizzato da una componente glucosidica e concorre
a formare il sapore amaro delle olive e delle foglie.
Il sapore amaro difende la pianta dagli attacchi parassitari.
Durante la maturazione dell'oliva l’oleuropeina si scinde per idrolisi e svolge una
spiccata funzione antiossidante.
E’ considerata una sostanza nutraceutica che in vitro ha un effetto positivo contro le
cellule tumorali leucemiche.
La varietà Itrana di Olea europea diffusa nel Lazio è ricca di oleuropeina con
potenziale attività antiproliferativa nel cancro della vescica.

89
Ibuprofene

O O

HO
OH O

O
Oleocanthal

90
n L’olio contiene quantità variabili del
seco-iridoide oleocantale dotato di
proprietà irritanti.
n Elevate concentrazioni (fino a 200
mg/L) sono contenute in particolare
in alcuni oli italiani.

O O

HO
OH O

O
Oleocanthal

91
n Molti dei benefici della dieta mediterranea segnalati in letteratura sono spesso
attribuiti in modo significativo all’olio extravergine d’oliva e ai suoi componenti
caratteristici, l’acido oleico monoinsaturo C18:1 ω-9 e la complessa ed eterogenea
componente antiossidante (sostanze fenoliche e tocoferoli):

n - ridotto rischio di patologie coronariche (oleuropeina)(Eur J Vasc Endovasc Surg.,


2011)
n - riduzione della mortalità per tutte le cause, in particolare cardiovascolari ma non
tumorali (Br J Nutr., 2011)
n - effetto protettivo sul rischio di cancro attribuibile all’ac.oleico o agli antiossidanti
(Lipids Health Dis, 2011) e di quello al seno (Public Health Nutr.,2011)
n - effetti benefici sulle lipoproteine e l’ossidazione lipidica, protezione dallo stress
ossidativo, riduzione del rilascio di ac.arachidonico, effetto positivo sulla funzione
piastrinica (Current Opinion in Biotechnology, 2011)

93
n Lo squalene è un idrocarburo triterpenico presente nell’olio di fegato di squalo, ma
anche in tutti gli organismi superiori e nei vegetali (semi di amaranto, crusca di
riso, germe di grano).
n Nelle olive, e quindi nell’olio, è il principale componente idrocarburico della
frazione insaponificabile

94
Famiglia: Sterculiaceae
Origine: America Centrale
Zona: 23° parallelo nord - 20° sud

Albero del cacao

97
96
Cacao e cioccolato: uno storico
alimento funzionale

Civiltà Olmeca
(alimento tradizionale, medicina)
Le analisi di residui in stoviglie scoperte nel sito Olmeco di
El Manati, suggeriscono che già nel 1750 a.C. le elites Olmeche
bevessero una bevanda basata sul cacao
(Instituto National de Antropologia e Historia, 2008, Mexico)

Civiltà Maya
(medicinale, alimento, denaro ...)

Cacao deriverebbe dall’atzeco cacahuatl


(sostanza estratta dai semi)
Cioccolato deriverebbe
dalla trascrizione fonetica di xocoatl
(pronuncia tciocoatl)

98
Theobroma cacao L.
un alimento funzionale
che viene dal passato ....

… e un alimento per il futuro

99
n Dopo il suo arrivo in Europa il cioccolato fu
presto considerato capace di trattare
diversi disturbi (tra cui angina e malattie
di cuore)

n Nell’ottocento erano riportati più di 100


usi “medicinali” del cacao

100
n Cacao e cioccolato sono alimenti nervini: gli alcaloidi purinici caffeina, teofillina e
teobromina hanno azione sul sistema nervoso centrale
n Stimolano il SNC, aumentano la concentrazione e lo stato di veglia, favoriscono un
flusso di pensieri più fluido, migliorano la capacità di lavoro muscolare (caffeina);
sono vasodilatatori coronarici (analettici cardiaci) (teobromina)
n La caffeina è presente in misura limitata rispetto a tè e caffè; la teobromina è la
principale metilxantina
n Cacao e cioccolato contengono sostanze bioattive in grado di influenzare il
comportamento determinando anche leggera dipendenza e marcata voglia di
assunzione, specialmente nei depressi, dando poi una sensazione di appagamento
n Le tetraidroisochinoline (salsolinolo e salsolina) hanno effetti neurofarmacologici
in particolare antidepressivi; il salsolinolo può essere considerato una delle
sostanze che determinano l’effetto di “dipendenza” psicologica dal cioccolato

102
n L’assunzione di 40 g di cioccolato fondente al giorno da parte di persone sane può
modificare il loro metabolismo basale, nonché quello della microflora intestinale
con potenziali benefici a lungo termine per la salute, in particolare nelle persone
ansiose dove si osserva una diminuzione del cortisolo (l’ormone dello stress) e di
adrenalina
n Il consumo regolare di cioccolato può ridurre i livelli di composti infiammatori che
contribuiscono allo sviluppo dell’aterosclerosi e migliorare la salute del cuore
n Verrebbero diminuiti i livelli di colesterolo totale e aumentati quelli delle HDL
n Il cioccolato fondente riduce i sintomi della sindrome da stanchezza o fatica
cronica
n La polvere di cacao e il cioccolato contengono tre N-aciletanolamine insature che
potrebbero agire mimando i cannabinoidi sia direttamente che indirettamente
n Il cacao ha effetti a breve e lungo termine sull’ansietà
n Il miglioramento dell’umore da parte del cioccolato fondente sarebbe dovuto ai
polifenoli che favoriscono la produzione di serotonina (il cosiddetto ormone della
felicità)
n Un altro studio smentisce il miglioramento dell’umore e la sensazione di benessere
e il consumo elevato andrebbe di pari passo con la gravità della depressione: ma è
il consumo di cioccolato a provocare la depressione oppure il depresso in quanto
tale consuma più cioccolato?

112
n E’ la N-arachidonoiletanolamina ed è un lipide cerebrale che si lega ai recettori
cannabinoidi con alta affinità
n L’anandamide è in grado di generare effetti comportamentali, sul tono dell’umore
e sulle funzioni cognitive, quali l’apprendimento e la memoria (in sanscrito
ananda significa felicità)
n L’anandamide sembra in grado di stimolare le percezioni sensoriali inducendo
euforia e senso di soddisfazione
n La sua presenza è però controversa perché normalmente le piante superiori non
producono l’acido arachidonico che è il precursore biochimico dell’anandamide
n Nel cioccolato al latte potrebbe essere quest’ultimo la fonte
n Perché si creasse una vera dipendenza occorrerebbe però ingerire circa 10 kg al
giorno di cioccolato !

105
• Catechine (flavan-3-oli) (-) epicatechina (fino a 43%)
(+) catechina
gallocatechina
(-) epigallocatechina
• Antocianine (4%) cianidina-3-a-L-arabinoside
cianidina-3-b-D-galattoside
• Acidi Fenolici acido p-OH-benzoico
acido ferulico
• Procianidine (fino a 11-mer, 58%) procianidina B1-B5
procianidina C1
procianidina D
oligo e polimeriche (2-11 unità)
• Flavonoli quercetina 3-O-a-D-arabinoside
quercetina 3-O-b-D-glucopiranoside
• Polifenoli condensati (alto PM) (tannini, catechine-antocianine)
• Composti minori N-fenilpropenoil-L-amino acidi
(clovamide)
resveratrolo?

107
La “dipendenza dal cioccolato”

Nove persone su dieci amano il cioccolato


la decima ….. mente
J.G. Tullius

104
101
n Il cioccolato è velenoso per i cani
perché metabolizzano la teobromina
(e le xantine in generale) molto
lentamente.
n 70 g di cioccolato nero sono
sufficienti per intossicare un cane di
10 kg.

114
Capsicum

Il genere Capsicum comprende 22 specie


selvatiche , 5 specie coltivate e oltre
3000 varietà
n C. annuum L.
n C. chinense (Habanero)
n C.fructescens (Tabasco)
n C. baccatum L.
n C. pubescens R. et P.

123
n La capsaicina diminuisce la O
temperatura corporea (azione MeO
benefica nei climi caldi) N
H
n Ha azione gastroprotettiva ed è
HO
ricercata per la sua pungenza
gastronomica CAPSAICIN

122
n Capsaicina e diidro-capsaicina sono i Amide link
principali capsaicinoidi del chilli HO
n I capsaicinoidi (oltre 12) sono amidi H
N
di una amina fenolica, la vanillamina, MeO
e di acidi grassi ramificati a media O
catena

Aromatic moiety
Fatty acyl moiety

124
O

N
H
Capsaicin
HO
OMe O
omocapsaicina N
H
omodiidrocapsaicina e HO Dihydrocapsaicin
nordiidrocapsaicina OMe
O
hanno solo metà della pungenza N
H
di capsaicina e diidrocapsaicina HO
Homocapsaicin

OMe O

N
H
Homodihydrocapsaicin
HO
OMe O

N
H
Nordihydrocapsaicin
HO
OMe

125
126
Non c’é nessuna relazione tra
il colore e la pungenza

127
O

OH
HO
Capsantin, the red dye of pepper

128
Quantità di nonivamide > 3% nella
oleoresina di capsico sono
considerate una sofisticazione O

N
H
HO Capsaicina
OMe O

N
H
HO Nonivamide
OMe

130
n L’assunzione quotidiana di capsaicina con gli alimenti piccanti può avere effetti
farmacologici?

n L’assunzione dove il chili è usato come spezia è di circa 1,5 mg


n Dove è consumato come vegetale (Mexico, India) arriva a 200 mg

131
n La capsaicina è un agente dimagrante,
attiva la lipolisi e riduce il peso
corporeo
n Questi effetti si hanno solo ad alti
dosaggi ma bevande aromatizzate
alla capsaicina sono state proposte
come agenti dimagranti
n La capsaicina ha proprietà
anoressizzanti, può diminuire
l’appetito ed aumentare il dispendio
energetico, principalmente per
ossidazione lipidica

136
Il chili causa una profusa
perspirazione, nota come gustatory
sweating, in modo particolare nei
climi caldi
L’evaporazione del sudore ha effetto
rinfrescante e questo spiega perché il
cibo piccante è così popolare nei
climi caldi

132
n La capsaicina mostra attività
antibatterica vs Helicobacter pilori
causa dell’ulcera gastrica.

133
n L’olio di oliva aromatizzato con il
capsico è un condimento comune
nell’area mediterranea.
n E’ possibile che avvenga la
transamidazione di capsaicina a N-
oleilvanillamina (olvanil).
n L’olvanil non è pungente ma è molto
più potente della capsaicina come
agente anti-infiammatorio e potrebbe
contribuire agli effetti salutistici
tradizionalmente attribuiti all’olio di
oliva aromatizzato con il chili.
O

N Capsaicin
H
HO
O
OH
HO

N
H
HO Olvanil

135
Indicazioni cliniche della capsaicina:
neuropatie (erpetiche, diabetiche), artrite
reumatoide, emicranie a grappolo,
incontinenza urinaria, sindrome da intestino
irritabile, decongestionante nasale

Self-defense spray contro gli uomini o contro


animali selvaggi (orsi, elefanti)

138
n Malgrado una dieta ad alto contenuto lipidico, la popolazione in Francia soffre di
malattie cardiovascolari per il 40% circa in meno di quanto atteso.
n Questo effetto é stato collegato al moderato consumo di vino rosso e l’associazione
statisticamente significativa era trovata con una assunzione giornaliera pari a 150
mL di vino.
n Una meta-analisi di 13 studi che hanno coinvolto 209.418 persone ha evidenziato
che il rischio relativo di CVD associato con l’assunzione di vino era tra il 23 ed il
41% più basso in confronto ai non bevitori.

143
n Il resveratrolo, presente nella buccia dell’uva rossa in forma libera, glicosidica,
oligomerica e isomerica, ha potenziale oncologico e cardiovascolare ma il composto
è scarsamente assorbito dopo somministrazione orale
n E’ contenuto nelle bucce dell’uva rossa e quindi nel vino rosso
n Appartiene agli idrossistilbeni
n E’ venuto di attualità in occasione del famoso “paradosso francese” alcuni anni fa

OH

RESVERATROLO HO

OH

141
n Secondo alcuni ricercatori tali dosi sarebbero inefficaci, secondo altri invece
comunque efficaci
n Un’altra ipotesi plausibile è che potrebbe essere il complesso dei diversi
polifenoli a determinare le proprietà antiossidanti del vino rosso
n In particolare le proantocianidine (PCO) sono presenti nel vino in quantità discrete
(1 g/litro) e sono potenti antiossidanti
n Il paradosso francese, se esiste, potrebbe avere nei PCO la sua spiegazione
n I polifenoli del vino hanno anche azione vasodilatatrice sulle arterie

148
a
PWPE NWPE
GROUPS POLYPHENOLS
mg/mL mmol/L mg/mL mmol/L

p-Coumaric acid 0.04 ± 0.03 0.24 0.04 ± 0.02 0.27


HYDROXYCINNAMIC ACIDS Caffeic acid 1.26 ± 0.54 6.98 1.52 ± 0.81 8.41
Caftaric acid 8.23 ± 1.12 26.37 8.01 ± 0.98 25.64
Total Hydroxycinnamic Acids 9.53 9.57
Kaempferol 0.05 ± 0.02 0.18 0.08 ± 0.04 0.30
FLAVONOLS Quercetin 0.13 ± 0.05 0.42 0.14 ± 0.03 0.47
Myricetin 0.04 ± 0.01 0.12 0.09 ± 0.02 0.29
Total Flavonols 0.22 0.31
trans-Resveratrol 0.06 ± 0.02 0.24 0.02 ± 0.01 0.10
STILBENES
trans-Piceid 0.20 ± 0.05 0.51 0.09 ± 0.03 0.24
Total Stilbenes 0.26 0.11
TOTAL POLYPHENOLS 10.00 10.00

b
HYDROXYCINNAMIC ACIDS FLAVONOLS STILBENES
R1 OH
O
OH
R1
R2
HO O R1
R2
HO
OH HO
R1 R2 OH O R1 R2 R1
p-Coumaric acid (CMR) H OH Kaempferol (KMP) H H trans-Resveratrol (RSV) OH
Caffeic acid (CFF) OH OH Quercetin (QRC) OH H trans-Piceid (PCD) OGlucose
Caftaric acid (CFT) OH C4O6H5 Myricetin (MYR) OH OH

Fig. 2 Characterization of Primitivo wine polyphenol extract (PWPE) and Negramaro wine
polyphenol extract (NWPE) polyphenol content and chemical structure of polyphenols. (a) Poly-
phenol content PWPE and NWPE (10 μg/mL). (b) Chemical structures of polyphenol groups
Fattori che influenzano la concentrazione di resveratrolo nel vino

Varietà di uva

Stress biotici (attacchi funghi patogeni)

Stress abiotici (temperatura, UV, ferite, metalli pesanti…)

Pratiche di cantina (filtrazioni e chiarificazioni, esposizione luce,


SO2, acidità, fermentazione malo-lattica……)

149
n Recentemente è stata dimostrata anche una potente azione che contrasta
l’invecchiamento nei modelli animali attivando il gene Sirt 1 (sirtuina 1) che
controlla il processo di invecchiamento (potenzialità anti-aging)
n Il resveratrolo è stato perciò associato ad una maggior durata della vita
n Ad alte dosi (250-500 mg) può migliorare il flusso sanguigno a livello cerebrale
n In patologie neurodegenerative (Alzheimer, Parkinson) o ischemiche o di lesioni
cerebrali il resveratrolo mostrerebbe proprietà neuroprotettive (Rev Neurol 2012)
n La FDA ha concesso la designazione di farmaco orfano al resveratrolo (Srt501)
indicato nella sindrome di Melas, encefalopatia mitocondriale con effetti
devastanti
n Sarebbe anche utile nel trattamento del diabete riattivando l’enzima Sirt1
n Secondo altri, vino rosso e tè inibirebbero l’α-glucosidasi responsabile
dell’assorbimento del glucosio nel tenue

150
Il riso fonte di sostanze bioattive

152
La biodiversità del riso

SOTTOSPECIE Oryza Sativa

- ssp. japonica cariosside tondeggiante ed endosperma vitreo caratterizzato dalla presenza di


una zona opaca centrale (perla); originaria della Cina, coltivata prevalentemente in Occidente;
alta produttività

- ssp indica cariosside lunga e stretta completamente vitrea; coltivata in India e zone limitrofe;
discreta produttività ed alta resistenza alle avversità atmosferiche; da essa derivano la
maggior parte delle cultivar diffuse in Asia

-ssp iavanica cariosside lunga e larga coltivata in Indonesia


(recentemente ridefinita japonica tropicale)

153
Il gamma-orizanolo
Olio di crusca di riso

Miscela di steroli esterificati, acido ferulico e alcoli triterpenici

155
n Si ricava dalla pula di riso
n E’ contenuto nella frazione insaponificabile dell’olio di riso (rice bran oil)
n E’ una miscela di esteri dell’acido ferulico (un fenolacido) con fitosteroli ed alcoli
triterpenici
n I principali sono cicloartenilferulato, 24-metilencicloartanilferulato e
campesterilferulato

n Azioni attribuite: ipocolesterolemizzante, antiossidante, preventiva del rischio


cardiovascolare
n In particolare verrebbero ridotti i livelli di colesterolo totale, di LDL e di
trigliceridi con un aumento del rapporto colesterolo HDL/colesterolo non HDL

157
I risi pigmentati

Riso fermentato da Monascus spp:


un functional food ipo-colesterolemizzante?

162
Monacolina K = lovastatina

163
Latte e derivati
Il siero di latte è un sottoprodotto di lavorazione dell’industria casearia prezioso
come fonte di ingredienti funzionali bioattivi.
Il siero rappresenta circa l’80 % del volume iniziale del latte utilizzato per la produzione
del formaggio e trattiene più del 50% della sostanza secca del latte crudo (lattosio,
sieroproteine, vitamine e sali minerali idrosolubili e un poco di grasso).

Sali minerali
3g
Grassi 4g

164
1. Beta-lattoglobulina: rappresenta il 50% delle sieroproteine, lega le vitamine
liposolubili e i sali minerali, è fonte di amminoacidi ramificati
2. Alfa-lattoalbumina: rappresenta il 25% delle sieroproteine, stimola la produzione di
serotonina nel cervello (controllo dell’umore), lega il calcio, è ricca di triptofano
3. Immunoglobuline: sono il 10% delle sieroproteine (IgA, IgM, IgE, IgG),
responsabili delle difese immunitarie passive, proteggono l’intestino dall’attacco dei
patogeni, sono utilizzate nella produzione di integratori per neonati.
4. Sieroalbumina bovina (BSA): è il 5% delle sieroproteine, ha effetto antiossidante,
lega gli acidi grassi, è fonte di aminoacidi essenziali
5. Lattoferrina: 2%, lega il ferro e presenta molte attività biologiche (promotore della
crescita, attività immunostimolanti, antibatteriche, antiinfiammatorie, antiossidanti
e, in vitro, antivirali e antitumorali)
6. Lattoperossidasi: <1%, ha attività antimicrobica su Gram+ e Gram-, azione anticarie
7. Glicomacropeptide: <1%, ha effetto prebiotico, attività antimicrobica, aumenta
l’assorbimento dei minerali
8. Peptidi Bioattivi (frammenti di beta e alfa e del gliomacropeptide): proprietà
antitumorali, antiipertensive, antidolorifiche, ipo-colesterolemizzanti,
cardioprotettive

165
Altri componenti bioattivi del siero

n Glicoproteine
n Oligosaccaridi

n Peptidi bioattivi

Prebiotici: sostanze non digeribili che favoriscono selettivamente la crescita


e l’attività di uno o più batteri benefici (probiotici) già presenti nel tratto
intestinale

166
Nutrizione

Sviluppo del cervello

Prebiotica

Funzioni degli Antimicrobica


oligosaccaridi

Antitumorale

Immunomodulatoria
168
Attività antimicrobica
Attività prebiotica
•E.coli •Streptococcus pneumoniae
•H. pylori • Influenzavirus A,B,C

Intestino

Intestino
Nutrono selettivamente i batteri
Prevengono l'adesione di batteri "buoni« (bifidobatteri presenti
patogeni (effetto barriera) nell'intestino)
169
Confronto della microflora di bambini allattati al seno e nutriti con
formule artificiali

Allattamento al seno Latti artificiali

Lattobacilli Bifidobatteri
Bifidobatteri Lattobacilli Clostridi Stafilococchi

Sharon and Ofek, 2000; Dai et al., 2003

Alla nascita il tratto gastro-intestinale è sterile e la predominanza di Lattobacilli e


Bifidobatteri nel lattante allattato al seno (unico nutrimento) è dovuta a componenti del
latte materno in grado di stimolare selettivamente la crescita di queste specie che sono in
grado di competere con ed ostacolare la sopravvivenza di batteri patogeni come Clostridi e
Stafilococchi.

170
The incorporation of vitamins and minerals on dairy foods is not less common,
both in bioavailable, stable, and soluble forms to enrich the nutritional value as also
to extend the shelf life of dairy products [17]. Calcium, iron, and vitamins C, D, and

Table 1 Types of food ingredients commonly incorporated in the formulation of functional dairy
foods
Types of food Dairy products
ingredients Detailed food ingredients incorporation
Prebiotics Milk proteins, lactose, saccharose, lactulose, fructo-, Cheese, yogurt
glyco- and galactooligosaccharides, arabinose,
galactose, inulin, raffinose, mannose, lactulose,
staquiose, xylooligosaccharides, isomaltulose
(palatinose), isomaltooligosaccharides, and soy
oligosaccharides
Probiotics Species: Bifidobacterium, Lactobacillus, Cheese, yogurt
Streptococcus and Saccharomyces
Vitamins and Calcium, iron, vitamins C, D, B2, B9, and B12 Milk, cheese,
minerals yogurt
Flavoring agents Polyphenols, flavonoids, carotenoids Milk, cheese,
yogurt
Plants, fruits, and its Chamomile, fennel, honey, mushrooms, chestnut, Cheese, yogurt
derived extracts lemon balm, rosemary, basil
Others Omega-3 fatty acids are linoleic acid (LA), Milk, yogurt
eicosapentaenoic acid (EPA), and docosahexaenoic
acid (DHA); β-carotene
46 Development of Functional Dairy Foods 1391

Table 4 Biological activity of functional dairy foods


Functional dairy
Bioactive effect Detailed activity food
Cardiovascular Improvement of total cholesterol, non-HDL-C, and Fermented milk
disease LDL concentrations
Hypertension Antihypertensive peptides acting as angiotensin- Fermented milk,
converting-enzyme (ACE) inhibitors Cheese, Yogurt
Immunomodulatory Stimulation of the natural immunity, modulation of Yogurt, Cheese,
the production of cytokines, inhibition of Kefir
carcinogenic effects, gut fermentation, metabolites
Infection control Peptides exerting antimicrobial effects, reduction of Fermented milk
the incidence of fever and constipation
Inflammatory Reduction of symptoms of flatulence, abdominal Fermented milk,
bowel syndrome pain, cramps, and stomach rumbling yogurt
Mood and brain Modulation of the activity of brain regions Fermented milk
activity responsible for controlling central processing of
emotion and sensation
Muscle soreness Suppression of muscle soreness Fermented milk
Obesity Improvement of body fat percentage, waist Yogurt,
circumference and waist-to-hip ratio, lean body mass Fermented milk
Osteoporosis Increase of bone mineral density and short-term Kefir
changes in turnover
Type-2 diabetes Decrease of insulin resistance and increase of insulin Yogurt,
sensitivity, improving glucose tolerance, and Fermented milk
metabolism

bacteria, also existent in fermented milk products [14, 37]. Besides other aspects, they
exert an important role in gut fermentation metabolites, and therefore contributes to local
and systemic beneficial effects in humans, not only at a level of digestion, absorption,
La cuticola delle nocciole può essere una fonte di
antiossidanti bioattivi

171
La cuticola è il sottile tegumento di colore bruno
che riveste il seme

si stacca facilmente in seguito a tostatura


è un prodotto di scarto che viene eliminato

ma è ricca di polifenoli

protegge il seme è una fonte di antiossidanti


dall’irrancidimento naturali con attività
ossidativo antiradicalica

172
Acidi fenolici e flavonoidi

OH OH
COOH OH
COOH OH OH
HO O
HO O HO O
OH
HO OH OH OH
OH OH OH OH O
OH
OH O OH O
Acido gallico Acido
protocatechico Miricetina Quercetina Kaempferolo

COOH OH OH
OH OH
HO CH=CHCOOH
HO O
HO O
HO
OH OH OH
OH
Acido p-OH benzoico OH
Acido caffeico Catechina Epicatechina

Proantocianidine
OH
OH
HO O Monomeri: catechina
OH
OH
OH n
epicatechina
OH
HO O

OH
OH Polimeri: DP2 – DP12
173
O OH
MeO OMe

HO OH

CURCUMINA

174
n La curcumina, un curcumoide, il pigmento giallo della curcuma (Curcuma zedoaria), è un
ingrediente del curry ed uno dei composti naturali più studiati
n In vitro ha azione antiossidante, chemopreventiva, antiinfiammatoria, in vivo
paragonabile a quella del fenilbutazone con minori effetti collaterali
n Come antinfiammatorio, per inibizione di ciclossigenasi e lipossigenasi, nelle
osteoartriti è stata proposta in associazione con lecitina di soia
n E’ nota la sua azione cicatrizzante per piaghe ed ulcere
n Sarebbe efficace come terapia antirigetto in quanto favorirebbe una maggior vitalità
degli organi trapiantati frenandone il processo di necrosi con azione sulle cellule del
sistema immunitario
n Ipocolesterolemizzante, migliorante la salute cardiovascolare, ipotetico contrastante
dell’ictus, utile nel diabete (cataratta diabetica) la curcumina viene però rapidamente
distrutta dai succhi digestivi
n Nel diabete mellito sarebbe utile la sua attività antinfiammatoria specifica
n Potrebbe avere un ruolo come agente preventivo verso l’invecchiamento cerebrale e i
disordini neurodegenerativi in malattie come Alzheimer e Parkinson

175
1314 M. G. Aćimović

Fig. 1 Plants from Apiaceae family with their parts which are usually used in nutrition

total phenolic contents depend also on postharvest processing (fresh, dry, freeze
1228
Jaboticaba N. C. B. V. Ribeiro et al.

Fig. 1 Jaboticaba tree


showing berries on trunk and
branches [10]

3 Nutritional Composition of Jaboticaba


1230 N. C. B. V. Ribeiro et al.

Table 2 Bioactive compounds identified in jaboticaba


Fruit Main bioactive compounds and
Species part concentration Health effects Ref.
Plinia Peel Cyanidin-3-O-glucoside In vitro: High antioxidant [18]
jaboticaba (1541 ! 45.51 mg/100 g) and capacity, antiproliferative
Delphinidin-3-O-glucoside activity against tumor cells
(634.75 ! 1.83 mg/100 g)
Plinia Peel Gallic acid 4.03 mg/100 g Sprague-Dawley rats fed [19]
jaboticaba with high-fat diet: # lipid
peroxidation in the brain
Ellagic acid 348.08 mg/100 g " antioxidant defenses in the
Quercetin 4.82 mg/100 g liver
Plinia Peel Gallic acid 177.76 ! 2.26 μg/g Wistar rats fed with high-fat [12]
jaboticaba Ellagic acid 1581.61 ! 135.50 μg/g diet " antioxidant defenses in
Cyanidin-3-O-glucoside liver and plasma
34,242 ! 594.70 μg/g
Plinia Peel Cyanidin-3-O-glucoside Swiss mice fed with high-fat [20]
jaboticaba 1113.38 ! 19.37 mg/100 g diet: Improvement of
Ellagic acid cognitive function and
710.10 ! 33.77 mg/100 g prevention of insulin
resistance and fat weight gain
Plinia Peel Cyanidin-3-O-glucoside In vitro: " total antioxidant [21]
jaboticaba 2866 ! 40.1 mg/100 g capacity (especially
ellagitannins)
Delphinidin-3-O-glucoside In vivo: " serum antioxidant
356.3 ! 1.0 mg/100 g capacity in humans
Ellagic acid 142.8 ! 11.7 mg/100 g

and/or its components. Moreover, Fig. 2 shows the structure of the main phenolic
49 Betalains: Application in Functional Foods 1473

49 Betalains: Application in Functional Foods 1475

Fig. 2 Resonance structure of betalain

Table 1 Examples of betacyanins


R 1O
H

+ COOH
N
R 2O
Fig. 1 Common sources of betalains (a) Red beet, (b) Amaranth (Source: iStock photos),
(c) Prickly pear (Source: Peterson [11]), (d) Red pitahaya (Source: iStock photos)

soft seeds. This fruit has high appeal in the European and United States market and is
cultivated in Asia and Australia.
H
Stenocereus sp. is an emerging common source of betalains belonging to the
Cactaceae family. S. pruinosus, S. stellatus, and S. queretaroensis are endemic of N
HOOC COOH
Fig. 4 Biosynthetic pathway of betanidin and indicaxanthin

against oxidative stress-related disorders [6, 48]. The antioxidant activity of


betalains has been studied extensively and shown in several chemical and biological
models [6, 22, 49–54] including the ex vivo oxidation of human low-density
lipoproteins (LDL). However, ex vivo oxidation studies of human LDL or lipid
Table 1 Examples of betacyanins
R 1O
H

+ COOH
N
R 2O

HOOC N COOH
H
Substituent group
Name R1 R2 Plant source
Betanin β-glucose H Beta vulgaris
Amaranthin 20 -O-(β-glucuronic acid)-β-glucose H Amaranthus
tricolor
Hylocerenin 3-methyl-3-hydroxy methyl glutaryl H Hylocereus
polyrhizus
Phyllocactin 60 -O-(malonyl)-β-glucose H Phyllocactus
Hybridus
Celosianin-I 20 -O-[O-(p-coumaroyl)-β-glucuronic acid]-β- H Celosia
glucose cristata
Gomphrenin-I H β- Gomphrena
glucose globosa
Iresinin-I 20 -O-(β-glucuronic acid)-60 - O –(3-hydroxy-3- H Iresine herbstii
methylglutaryl)-β-glucose
Rivinianin 30 -O-(SO3H)-β-glucose H Rivinia humilis
1476 W. S. Choo

Table 2 Examples of betaxanthins


R1 R2
+
N

HOOC N COOH
H
Substituent group
Name R1 R2 Plant source
Indicaxanthin Proline Proline Opuntia ficus-indica
Portulacaxanthin-I Hydroxyproline Hydroxyproline Portulaca grandiflora
Vulgaxanthin-I Glutamine H Beta vulgaris
Vulgaxanthin-II Glutamic acid H Beta vulgaris
Miraxanthin-II Aspartic acid H Mirabilis jalapa
Humilixanthin Hydroxynorvaline H Rivinia humilis

a b

Fig. 3 (a) Betanidin (b) cylco-DOPA

structures show variations in their sugar or acyl groups whereas betaxanthins show
Proprietà delle Betalaine:

Coloranti

Antiossidanti

Anticancerogeni

Antimicrobica
11 Hisar CCSHAU, Hisar Medium-sized round-shaped fruits with smooth
Safeda and yellowish green surface. Pulp is creamy white
in color with few number of seeds
12 Hisar
Surkha Guava
CCSHAU, Hisar Medium-sized round-shaped fruits with smooth
and yellowish green surface. Pulp is pink in color
with harder seeds

Allahabad Safeda Sardar

Arka Amulya
Lalit

Arka Kiran

Arka Rashmi
Photos courtesy: ICAR-Indian Institute of Horticultural Research, Bengaluru
Table 1 Phenolics in guava
S. no Chemical name Structurea Reference
1 Gallic acid [41]

2 Catechin [41]

3 Epicatechin [39]

4 Myricetin [39]

5 Apigenin [39]

6 Kaempferol [41]

7 Ellagic acid [42]

8 Naringenin [43]

9 Quercetin [42]

a
Structure taken from ChemSpider structure draw online software
50 Nutraceutical Potential of Guava 1511

Table 2 Structure of major carotenoids reported in guava


S. no Name Structure References
1 Beta- [28, 50]
carotene

2 Lycopene CH3 CH3 CH3 CH3 [28, 50]


CH3
H3C
CH3 CH3 CH3 CH3

3 Lutein H3C CH3 CH3 CH3


H3 C OH [28]

CH3 CH3 H3C CH3


HO CH3

4 Rubixanthin H3C CH3 CH3 CH3 [28]


CH3

CH3 CH3 CH3 CH3


HO CH3

5 Cryptoflavin CH3
CH3
[28]
O
CH3
H3C CH3

H3C
H3 C

H3C OH
H3C
CH3

Gallic acid, catechin, and epicatechin have been found to inhibit pancreatic
cholesterol esterase thereby decreasing cholesterol levels. Catechins are important
widely investigated edible and medicinal mushrooms [Ganoderma lucidum (Fr)

Fig. 2 The six most researched edible and medicinal mushrooms in the field of cancer therapy and
oncology according to Scopus. a: Ganoderma lucidum (Fr) P. Karst, b: Cordyceps militaris (L.:Fr.)
Link, c: Inonotus obliquus (Ach. ex Pers.) Pilát, d: Lentinula edodes (Berk.) Pegler, e: Trametes
versicolor (L.) Lloyd, and f: Grifola frondosa (Dicks.: Fr.). All photos and names are retrieved from
mycobank.com. All the mushrooms are of Basidiomycetes class, except for C. militaris (Ascomy-
cete). Note the variety of shapes and colors of the basidiocarps
53 Bioactive Molecules in Edible and Medicinal Mushrooms for Human Wellness 1603

Fig. 3 Mushroom β-glucans consisting of linear β-(1!3)-linked backbones with β-(1!6)-linked


side chains
Fig. 4 The different names of bioactive β-glucan found in their respective mushroom origins. (a) L.
edodes, (b) T. fuciformis, (c) T. versicolor, (d) G. lucidum, (e) S. commune, (f) G. frondosa, (g ) P.
ostreatus. All photos and names are retrieved from mycobank.com.
1608 C.-W. Phan et al.

R1 R2 R3
(24) β-OH,H H CHO
(22) (23) (25) O α-OH CH2OH
(21)

(26) (27) (28) (29)

Fig. 7 Triterpenoids (21–29) from G. tsugae, G. concinna, and G. pfeifferi

(30), colossolactone VI (31), colossolactone VII (32), and colossolactone VIII (33)
(Fig. 8), from the Vietnamese mushroom. Furthermore, nortriterpenoids, a derivation
of lanostane-type triterpenoids due to degradation of side chains, have also been
found in G. resinaceum Boud [79]. In the study of Chen et al. [79], six new
psychoactive tryptamines by inducing psychoactive effects like alternation of mood,
ease of anxiety, and relief of depression [92]. Its mode of action is believed to occur
through serotonin, a monoamine that regulates numerous physiological responses
including those in the central nervous system [93, 94]. Most recently, Lenz et al. [95]
reported the identification of ω-N-methyl-4-hydroxytryptamine (norpsilocin, 63)
(Fig. 11) from the carpophores of Psilocybe cubensis (Earle) Singer. Interestingly,

(61) (62) (63)

Fig. 11 The chemical structures of psilocin (61), psilocybin (62), and norpsilocin (63)
1646 H. N. Murthy et al.

Fig. 2 Fruits of Garcinia species. (a) Fruits of mangosteen; (b) Cross section of mangosteen fruit
showing aril and pericarp; (c) Arils of mangosteen; (d) Fruits of brindle berry; (e) Cross section of
brindle berry fruit showing aril and pericarp; (f) Arils of brindle berry; (g ) Fruits of kokum; (h)
Cross section of kokum fruit showing aril and pericarp; (i) Arils of kokum

2.2 Fruit Description and Traditional Uses of Brindle Berry


184 N. Pathak et al.

Fig. 2 Distribution of bioactive components in sesame seeds

various ailments associated with oxidative stress such as cardiovascular and neuro-
degenerative diseases and cancer [8]. Phenolics are characterized by the presence of
aromatic ring (at least one) coupled with a few hydroxyl groups. The antioxidative
Fig. 2 Method for obtaining the bioactive peptides from edible insect proteins

Fig. 3 Edible insects as a source of bioactive peptides


47 Nutrients and Nutraceuticals from Seafood 1413

Table 1 Major nutraceuticals and bioactive components from seafood


Finfish
Bioactive peptides
Biological calcium
Carotenoids
Enzymes including cold-adapted enzymes
Glycosaminoglycans including chondroitin sulfate, dermatan sulfate, and hyaluronic acid
Long-chain omega-3 polyunsaturated fatty acids (PUFAs)
Phosphopeptide from fish bone
Protein hormones such as calcitonin
Protein isolates including collagen and gelatin
Squalene and squalamine
Shellfish (crustaceans and mollusks)
Bioactive peptides
Carotenoids
Chitin, chitosan, and chitosan derivatives
Enzymes
Glucosamine
Long-chain omega-3 polyunsaturated fatty acids (PUFAs)
Mussel polysaccharides, lipids, and other products
Protein isolates including collagen and gelatin

proteins involve extraction by dilute acids, bases, or isoelectric solubilization/


precipitation [94 , 95]. Filleting operations of large fish such as hake, seer, and
others give rise to frames that carry large amounts of meat portions. Mechanical
deboning helps to recover meat from the frames. Thorough washing of the recov-
48 Roots and Tubers as Functional Foods 1445

Table 2 Common tuber crops worldwide


Botanical name Family Common name
Potatoes Solanum tuberosum Solanaceae
Country potato Solenostemon Lamiaceae (mint Innala, ratala (Sri Lanka)
Hausa potato rotundifolius family)
Cannas Canna edulis Cannaceae Buthsarana (Sri Lanka)
Maranta arundinacea L Marantaceae Arrow root
Hulankeeriya (Sri Lanka)
Aru aru,Arawak (India)
Taro Xanthosoma Araceae Kiriala (Sri Lanka)
sagittifolium Keladi (Malasia)
Phueak (Thailand)
Khoai mon (Vietnam)
Sato-imo (Japan)
Yam Dioscorea alata Dioscoreaceae Purple yam; Greater yam
Guyana;Water yam
Winged yam;
Raja ala (Sri Lanka);
Ube (Philippines)
Sweet potatoes Ipomoea batatas Convolvulaceae Camote; Batata
Shakarkand
Cassava Manihot esculenta Euphorbiaceae Yuxco; Mogo; Manioc
Mandioca; Kamoteng
kahoy
Elephant foot Amorphophallus Araceae White pot giant arum;
yam paeoniifolius Stink lily

2 Starchy Roots and Tuber Crops


Dam ala Ini ala

Kombu ala Kahata ala

Kirikondol Kidala

Fig. 1 Different accessions of Dioscorea alata


diabetes [8]. The stems are used for treatment of prostatitis [9]. In addition to the
above, sweet potatoes are reported to be alterative, aphrodisiac, astringent,

32 Sweet Potato: Bioactive Compounds and Health Benefits 925

Fig. 1 Purple-skinned sweet


potatoes anti diabetic

sweet potatoes
immune booster

Protects GI and
respiratory systems

cardio protective

anti cancer

Fig. 2 Health Benefits of Sweet Potatoes


32 Sweet Potato: Bioactive Compounds and Health Benefits 927

Fig. 3 Bioactive components


of sweet potatoes Tannins degradation. These researchers also conducted comparative proteomics which
displayed a cultivar-dependent expression of proteins along with evolutionarily
conserved proteins [28].
Phenolic compounds and carotenoids have been reported to be present in sweet
Anthocyanins Flavonoids
Bioactive potatoes. Phenolic compounds, such as phenolic acids and anthocyanins, are quite
compounds predominant in the purple-flesh variety. In orange fleshed varieties, α-carotene,
in sweet
β-carotene, and β-5 cryptoxanthin are predominant. Sweet potato is an abundant
potatoes
source of dietary fiber, minerals, vitamins, beta-carotene, phenolic acids, and antho-
cyanins. These bioactive compounds confer distinctive flesh colors to sweet potatoes
Phenolics such as cream, yellow, orange, and purple [29].
Carotenoids
The tubers of sweet potato are rich in polyphenols such as anthocyanins and
phenolic acids. They also possess vitamins A, B, and C [30]. Sucharitha et al. [30]
reported that the root of Ipomoea batatas contains phytoconstituents like flavonoids,
were 4-O- caffeoylquinic acid, 1,3-di-O-caffeoylquinic carbohydrates,
acid, and 3,5-di-O-
and tannins.
caffeoylquinic acid [38]. Phytochemical components such as alkaloids, saponin, tannins, steroids, antho-
Pochapski et al. [39] carried out phytochemical screening that showed positive
Novel Food
Esempi di decisioni favorevoli sui Novel Food

- Astaxantina (oleoresina al 10%) derivate dalla microalga Haematococcus pluvialis


estratta con CO2 supercritica
- Polpa disidratata del frutto del Baobab (Adansonia digitata)(ricco in vit.C, Ca, Fe,
fibra)
Il frutto del baobab

188
190
191
- Preparati a base di frutta prodotti mediante pastorizzazione ad alta pressione (8 Kbar
per 6 min a 20°C invece che 85°C per 10 min)
- Succo di noni (frutto di Morinda citrifolia) (Tahitian noni juice) pastorizzato: i dati
disponibili depongono per l’accettabilità del succo, ma non per particolari effetti
benefici, superiori a quelli di altri succhi di frutta; approvati anche la purea
concentrata e le foglie tostate
- Semi di chia (Salvia hispanica L.) integrali, simili a quelli di lino, che si possono
aggiungere nel pane fino al 5% come fonte di fibra
- Oli ricchi in DHA derivati da varie microalghe (Ulkenia sp., Schizochytrium sp.) per
prodotti di panetteria, barrette di cereali, bevande non alcoliche

189
n L’oleoresina è una miscela di una frazione lipidica ricca di licopene e una resina
ottenuta dalla polpa di pomodori non geneticamente modificati.
n L’assunzione di licopene oleoresina da pomodori e sintetico è ritenuta al di sotto
della DGA, tuttavia considerando le varie fonti (presenza in natura, alimenti
arricchiti, integratori, additivi alimentari) alcuni consumatori dei prodotti a base di
licopene potrebbero superare la DGA.

193
llow, orange, red) of Table 4.1 Food sources of lycopene (Adapted from
ajor structural feature Omoni and Aluko (2005))
nce of several conju- Lycopene content Prevenzione del cancro alla prostata
Food type (mg/100 g wet weight basis)
Apricot 0.01–0.05
Barbecue sauce 7.6 Prevenzione dell’Arteriosclerosi
Carrot 0.65–0.78
Ketchup 9.0–13.44
oid that is responsible
Pizza sauce (canned) 12.71 Prevenzione dell’Obesità
Pink guava 5.23–5.50
r of ripe tomato fruits
Pumpkin 0.38–0.46
and tomato products.
Tomatoes (fresh fruits) 0.72–20
opene (Fig. 4.8) can Tomato paste 5.40–150
elon, pink grapefruit, Tomato sauce 6.20
apaya, though tomato Spaghetti sauce 9.3–18.2
o paste, pizza sauce, Sweet potato 0.02–0.11
oup) remain the most Watermelon 2.3–7.2
1).
synthesize lycopene,
y means of supplying could reduce the risk of cancers such as prostate,
compounds. Lycopene breast, lung, and digestive tract. Moreover, the
when present in the risk of these chronic diseases was found to be
ingested with dietary inversely proportional to the amount of lycopene
By the past many decades, Spirulina has been of enormous interest by nutritional
researchers because of its high micro- and macronutrient contents. Its concentrated

Spirulina as food supplement


« of all ages and lifestyles. Spirulina is an incredible
nutrition makes it ideal for people »
natural source of nutrients which has been used since ancient times. Its nutritional
composition has been monitored and analyzed since 1970.

Fig. 1 Floating mats of Spirulina


1626 M. Mathur

Minerals
7%

Carbohydrates
20%

Moisture Protiens
3%
65%
Fats
5%

Fig. 3 Composition of biomolecules in Spirulina

Table 1 Protein composition of Spirulina


S.No Amino acids Concentration (g100g!1)
1 Leucine 4.94
2 Isoleucine 3.20
3 Valine 3.51
Fig. 3 Composition of biomolecules in Spirulina

Table 1 Protein composition of Spirulina


S.No Amino acids Concentration (g100g!1)
1 Leucine 4.94
2 Isoleucine 3.20
3 Valine 3.51
4 Tryptophan 0.93
5 Theanine 2.97
6 Lysine 3.02
7 Methionine 1.15
8 Phenylalanine 2.78
9 Total 22.5

individual divided by the weight of protein ingested is called protein efficiency ratio
(PER). The PER values for Spirulina was found out to be double than casein [13].

2.2 Vitamins and Minerals

Vitamins are organic compounds having diverse biochemical functions. These are
essential nutrients that an organism needs in smaller amounts as it cannot make them
by itself.
54 Bioactive Molecules of Spirulina: A Food Supplement 1627

Table 2 Vitamin composition of Spirulina


S.No. Vitamins Concentration (mg100g!1)
1 Vitamin B1 3.5
2 Vitamin B12 0.32
3 Vitamin K 2.2
4 Carotene 140
5 Riboflavin 4
6 Niacin 14
7 Folic acid 0.01
8 Biotin 0.005
9 Vitamin E 100
10 Total 264.035

Spirulina contains vitamin B1 (thiamine), B2 (riboflavin), B3 (nicotinamide), B6


(pyridoxine), B9 (folic acid), B12 (cyanocobalamin), vitamin C, vitamin D and
vitamin E (tocopherol), and most important provitamin a (β-carotene) (Table 2).
Spirulina is the only vegetable source of vitamin B12 having two and half times more
than meat. It contains the highest amount of beta-carotene much more than carrots,
which is a precursor of vitamin a and is not dose dependent. It is also a very good
source of vitamin E, similar to wheat germ.
Minerals are inorganic essential nutrients that the body needs to carry out various
1628 M. Mathur

Table 3 Minerals composition of Spirulina


S.No. Minerals Concentration (mg100g!1)
1 Iron 100
2 Copper 1.2
3 Calcium 700
4 Zinc 3
5 Sodium 900
6 Potassium 1400
7 Phosphorous 800
8 Manganese 5
9 Magnesium 400
10 Total 4309.2

Table 4 Carbohydrate composition of Spirulina


S.No. Carbohydrate Concentration (mg100g!1)
1 Glucose 54.4
2 Rhamnose 22.3
3 Mannose 9.3
4 Xylose 7
5 Galactose 3
6 Total 96

membranes. Since membrane damage may alter antigens, this could cause the
immune system to fail. Spirulina with a special fatty acid called gamma linolenic
acid (GLA) has reportedly shown to be an effective immunoprotector. Spirulina is
also nature’s highest available source of GLA. It also contains stearidonic acid
(SDA), eicosapentaenoic acid (EPA), docosahexaenoic acid (DHA), and arachidonic
54 Bioactive Molecules of Spirulina: A Food Supplement 1629

Table 5 Lipid composition of Spirulina


S.No. Lipids Concentration (g100g!1)
1 GLA 1
2 Palmitic 2
3 Arachidic 0.05
4 Oleic 0.017
5 Myristic 0.04
6 Total 3.1

Table 6 Phytonutrient composition of Spirulina


S.No. Phytonutrients Concentration (g100g!1)
1 Cis β-carotene 0.07
2 Trans β-carotene 0.3
3 Chlorophyll a 1
4 C-phycocyanin (C-PC) 12
5 Total 13.37

3 Spirulina a Therapeutic and Nutraceutical Agent

Spirulina has emerged as a wonder drug because of its various medicinal properties
for improvement of health in humans [17]. It boosts immunity and increases
resistance power of individual. Spirulina is gaining more attention from medical
54 Bioactive Molecules of Spirulina: A Food Supplement 1637

Spirulina (selected strain)

Laboratory
Grown on culture media
cultivation
with desired nutrients,
agitation & luminosity

Transfer & Propagation


in small ditches
Small Scale
Production
I,II & III Tier propagation

Runway ponds with agitators


Commercial
Cultivation
Drying &
Collection Washing Product
Quality
Inspection

Fig. 4 Cultivation of Spirulina

an average of 22 percent. The use of Spirulina-based biofertilizers is impeded by the


low cost, ready availability, and preferred use of inorganic fertilizers. Studies have
proved Spirulina used in combination with other fertilizers also gave good yield of
tomato [60]. Spirulina contains 10 percent N w/w (high percentage), and other