CARBOHIDRATOS

Son los principales compuestos químicos almacenadores de la energía radiante del sol.

La glucosa sintetizada en las plantas por el proceso de fotosíntesis representa la materia

prima fundamental para la síntesis de la gran mayoría de carbohidratos

 Son compuestos con estructura de polihidroxialdehido o de polihidroxicetona

 Son la fuente más abundante y barata de alimentos de la naturaleza

 Son los más consumidos por los seres humanos (en muchos países constituyen
de 50 a 80 % de su dieta)

 Los provenientes del reino vegetal son más variados y abundantes que los del
reino animal.

El dióxido de carbono reacciona con agua para formar glucosa, con el consecuente
desprendimiento de oxígeno.

6CO2 + 12 H2O C6H12O6 + 6O2 +

6H2O
Mediante diversas rutas bioquímicas, este azúcar da origen a muchos otros como la
sacarosa y la fructosa, o bien a polímeros como la celulosa y el almidón.

CLASIFICACIÓN

Según su estructura química, que se basa en el tamaño de la molécula o en el número de

átomos de carbono que contiene; pueden ser monosacáridos, oligosacáridos y
polisacáridos.

Monosacáridos

 Pentosas: Xilosa, arabinosa, ribosa, etc.

 Hexosas:
o Aldohexosas: Glucosa, galactosa, manosa, etc.
o Cetohexosas: Fructosa, sorbosa, etc.
 

Oligosacaridos

 Disacáridos: lactosa, sacarosa, maltosa

 Trisacáridos: Rafinosa
 Tetrasacáridos: Estaquiosa
 Pentasacáridos: Verbascosa

Polisacáridos

 Homopolisacáridos: Almidón, glucógeno, celulosa

 Heteropolisacáridos: Hemicelulosa, pectinas, gomas

MONOSACÁRIDOS

Son insolubles en etanol y en éter; solubles en agua y sus soluciones en general, tienen
un sabor dulce aunque existen algunos que son amargos.

Comparativamente, la cantidad de monosacáridos en estado libre es muy inferior a la que

se encuentra combinada integrando los diversos polisacáridos.

La mayoría se han podido cristalizar, pero en ciertos casos este proceso es difícil si no se
cuenta con cristales que lo inicien.

Los cristales de los azúcares pueden descomponerse a temperaturas cercanas a su punto

de fusión e intervienen en un gran número de reacciones.

DISTRIBUCIÓN EN LA NATURALEZA

Glucosa

La glucosa es el monosacárido más abundante; se encuentra en diferentes frutas y

hortalizas, su concentración depende básicamente del grado de madurez del producto; en
las mieles se encuentra en aproximadamente 40 %.

Debido a que es dextrorrotaroria también se conoce con el nombre de dextrosa y como es

muy abundante en la uva (95 % de los azúcares totales), se le dice azúcar de la uva. La
glucosa comercial se obtiene de la hidrólisis controlada del almidón.

Fructosa

La Fructosa se encuentra principalmente en los jugos de diversas frutas y en las mieles.

Se produce en cantidades equimoleculares con la glucosa cuando se hidroliza la

sacarosa.
Al igual que la mayoría de los monosacáridos, es un azúcar reductor y dado que es
altamente levorrotatorio se le designa con el nombre de levulosa.

Forma parte de algunos polisacáridos, principalmente de la inulina, que se encuentra en el

maguey, alcachofa y el yacón. El jugo de naranja fresco contiene sacarosa, glucosa y
fructosa, que en conjunto constituyen 75 % de los sólidos solubles totales.

Durante los tratamientos térmicos la concentración de glucosa y fructosa se incrementa a

expensas de la hidrólisis de la sacarosa. El contenido de los distintos azúcares en las
frutas varía con el grado de maduración.

En la maduración de las frutas climatéricas, como el plátano, el etileno provoca la

activación de diversas enzimas que catalizan la síntesis de fructosa, glucosa y sacarosa a
partir del almidón; por su importancia destacan la sacarosa sintetasa y la invertasa.

Los granos de los cereales tienen una proporción baja de azúcares libres (de 1 a 3 % en
peso aproximadamente), que se encuentran en el germen y en las capas de salvado,
principalmente.

Galactosa

La galactosa se encuentra poco en estado libre, pero es muy abundante en forma

combinada, principalmente con la glucosa, para integrar la lactosa de la leche; además,
participa en muchos polímeros como las galactomananas y algunas gomas.

La galactosa es parte constitutiva de algunos compuestos químicos, como los

cerebrósidos y los gangliósidos, indispensables en los tejidos nerviosos del cerebro; cabe
indicar que un metabolismo inadecuado de este azúcar puede acarrearle al ser humano
problemas muy serios de salud.

Pentosas

La mayoría de las pentosas se encuentran como polímeros y muy poco en estado libre,
pero también aparecen como parte integrante de diversos glucósidos.

Por ejemplo, la arabinosa es constituyente de varios polisacáridos llamados arabanas, de

gomas y de hemicelulosas, sustancias todas que se encuentran en el reino vegetal.

La ribosa es un componente de los nucleótidos que integran los ácidos nucleicos.

La ramnosa es una metilpentosa (desoxiazúcar) de varios glucósidos importantes como la

solanina, la hesperidina, la naringina y otras antocianinas.

La xilosa, también llamada azúcar de la madera, que se obtiene por hidrólisis de los
polisacáridos estructurales de la madera (xilanas), de la mazorca del maíz y de la paja, se
utiliza para la producción industrial de furfural.

Estructura Química
Los monosacáridos más comunes en la naturaleza: las tetrosas, pentosas y hexosas,
derivan del D-gliceraldehído con la adición de grupos CHOH a la cadena básica de
carbonos.

El átomo número 2 del gliceraldehído es asimétrico y puede existir como isómeros D y L;

en los primeros el hidroxilo del carbono asimétrico más alejado del aldehído se encuentra
a la derecha del plano lineal de la molécula (en las hexosas, las pentosas y las tetrosas,
se localiza en el C-5, C-4 y C-3 respectivamente), y en los de la serie L dicho hidroxilo de
referencia se ubica a la izquierda del plano central.

 Además los azúcares tienen la propiedad de hacer rotar el plano de la luz polarizada, el
que se conoce como poder rotatorio, para indicarlos se debe incluir los signos (+) o (-) que
corresponden a carbohidratos dextrorrotatorios (+) o levorrotatorios (-).

Se llama epímero el azúcar cuya única diferencia en su molécula es la localización o

posición de un solo hidroxilo que no sea el de referencia; así, la glucosa es epímero de la
manosa en el hidroxilo del C-2; igualmente, la glucosa y la galactosa son epímeros por el
hidroxilo del C-4.
Las soluciones acuosas de los monosacáridos sufren modificaciones en su actividad
óptica durante el almacenamiento, lo que indica que existe un proceso dinámico de
conformación química hasta alcanzar el equilibrio mediante el fenómeno que recibe el
nombre de mutarrotación; por ejemplo, la α-D-glucosa disuelta en agua tiene una rotación
óptica de aproximadamente (+) 112º, que se reduce hasta (+) 53º después de 4 horas,
cuando se alcanza el equilibrio entre las formas cíclica y lineal; por su parte, la β-D-
glucosa aumenta de (+) 19º a (+) 53º en un proceso similar.

La mutarrotación es una manifestación del equilibrio que se establece entre las

estructuras anomérica o de aldehído y la cíclica o hemiacetal de los azúcares reductores.

La conformación más estable de los monosacáridos es aquella en que la cadena de

átomos de carbono adopta un arreglo planar de zigzag con los grupos OH de manera
antiparalela que hace que la molécula se encuentre en su estado mínimo de energía. De
acuerdo con esto, las piranosas adoptan la forma de silla en la que los OH son axiales
cuando están perpendiculares al plano de átomos de carbono o ecuatoriales cuando se
localizan paralelamente a dicho plano.

Aminoazúcares

Estos compuestos son el resultado de la sustitución de un OH, normalmente el de C-2,

por un grupo amino, como ocurre con la D-glucosamina y la D-galactosamina; la primera
se encuentra en las mucoproteínas y en los mucopolisacáridos constituyentes de las
células de varios insectos y crustáceos, mientras que la segunda es parte integral del
sulfato de condroitina.
El sulfato de condroitina se encuentra asociado a proteínas constituyendo agregados de
alto peso molecular denominados proteoglicanos.

Es un importante componente de la mayoría de los tejidos de vertebrados e invertebrados

y está presente principalmente en los tejidos conectivos, cartílago, piel, vasos sanguíneos,
así como los ligamentos y los tendones. El condroitín sulfato aporta al cartílago sus
propiedades mecánicas y elásticas, y le proporciona a este tejido mucha de su resistencia
a la compresión.

Desoxiazúcares

Estos derivados se producen cuando los azúcares pierden un átomo de oxígeno de un

OH que es indicado en la nomenclatura por el número que antecede al prefijo desoxi.

Azúcares-alcoholes o polioles

Estos compuestos se forman cuando los grupos aldehído o cetona de los azúcares se
reducen y se produce el correspondiente hidroxilo. El poliol más conocido es el glicerol o
glicerina.
 Glucosa Sorbitol

D-gliceraldehido
El sorbitol y el manitol, se han identificado en peras, manzanas, duraznos y otras frutas.

 El sorbitol y el xilitol se sintetizan industrialmente y se usan mucho en la elaboración

alimentos.

Glucósidos

Estos compuestos se sintetizan cuando un azúcar se une, mediante su carbono

anomérico reductor, a un grupo alcohol propio o de otro compuesto que puede o no ser un
azúcar (llamado aglucona). El azúcar y la aglucona tienen la capacidad de enlazarse
mediante átomos de oxígeno, de nitrógeno o de azufre y según esto se designan O-
glucósidos, N-glucósidos o S-glucósidos, respectivamente. Los O-glucósidos son los mas
abundantes puesto que en esta categoría se incluyen los oligosacáridos y los
polisacáridos.

Con relación a los oligosacáridos y los polisacáridos, los demás glucósidos sólo
representan una fracción muy pequeña. Aún en baja concentración desempeñan un papel
muy importante; muchos de ellos son pigmentos, algunos confieren las características de
sabor a distintos alimentos, otros son tóxicos, varios tienen funciones biológicas
hormonales, etc.

Generalmente la aglucona es la responsable de estas propiedades, mientras que el

azúcar sirve para la estabilización y la solubilización del glucósido.
Los S-glucósidos, también llamados glucosinolatos o tioglucósidos, tienen el azúcar (en
muchos casos glucosa) enlazado a la aglucona mediante el átomo de azufre; se conocen
aproximadamente 70, pero solo unos pocos ejercen efectos importantes en los alimentos;
algunos son los responsables del aroma y el olor, otros actúan como promotores del
bocio; a estos se les llama bocio genéticos. Se han identificado en diferentes plantas
como la col, el brócoli, la mostaza, el nabo, el rábano y otros.

La sinalbina, la mirosina y la sinigrina son los S-glucósidos más estudiados y cada uno se
encuentra asociado a una tioglucosidasa, que también recibe los nombres populares de
sinalbinasa, mirosinasa y sinigrinasa. Cuando el tejido sufre un daño mecánico que lo
rompe (cortar, morder, golpear, etc.), la enzima se pone en contacto con el sustrato y
libera moléculas de glucosa, de bisulfato y de la correspondiente aglucona;
posteriormente, esta última sufre un acomodo intramolecular y genera isotiocianatos,
nitrilos, metiltioisotiocianatos, metiltionitrilos y tiocianatos, todos de bajo peso molecular,
que son los responsables del aroma y el olor típicos de estos productos.

En la mostaza, la sinigrina genera isotiocianato de alilo, también llamado “aceite de

mostaza”, que causa la pungencia característica de esta semilla.

Los compuestos cianogenéticos; son aquellos cuya hidrólisis genera ácido cianhídrico
(HCN) y que consumidos en concentraciones elevadas pueden ser muy peligrosos; los
más conocidos son la durrina del sorgo, la amigdalina de las almendras amargas y la
linamarina de la yuca, entre muchos otros.

Se sabe que existen muchas plantas que lo contienen, pero en una concentración baja
que las hace no tóxicas. Las enzimas β-glucosidasas extracelulares actúan sobre los
compuestos cianogenéticos después de que se rompe la pared celular y se pone en
contacto la enzima con el sustrato intracelular y libera el HCN por hidrólisis.

Estos compuestos llegan a generar hasta 300 mg de HCN por cada 100 g de producto, la
dosis letal oral para el ser humano varía de 0.5 a 3.5 mg de HCN por kilogramo de peso,
por lo que un individuo de 70 kg de peso podría tener serios problemas de salud al
consumir 100 g de ciertos productos.

Las saponinas son glucósidos en los cuales varias unidades de monosacáridos se

enlazan mediante un enlace glucosídico a un resto denominado aglucón (aglucona). Por
hidrólisis de las saponinas se obtienen las sapogeninas esteroidales, de gran interés para
la industria farmacéutica por ser precursores en la síntesis de hormonas y corticoides.

Glicirricina

Aislado de La raíz de regaliz (Glycyrrhiza glabra), su sal de amonio es un potente

edulcorante hasta 100 veces más que la sacarosa.

Esteviósido

Se encuentra en las hojas de la Stevia rebaudiana, originaria del Paraguay llega a ser
hasta 300 veces más dulce que la sacarosa.
REACCIONES QUÍMICAS DE LOS MONOSACÁRIDOS

Por álcalis

Las soluciones débiles producen la isomerización de los azúcares, como ocurre con la
glucosa que se convierte en una mezcla de D-fructosa, D-manosa y D-glucosa.

En condiciones fuertemente alcalinas los grupos aldehído o cetona se oxidan y se

convierten en sus respectivos ácidos; por ejemplo la glucosa se transforma en ácido
glucónico.

 Por ácidos

La isomerización en condiciones ácidas es muy lenta. Las reacciones de deshidratación

son más rápidas y se aceleran a altas temperaturas.

Los ácidos inorgánicos calientes producen moléculas cíclicas:

 De las hexosas se genera el hidroximetilfurfural

 De las pentosas, se produce el 2-furaldehido.

Por altas temperaturas

Caramelización

También llamada pirólisis, ocurre cuando los azúcares se calientan por encima de su
punto de fusión, se presenta en los alimentos tratados térmicamente de manera drástica,
como: leche condensada y azucarada, derivados de la panificación, frituras y dulces a
base de leche, natilla, etc.

La deshidratación de los azúcares genera furfural y sus derivados insaturados que se

polimerizan consigo mismo o con otras sustancias semejantes para formar las
macromoléculas de pigmentos llamados melanoidinas.

Durante esta transformación también se sintetiza una serie de compuestos que incluyen
furanos, furanonas, lactonas, pironas, aldehídos, cetonas, ácidos, ésteres y pirazinas, de
bajo peso molecular, muy olorosas, así como otras que producen colores.

Por ejemplo, se conoce que la 2,5-dimetilpirazina y la trimetilpirazina se generan por este

mecanismo y contribuyen al aroma típico de las frituras de papas y manís; de manera
semejante, el maltol, el isomaltol y el etil-maltol, que se forman en la elaboración del pan,
son parte fundamental de su aroma.

Reacción de Maillard

Con este nombre se designa un grupo muy complejo de transformaciones que traen
consigo la producción de melanoidinas coloreadas que van desde amarillo claro hasta
café oscuro, o incluso negro.
La reacción se produce entre un azúcar reductor (cetosa o aldosa) y un grupo amino libre
proveniente de un aminoácido o de una proteína.

 El característico y deseado color de la costra de los alimentos horneados se debe a esta
reacción, al igual que el de los diversos postres a base de leche; sin embargo, es
indeseable en otros productos, como en las leches evaporadas y azucaradas y en
algunos jugos concentrados.

Factores que influyen en la reacción de maillard:

 A pH alcalino se incrementa la velocidad de reacción, sin embargo, existen muy

pocos alimentos en forma natural con pH > 7 (como el huevo). Por el contrario, el
mecanismo se inhibe en condiciones muy ácidas que normalmente no se
encuentran en los alimentos.

 Las temperaturas elevadas aceleran la reacción, pero debido a que su energía de

activación es muy baja, también se observa hasta en condiciones de refrigeración.

 La actividad de agua es importante, por lo que los alimentos de humedad

intermedia son los más propensos.

 El tipo de aminoácido es decisivo, puesto que éstos serán más reactivos en la

medida en que se incremente el tamaño de la cadena y tengan más de un grupo
amino. Por esta razón, la lisina, con su amino en posición ε es el más activo;
también pueden intervenir otros, como la arginina, la histidina y el triptofano. El
aspartamo es un dipéptido y también está sujeto a estos cambios.

 Los azúcares reductores que más favorecen la reacción de Maillard son:

 Las pentosas son más reactivas que las hexosas

 Las aldosas actúan más fácilmente que las cetosas

 Los monosacáridos son más efectivos que los disacáridos.

 Con base en esto y en términos generales, la xilosa es el más activo,

seguido de la galactosa, la glucosa, la fructosa, la lactosa y la maltosa; por
su parte, la sacarosa, por no tener poder reductor, no interviene a menos
que se hidrolice previamente, lo cual es muy sencillo. Los ácidos nucleicos
también intervienen porque contienen ribosa que es altamente reactiva.

 Los metales como el cobre y el hierro tienen un efecto catalizador sobre la

formación de las melanoidinas. El oxígeno y las radiaciones electromagnéticas
actúan de manera semejante.