Facultad de Farmacia y Bioquímica

TAREA 2
DETERMINAR LOS ISOSTEROS DE LAS SUSTANCIAS QUIMICAS
FARMACOQUIMICA

Integrantes:
1. Troncos Liviapoma, thalia Renne
Ciclo : VII

Sección : FB6M1

Docente: ADELA MARLENE, COLLANTES LLACZA

NOTA:

2020
DESARROLLAR:
LAS CHALCONAS
1. ENCERRAR VARIABILIDAD DE MOLECULA A MOLECULA (Baja solubilidad, es bactericida)

2. IDENTIFICAR TIPO DE ISOSTERO A OBSERVAR

3. INDICAR ATRIBUTO FISICO QUMICO Y/O BIOLOGICO RESULTADO DE CADA MODIFICACION

Isóstero Univalente

Isóstero
Univalente

Isóstero
Univalente

Es un isóstero univalente porque puede presentar respectivos cambios de los halógenos R= OH, R= H
Cl, Br por OH.

El comportamiento químico de las chalconas es similar al de los compuestos 1,3-dicarbonílicos, RCOCH2

COR’, los cuales se caracterizan por presentar dos centros electrofílicos. La diferencia entre estos últimos
y las chalconas se considera en la diferencia de reactividad de los dos centros.

Por ejemplo, la condensación de aminopirazoles NHsustituidos 61 con chalconas 1 conlleva a la

formación de dihidropirazolo[3,4-b]piridinas 63. En el caso de aminopirazoles NH- no sustituidos 62, la
introducción de un tercer centro nucleofílico conlleva bien sea a la formación de dihidropirazolo[3,4-
b]piridinas 63 o dihidropirazolo [1,5-a]pirimidinas 64, ambas familias de compuestos con importante
actividad biológica.

Aunque existen varios métodos para la síntesis de chalconas, tal vez el método más simple y
versátil es mediante la condensación de Claisen-Schmidt entre derivados de la acetofenona y
benzaldehídos, bien puede ser en medio básico o ácido.
1. ENCERRAR VARIABILIDAD DE MOLECULA A MOLECULA (Alta solubilidad, es bacteriostático)
2. IDENTIFICAR TIPO DE ISOSTERO A OBSERVAR
3. INDICAR ATRIBUTO FISICO QUMICO Y/O BIOLOGICO RESULTADO DE CADA MODIFICACION

Isóstero univalente

Isóstero
Univalente

Isóstero
Univalente

Es un Isóstero univalente porque puede presentar respectivos cambios de los halógenos R=OH, R=H
CL, Br con OH.

De la misma manera, la presencia de dos radicales arilos en el esqueleto de las chalconas

permite generar una amplia variedad de compuestos al cambiar el patrón de sustitución sobre
dichos residuos aromáticos.

Adicional a su notoria actividad biológica, las chalconas son interesantes en química orgánica
debido a que poseen un centro 1,3-dielectrofílico, el cual puede ser aprovechado en la síntesis
de diversos compuestos heterocíclicos.

La actividad antimicrobiana es la más citada, algunos autores sugieren que la actividad

biológica de los compuestos que poseen esta estructura química, se atribuye a la reactividad
de la función cetona.
1. ENCERRAR VARIABILIDAD DE MOLECULA A MOLECULA (Alta solubilidad, es bacteriostático)
2. IDENTIFICAR TIPO DE ISOSTERO A OBSERVAR
3. INDICAR ATRIBUTO FISICO QUMICO Y/O BIOLOGICO RESULTADO DE CADA MODIFICACION

Isóstero Trivalente

Isóstero univalente
Isóstero Trivalente

Es un Isóstero univalente porque puede presentar respectivos cambios de los halógenos R=OH, R= H
Cl, Br con OH. Un Isóstero Trivalente por la cantidad de grupos funcionales la sustitución de CH en las
cadenas alifáticas.

Además, otro amplio campo de aplicación de las chalconas está orientado a la generación de
sistemas heterocíclicos, constituyendo bloques heteroaromáticos con nuevas e interesantes
propiedades.

Las chalconas (1,3-diaril-2-propen-1-ona) hacen parte de los flavonoides que son un amplio
grupo de compuestos provenientes de plantas que presentan una estructura general de 15
átomos de carbono y su núcleo consiste en dos anillos aromáticos conectados por un puente
de tres carbonos.

Las chalconas muestran una amplia variedad de propiedades. Su actividad antimicrobiana y

particularmente, la acción antifúngica se ha atribuido en gran medida a la reactividad de la
cetona, como aceptor en la reacción de Michael se une a los grupos tiol de ciertas proteínas.
ANTIBACTERIANOS:
1. ENCERRAR VARIABILIDAD DE MOLECULA A MOLECULA
2. IDENTIFICAR TIPO DE ISOSTERO A OBSERVAR
3. INDICAR ATRIBUTO FISICO QUMICO Y/O BIOLOGICO RESULTADO DE CADA MODIFICACION

Sulfadiazina

ANILLOS EQUIVALENTES

Anillos de Benceno, sustituciones de los radicales NH2

Por su compuesto Sulfonamidas
Que tiene S (azufre)

Comunes en los derivados de las sulfonamidas, que tienen en común en su estructura química el
nitrógeno en la posición 4, un anillo de benceno y un azufre con dos enlaces dobles unidos a el oxígeno.
Lo que siempre se sustituye es la amida (NH2) por otros radicales. 

Inhibición de la síntesis del ácido hidrofílico y cofactores FAH4 para la síntesis de timidina, purinas y
metionina que participan en la formación de DNA, RNA y proteínas respectivamente, por lo que el
parásito muere

Para contener la resistencia también será indispensable mejorar la utilización de los antimicrobianos, para
lo cual es preciso mejorar el acceso y modificar comportamientos; cambios que toman tiempo. Los
factores que inciden en la utilización de antimicrobianos de esta manera, ya sean terapéuticos,
profilácticos o de estimulación del crecimiento, son complejos y las intervenciones necesarias deberán
realizarse de forma coordinada.
ANTIINFLAMATORIOS
1. ENCERRAR VARIABILIDAD DE MOLECULA A MOLECULA
2. IDENTIFICAR TIPO DE ISOSTERO A OBSERVAR
3. INDICAR ATRIBUTO FISICO QUMICO Y/O BIOLOGICO RESULTADO DE CADA MODIFICACION

Valdecoxib Etoricoxib

Celecoxib

ANILLOS EQUIVALENTES
Anillos de Benceno que están sustituidos por NH2
(BIOISOSTEROS)

Se identifica a una de las 2 familias de autacoides provenientes de los fosfolípidos de membrana celular,
es decir, los eicosanoides derivados a partir de algunos ácidos grasos poli saturados, en particular, ácido
araquidónico, que tras la acción de enzimas da lugar a la formación de prostaglandinas. (desprendido de
la membrana celular. Los corticosteroides inhiben a la FLA2, lo que impide la liberación de A.A.).

La inhibición de cox-2 media los efectos no deseados de la inflamación, pero la simultánea inhibición de
cox-1 ocasiona efectos colaterales que son consecuencia de la disminución en la síntesis de
prostaglandinas, prostaciclinas y tromboxanos. Los denominados antiinflamatorios no esteroideos que
son utilizados hoy día, en su inmensa mayoría inhiben las actividades de la ciclooxigenasa 1 (cox-1)
presente en diversos tejidos y que media reacciones fisiológicas, y la ciclooxigenasa 2 (cox-2) presente
en el tejido lesionado

Los efectos adversos más importantes y conocidos de los AINE son los que conllevan riesgos
gastrointestinales, cardiovasculares y renales, aunque también pueden ocasionar otros problemas como
hepatotoxidad12 o reacciones de hipersensibilidad graves. así como su efecto en la actividad biológica
frente a otros grupos funcionales utilizados comúnmente en química medicinal, particularmente el grupo
trifluorometilo, cuya sustitución isostérica en diversas moléculas con actividad farmacológica ha arrojado
resultados interesantes que abren un novedoso camino hacia una utilización más amplia de este nuevo
grupo funcional en química medicinal.