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PRUEBAS DE CARACTERIZACIÓN DE ALCOHOLES

Nombres E-mail
Pérez Hamel (1) hgpatino@unicauca.edu.co
Patiño Harold (2) hyperez@unicauca.edu.co
Laboratorio de Química Orgánica, Ingeniería Física, Facultad de Ciencias Naturales
Exactas y de la Educación, Universidad del Cauca
Grupo No: 4
Fecha de realización de la práctica: 10/10/2017
Fecha de entrega de informe: 17/10/2017

1. RESUMEN
Los alcoholes y fenoles se caracterizan por la presencia, en sus moléculas del grupo hidroxilo,
-OH, donde el oxígeno se une al carbono por un enlace sencillo 1, el objetivo de la practica
experimental fue caracterizar los compuestos definidos anteriormente por medio de pruebas de
solubilidad, oxidación, reacción con nitrato de cerio amoniacal y esterificación encontrando que
su solubilidad depende tanto del grupo hidroxilo como del tamaño la molécula (número de
carbonos en la cadena), la cantidad de hidrógenos α de un alcohol determina la velocidad de la
reacción de oxidación, el Nitrato de Cerio Amoniacal da una prueba positiva para cualquier tipo
de alcohol y los ésteres tienen aromas particulares y son insolubles en agua.

2. RESULTADOS

Tabla 1. Pruebas de solubilidad en agua y éter de petróleo.

MUESTRA AGUA ÉTER DE PETRÓLEO

isopropanol S I

1-butanol I S

1-pentanol I S

Fenol I I

Glicerina S I
I: Insoluble S: Soluble

Pruebas de caracterización de alcoholes

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a b

Figura 1. Pruebas de solubilidad en: a) Éter de petróleo y b) Agua

Tabla 2. Oxidación con permanganato de potasio.

OBSERVACIÓN
1-butanol cambio de color. (café oscuro). El cambio fue inmediato.
2-butanol Cambio de color. (café claro). El cambio no fue inmediato.
Terc-butanol Mantuvo su color normal (violeta)

Figura 2. Oxidación del 1-butanol, 2-butanol, Terc-butanol (izquierda a derecha).

Pruebas de caracterización de alcoholes

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Tabla 3. Reacción con nitrato de cerio amoniacal.

OBSERVACIÓN
Hubo cambio de color. Se observó dos fases (más clara en la parte
1-butanol
inferior).
2-butanol Cambio de color.
Terc-butanol Cambio de color

Figura 3. Reacción con nitrato de cerio amoniacal del 1-butanol, 2-butanol, Terc-butanol
(izquierda a derecha).

Observaciones prueba esterificación:

Al agregar 5 gotas de ácido sulfúrico concentrado a la solución de ácido acético y alcohol
isopentílico, se observó otra fase, un tono amarillento en una parte de la solución.
Después del baño maría, se observó un precipitado amarillento (en la parte inferior del tubo),
finalmente, al adicionar los 4 mL de agua, el precipitado pasó a la parte superior y el agua en la
parte inferior del tubo de ensayo, además, durante el baño maría y luego de este se pudo percibir
un olor a banano.

Pruebas de caracterización de alcoholes

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Figura 4. Prueba de esterificación

3. ANALISIS DE RESULTADOS

Al analizar la solubilidad de alcoholes y fenoles es muy importante tener en cuenta que estos al
tener el grupo –OH (hidroxilo) el cual es polar y el oxígeno del mismo posee dos pares de
electrones que pueden actuar como base de Lewis en la formación de enlaces de hidrogeno tanto
con otros alcoholes como con el agua. Además, el protón del grupo hidroxilo también puede
formar enlaces de hidrogeno con otra molécula de alcohol o agua por tanto esa donación y
recepción de protones en la formación de enlaces de hidrogeno será uno de los aspectos que
determinaran la solubilidad de los compuestos mencionados anteriormente2.

Comenzando con la prueba de solubilidad en agua desarrollada en la práctica experimental es

importante saber que el agua es un compuesto polar, dado que está formado por moléculas que
poseen una carga parcial negativa (hacia el oxígeno) y una carga parcial positiva (hacia el
hidrógeno), configurando una distribución desigual de cargas 3. En esta prueba se observó que
tanto el isopropanol como la glicerina presentaron solubilidad es este proceso lo cual se explica
con lo dicho anteriormente ya que el isopropanol al tener una cadena carbonada muy pequeña
será el grupo hidroxilo el que determine su solubilidad, algo similar ocurre con la glicerina la cual
es muy soluble debido a que posee 3 grupos hidroxilos en su cadena carbonada pequeña por tanto
serán estos los que determinan su solubilidad, siguiendo con el proceso se encontró que el 1-
butanol, 1-pentanol, y el fenol fueron insolubles en agua lo cual se explica basándose en que

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estos al tener el grupo hidroxilo unido a una cadena carbonada más grande la solubilidad en gua
va a disminuir a disminuir a medida que aumente el tamaño de la cadena carbonada ya que en
este caso la parte apolar de la molécula será quien determine la solubilidad de la molécula.

Ahora al analizar el proceso de solubilidad en éter de petróleo se sabe que el éter de petróleo, es
una mezcla liquida de diversos compuestos volátiles de la serie homologa de los hidrocarburos
saturados o alcanos (hidrocarburos, principalmente de 3-metipentano y n-hexano), por lo tanto, se
dice que es apolar o muy poco polar 4. Así en la práctica experimental se encontró que tanto el 1-
butanol y el 1-pentanol fueron solubles lo cual se explica debido a que estos al tener una cadena
carbonada un poco grande se dice que será la parte apolar la que dominara y determinará por
encima de la polar que sería el grupo hidroxilo la solubilidad de la molécula.
También se encontró que el isopropanol y la glicerina fueron insolubles éter de petróleo y
siguiendo con lo ya dicho anteriormente a estos tener una cadena pequeña y en el caso de la
glicerina más de 1 grupo hidroxilo será este (parte polar) el que determinará su solubilidad por
tanto teniendo en cuenta también la ley de los semejantes se explica el resultado obtenido en la
práctica experimental.
Por último, el fenol al tener un anillo aromático unido a un grupo hidroxilo será la parte la apolar
la dominante en la molécula por lo cual se dice que teóricamente debería ser soluble, esto en la
práctica no se dio lo cual puedo haber sido causado por una sobresaturación de la mezcla hecha.

OH

a) H 3C OH
+ KMnO4 + MnO2 + KOH
H3C O

O
HO
b) H 3C + KMnO4 + MnO2 + KOH
H3C CH3
CH 3

OH

c) H3C
CH3
CH3 + KMnO4 N.R.

Esquema 1. Reacciones con Permanganato de Potasio: a) 1-Butanol, b) 2-Butanol, c) Terc-

butanol

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Los alcoholes primarios y secundarios se oxidan fácilmente dando lugar a compuestos

carbonílicos. La oxidación de un alcohol implica la pérdida de uno o más hidrógenos del átomo
de carbono que tiene el grupo –OH (Hidrógenos α).

La oxidación de un alcohol primario forma inicialmente un aldehído, que a su vez oxidado por el
mismo reactivo da lugar a un ácido carboxílico. Cuando el alcohol es secundario, genera una
acetona. Un alcohol terciario, por

no tener hidrógenos unidos al carbono del grupo –OH, no reacciona con la mayor parte de
agentes oxidantes, excepto si se emplean condiciones vigorosas5.

Ahora bien, el 1-Butanol es un alcohol primario y el 2-Butanol es secundario. De acuerdo con lo

dicho anteriormente y al igual que sucedió en la práctica, ambos alcoholes reaccionaron con el
Permanganato de Potasio. Además, el 1-Butanol, reaccionó de manera inmediata, esto debido a
que posee dos hidrógenos unidos al carbono que tiene unido el grupo –OH, facilitando la
reacción, caso opuesto al 2-Butanol que cuenta con un único hidrógeno unido al carbono del
grupo –OH, y que ralentiza la reacción. En ambos, el tono cambió de un violeta a un color café
oscuro, debido a la presencia del MnO2 como se puede ver en las reacciones a y b del esquema 1.

Por último, el Terc-Butanol, un alcohol terciario, no reaccionó. Esto debido a que no posee
hidrógenos α que den lugar a la formación de un nuevo compuesto.

OCH2CH2CH2CH3
a) H3C OH + (NH4)2Ce(NO3)6 (NH4)2Ce(NO3)5 + HNO3

H3COCH2CH2CH3
HO
b) H 3C
+ (NH4)2Ce(NO3)6 (NH4)2Ce(NO3)5 + HNO3
CH 3

OH CH3

H3COCH3
c) H3C CH3 + HNO3
CH3 + (NH4)2Ce(NO3)6
(NH4)2Ce(NO3)5

Esquema 2. Reacciones con Nitrato de Cerio Amoniacal: a) 1-Butanol, b) 2-Butanol y c)

Terc-Butanol

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Ahora bien, la prueba con Nitrato de Cerio Amoniacal para alcoholes que contienen menos de 10
átomos de Carbono, ya sean primarios, secundarios o terciarios, da una prueba positiva si se
observa un cambio de color.

En la reacción, el alcohol sustituye uno de los iones Nitrato (-NO3) del complejo formado por el
ion Cerio para formar compuestos coloreados6.

Cuando se dio la reacción con el 1-Butanol, se observaron dos fases, una con un tono café-rojizo
en la parte superior y otra más clara en la parte inferior, es decir los dos compuestos eran
insolubles. Dada la reacción a (esquema 2), se puede deducir que el color claro correspondería al
ácido nítrico (HNO3) y el otro compuesto sería el complejo colorado por la sustitución de uno de
los iones Nitrato como se dijo anteriormente.

Para el 2-Butanol y Terc-Butanol, solamente se observó una fase que cambió su color del que
tenía inicialmente. Con esto corroborando la presencia del grupo –OH y con ello verificando que
el compuesto a caracterizar era efectivamente un alcohol.

O
CH3 O
CH3
H2SO4
+
CH3 + H2 O
H3C OH H3C O CH3
HO

Esquema 3. Reacción entre el Ácido Acético Glacial y el alcohol Isopentílico

Esterificación: Con los alcoholes, los ácidos carboxílicos forman ésteres, desprendiendo al
mismo tiempo agua. La esterificación es reversible y por lo general, conduce a equilibrios típicos,
en los que el alcohol como el ácido junto a éster y agua están presentes en cantidades
considerables7.

Los ésteres son sustancias incoloras e hidrofóbicas (no se mezclan con el agua). Aquellos de bajo
peso molecular suelen tener un olor característico8.

En la práctica, cuando se utilizó baño María en la mezcla de Ácido Acético glacial y alcohol
Isopentílico y como catalizador Ácido Sulfúrico, empezó un olor característico a banano. Luego
del baño, se pudieron presenciar dos fases, con un precipitado en la parte inferior, el cual

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correspondería al éster formado y el cual dados los compuestos iniciales, sería el denominado
Acetato de Isoamilo, que es un líquido con aroma a plátano (fruta)9.

Finalmente, al agregar más agua a la mezcla heterogénea (agua y éster), el precipitado (Acetato
de Isoamilo) pasó a la parte superior sin mezclarse, lo que corrobora que los ésteres son
sustancias hidrofóbicas que no se mezclan con el agua en ninguna proporción.

4. CONCLUSIONES

La solubilidad de los alcoholes y fenoles está directamente relacionada tanto con el grupo
hidroxilo presente en la cadena carbonada, así como también de cuán grande sea la molécula
(número de carbonos de la cadena) tal como se observó en el isopropanol el cual fue soluble en
agua debido a este tener una cadena carbonada pequeña unida a un grupo hidroxilo.

Si se presenta más de 1 grupo hidroxilo en la cadena se espera que la solubilidad en agua

aumente tal como se encontró con la glicerina la cual y fue muy soluble en agua ya que posee en
su cadena 3 grupos hidroxilo.

A medida que aumenta la cadena carbonada disminuye la solubilidad en agua y aumenta la

solubilidad éter, lo anterior se comprobó experimentalmente encontrando que el fenol (grupo
hidroxilo unido a un anillo aromático) fue insoluble en agua, y el 1-pentanol al tener una cadena
carbonada grande unida a un grupo hidroxilo fue soluble en éter de petróleo.

La falta de hidrógenos en el carbono que contiene el grupo hidroxilo (-OH) no le permite la

oxidación a los alcoholes terciarios, tal y como ocurrió con el Terc-Butanol.

La cantidad de hidrógenos α de un alcohol determina la velocidad de la reacción de oxidación. En

la práctica el 1-Butanol (2 hidrógenos α) reaccionó más rápido que el 3-Butanol (1 hidrógeno α).

El Nitrato de Cerio Amoniacal da una prueba positiva para cualquier tipo de alcohol (en teoría
que tengan menos de 10 Carbonos), ya sea primario, secundario o terciario. Lo que se evidenció
experimentalmente con el 1-Butano, 2-Butanol y Terc-Butanol, en el cual, los tres cambiaron de

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color al reaccionar con el Nitrato, indicando que dichos compuestos eran efectivamente
alcoholes.

Los ésteres tienen aromas particulares y son insolubles en agua, ambas propiedades se vieron en
la práctica, en la cual el éster formado (Acetato de Isoamilo) tenía un olor característico a banano
y no se mezclaba con el agua. Con ello, también se puede decir que este éster está presente en el
banano y es aquel que le da ese olor particular.

5. PREGUNTAS COMPLEMENTARIAS

5.1. ¿Cuáles son los usos más importantes a nivel industrial de los alcoholes?
Los alcoholes se utilizan como productos químicos intermedios y disolventes en las industrias de
textiles, colorantes, productos químicos, detergentes, perfumes, alimentos, bebidas, cosméticos,
pinturas y barnices. Algunos compuestos se utilizan también en la desnaturalización del alcohol,
en productos de limpieza, aceites y tintas de secado rápido, anticongelantes, agentes espumígenos
y en la flotación de minerales. Por ejemplo:
Metanol: Se utiliza en la fabricación películas fotográficas, plásticos, jabones textiles, tintes y
productos impermeables. Etanol: Utilizado como anticongelante, aditivo alimentario. Como
disolvente, para fármacos, plástico, lacas, barnices, perfumes, cosméticos, desinfectante, etc.
Pentanol: Utilizado en la fabricación de lacas, decapantes, caucho, explosivos, líquido hidráulico,
pegamentos, productos farmacéuticos y en la extracción de grasas10.

5.2. Describa las etapas más importantes que experimenta una persona a medida que consume
alcohol. Escriba las ecuaciones más relevantes del metabolismo del etanol
Etapa prodrómica (0,25 g/L - 0,3 g/L): El individuo percibe un cambio en su estado mental,
alterando la percepción de los sentidos y una disminución de los reflejos.
Etapa de excitación (0,3 g/L - 1,5 g/L): Pérdida de la inhibición y del autocontrol, con parálisis
progresiva de los procesos mentales más complejos. Cambios de personalidad.
Etapa de incoordinación (1,5 g/L – 3 g/L): Caracterizada por temblor, confusión mental e
incoordinación motriz, lo que provoca generalmente que la persona acabe por dormirse.

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Etapa de coma etílico y muerte (+3 g/L): Se debe administrar por vía intramuscular vitamina B1
(Tiamina) y la B6 (Piridoxina). Si no se hace puede producirse la muerte11.

Microsomas NaDP+, H2O

OH

NaDPH + H H2O
+ O2 H3C OH
CYP2E1
Mitocondria
NaD+ ADLH
Citosol
ADH
O
H3C
OH H3C H
Etanol NaD+ NaDH + H+
acetaldehído O

H3C OH
ácido acético

Peroxisomas

H2O2 H2O
CATALASA

Esquema 4. Ecuaciones del metabolismo del etanol

https://www.es.slideshare.net/neressy/metabolismo-del-etanol Fecha de visita: 16/10/2010.

5.3. Actualmente se está usando el alcohol en la mezcla con la gasolina, explique las ventajas y
desventajas de esta mezcla

Ventajas:

Reemplaza una parte de la gasolina, reduciendo la importación de petróleo.

Los gases de combustión del etanol producen menos CO2, gas que contribuye al calentamiento
global, siendo a la vez menos tóxicos, puesto que la caña, como todas las plantas, recicla el CO 2
de la atmósfera, devolviendo oxígeno.

El octanaje del alcohol es de 130, lo que permite subir la compresión de los motores y aumenta la
potencia para compensar su menor contenido de energía12.

Desventajas:

El etanol combustible produce un gran gasto de energía en su producción.

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La práctica de quemar la caña de azúcar en la producción de etanol, libera grandes cantidades de

metano y óxido nitroso, dos gases que agravan el calentamiento global.

En la obtención de etanol a partir de maíz, se utiliza gas natural para producir vapor y en los
cultivos se utilizan fertilizantes nitrogenados, herbicidas y maquinara agrícola pesada13.

5.4. ¿En qué consistió la LEY SECA AMERICANA en Estados Unidos durante 1919 y 1933?

La Ley Seca o Prohibición  es un periodo entre  1920 y 1933 en que se estableció  la Enmienda
18 de la Constitución, con la Ley Volstead,   mediante la cual se prohibía la venta, transportación
y fabricación de bebidas  “tóxicas”, o sea, bebidas alcohólicas,  para su consumo en Estados
Unidos.

El 5 de diciembre de 1933 con la Enmienda 21 se puso fin a la Ley Seca.

La campaña por la Enmienda 18 comenzó en 1913, como un intento de llevar a nivel federal  la
tendencia de varios estados que habían prohibido el alcohol. El 18 de diciembre de 1917 el
Congreso pasó la E. 18, y la envió  a los estados para su ratificación.  La misma se hizo en enero
de 1919 y entró en vigor un año más tarde.

 La ley clasificaba como bebidas alcohólicas a aquellas que tuvieran más de un 5 por ciento de
alcohol14.

6. REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS.

(1) Teijon, J y Gracia, J. química teoría y problemas; Ed. Tébar Flores S.L, Primera edición,
Madrid, 1996, p 359.
(2) Durst, H y Gokel, G. química orgánica experimental; Ed. Reverté S.A, Primera edición,
Barcelona, 2017, p 502
(3) Case, C.; Funke, B. y Tortora, G. Introducción a la microbiología; Ed. Médica Panamericana,
Novena Edición, Madrid, 2007, p 35.
(4) https://es.wikipedia.org/wiki/%C3%89ter_de_petr%C3%B3leo Fecha de visita: 15/10/2017.

(5). Cabildo, M.; García, A. y López, C. Química Orgánica; Ed. Copyright, Primera Edición,
Madrid, 2011, p 215.

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(6). http://www.bib.uia.mx/gsdl/docdig/didactic/IngCienciasQuimicas/lqoa006.pdf Fecha de

visita: 14/10/2017.

(7). Christen, R. Química General; Ed. Reverté S.A., Primera Edición, Madrid, p 194.

(8). https://www.es.wikipedia.org/wiki/Esterificaci%C3%B3n Fecha de visita: 15/10/2017.

(9). https://www.es.wikipedia.org/wiki/Acetato_de_isoamilo Fecha de visita: 15/10/2017.

(10).http://www.sergioporras12.blogspot.com.co/2013/07/utilidades-en-la-industria-de-los.html
Fecha de visita: 15/10/2017.

(11). http://www.cienciapopular.com/medicina-y-salud/los-efectos-del-alcohol Fecha de visita:

15/10/2017.

(12). http://www.blog.pucp.edu.pe/blog/luisduran/2011/07/26/el-gasohol-ventajas-y-debilidades/
Fecha de visita: 16/10/2017

(13). https://www.ecocosas.com/energias-renovables/ventajas-y-las-desventajas-de-usar-etanol-
en-lugar-de-gasolina/ Fecha de visita: 16/10/2017.

(14). https://www.aboutespanol.com/la-ley-seca-o-era-de-la-prohibicion-1772139 Fecha de

visita: 16/10/2017.

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