Ejercicios impares – Química Orgánica en Problemas-R.

Madroñero
Pelaez & E.F.Alvarez_Cap. IV.
71.- Formúlese y nómbrese como productos de sustitución del metano,
los siguientes compuestos:
a) 2,2,3,4-tetra-metil-pentano.
Nomenclatura derivada del metano:
Isopropil-metil-tercbutil-metano
b) 3,3-di-metil-pentano.
Nomenclatura derivada del metano: dietil-
dimetil-metano

c) 2,2,4-tri-metil-pentano.
Nomenclatura derivada del metano:
Isopropil-tercbutil-metano

d)2,2,3,4-tetra-metil-3-etil-pentano.
Nomenclatura derivada del metano:
Etil-isopropil-metil-tercbutil-metano

e)2,2-di-metil-3-etil-heptano
Nomenclatura derivada del metano: Butil-etil-
tercbutil-metano
f) 2,3,4-tri-metil-3,4,5-tri-etil-heptano.
Nomenclatura derivada del metano: 1,2-(dietil)-1-
(metil)-butil-etil-isopropil-metil-metano

73.- Escríbase las fórmulas desarrolladas de todos los isómeros de

fórmula molecular C6H14 y nómbrese de acuerdo con la nomenclatura
U.I.C.
n-hexano

2-metil-pentano
 3-metil-pentano

2,3-dimetil-butano

2,2-dimetil-butano

75.- Escríbanse y nómbrese todos los octanos que pueden derivarse del
2,3-di-metil-pentano.
3,4-dimetil-hexano

2,2,3-trimetil-pentano

2,3,3-trimetil-pentano

2-metil-3-etil-pentano

2,3,4-trimetil-pentano

2,3-dimetil-hexano

77.- ¿Cuántos isómeros son previsibles para la fórmula molecular C 7H16?

¿Cuáles de ellos presentarán isomería óptica?
De manera previsible se pueden obtener 9 isómeros de los cuales dos son
ópticos.
 3-metil-hexano 2,3-di-metil-pentano
 79.- Nómbrese todos los ácidos monocarboxílicos capaces de dar por
descarboxilación 2-metil-butano. ¿A qué hidrocarburos podría llegarse
por electrólisis de las soluciones concentradas de las sales alcalinas de
dichos ácidos?

Ácido 3-metil-pentanocico Ácido 4-metil-pentanocico Ácido 2,3-dimetil-butanocico

Ácido 2,2-dimetil-butanocico

Con respecto a las reacciones por hidrólisis se obtiene :

81.- Complétese el siguiente cuadro nombrando y /o formulando los

productos que intervienen y, en los casos no indicados , dando los

2,5-dimetil-hexano CH2=CH(CH3)-CH3 CH2-CH(CH3)2

reactivos y condiciones experimentales necesarios para efectuar cada
transformación:
+H 2

Na/NaOH Na+¿¿ + H 2O

CH3-CH(CH3)-CH2-I
+Mg CH3-CH(CH3)-CH2-MgI
(CH3)2-CH-CH2+COOH

NaOH /CaO
+HI +IMgCH3 CH3MgI

(CH3)2CH-CH(CH2)2 CH3-CH(CH3)-CH3 2-metil-butano

CH 3−CH ( I )−CH 3 Na+¿¿ +IMgCH3 +IMgC2H3

CH3-CH(MgI)-CH3 +Mg 2-Iodo-propano +HI CH3-CH2-CH3

83.- Por electrólisis de una solución concentrada de la sal sódica de un

Ácido Carboxílico A, que contiene 58.8% de C, 9.80% de H y el resto
Oxígeno, se obtiene un hidrocarburo B. ¿Cuál es la estructura de B, si A
es ópticamente activo?
Datos de entrada: RESOLUCIÓN:
Ácido carboxílico= A =isómero óptico. 58,8 %
C= =4,9000÷ 1.9625=2,5∗2=5
12
%C= 58,8%
9,80 %
H= =9.7222 ÷1.9625=5∗2=10
% H= 9,80% 1,008
31.4 %
% O= 31,4 O= =1.9625 ÷1.9625=1∗2=2
16
Reacción por electrólisis: A ⚡
→
B Datos
C 5 H 10 O 2
de salida:
Estructura de B= ?

Reacción por electrólisis

85.- Por destilación con cal sodada de un ácido carboxílico, se obtuvo un
hidrocarburo A. Si una solución concentrada de la sal sódica de dicho ácido se
hubiese sometido a electrólisis, podría haberse obtenido 2,5-di-metil-hexano.
¿Cuál es la estructura de A?

89.- Cuando se calienta con polvo de cobre un yoduro de alquilo A se obtiene un

hidrocarburo B, que presenta isómeros ópticos. Si A se hidrogena se obtiene un
hidrocarburo saturado que, por otra parte, puede obtenerse por electrólisis de
soluciones concentradas de propionato sódico. ¿Cuál será la estructura debe B?