TITULO:

RECONOCIMIENTO DE ALCOHOLES, FENOLES Y CARBONILICOS

PALABRAS CLAVE: reconocimiento, diferencia, grupos carbonilo y alcoholes,

fenoles

RESUMEN

Hexano puro es utilizado en los laboratorios. La mayor parte del n-hexano que se

utiliza en la industria se mezcla con sustancias químicas similares en productos
conocidos como solventes. Los nombres comunes de algunos de estos solventes
son “hexano comercial”, “mezcla de hexanos”, “éter de petróleo” y “nafta de
petróleo”.
Se realizó el reconocimiento y la diferenciación de aldehídos y cetonas a partir de
pruebas específicas con reactivo de 2,4-dinitrofenilhidrazina, bisulfuro de sodio,
reactivo de Fehling, de Tollens y Schiff obteniendo como que el reactivo que
permite el reconocimiento del carbonilo con certeza es el 2,4-dinitrofenilhidrazina
por adición nucleofílica y el reactivo de Fehling como diferenciador entre
compuestos carbonilos terminales e internos debida a la propiedad reductora de
este primero.
También el reconocimiento de alcoholes y fenoles a partir de pruebas
características (Xantato, Lucas, Bromo en agua, cloruro de hierro III y Liberman)
con fines de reconocerlos según sus propiedades químicas, obteniendo que la
prueba del Cloruro de hierro III es la única dentro del marco expresado que
permite diferenciar un alcohol de un fenol.

intermedia conteniendo dos grupos

INTRODUCION alquilo o arilos en función de cetona
alifática o cetona aromática.
Los aldehídos y las cetonas son solo El grupo carbonilo que caracteriza a
dos de muchas clases de esta familia es insaturado y polar.
compuestos orgánicos que contienen
un agrupamiento químico en común, Los enlaces del grupo carbonilo están
el grupo carbonilo situados en un
Los aldehídos presentan el grupo plano formando
carbonilo en posición terminal es
ángulos
decir el grupo funcional está unido a
un átomo de hidrogeno y a un grupo
alquilo o arilo dependiendo sí es un
aldehído alifático o aromático
respectivamente mientras que las
cetonas lo presentan en posición
De enlace de aproximadamente 120 o
alrededor del carbono con hibridación
Un alcohol es un compuesto orgánico
que tiene un grupo característico
unido a la molécula, un grupo
hidroxilo (-OH). Básicamente estos
átomos son lo que le da a la molécula
características tanto químicas como
físicas muy semejantes sin despreciar
el rol de la cadena carbonada.
Figura 1 de la
esctruta del
alchol
Estos compuestos tienen muchas
aplicaciones prácticas en la vida
cotidiana; por ejemplo como se
expresó en el informe anterior
(Fermentación alcohólica), el alcohol
OBJETIVO
Identificar el grupo funcional carbonilo
presente en aldehídos y cetonas a
partir de diferentes tipos de reacción
de precipitación.
 Establecer químicamente el
reconocimiento de aldehídos y
cetonas a partir de reactivos
específicos.
 Diferenciar la reactividad de
alcoholes primarios,
secundarios y terciarios.
Según la cadena carbonada con la
que este unido el grupo hidroxilo esta
se puede ser un alcohol o un fenol Un
alcohol, además de tener un grupo
hidroxilo, tiene una cadena
carbonada alquílica siendo esta
representativa en la molécula ya que
le establece ciertos límites al hidroxilo
como la solubilidad.
etílico (alcohol de grano, o de caña)
se encuentra en bebidas, cosméticos
y preparaciones farmacéuticas; el
alcohol metílico (alcohol de madera)
se emplea como combustible y
solvente; el alcohol isopropílico
(alcohol de frotar o de riegas) se usa
para limpiar la piel antes de aplicar
inyecciones y/o heridas pequeñas.
Reconocer a partir del
comportamiento químico alcoholes y
fenoles.
 Diferenciar aldehídos y
cetonas a partir de su
comportamiento químico en
presencia de reactivos
oxidables.
 Establecer químicamente los
cambios en cada una de las
reacciones.
 Figura 1

Permanganato de potasio, (KMnO4)

es un compuesto químico formado
por iones potasio (K+) y
−
permanganato (MnO4 ). Es un fuerte
agente oxidante. Tanto sólido Como
en solución acuosa presenta un color
violeta intenso.

Figura 2 A pesar de que hubo

movimiento repetitivo sus dos
componentes quedaron en su mismo
PARTE EXPERIMENTAL estado
Carbonilos

Etanol El alcohol isopropílico (isopropanol)

es un compuesto químico con la
N color llama altur tiemp
formula molecular C3H8O. Es un
o a o
1 rojo blanca 15cm 1m/10 compuesto químico incoloro e
s inflamable con un olor fuerte
2 azul amarill 15 1m
a cm
Identificación de fenoles o carbonilos

Figura 3 etanol y hexanol

En esta parte experimental se acuosa de color azul y la otra fase es
evidencia que el tubo 1 tiene una transparente no se mesclan.
coloración rojiza y al ponerlo en vidrio
de reloj donde se calienta da una
llama blanca y da una altura de 15 cm
aprox. Con una duración de 1m/10s.
En el tubo 2 tenemos KMnO4 + Cu
tiene una a paraciencia de color azul
se pone el vidrio de reloj, se calienta
y da una llama de aspecto amarillo
dando también una altura de 15 cm,
con duración de tiempo de 1m.

Al agitar se observa un color

superficial azul que se forman 2 faces PARTE EXPERIMENTAL 2
una de la parte de abajo que es
No COLOR PRECIPITACION DEMAS
1 violeta Cambio de color a Se dejó en Baño
rojo maría
2 rojiza Igual color no hubo cambio

EDINTIFICACION DE ALCOHOLES Figura 4. Alcoholes

En esta parte experimenta se

evidencia lo siguiente tenemos en el
tubo 1,0 ml de etanol + 0,5 kMnO4 de
aspecto de color violeta donde se
deja en baño de maría esto da una
precipitación y cambia su color a
rojizo. Luego revisamos el tubo 2 que
tiene 1,0ml de agua + 0,5 KMnO4
con Figura 5. Baño de maria

Aspecto rojizo también se deja en

baño de maría no hay precipitación
su color sigue igual donde no hubo
cambio alguno. hidroxilo. Grupo funcional –OH
hidroxilo. 2 grupos
funcionales hidroxilo

Figura 6

Etanol o alcohol etílico CH3-CH2-

OH Alcohol de vino preparación de
diferentes bebidas alcohólicas COMO
brandy, Ron, tequila, vodka, entre PARTE EXPERIMENTAL 3.
otras
EDINTIFICACION DE FENOL
2 átomos de C 5 átomos de
H grupo funcional –OH
No COLOR PRECIPITACION DEMAS
1 Blanco/naranj Sigue siendo Referencia color original
a liquido
2 Blanco/naranj Cambio a gaseoso Es el cambio
a
3 Blanco/naranj Cambio a gaseoso Es el cambio respecto al
a tubo numero 1

Figura 7 fenoles

Figura 8 mescla acetano y pentanal

Se evidencia en este experimento como las siguientes agua, acetano y

que los tres tubos tienen sustancias pentanal en donde se le adiciona 2.0
ml de 2.4 dinitrofenilhidrazina. En el En el tubo 2 observamos que tiene
tubo 1 tenemos 0,5ml de agua en el una precipitación de color negro.
tubo 2. Tenemos 0,5 ml de acetano e
n el tubo 3 tenemos 0,5 ml de
pentanal. Donde observamos las
mesclas de los 3 tubos se dejan en
baño de maría donde el tubo 1 es la
referencia de color original no tiene
una precipitación sigue siendo
líquido, encontramos que en el tubo
2. Hubo un cambio de precipitación
que paso de líquido a gaseoso al Figura 10
igual que el tubo 3 también paso de
líquido a gaseoso este es el cambio
respecto al tubo numero1.

Figura 11
Figura 9
CUESTIONARIO
OTRO FENOL
N COLOR PRECIPITACION - Escriba la formula estructural
o de cada uno de los
1 Etanol/blanco Amarillo compuestos orgánicos
(reactivos orgánicos) utilizados
2 Fenol/blanco negro
en las diferentes reacciones
realizadas.
Tenemos dos tubos uno con 1.0ml de
fenol y otro tubo con 1ml de etanol
Estructura del hidrocarburo
de aspecto blanco a ambos se le
agrega 2 gotas de tricloruro férrico se
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
agita cuidadosamente donde
observamos lo siguiente.
En el tubo 1 con el componente
HEXANO
químico agregado obtenemos que
tiene una precipitación de color
Estructura de los alcoholes
amarillo.
CH3-CH2-OH CH3CH2OH+3O 3 2CO2 +
3H2O
ETANOL Combustión etanol
C6H14+KMnO2 NO HAY
Estructura del fenol OXIDACION NO HAY CAMBIO
C6H14+ Cu(oh)2 + NH3 NO
CH3-CH2-OH + FeCl3 HAY CAMBIO

TRICLORURO FERRICO CH3CH2OH + KMnO2

CH3COHO +MnO2 +KOH
H2O + KMnO2 NO HAY
- Identifica el grupo funcional REACCION
presente en ellos, y CH3CH2OH 2Nch NO HAY
nombrarlos conforme a la REACCION
IUPAC.
CH3CHOHCH3 2ncl3
Grupo funcional IUPAC CH3CHCH3CL + 2nCl + H2O
Hidrocarburo grupo funcional=alcano CH3CCH3CH3OH 2ncl2
Enlace sencillo. CH3CCH3CH3CL + 2ncl2 + H2O
IUPAC = HEXANO CH3CH2OH + FeCl3 NO HAY
IUPAC = KMnO4= manganato de REACCION.
potasio
CONCLUCION
IUPAC = ETANOL
Acetaldehído El reconocimiento de grupos
carbonilos se da a partir de la
IUPAC= DINITROFENILHIDRAZINA utilización del 2,4-dinitrofenilhidrazina
2,4 DNFH reactivo y el bisulfuro de sodio para realizar
adiciones nucleofílicas al carbonilo
IUPAC = FENOL presente en la molécula y formar los
Formula molecular C6H6O sólidos insolubles que dan evidencia
cualitativa de este grupo funcional.
IUPAC= TRICLORURO FERRICO
Cloruro de hierro III La 2,4-dinitrofenilhidrazina permite
Formula FeCl3 identificar con certeza la presencia de
un grupo carbonilo dado a que no
Represente cada una de las presenta deficiencias sobre la
ecuaciones químicas de identificación reactividad en su cadena carbonada.
realizada La diferenciación entre aldehídos y
cetonas se realiza principalmente a
partir de que este primero es un gran
C6H14 + 19/2O 2 6CO2 + agente reductor propiciando la
7H2O reducción de los reactivos y cambios
Combustión alcano físicos en el medio como el reactivo.
También se diferencia un aldehído de
una cetona sin tener en cuenta el
carácter reductor de los aldehídos
para realizar un complejo.
La prueba de FeCl3 hace la distinción
entre la presencia de un fenol o no,
es decir, diferencia entre un alcohol y
un fenol.
Los tipos de alcoholes (primarios,
secundarios, terciarios) se diferencian
según la experimentación de acuerdo
a la estabilidad de sus intermediarios
reactivos.
Es importante mencionar que este
complejo coloreado sería una prueba
experimental para diferenciar entre un
alcohol y un fenol, ya que este no se
forma en un alcohol.
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