INSTITUTO POLITÉCNICO

NACIONAL

ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERÍA

QUÍMICA E INDUSTRIAS EXTRACTIVAS

ACADEMIA DE QUÍMICA ORGÁNICA

LABORATORIO DE QUÍMICA DE LOS GRUPOS
FUNCIONALES
PROFESOR: JULIO CESAR MOTA FLORES
PRÁCTICA 4: OBTENCIÓN DEL ETER
METILNAFTÍLICO

RÍOS MARÍA CECILIA

EQUIPO: 2
GRUPO: 2IM43
Objetivos
En esta práctica el alumno debe:

1. Obtener el fenetol (éter feniletílico) por el método de Williamson.

2. Comprobar la reactividad de los éteres frente a compuestos ácidos, básicos oxidantes y reductores.
3. Proponer en la obtención del fenetol, otro método importante para la elaboración de éteres.
4. Identificar mediante pruebas específicas, el producto obtenido.
DESARROLLO DE LA PRÁCTICA FORMACIÓN DEL ETER
Montar el equipo perfectamente seco de acuerdo a En un matraz erlenmeyer de 125 mL se colocan 2.5
la figura 30 g β-naftol, 12.5 mL de metanol y 2.5 mL de H2SO4
La mezcla se refluja una hora, luego se vierte sobre
100 mL de H2O

FORMACIÓN Y SEPARACIÓN DEL Cristalización del producto

PRODUCTO Se recristaliza en etanol caliente., decolorándose
El eter es precipitado, se recoge por succión sobre con carbón activado. los cristales obtenidos se
un Buchner de 4.5 cm de diametro. secan y pesan
El precipitado se lava 2 veces con 7.5 mL de agua
helada
Una vez con 7 mL de solución al 10% de NaOH y
otra vez con agua helada
Diagrama de bloques

Actividades Previas
Métodos de preparación de éteres
H 2 SO 4
֎ Deshidratación de Alcoholes R−OH + R−OH → R−O−R+ H 2 O
140° C
֎ Síntesis de Williamson
R−0−Na+ X −R → R−0−R + Na−X

Propiedades físicas y químicas de los éteres

Propiedades Físicas Propiedades Químicas

 Ligeramente solubles en agua  Estructuralmente pueden ser considerados

 Se disuelve en sustancias orgánicas
 Se utiliza como anestésico
 Tienen olor agradable
 El C1 es gaseoso
 C2 al C15 son líquidos
 C15 en adelante son sólidos
derivados del agua o alcoholes
 Tienen muy poca reactividad química
debido al enlace C-O
 En contacto con el aire sufren una lenta
oxidación, se forman peróxidos inestables
y poco volátiles

Síntesis de Williamson y su mecanismo

 Propiedades y Usos del Fenetol

El fenetol es una sustancia aceitosa e incolora, con un olor

distintivo. Su punto de fusión es de -30°C y su intervalo de
ebullición se encuentre en 170°C a 1.013 hPa. Es conocido por ser un
producto químico utilizado, en síntesis.

Cálculos

REACTIVOS PRODUCTOS
PROPIEDADES FISICAS

C10H7OH H2SO4 H2 O NaOH C2H5OH C8H10O

FORMULA
ESTRUCTURAL

Sólido cristalino Líquido Líquido Sólido blanco Líquido incoloro Escamas blancas
viscoso incoloro con olor
incoloro insípido agradable
EDO. FISICO Y COLOR

144.1699 98.078 18.02 40 46 158.20

PESO MOLECULAR g/mol

286 338 100 318 78 272-274

PTO. DE EBULLICIÓN
°C

123°C 10.36 0 318.4 -130 70-73

PTO. DE FUSIÓN
°C

1.217 1.841 1.0 2.13 0.816

DENSIDAD
g/ml
 insoluble soluble soluble soluble soluble insoluble
Agua

SOLUBILIDAD Metanol, éter --------- Alcohol, Etanol Éter acetona Éter

acetonas glicerina benceno
Solvente

Ingestión e ingestión ninguna Inhalación ingestión ----------

inhalación ingestión
TOXICIDAD corrosivo

Tabla de propiedades físicas y químicas

Mecanismo de Reacción

CH3OH
H2SO4

Estado de Transición
Observaciones
Durante la experimentación en la obtención del éter, al inicio de la práctica se requirió la mezcla entre naftol,
metanol y ácido sulfúrico al realizarla se observó que dicha mezcla obtuvo un color café obscuro. El reflujo
duro aproximadamente una hora dando tiempo suficiente para la reacción de Williamson.

En el siguiente paso se vertió en agua fría, esto ocasionó que se comenzara a formar un precipitado. El
producto obtenido se filtró para después ser lavado dos veces para eliminar cualquier impureza. Des pues se
lavó con hidróxido de sodio, este paso provoco que se neutralizara el precipitado además se desecharon
residuos de la mezcla ácida, esto para obtener una mejor eficiencia.

Conclusiones

Se obtuvo el producto esperado que eran pequeñas esferas formadas de monoalquilsulfato y dialquilsulfato.

Cuando el producto fue secado, presento una mayor coloración rosácea.

El olor del producto obtenido resultó ser agradable, por lo tanto, se comprueba que se obtuvo un éter
aromático.