Curso: Farmácia

Disciplina: Química Orgânica Aplicada à

Turma: FA3N Data: 01/06/2020
Farmácia
Avaliação: Atividade para Casa - 05 Semestre: 2020/1 Entrega: 10/06/2020 (23h59)

Professor: Fernando F. Barcelos Valor: 2,0 ptos

Aluno:

Exercício Avaliativo Individual: Valendo 2,0 pontos.

Este exercício deve ser enviado, VIA BLOG, até quarta-feira, dia 10/06, às 23h59.
Você deve tirar foto ou escanear seu exercício para envio.

NÃO SERÁ ACEITO APÓS ESTE DIA E HORÁRIO, ok?

ESTE EXERCÍCIO DEVE OBEDECER ÀS SEGUINTES INSTRUÇÕES:

INDIVIDUAL e À MÃO (lápis ou caneta).

- Serão considerados como critérios de avaliação:

1) Acertos; 2) Uso apropriado da linguagem acadêmica e formal; 3) Organização.

Frisando: Exercício fora do prazo ou fora das normas NÃO SERÁ ACEITO.

1ª Questão - Além dos ésteres, aldeídos e cetonas voláteis também possuem propriedades odoríferas,
fazendo parte dos aromas de frutas, flores e outros materiais de origem natural.
Os aldeídos constituem uma das principais famílias olfativas empregadas na confecção de perfumes. A
importância dos aldeídos na indústria de perfumes é tão grande que uma das famílias olfativas é
denominada aldeídica, participando das chamadas notas de cabeça e de corpo de perfumes, devido à
volatilidade desses compostos. As cetonas também são muito utilizadas na indústria de perfumes.
Uma delas é a muscona, principal componente do odor de almíscar.
Sobre estes importantes compostos e suas reações são feitas as seguintes afirmações:
I. Os aldeídos podem ser oxidados a álcoois.
II. A oxidação do 3-metilbutanal, usando o ácido peracético, produzirá o ácido 3-metilbutanóico.
III. A redução da cetona fenilisopropílica, usando o reagente de Clemensen, produz o isobutilbenzeno.
IV. A reação de adição do brometo de tert-butilmagnésio à 4-hidroxipentan-2-ona, com posterior
hidrólise ácida, produz o 2,2,3-trimetilexano-3,5-diol.
É correto o que se afirma em
a) I e II, apenas.
b) I e III, apenas.
c) II e III, apenas.
d) II e IV, apenas.
e) III e IV, apenas.

2ª Questão - A oxidação de Baeyer-Villiger é uma reação utilizada para se preparar ésteres a partir de
cetonas, em reação com perácidos. Mostre mecanisticamente a reação entre a cetona
cicloexilisobutílica (1-cicloexil-3-metilbutan-1-ona) e o ácido perbenzóico (⎯CO3H), em meio ácido,
dando nome ao produto formado.
3ª Questão - Dê os produtos das reações abaixo:
O OH O
+
a) KMnO4/H (Estrutura e Nome)
H

Zn/Hg
b) H
(Estrutura e Nome)
HCl(excesso)

O O
3-acetil-5-metilcicloexanocarbaldeído

i) LiAlH4
c) 3,3-dimetilcicloexanona (Estrutura e Nome)
+
ii) H3O

4ª Questão - A redução de Wolff-Kishner é uma reação bastante interessante de aldeídos e cetonas

com a hidrazina (H2N-NH2) e tem como detalhe a saída de molécula de N2 ao fim da reação. Escreva
o mecanismo para esta reação entre o 5-metoxipentan-2-ona e a hidrazina, dando nome ao produto
formado.

“Não permita que aquilo que você não pode fazer interfira naquilo que você pode fazer”.
(John Wooden)
Bom trabalho e Saúde!!!