Nombre de la institución Educativa: Universidad Católica Boliviana

Nombre de la carrera o Departamento: Ingeniería Industrial

Nombre de la materia: Laboratorio de Química Orgánica
Nombre de estudiante:
Grupo al que pertenece(horario): Jueves 12:45-14:15
Fecha:12/04/18

Practica N° 6
Obtención del nitrobenceno

1. Objetivo.
1.1. Objetivo general.
 Sintetizar el nitrobenceno
1.2. Objetivos específicos.
 Realizar experimentalmente la reacción de nitración del benceno.
 Conocer los reactivos que componen el nitrobenceno.
 Observar y conocer el proceso de la obtención del nitrobenceno.

2. Fundamento teórico.
En 1825 el científico inglés Faraday pirolizó aceite de ballena, obteniendo un líquido incoloro
de fórmula empírica CH. La molécula se denominó benceno y posteriormente se demostró que
tenía la formula molecular de C6H6.
La reacción más importante del benceno es la sustitución electrofílica la cual es
una reacción perteneciente a la química orgánica, en el curso de la cual un átomo,
normalmente hidrógeno, unido a un sistema aromático es sustituido por un grupo electrófilo.
Entre las principales reacciones de sustitución electrofílica aromática del benceno se encuentra
la halogenación, nitración, sulfonación, alquilación y acilación de Friedel-Crafts.

La reacción de los alquenos con el ácido nítrico no es en general una reacción útil. La adición
del ácido nítrico al doble enlace va acompañada de cierto grado de oxidación. Sin embargo, el
benceno es muy estable frente a la mayoría de los agentes oxidantes y su relación con el ácido
nítrico es una reacción orgánica importante. En realidad, el reactivo nitrante que se utiliza es
casi siempre una mezcla de ácido nítrico y ácido sulfúrico concentrados.

El grupo nitro es un grupo funcional importante en la química aromática porque se transforma

en muchos otros grupos funcionales. La reacción de nitración proporciona así una ruta para la
obtención de numerosos compuestos aromáticos sustituidos.

La reacción del oxígeno produce un nitrito, R-O-NO. Estos derivados son inestables en estas
condiciones tan ácidas y se descomponen en productos que contienen enlaces carbono-
oxígeno. Estos productos de oxidación continúan reaccionando y producen compuestos
poliméricos muy coloreados. La formación de estos productos coloreados con aspecto de
 alquitrán es una reacción secundaria frecuente en la mayoría de las reacciones de nitración
aromática.

3. Práctica experimental.
3.1. Material y Reactivos.

Material
o Vaso de precipitado
o Probeta
o Matraz Erlenmeyer
o Embudo de separación
o Pipetas

Reactivos
o Ácido nítrico
o Ácido sulfúrico
o Benceno

4. Procedimiento Experimental.
a) En un matraz Erlenmeyer de 500 ml se prepara la mezcla sulfonítrica con 10 ml de
ácido nítrico y 10 ml de ácido sulfúrico concentrados, esta operación se la debe
realizar con mucho cuidado y lentamente, preferiblemente en un chorro de agua para
evitar la reacción violenta.
b) Agregar unos 10 ml de benceno desde un embudo de separación en cantidades
mínimas, con permanente agitación para provocar un contacto íntimo entre la mescla
ácida y el benceno, se debe mantener la temperatura entre los 50 y 60 °C.
c) Al concluir la adición del benceno, la agitación debe continuar por unos minutos más
para complementar la reacción.
d) Verter la mezcla en un embudo de separación para separar las dos capas. Como la
densidad del nitrobenceno es aproximadamente 1,2 g/ml, menor que el de los ácidos,
el nitrobenceno flotará sobre la superficie, se elimina la fase inferior y se guarda la
superior.
e) Añadir un 30 ml de agua agitado para eliminar cualquier residuo de ácido nitrante que
hubiera quedado. El residuo de la parte inferior corresponde al nitrobenceno por tener
la densidad mayor a la del agua.
f) Colectar el nitrobenceno obtenido y medir el volumen para calcular el rendimiento
correspondiente.

5. Tabla de Datos y Observaciones.

Volumen de nitrobenceno obtenido 20ml

6. Cálculos preparatorios.

 Para el cálculo de volumen de HNO3:

HN O3 +2 H 2 S O4 → N O2 +2 HSO4 + H 2 O

1.84 gr H 2 S O 4 1 mol H 2 S O 4 1 molHN O 3 63 grHN O 3 1 mlHN O 3

20 ml H 2 S O 4 × × × × ×
1 m H 2 S O4 98 gr H 2 S O 4 2 mol H 2 S O 4 1 molHN O 3 1.5 grHN O3

¿ 7.885 mlHN O3

 Para el cálculo de volumen de NO2:

1.84 gr H 2 S O 4 1 mol H 2 S O 4 1 molN O 2 46 grN O 2 1 molN O2

20 ml H 2 S O 4 × × × × ×
1 mol H 2 S O 4 98 gr H 2 S O 4 2 mol H 2 S O 4 1 molN O 2 1.45 grN O 2

¿ 5.956 mlN O 2

Para el cálculo del porcentaje de rendimiento:

%R=
|V ( C6 H 5 N O2−N O2 )| × 100 %
V ( C 6 H 6 ) +V ( HN O3 )

|20−5.956|
%R= ×100 %
20+7.885

%R=50.363 %

7. Cálculos y Resultados Obtenidos.

En la práctica se ocurrió un desperdicio de ácidos, ocurrieron muchos errores en el proceso, a
pesar de todo se continuo con el trabajo; al final se obtuvo una cantidad de 20 ml. De
Nitrobenceno obteniendo un porcentaje de rendimiento del 50.363%.

8. Conclusiones.
En el proceso de la obtención del Nitrobenceno realizada en el laboratorio, se obtuvo un
volumen de 20 ml de dicho compuesto y el resultado del porcentaje de rendimiento fue del
 50.363% lo que significa que obtuvimos la mitad del rendimiento total perfecto y por más que
no es un valor bastante alto, es una cantidad considerable. La razón de esto puede haber sido
por ciertos errores cometidos en el proceso.

9. Preguntas de Control.
 ¿Cuál es la razón para que la temperatura en la nitración del benceno no debe exceder los
60°C?
Si es que la temperatura sobrepasa los 60°C, la reacción se volverá incontrolable. Ya que
superando los 60°C se convierte en di nitrobenceno y en este caso si es que va aumentando
más la temperatura, se convierte en tri nitrobenceno el cual ya es un sólido.
 ¿Qué usos y aplicaciones tiene el nitrobenceno?

Aproximadamente el 95% del nitrobenceno se utiliza para la producción de anilina,3 la cual

es precursora del caucho sintético y en la elaboración
de pesticidas , colorantes, explosivos y productos farmacéuticos.
El nitrobenceno es un compuesto de partida importante en la síntesis de diversos productos
orgánicos, y aparte de la anilina, para sintetizar la benzidina, el trinitrobenceno, el ácido
nitrobenzolsulfónico, la fucsina, la quinolina o fármacos como el acetoaminofeno.
A veces se utiliza también como disolvente, por ejemplo de pinturas y otros materiales para
enmascarar olores no placenteros, como componente de lubricantes o como aditivo en
explosivos. También en pulidores de zapatos y pisos, vendajes de piel,
Antiguamente se utilizaba también redestilado con el nombre de "Aceite de mirbana"1 en
formulaciones de perfumes baratos para jabones. Hoy estas aplicaciones están prohibidas
debido a la elevada toxicidad y el peligro que supone para el medio ambiente.
Un significativo mercado comercial para el nitrobenceno es su uso en la producción
del analgésico paracetamol (también conocido como acetaminofén) (Mannsville 1991). 7 El
nitrobenceno es usado también en celdas de Kerr, debido a que tiene una inusualmente
grande constante de Kerr.

 ¿Qué compuesto se origina mediante la Reducción del Nitrobenceno?

Con reductores fuertes como el hidrógeno o ácido clorhídrico y estaño, el nitrobenceno es
reducido a la anilina. 

10. Bibliografía.

(28 de septiembre de 2017). Obtenido de www.quimicaorganica.org/benceno/277-nitracion-del-

benceno.html

Borja, J. (9 de Marzo de 2011). Plímeros. Obtenido de

https://somechemistry.wordpress.com/2011/03/09/el-craqueo-o-cracking/
QUIMICAS. (14 de septiembre de 2017). Obtenido de http://www.quimicas.net/2015/11/ejemplos-
de-destilacion.html

TextosCientíficos. com . (23 de septiembre de 2005). Obtenido de

https://www.textoscientificos.com/quimica/benceno/obtencion

Universidad Catolica Boliviana. (2017). Guis de laboratorio. Bolivia.

Wikipedia. (9 de septiembre de 2017). Obtenido de

https://es.wikipedia.org/wiki/Nitrobenceno#Aplicaciones