Practica N°11

Universidad Católica Boliviana “San Pablo”

Ingeniería Industrial
Laboratorio de Química Orgánica

Jueves 12:45 – 14:15

Fecha de la práctica: 17 de mayo del 2018
Fecha entrega del informe: 24 de mayo del 2018

SINTESIS DE LA ASPIRINA

1. Objetivos
Sintetizar ácido acetilsalicílico a partir de la reacción de esterificación del grupo hidroxílico del
ácido salicílico (2-hidróxibenzoico), purificando el producto obtenido por recristalización.

2. Fundamento Teórico
La aspirina es el fármaco que mayor empleo ha recibido en la sociedad moderna, siendo el
más empleado para la automedicación, en competencia con compuestos (que pueden
considerarse fármacos) como son la cafeína (presente en el café y el té) y el etanol (que se
halla en los licores, el vino y la cerveza). El nombre de aspirina deriva de su estructura, ácido
acetilsalicílico. Antiguamente el ácido salicílico se conocía como ácido spiraeico (de la ulmaria
Spiraea ulmaria) y por tanto la aspirina era el ácido acetilespiraeico, de donde derivó su
nombre.
La aspirina es el fármaco analgésico más utilizado, siendo también un potente agente
antipirético y antiinflamatorio. Aunque se conocen numerosos compuestos con propiedades
analgésicas, sólo en la aspirina éstos se combinan con un carácter antipirético y
antiinflamatorio. Por esta razón, la aspirina se usa en muchas preparaciones y conjuntamente
con un gran número de otros medicamentos.

El ácido acetilsalicílico se sintetiza a partir de ácido salicílico y anhídrido acético en presencia

de ácido, según la reacción indicada. Una vez sintetizado el ácido acetilsalicílico es necesario
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cristalizarlo para eliminar las impurezas que contiene. Este proceso debe realizarse una o más
veces hasta lograr el producto puro.
El ácido acetilsalicílico se comercializa con el nombre de Aspirina por la casa Bayer, siendo
uno de los medicamentos más consumidos en el mundo. Fue sintetizado a finales del siglo
pasadopor el químico alemán Félix Hofmann. Actúa como antipirético y fundamentalmente
como analgésico. Como antipirético ejerce su efecto a dos niveles: aumenta la disipación
térmica mediante vasodilatación (acción poco significativa) y actúa sobre el termostato
hipotalámico, que es el centro regulador de la temperatura del organismo. Su vía de
administración es oral, ya que se absorbe bien por el tracto gastrointestinal.

El Ácido Salicílico se prepara mediante la síntesis de Kolbe- Schmitt, en la cual los fenoles o
sus sales sódicas sufren una orto carboxilación altamente regio selectiva con dióxido de
carbono, alta temperatura y presión. Luego la reacción es llevada a medio ácido.

3. Materiales y Reactivos
3.1 Materiales o Equipos

 Vaso de precipitados  Pipetas

 Probeta  Papel filtro
 Tubos de ensayo  Embudo
 Hornilla electrica  Matraz erlenmeyer

3.2 Reactivos

 Ácido salicílico  Anhídrido acético

 Ácido sulfúrico  Cloruro férrico
 Aspirinas comerciales
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4. Procedimiento experimental
a) Identificación de pureza.
• En un tubo de ensayo se debe introducir una tableta de aspirina.
• Añadir agua destilada hasta la mitad del tubo de ensayo.
• Agitar para mezclar.
• Una vez mezclado se debe añadir 3 gotas de cloruro férrico para identificar la impureza, si
se vuelve violeta significa presencia de impurezas.
b) Síntesis de la aspirina.
• En un vaso de precipitado añadir 5 ml de anhídrido acético y 1 ml de ácido sulfúrico, agitar
para mezclar.
• Añadir 1 gr de ácido salicílico y agitar durante 15 minutos.
• Pasado el tiempo, añadir 10 ml de agua y llevar la mezcla a baño maría hasta que se
observe la formación de los cristales.
• Filtrar el contenido en un papel filtro y dejar secar la sustancia filtrada.
• Al líquido filtrado se le debe añadir 3 gotas de cloruro férrico para identificar la impureza,
si se vuelve violeta significa presencia de impurezas.

5. Tablas de datos y observaciones

a) Identificación de la pureza

Reactivos Cambio de color Color

Aspirina + agua SI Violeta oscuro

b) Síntesis de la aspirina.
Peso papel filtro= 1 [gr]
Peso inicial de la aspirina = 6 [gr]

Peso papel filtro + Peso aspirina Cambio de color del Color del filtrado
aspirina obtenida obtenida filtrado
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6,11 [gr] 5,11[gr] SI Violeta claro

6. Calculo del rendimiento.

Peso inicial= 6 [gr]
Peso final= 5,11[gr]
peso final
%R= x 100
peso inicial

5,11
%R= x 100
6

%R=85,17 %

7. Conclusiones y Observaciones.
Primeramente, se utilizó la aspirina de la empresa Bayer Boliviana, a la cual se le añadio
cloruro férrico, la sustancia obtuvo un color violeta oscuro lo que significa la presencia de
impurezas en la aspirina. Por el color violeta oscuro se llega a la conclusión de que existe un
alto porcentaje de impurezas en dicho material, por lo cual la aspirina de Bayer Boliviana no
es buena opción para la compra y el consumo de las personas.
Pasando a la segunda parte del experimento acerca de la síntesis o producción de aspirina se
inició el proceso con 6 gr de sustancias y se obtuvo 5,11 gr de aspirina. La reacción tuvo un
rendimiento del 85,17%, razón por la cual la cantidad obtenida es menor a la inicial ya que el
14,87% se quedó sin reaccionar debido a fallas durante el proceso. En el residuo filtrado se
observó un color violeta claro en el momento de añadir el cloruro férrico, los que significa
que existe un porcentaje muy bajo de impurezas.

8. Preguntas de Control

1. ¿Qué efectos producen las aspirinas impuras en el organismo?

En efecto, entre los efectos secundarios posibles, el riesgo de hemorragia, que puede provocar
anemias e incluso úlceras en el estómago o en los ojos, es el más importante. A veces, estas
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hemorragias se consideran ocultas, porque son invisibles al ojo humano. “El efecto menos
deseado son las hemorragias digestivas de la aspirina.

2. ¿Qué usos y aplicaciones tiene la aspirina?

Analgésico: se toma para dolores de cabeza (el 14% de su uso), dolores de muelas, óseos,
musculares y de oídos.
Antiagregante plaquetario: se usa en un 37 % de las ocasiones para prevenir accidentes
cardiovasculares, que son la causa principal de muerte e invalidez en Occidente. Hoy, los
especialistas afirman que es el más efectivo, seguro y barato de los medicamentos que puede
disminuir el riesgo cardiovascular. Se ha calculado en 100.000 cada año las personas que, en
todo el mundo, podrían salvarse del peligro de un infarto tomando aspirina en forma regular en
pequeñas dosis.
Antiinflamatorio: Es un fármaco especialmente indicado para tratar la artritis reumatoidea, la
artrosis y la fiebre reumática. Sus beneficios en padecimientos artríticos han sido comparados a
los corticoides.
Antipirético: la aspirina también sirve para disminuir la fiebre.
Antirreumático: Se usa para dolencias con dolor e inflamación, como la artritis reumatoide, lupus
erimatoso, artropatías soriásicas, osteoartropatías inflamatorias, etc. La ventaja de la aspirina
frente a otros fármacos es su baja toxicidad y precio.
Cáncer: reduce el riesgo de cáncer de colon y recto en el 40% de los casos si se toma 2 veces por
semana. Existen estudios que revelan también un posible efecto beneficioso en la prevención del
cáncer de mama. Investigadores del Hospital Universitario de Aarhus, en Dinamarca, aseguran
que puede ayudar a proteger y reducir el riesgo de cáncer de piel.
Alzhéimer: un estudio de 1997 ha revelado que en una dosis similar a la empleada como
antiinflamatorio, la Aspirina tiene un efecto neuroprotector sobre las células del cerebro,
evitando la muerte del 83% de las neuronas, lo que reduce el riesgo de sufrir Alzhéimer.
Sida: Existen estudios de laboratorio que sugieren que, al reducir ciertos procesos inflamatorios,
el uso de Aspirina puede contribuir a mejorar funciones inmunitarias y quizás a ralentizar la
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replicación del VIH, reduciendo los niveles de ciertos mensajeros químicos que son los que
desencadenan el crecimiento del virus.

3. ¿Qué otro catalizador puede emplearse para obtener la aspirina?

Otro catalizador que se puede emplear para lograr obtener aspirina es el ácido fosfórico.

4. Mencione otros fármacos que pueden emplearse actualmente en lugar de la aspirina.

Hay varios tipos de medicamentos que podría tomar, dependiendo de la enfermedad específica y
los síntomas que esté tratando de controlar.
Los AINE tradicionales (antiinflamatorios no esteroides) a menudo se recetan para el dolor y la
inflamación de la artritis. Existen 20 disponibles con receta médica y tres que no la requieren
(ibuprofeno, naproxeno y ketoprofeno), aunque las versiones de estantería abierta se hallen en
dosis menores. Deberá consultar con su médico antes de tomar cualquiera de estos fármacos,
porque incluso los que se venden sin receta pueden conllevar el riesgo de efectos secundarios. Si
es sensible a la aspirina, informe a su doctor y cuídese de evitar aquellos AINE que contengan
salicilatos (como la aspirina).
El celecoxib (Celebrex) es un medicamento miembro de una clase relativamente nueva de AINEs
que se llama inhibidores de la COX-2. Si tiene factores de riesgo o problemas de úlceras
estomacales, este fármaco puede ser más suave para el estómago que la aspirina y los AINE
tradicionales. Sin embargo, no deberá tomarlo si es alérgico a la aspirina o las sulfonamidas.
Entre los analgésicos, las personas con sensibilidad a la aspirina pueden tomar acetaminofeno,
morfina, tramadol, oxicodona, propoxifeno o hidrocodona, sólos o combinados.
Los FARME (fármacos antirreumáticos modificadores de la enfermedad) son otro grupo de
medicamentos que controlan la artritis al deprimir el sistema inmunológico. No obstante, eso
también le hace más susceptible a infecciones, por lo que tiene que estar bajo vigilancia médica
si tiene cualquier síntoma de infección, incluyendo fiebre, tos o dolor de garganta.
Los corticosteroides son potentes en combatir la inflamación, aunque también tienen efectos
adversos potencialmente peligrosos, incluyendo osteoporosis, cataratas y problemas
neurológicos. Tendrá que estar vigilado por su doctor si es que le prescribe corticosteroides.

9. Bibliografía
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 S. N/Guía de prácticas de laboratorio-Química Orgánica/p. 17-22

 https://quimicayalgomas.com/quimica-organica/sintesis-de-la-aspirina/acidosalicilico/
 https://es.scribd.com/document/.../Sintesis-Acido-Saliccilico.