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Practica N°10

Universidad Católica Boliviana “San Pablo”


Ingeniería Industrial
Laboratorio de Química Orgánica
Fidel Andrés Quino Melgarejo
Jueves 12:45 – 14:15
Fecha de la práctica: 10 de mayo del 2018
Fecha entrega del informe: 17 de mayo del 2018

DETERMINACION DE PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS DE ACIDOS


CARBOXILICOS

1. Objetivos
Determinar el pH de algunos ácidos carboxílicos presentes en frutos, medicamentos y
soluciones de uso común.
Determinar las manifestaciones físicas del proceso de esterificación de los ácidos carboxílicos.

2. Fundamento Teórico
El grupo carboxilo, es uno de los grupos funcionales más abundantes en química y
bioquímica. No sólo los ácidos carboxílicos son importantes en sí mismos, sino el grupo
carboxilo es el grupo del cual se deriva una gran familia de compuestos.
Es una función de carbono primario. Se caracteriza por tener en el mismo carbono el grupo
carbonilo y un oxhidrilo. Se nombran anteponiendo la palabra ácido y con el sufijo oico.
Algunos de ellos son más conocidos por sus nombres comunes como el ácido fórmico
(metanoico) y ácido acético (etanoico).
Propiedades Físicas:
Solubilidad: El grupo carboxilo –COOH confiere carácter polar a los ácidos y permite la
formación de puentes de hidrógeno entre la molécula de ácido carboxílico y la molécula de
agua. La presencia de dos átomos de oxígeno en el grupo carboxilo hace posible que dos
moléculas de ácido se unan entre sí por puente de hidrógeno doble, formando un dímero
cíclico.
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Esto hace que los primeros cuatro ácidos monocarboxílicos alifáticos sean líquidos
completamente solubles en agua. La solubilidad disminuye a medida que aumenta el número
de átomos de carbono. A partir del ácido dodecanóico o ácido láurico los ácidos carboxílicos
son sólidos blandos insolubles en agua.
Punto de ebullición: Los ácidos carboxílicos presentan puntos de ebullición elevados debido a
la presencia de doble puente de hidrógeno.
Punto de fusión: El punto de fusión varía según el número de carbonos, siendo más elevado
el de los ácidos fórmico y acético, al compararlos con los ácidos propiónico, butírico y valérico
de 3, 4 y 5 carbonos, respectivamente. Después de 6 carbonos el punto de fusión se eleva de
manera irregular.
Propiedades Químicas:
El comportamiento químico de los ácidos carboxílicos esta determinado por el grupo
carboxilo -COOH. Esta función consta de un grupo carbonilo (C=O) y de un hidroxilo (-OH).
Donde el -OH es el que sufre casi todas las reacciones: pérdida de protón (H+) o reemplazo
del grupo –OH por otro grupo.
Los ácidos carboxílicos pueden obtenerse a partir de reacciones químicas como la oxidación
de alcoholes primarios, de los compuestos alquil-bencénicos y por la hidrólisis de nitrilos
entre otras.
Oxidación de alcoholes primarios: para obtener ácidos carboxílicos mediante esta reacción, el
alcohol primario se trata con un agente oxidante fuerte donde el alcohol actúa como un
agente reductor oxidándose hasta ácido carboxílico.

3. Materiales y Reactivos
3.1 Materiales o Equipos

 Vaso de precipitados.
 Gradilla.
 Pipetas.
 Tubos de ensayo.
 Varilla de vidrio.
 Mechero.
 Propipetas.
 Vidrio de reloj.
 Cepillo para tubos
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 Balanza.

3.2 Reactivos

 Ácido acético.  Alcohol metílico.


 Carbonato de sodio.  Papel pH metro.
 Bicarbonato de sodio.  Acido oxálico.
 Ácido sulfúrico.  Ácido cítrico.

4. Procedimiento experimental
a) Determinación del pH.
Colocar en un vidrio de reloj pedazos de papel medidor de pH. Humedecer la punta de la
varilla con las muestras por separado y colocar la muestra en el centro del papel. Colocar
la aspirina deshecha en agua y determinar el pH.

b) Formación de sales.
Colocar 3 ml de las soluciones de carbonato y bicarbonato de sodio en tubos diferentes
para luego ir añadiendo gota a gota ácido acético y agitar suavemente.

c) Preparación de un éster.
Colocar unos 0,5 gramos de ácido salicílico en un tubo de ensayo, luego agregar 3ml de
metanol y agitar. Agregar lentamente 5 gotas de ácido sulfúrico y agitar luego de cada
gota. Colocar el tubo de ensayo en baño maría y percibir el olor.

5. Tablas de datos y observaciones

a) Determinación del pH.

Naranja Limón Aspirina


pH= 4 pH= 2 pH= 2
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b) Formación de sales.

Sustancia Desprendimiento de CO2 Formación de sales


Carbonato de sodio Si Si
Bicarbonato de sodio si si

c) Preparación de un éster

Desprendimiento de olor Tipo de olor


Si Plástico quemado

6. Resultados obtenidos.

a) Determinación del pH.


La acidez de las sustancias utilizadas en este experimento se logró determinar siendo así
como el limón y la aspirina con un pH de 2 seguido de la naranja con un pH de 4, siendo
estos pH menores a 7.

b) Formación de sales.
En ambas pruebas realizadas con el carbonato y bicarbonato de sodio se observó las
burbujas y el desprendimiento de CO 2, también se observó la formación de sales que en
este caso se formó carboxilato de sodio, el cual el bicarbonato de sodio formo más
cantidad de sal que el carbonato de sodio.
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c) Preparación de un Ester.
Se logro determinar el olor en la sustancia el cual era similar al plástico quemado y se
formaba salicilato de metilo.

7. Conclusiones y Recomendaciones
En conclusión, en el inciso a) se logró determinar el pH de la aspirina, la naranja y el limon.
En el inciso b) se logró los resultados formando las sales en con el bicarbonato y carbonato de
sodio.
En el inciso c) se logró formar un éster y este mismo fue determinado por su respectivo olor.

Se recomienda tener un mayor manejo de los materiales ya que muchos ácidos usados en
estos experimentos son nocivos al contacto con la piel.

8. Preguntas de Control
1) Escriba las ecuaciones químicas correspondientes a las experiencias realizadas en la
práctica.
- CH3COOH + CO3Na2 → 2 CH3COONa + CO2 + H2O
- CH3COOH + NaHCO3 → CH3COONa + CO2 + H2O
- C7H6O3 + CH3OH → C8H8O3 + H2O

2) Escriba la fórmula del ácido ascórbico y del ácido cítrico e indique a cuál de ellos se
le denomina vitamina C.
Ácido ascórbico C6H8O6
Ácido cítrico C6H8O7
La vitamina C es el Ácido ascórbico
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3) Mencione 5 alimentos ricos en vitamina C.


Algunos alimentos ricos en vitamina C son:
- Fresas.
- Kiwi.
- Papaya.
- Naranja.
- Limón.
- Mandarina.

4) Escriba la formula y el nombre de la molécula responsable de la acidez de la aspirina


El nombre de la molécula es: Ácido salicílico C7H6O3

5) Enumere dos medicamentos que poseen salicilato de metilo y para que se usa
1. ARTRODESMOL EXTRA Crema- dolores articular, musculares o reumaticos.
2. MENTOBOX Pom.- sirve para el descongestionamiento de los pulmones.

6) Escriba la ecuación química que representa la esterificación realizada en el


laboratorio, indicando el nombre de los reactivos y productos.
C7H6O3 + CH3OH → C8H8O3 + H2O
Ácido salicílico + Metanol → Salicilato de metilo + Agua

9. Bibliografía
 S. N/Guía de prácticas de laboratorio-Química Orgánica/p. 17-22
 https://quimicayalgomas.com/quimica-organica/Acidos-carboxilicos/carboxilicos/
 https://es.scribd.com/document/.../Propiedades-Fisicas-y-Quimicas-de-Los-
Carboxilicos

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