PRÁCTICA N°5. Aldehídos y cetonas.

Entregado por:
Laura Vanessa Puerta Tobías
Asly Milena Alemán Teherán
José Luis Medrano García.

Recibido por:
Qmico. Yair Alfonso Vega Vega

UNIVERSIDAD DE SUCRE
Facultad de Educación y Ciencias
Departamento de Biología y Química
Programa de Biología
2020
 aldehydes and ketones
Aldehídos y cetonas.
Asly Milena Alemán Teherán1; José Luis Medrano Garcia2; Laura Vanessa Puerta Tobías3

1. Estudiante facultad de educación y ciencias, programa de Biología,

Universidad de sucre, Sincelejo, Colombia. Alemán_teheran@utlook.com

2. Estudiante facultad de educación y ciencias, programa de Biología,

Universidad de sucre, Sincelejo, Colombia.
Joseluismedranogarci@gmail.com

3. Estudiante facultad de educación y ciencias, programa de Biología,

Universidad de sucre, Sincelejo, Colombia. Laupue.2018@gmail.com

RESUMEN:
La práctica realizada pretende reconocer los compuestos carbónicos de aldehídos
y cetonas utilizando las pruebas correspondientes para el reconocimiento de
estos como lo es la prueba de Brady. También, se realizaron pruebas para la
diferenciación entre aldehídos y cetonas, la cual es fueron el test de fehling y el
test de tollens.
Palabras claves: Pruebas, precipitado, cambio, reacción, reconocimiento,
compuestos, coloración.
Abstract:
The practice carried out tries to recognize the carbonic compounds of aldehydes and
ketones using the corresponding tests for their recognition, such as the Brady test. Also,
tests were performed for the differentiation between aldehydes and ketones, which was the
fehling test and the tollens test.
Keywords: tests, precipitate, change, reaction, recognition, compound, coloration
 1. Introducción. molecular o sea entre mayor es la
longitud de la cadena menor
El grupo funcional característico de
solubilidad. La síntesis de estos
los aldehídos y cetonas es el grupo
compuestos se puede dar con la
carbonilo. Para los aldehídos, el
oxidación de alcoholes y con la
carbono carbonilo siempre es un
hidratación de alquinos teniendo en
carbono terminal y se encuentra
cuenta los catalizadores para no
enlazado a un hidrógeno, mientras
obtener como producto en lugar de
que en las cetonas nunca será un
aldehídos y cetonas un ácido
carbono terminal ya que debe estar
carboxílico.
enlazado a otros dos átomos de
carbono. La presencia del grupo 2. Objetivos:
carbonilo convierte a los aldehídos y  Reconocer e identificar los
cetonas En compuestos polares. Un compuestos carboxílicos,
ejemplo de cómo afecta esta usando test o pruebas
característica en las propiedades de características de estos
estos dos, es teniendo en cuenta la compuestos orgánicos.
posibilidad de oxidación, es decir, los  Diferenciar por reacciones
aldehídos se oxidan con mucha químicas los aldehídos y
facilidad, todo lo contrario a las cetonas.
cetonas. Además, en las adiciones
nucleofílicas que son características 3. Marco teórico.
de los grupos carboxílicos en general  Prueba de Brady: La 2,4-
los aldehídos suelen ser más dinitrofenilhidracina (también
reactivos que las cetonas. Otro factor conocido reactivo de Brady) es
que afecta las propiedades de estos un compuesto
grupos carbonilos es la polaridad que orgánico relativamente
proviene del grupo carbonilo. Estos sensible a golpes y fricción,
compuestos no pueden formar por lo que debe tener especial
puentes de hidrógeno cuidado con su uso y suele ser
intermoleculares por la carencia del provisto mojado para disminuir
grupo hidroxilo pero si con otras el riesgo. Es
moléculas, sus puntos de ebullición una hidrazina substituida y es
son mayores que los de los alcanos y usada generalmente como
esto se da debido al momento dipolar prueba cualitativa para grupos
de los aldehídos y las cetonas pero el carbonilos.
punto de ebullición es menor que el  Test de tollens: El reactivo de
de los alcoholes ya que en estos el Tollens es un complejo acuoso
enlace del hidrógeno tiene una de diamina-plata, presentado
interacción muy fuerte; estos usualmente bajo la forma de
compuestos tienen mayor solubilidad nitrato. Recibe ese nombre en
en agua cuando tienen menor peso reconocimiento
 al químico alemán Bernhard átomos de carbono, a
Tollens. Se usa en ensayos diferencia de un aldehído, en
cualitativos donde el grupo carbonilo se
de aldehidos, cetonas y enoles encuentra unido al menos a un
. átomo de hidrógeno. Cuando
 Test de fehling: El reactivo el grupo funcional carbonilo es
de Fehling se utiliza para la el de mayor relevancia en
detección de sustancias dicho compuesto orgánico, las
reductoras, particularmente cetonas se nombran
azúcares reductores. Se basa agregando el sufijo -ona al
en el poder reductor del grupo hidrocarburo del cual
carbonilo de un aldehído que provienen. El tener 2 radicales
pasa a ácido reduciendo la sal orgánicos unidos al grupo
cúprica de cobre, en medio carbonilo es lo que lo
alcalino, a óxido de cobre. Éste diferencia de los ácidos
forma un precipitado de color carboxílicos, aldehídos, éstere
rojo. s. El doble enlace con el
oxígeno es lo que lo diferencia
 Aldehidos: de los alcoholes y éteres. Las
Los aldehídos son compuestos
cetonas suelen ser menos
orgánicos caracterizados por
reactivas que los aldehídos
poseer el grupo funcional -
CHO (carbonilo). Un grupo dado que los grupos alquílicos
carbonilo es el que se obtiene actúan como dadores de
separando un átomo de electrones por efecto inductivo.
hidrógeno del formaldehído.
Como tal no tiene existencia 4. Materiales.
libre, aunque puede  Ácido clorhídrico 37%.
considerarse que todos  2,4 DNFH (reactivo de Brady).
los aldehídos poseen un grupo  Tubos de ensayo.
terminal carbonilo. Los
 Gradilla.
aldehídos se denominan como
los alcoholes  Vaso presipitado.
correspondientes, cambiando  Aldehído salicílico.
la terminación -ol por  Aldehído butírico.
-al. Etimológicamente, la  Isobutil metil cetona.
palabra aldehído proviene  Acetofenona.
del latín  Benzaldehído.
científico alcohol dehydrogariu
 Acetona.
m (alcohol deshidrogenado)
 Cetonas:  Gotero.
Una cetona es un compuesto  Sulfato cúprico pentahidratado.
orgánico que se caracteriza  Nitrato de plata.
por poseer un grupo  Tartrato doble de sodio y
funcional carbonilo unido a dos potasio.
  Hidróxido de sodio.  Guantes antiparra.
 Amoniaco concentrado.  Reactivo de tollens y de fehling
AYB

5. Procedimiento:

6. Resultados y análisis de resultados:

Al realizar la prueba de Brady se obtuvieron los resultados que se muestran en la
tabla 1.
Tabla 1: Resultados Obtenidos en el test de Brady con sus observaciones.
Muestra Test de Tipo de Observaciones
Brady (+ Compuesto .
o -) (Aldehído o
Cetona)
Observacione
s
Salicilaldehído + Aldehido Color naranja y
aromatico se torna espeso
Butiraldehído + Aldehído Color amarillo
alifatico
Isobutil metil + Cetona alifatica Color amarillo
cetona
Acetofenona + Cetona Color naranja
aromatica
Benzaldehído + Aldehído Color naranja
aromatico
acetona + Cetona Aparece el color
alifática. amarillo de
manera
inmediata.

Las reacciones de identificación que insaturaciones tenga más oscuro será

se realizó que fue con 2,4-DNFH. En
esta reacción de identificación son
muy rápidas y tanto para la acetona
como para el aldehído fue positiva
formando en ambos casos un
precipitado con su color
característico. El color que pueden
presentar  va a depender del nivel de
saturación y conjugación, entre más
el color pasando del  amarillo al
naranjo y rojo. Es por esta razón que
algunos colores naranjas tornaban
más espesos o fuertes que otros
como en el caso de la muestra de
salicilaldehido.
En este sentido, las reacciones  Reacción de reconocimiento
químicas consultadas que ocurrieron de acetofenona (C8H8O):
durante la prueba son las siguientes:
 Reacción salicilaldehído
C7H8O2:

 Reacción de reconocimiento
de benzaldehído (C7H6O):

 Reaccion de reconocimiento
de butiraldehido.

 Reacción de reconocimiento
de acetona (C3H6O):

 Reacción de reconocimiento
de isobutil metil
cetona(C6H12O):
Las reacciones consultadas y los
resutados obtenidos nos muestran
que La 2,4-dinitrofenilhidrazina puede
usarse para detectar cualitativamente
los grupos carbonilo de cetonas y
aldehídos Es un tipo de adición
nucleofilica.

Continuamente, para la diferenciación de aldehídos y cetonas, en la prueba de

tollens se obtienen los resultados que se muestran en la tabla 2.
Tabla 2: Resultados Obtenidos durante la prueba de tollens
Muestra Test de Tipo de Observaciones
tollens Compuesto .
(+ o -) (Aldehído o
Cetona)
Observacione
s
formaldehido + aldehido Precipitado
oscuro.
benzaldehido - Aldehído Color plata en
 aromatico las paredes del
tubo.
butanona - Cetona No hubo cambio
Acetofenona - Cetona No hubo cambio

Para los resultados mostrados en la donador de electrones del anillo

tabla 2 se dieron las siguientes
reacciones químicas
 Reacción química de
formaldehido
Tubo 1 formaldehído: al cabo de unos
minutos que se mantuvo el tubo de
ensayo a baño maría se pudo
observar la formación de espejo de
plata y precipitado oscuro, esto arroja
una prueba positiva del reactivo de
Tollens con formaldehido.
aromático hace que el grupo
carbonilo sea menos electrofilico que
el grupo carbonilo de un aldehído
alifático, por ende son menos
reactivos que uno alifático, no siendo
más, esta es la razón por el que el
benzaldehído dio negativo en la
prueba de tollens.
 Butanona
 Acetofenona

 Benzaldehído.

Para la acetona y acetofenona: al cabo

Para esta prueba, a pesar que un
benzadehido es un aldehído cabe
aclarar que es un aldehído aromático
y los compuestos aromáticos son
menos reactivos en las reacciones
nucleofilicas que los aldehídos
alifáticos. El efecto de resonancia
de unos minutos que se mantuvo el tubo
de ensayo a baño maría, no se pudo
observar la formación de espejo de plata,
esto se da por la no oxidación de las
cetonas, ya que estas no reaccionan con
oxidantes débiles como lo es el reactivo
de tollens.

Durante la prueba de fehling se tabularon los resultados obtenidos y son

mostrados en la tabla 3.
Tabla 3: Resultados obtenidos en el test de fehling
Muestra Test de Tipo de Observaciones
tollens Compuesto
(+ o -) (Aldehído o
Cetona)
Observacione
s
 formaldehido + Aldehído Precipitado rojo
benzaldehído - Aldehído No ocurre
aromatico cambio
Acetofenona - cetona No ocurre
cambio
butanona - cetona No ocurre
cambio

 Reacción química de las cetonas no reaccionan con

formaldehido: reactivo de fehling.

Todas las pruebas anteriores

Se evidencio una prueba positiva
para formaldehido con la formación
de un precipitado color rojo ladrillo de
Oxido cuproso esto indica una
oxidación entre el reactivo de fehling
y el aldehído.
 Benzaldehído:
Durante esta prueba no se observó
cambio alguno, esto arrojo una prueba
negativa de la reacción de Fehling y
benzaldehído, esto se produce por la
resonancia que tiene el anillo aromático y
la estabilidad que produce sobre el
aldehído, esto hace que no llegue a 
formarse el ácido carboxílico y por ende
no se puede reducir el cu+2
 Acetofenona:
Para el caso de la acetofenona y la
butanona, tampoco se evidencio
cambio alguno y esto es debido a que
demuestran que los aldehídos y
cetonas tienen similitud estructural y
por consiguiente muestran
propiedades químicas similares; sin
embargo, difieren significativamente
en una propiedad química “la
susceptibilidad a la oxidación”. Esta
reacción permite diferenciar los
aldehídos de las cetonas. Los
aldehídos se oxidan fácilmente a
ácidos orgánicos con agentes
oxidantes suaves. Bajo estas mismas
condiciones de reacción las cetonas
no se oxidan.
7. Conclusión:
Los aldehídos y las cetonas
contienen el grupo carbonilo (C=O).
El carbono carbonílico de un aldehído
está unido como mínimo a un
hidrógeno (R-CHO), pero el carbono
carbonílico de una cetona no tiene
hidrógeno (R-CO-R). El formaldehído
es el aldehído más sencillo (HCHO);
la acetona (CH3COCH3) es la cetona
más simple. Las propiedades físicas y
químicas de los aldehídos y las
cetonas están influidas por la gran
polaridad del grupo carbonilo. Las reaccionan con 2,4-DNFH
moléculas de aldehídos y cetonas se (reactivo brady), formando
pueden atraer entre sí mediante fenilhidrazonas que precipita.
interacciones polar-polar. Estos Si el producto cristalino es
compuestos tienen puntos de amarillo, esto indica un
ebullición más altos que los compuesto carbonilo saturado,
correspondientes alcanos, pero más si se obtiene un precipitado
bajos que los alcoholes anaranjado indica una cetona
correspondientes. Los aldehídos y las o aldehído aromático, si se
cetonas pueden formar enlaces de obtiene precipitado rojo indica
hidrógeno, y los de bajo peso un sistema alfa, beta.
molecular son totalmente solubles en
agua.
b. ¿En qué consiste la prueba de
Los aldehídos y cetonas son
Schiff? ¿cómo se realiza esta
producidos por la oxidación de
prueba en la práctica?
alcoholes primarios y secundarios,
R/ El reactivo de Schiff es el
respectivamente. Por lo general, los
producto de una reacción que
aldehídos son más reactivos que las
incluye colorantes tales como
cetonas y son buenos agentes
la fucsina y bisulfito de sodio;
reductores. Un aldehído puede
pararosanilina (que carece de
oxidarse al correspondiente ácido
un grupo metilo aromático) y la
carboxílico; en cambio, las cetonas
nueva fucsina son otras dos
son resistentes a una oxidación
alternativas para la detección
posterior.
química de aldehídos.
Muchos aldehídos y cetonas tienen
La fórmula del reactivo
aplicaciones importantes. Los
empleada para
compuestos industriales más
reconocer aldehídos:
importantes son el formaldehído,
acetaldehído, llamado formalina, se
1. En un vaso de precipitados de
usa comúnmente preservar 250 ml pesar 100 miligramos
especímenes biológicos. El de fucsina.
benzaldehído, el cinamaldehído, la 2. disolver en 75 ml de agua
vainilla, son algunos de los muchos destilada, a 80 grados
aldehídos y cetonas que tienen olores centígrados.
fragantes. 3. enfriar.
4. agregar 2,5 g de bisulfito de
8. Cuestionario. sodio, disolver.
a. Con el reactivo 2,4-DNFH, 5. agregar 1,5 ml de ácido
¿podría identificar un clorhídrico concentrado,
compuesto carbonílico? agitar.
Explique 6. aforar a 100 ml con agua.
R/ El reconocimiento consiste 7. NO usar después de 14 días
en que los carbonilos de preparado.
 oxidación y se encuentran
c. ¿Por qué los aldehídos estabilizadas por efecto
reaccionan con el reactivo de inductivo de los grupos
Fehling a diferencia de las alquilo que acompañan al
cetonas? carbono del grupo carbonilo.
R/ Las cetonas no reaccionan, El reactivo de Fehling permite
debido a que no poseen un determinar la presencia
protón en su de aldehídos en una muestra
estructura, que facilite la desconocidas