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Scientia et Technica Año XVI, No 49, Diciembre de 2011. Universidad Tecnológica de Pereira.

ISSN 0122-1701 1

Reacciòn de Michael y síntesis aldólica


Michael reaction and aldolic synthesis

Verónica Árias Sánchez. Luis Carlos Rozo Acosta


Facultad de tecnologías. Escuela de química. Universidad Tecnologica de Pereira

Resumen— Para la realización de esta práctica se sintetizó con


anterioridad la benzalacetofenona la cual se guardó y se utilizó
para sintetizar la 6-etoxicarbonil-3,5-difenil-2-ciclohexenona
mediante la reacción de Michael y síntesis aldólica. Obteniendo
puntos de fusiòn de (130.2-130.5)ºC para la chalcona con
rendimiento de y 104.2ºC para nuestro principal producto
obteniendo un rendimiento de. Etapa 3. Equilibrio ácido-base.

Abstract— In this practice procedure previously was


synthesized the benzalacetophenone, which was saved ans used
for synthesizing the 6-ethoxycarbonyl-3,5-diphenyl-2-
cyclohexanone by using the Michael reaction and aldolic,
obtaining melting points of (130.2-130.5)ºC fot the chalcone
with percentage yield of, and 104.2ºC for our main product Etapa 4. Tautomería ceto-enol
obtain obtaining a percentage yield of.

I. INTRODUCCIÓN

La reacción de Michael consiste en el ataque nucleófilo de El 1,5-dicarbonilo formado en la reacción de Michael puede
un enolato de aldehído o cetona al carbono β de un α,β- ciclar mediante una aldólica intramolecular, dando lugar a
insaturado. El producto final de esta reacción pertenece a la un α,β-insaturado.  La reacción de Michael junto con la
familia de los 1,5-dicarbonilos. aldólica se conoce como ciclación de Robinson.1

Imagen 1. Reacciòn de Michael


Imagen 2. Ciclaciòn de Robinson
La propanona [1] reacciona con el α,β-insaturado [2] para
formar el 1,5-dicarbonilo [3] Mecanismo1:
Etapa 1. Formación del enolato
Mecanismo de la Adición de Michael:  
Etapa 1. Formación del enolato.

Etapa 2. Ataque nucleófilo del enolato al carbono β del α,β-


insaturado.  

Fecha de Recepción: (Letra Times New Roman de 8 puntos)


Fecha de Aceptación: Dejar en blanco
2 Scientia et Technica Año XVI, No 49, Diciembre de 2011. Universidad Tecnológica de
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Etapa 2. Ciclación intramolecular


 

 
Etapa 3. Protonación
 
Estructura 1. Estructura de la chalcona (C15H12O)2
Determinación del punto de fusión:
Mediante el fusiómetro se tomo el punto de fusión para esta
sustancia arrojando un rango experimental de (130.2 –
130.5) ºC. Como el reactivo utilizado para la síntesis fue
benzaldehído, en la literatura no se encontró el valor teórico
  de la chalcona proveniente de éste, sino solamente de
Etapa 4. Deshidratación del aldol benzaldehídos sustituidos, por lo que no se pudo obtener el
error experimental del producto para determinar su pureza.
 

II. PARTE EXPERIMENTAL

En el anexo número 1. Se encuentra la parte experimental de Imagen 3. Cristales de la chalcona


esta práctica. Síntesis de la 6-etoxicarbonil-3,5-difenil-2-ciclohexenona:
III. RESULTADOS Y DISCUSIONES Para obtener un producto de buena pureza la chalcona se
secó completamente para luego hacerse reaccionar con el
Para realizar esta práctica fue necesario preparar la chalcona acetoacetato de etilo obteniendo los siguientes resultados:
con anterioridad, para ello se mezclaron 0.2 mL de
benzaldehído con 0.5342 g de ácido malónico los cuales
estuvieron aproximadamente una hora y media en reflujo, se
cristalizó y calentó en la mufla hasta sequedad los resultados
obtenidos para la síntesis de la chalcona fueron los
siguientes:

Masa del papel filtro vacío (g) 0.6266


Masa del papel filtro con cristales
1.4176
(g) Imagen 4. Montaje del reflujo.
Masa de los cristales (g) 0.791
Tabla 1. Resultados de la obtención de la chalcona.
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prolongado para obtener un buen rendimiento,. Lo que la


Masa del papel filtro vacío (g) 0.4821 hace una reacción muy útil y eficiente.
Masa del papel filtro con cristales
1.3240 V. PREGUNTAS
(g)
Masa de los cristales (g) 0.8419 g 1. Escribir el mecanismo de la reacción.
Tabla 2. Resultados de la obtención de la 6-etoxicarbonil- El mecanismo de esta reacción se encuentra ubicado en el
3,5-difenil-2-ciclohexenona anexo

Determinación del punto de fusión


2. Asignar las bandas más importantes del espectro IR a los
Punto de fusión experimental: 104.2ºC grupos funcionales más importantes de la molécula y
Punto de fusión teórico: 111ºC3 compararla con los productos de partida.

111−104,2 Las bandas más importantes del espectro de la 6-


%E= x 100 etoxicarbonil-3,5-difenil-2-ciclohexenona son las que se
111 presentan debido a la aromaticidad del compuesto, el grupo
ester carbonilo y el grupo enona, las que se asignan
%E=6.12 % claramente en la discusión de resultados.

Debido a que el porcentaje de error entre el valor En el anexo 4 numeral 3 se obervan los espectros IR de los
experimental y el valor teórico es relativamente pequeño, se reactivos (chalcona y aceto acetato de etilo). Para el acetato
puede decir que la sustancia tiene una buena pureza. Sin de etilo se asigna principalmente la banda que produce el
embargo, se realizò el espectro IR (Ver anexo 2.) de ésta èster, que se ubica aproximadamente en 1750 cm -1 muy
para tener un mayor conocimiento de que tan puros se cercano a la que presenta el producto de la reacción pero
encontraban los cristales este segundo presenta dos bandas intensas contrariamente a
lo que sucede con el acetoacetato de etilo que solo se
En el espectro principalmente se deben observar bandas en prolonga una.
1734 y 1660 cm-1 para el éster carbonilo y grupo enona
respectivamente3, estas se pueden ver claramente en el Con respecto a la chalcona se puede asignar la banda
espectro obtenido, las cuales tienen una intensidad parecida característica que producen los anillos aromáticos en un
y se encuentran ubicadas justo donde termina la distorsión Espectro IR, la cual está ubicada aproximadamente entre
de las bandas. También, debido a la aromaticidad del 2900-3100 cm-1 y también se producen dos bandas con
compuesto deben aparecer bandas en la zona de 3000 – mucha intensidad entre 1700-1800cm-1. En el producto
3100 cm-1[3], las cuales también se presentan en el espectro obtenido ocurre lo mismo solamente presentando diferencia
IR experimental. de intensidades de bandas.

Por otro lado, si observamos el espectro IR teórico para esta 3. Escribir otras reacciones que empleen aductos de
sustancia ubicado en el anexo 4. Se puede ver un Michael.
comportamiento muy similar al experimental pudiéndose
ver todas las bandas que se mencionaron en el párrafo  Preparación de trifenilpiridina (C 23H17N). Reacción
anterior ubicadas aproximadamente en el mismo lugar. Con en anexo 4 numeral 2.
lo que se puede confirmar que el compuesto tiene una buena  Preparación de
pureza, afirmando asi también la pureza de la chalcona. 1-fenil-3-fenilaminopirrolidina-2,5diona
 Síntesis de la piridina de Chichibabin. Reacción en
IV. CONCLUSIONES anexo 4 numeral 2.
A partir de la reacción de Michael y la ciclación de
Robinson entre la chalcona derivada del benzaldehído y el VI. BIBLIOGRAFIA
acido cinámico, se logro obtener la 6-etoxicarbonil-3,5-
difenil-2-ciclohexenona de buena pureza lo que se pudo [2] Hasegawa, Masahisa. Marcano, Deanna.
observar en su Espectro IR y en su punto de fusión. Fitoquímica Orgánica. Segunga edición. Consejo de
Desarrollo Cientifico y Humanistico. Universidad Central
Mediante la reacción de Michael junto con otras reacciones de Venezuela. Editorial Torino, 2002. Pag. 154.
se pueden sintetizar varios productos con muy buenas
características (pureza y rendimiento), si se realiza un
procedimiento adecuado, libre de impurezas y un reflujo

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4 Scientia et Technica Año XVI, No 49, Diciembre de 2011. Universidad Tecnológica de
Pereira.

[3] Pavia, Donald L. Introduction to Organic


Laboratory Techniques: A small Scale Approach. Primera
edición. Editorial Cengage Learning, 2005. Pags 329-331.

[4] National Institute of tandards and Technology.


Base de datos de compuestos orgánicos. Departamento de
comercio de estados unidos.
<http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?
ID=C495454&Mask=80>
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