Scientia et Technica Año XVI, No 49, Diciembre de 2011. Universidad Tecnológica de Pereira.

ISSN 0122-1701 1

Reacciòn de Michael y síntesis aldólica

Michael reaction and aldolic synthesis

Verónica Árias Sánchez. Luis Carlos Rozo Acosta

Facultad de tecnologías. Escuela de química. Universidad Tecnologica de Pereira

Resumen— Para la realización de esta práctica se sintetizó con

anterioridad la benzalacetofenona la cual se guardó y se utilizó
para sintetizar la 6-etoxicarbonil-3,5-difenil-2-ciclohexenona
mediante la reacción de Michael y síntesis aldólica. Obteniendo
puntos de fusiòn de (130.2-130.5)ºC para la chalcona con
rendimiento de y 104.2ºC para nuestro principal producto
obteniendo un rendimiento de. Etapa 3. Equilibrio ácido-base.

Abstract— In this practice procedure previously was

synthesized the benzalacetophenone, which was saved ans used
for synthesizing the 6-ethoxycarbonyl-3,5-diphenyl-2-
cyclohexanone by using the Michael reaction and aldolic,
obtaining melting points of (130.2-130.5)ºC fot the chalcone
with percentage yield of, and 104.2ºC for our main product Etapa 4. Tautomería ceto-enol
obtain obtaining a percentage yield of.

I. INTRODUCCIÓN

La reacción de Michael consiste en el ataque nucleófilo de El 1,5-dicarbonilo formado en la reacción de Michael puede
un enolato de aldehído o cetona al carbono β de un α,β- ciclar mediante una aldólica intramolecular, dando lugar a
insaturado. El producto final de esta reacción pertenece a la un α,β-insaturado.  La reacción de Michael junto con la
familia de los 1,5-dicarbonilos. aldólica se conoce como ciclación de Robinson.1

Imagen 1. Reacciòn de Michael

Imagen 2. Ciclaciòn de Robinson
La propanona [1] reacciona con el α,β-insaturado [2] para
formar el 1,5-dicarbonilo [3] Mecanismo1:
Etapa 1. Formación del enolato
Mecanismo de la Adición de Michael:  
Etapa 1. Formación del enolato.

Etapa 2. Ataque nucleófilo del enolato al carbono β del α,β-

insaturado.  

Fecha de Recepción: (Letra Times New Roman de 8 puntos)

Fecha de Aceptación: Dejar en blanco
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Etapa 2. Ciclación intramolecular

 

 
Etapa 3. Protonación
 
Estructura 1. Estructura de la chalcona (C15H12O)2
Determinación del punto de fusión:
Mediante el fusiómetro se tomo el punto de fusión para esta
sustancia arrojando un rango experimental de (130.2 –
130.5) ºC. Como el reactivo utilizado para la síntesis fue
benzaldehído, en la literatura no se encontró el valor teórico
  de la chalcona proveniente de éste, sino solamente de
Etapa 4. Deshidratación del aldol benzaldehídos sustituidos, por lo que no se pudo obtener el
error experimental del producto para determinar su pureza.
 

II. PARTE EXPERIMENTAL

En el anexo número 1. Se encuentra la parte experimental de Imagen 3. Cristales de la chalcona

esta práctica. Síntesis de la 6-etoxicarbonil-3,5-difenil-2-ciclohexenona:
III. RESULTADOS Y DISCUSIONES Para obtener un producto de buena pureza la chalcona se
secó completamente para luego hacerse reaccionar con el
Para realizar esta práctica fue necesario preparar la chalcona acetoacetato de etilo obteniendo los siguientes resultados:
con anterioridad, para ello se mezclaron 0.2 mL de
benzaldehído con 0.5342 g de ácido malónico los cuales
estuvieron aproximadamente una hora y media en reflujo, se
cristalizó y calentó en la mufla hasta sequedad los resultados
obtenidos para la síntesis de la chalcona fueron los
siguientes:

Masa del papel filtro vacío (g) 0.6266

Masa del papel filtro con cristales
1.4176
(g) Imagen 4. Montaje del reflujo.
Masa de los cristales (g) 0.791
Tabla 1. Resultados de la obtención de la chalcona.
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Masa del papel filtro vacío (g) 0.4821
Masa del papel filtro con cristales
1.3240
(g)
Masa de los cristales (g) 0.8419 g
Tabla 2. Resultados de la obtención de la 6-etoxicarbonil-
3,5-difenil-2-ciclohexenona
Determinación del punto de fusión
Punto de fusión experimental: 104.2ºC
Punto de fusión teórico: 111ºC3
111−104,2
%E= x 100
111
%E=6.12 %
Debido a que el porcentaje de error entre el valor
experimental y el valor teórico es relativamente pequeño, se
puede decir que la sustancia tiene una buena pureza. Sin
embargo, se realizò el espectro IR (Ver anexo 2.) de ésta
para tener un mayor conocimiento de que tan puros se
encontraban los cristales
En el espectro principalmente se deben observar bandas en
1734 y 1660 cm-1 para el éster carbonilo y grupo enona
respectivamente3, estas se pueden ver claramente en el
espectro obtenido, las cuales tienen una intensidad parecida
y se encuentran ubicadas justo donde termina la distorsión
de las bandas. También, debido a la aromaticidad del
compuesto deben aparecer bandas en la zona de 3000 –
3100 cm-1[3], las cuales también se presentan en el espectro
IR experimental.
Por otro lado, si observamos el espectro IR teórico para esta
sustancia ubicado en el anexo 4. Se puede ver un
comportamiento muy similar al experimental pudiéndose
ver todas las bandas que se mencionaron en el párrafo
anterior ubicadas aproximadamente en el mismo lugar. Con
lo que se puede confirmar que el compuesto tiene una buena
pureza, afirmando asi también la pureza de la chalcona.
IV. CONCLUSIONES
A partir de la reacción de Michael y la ciclación de
Robinson entre la chalcona derivada del benzaldehído y el
acido cinámico, se logro obtener la 6-etoxicarbonil-3,5-
difenil-2-ciclohexenona de buena pureza lo que se pudo
observar en su Espectro IR y en su punto de fusión.
Mediante la reacción de Michael junto con otras reacciones
se pueden sintetizar varios productos con muy buenas
características (pureza y rendimiento), si se realiza un
procedimiento adecuado, libre de impurezas y un reflujo
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prolongado para obtener un buen rendimiento,. Lo que la
hace una reacción muy útil y eficiente.
V. PREGUNTAS
1. Escribir el mecanismo de la reacción.
El mecanismo de esta reacción se encuentra ubicado en el
anexo
2. Asignar las bandas más importantes del espectro IR a los
grupos funcionales más importantes de la molécula y
compararla con los productos de partida.
Las bandas más importantes del espectro de la 6-
etoxicarbonil-3,5-difenil-2-ciclohexenona son las que se
presentan debido a la aromaticidad del compuesto, el grupo
ester carbonilo y el grupo enona, las que se asignan
claramente en la discusión de resultados.
En el anexo 4 numeral 3 se obervan los espectros IR de los
reactivos (chalcona y aceto acetato de etilo). Para el acetato
de etilo se asigna principalmente la banda que produce el
èster, que se ubica aproximadamente en 1750 cm -1 muy
cercano a la que presenta el producto de la reacción pero
este segundo presenta dos bandas intensas contrariamente a
lo que sucede con el acetoacetato de etilo que solo se
prolonga una.
Con respecto a la chalcona se puede asignar la banda
característica que producen los anillos aromáticos en un
Espectro IR, la cual está ubicada aproximadamente entre
2900-3100 cm-1 y también se producen dos bandas con
mucha intensidad entre 1700-1800cm-1. En el producto
obtenido ocurre lo mismo solamente presentando diferencia
de intensidades de bandas.
3. Escribir otras reacciones que empleen aductos de
Michael.
 Preparación de trifenilpiridina (C 23H17N). Reacción
en anexo 4 numeral 2.
 Preparación de
1-fenil-3-fenilaminopirrolidina-2,5diona
 Síntesis de la piridina de Chichibabin. Reacción en
anexo 4 numeral 2.
VI. BIBLIOGRAFIA
[2] Hasegawa, Masahisa. Marcano, Deanna.
Fitoquímica Orgánica. Segunga edición. Consejo de
Desarrollo Cientifico y Humanistico. Universidad Central
de Venezuela. Editorial Torino, 2002. Pag. 154.
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Pereira.

[3] Pavia, Donald L. Introduction to Organic

Laboratory Techniques: A small Scale Approach. Primera
edición. Editorial Cengage Learning, 2005. Pags 329-331.

[4] National Institute of tandards and Technology.

Base de datos de compuestos orgánicos. Departamento de
comercio de estados unidos.
<http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?
ID=C495454&Mask=80>
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