José Mª Molina García Departamento de Biología y Geología

IES Francisco Pacheco

4. LÍPIDOS
4.1. Concepto y clasificación.
4.2. Ácidos grasos. Estructura y propiedades.
4.3. Triacilglicéridos: estructura, propiedades y funciones.
4.4. Fosfolípidos. Estructura, propiedades y funciones.
4.5. Carotenoides y esteroides: propiedades y funciones.

4.1. CONCEPTO Y CLASIFICACIÓN.

Los lípidos son biomoléculas orgánicas formadas básicamente por carbono e hidrógeno y
generalmente también oxígeno; pero en porcentaje mucho más bajo. Además pueden contener
también fósforo, nitrógeno y azufre.

Constituyen un grupo de moléculas con composición, estructura y funciones muy diversas, pero
todos ellos tienen en común varias características:

1. Son insolubles en agua

2. Son solubles en disolventes orgánicos, como éter, cloroformo, benceno, aguarrás,
acetona, etc.
3. Son menos densos que el agua, por lo que flotan sobre ella.
4. Son untosos al tacto.
5. Malas conductoras del calor
6. Tienen brillo graso

La mencionada heterogeneidad de los lípidos dificulta cualquier clasificación sistemática.

Aunque rara vez se hallan en estado libre, los ácidos grasos forma parte de la mayoría de los
lípidos. Por esta razón, procederemos en primer lugar al estudio de los mismos, y luego al de
los lípidos propiamente dichos, divididos en dos grandes grupos atendiendo a que posean en
su composición ácidos grasos (Lípidos saponificables) o no lo posean (Lípidos
insaponificables).

Muchos lípidos, como por ejemplo los ácidos grasos o los lípidos que contienen ácidos grasos en
su molécula, reaccionan con bases fuertes, NaOH o KOH, dando sales sódicas o potásicas que
reciben el nombre de jabones. Esta reacción se denomina de saponificación. Son
saponificables los ácidos grasos o los lípidos que poseen ácidos grasos en su estructura.

Los lípidos simples son lípidos saponificables en cuya composición química sólo intervienen
carbono, hidrógeno y oxígeno. Los lípidos complejos son lípidos saponificables en cuya
estructura molecular además de carbono, hidrógeno y oxígeno, hay también nitrógeno, fósforo,
azufre o un glúcido.

1. Lípidos saponificables
A. Simples
1. Acilglicéridos
2. Céridos
B. Complejos
1. Fosfolípidos
2. Lípidos insaponificables
A. Esteroides
B. Terpenos
C. Prostaglandinas

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4.2. LOS ÁCIDOS GRASOS. ESTRUCTURA Y PROPIEDADES.

En la materia viva sólo aparecen en trazas en estado libre. Los trataremos con detalle porque son los
sillares de construcción de varias clases de lípidos. Se han aislado más de 70 ácidos grasos diferentes de
diversas células y tejidos.

Los ácidos grasos son moléculas formadas por cadenas hidrocarbonadas que poseen un
grupo carboxilo terminal como grupo funcional. El número de carbonos habitualmente es de
número par, generalmente superior a 12 e inferior a 24. Los tipos de ácidos grasos más
abundantes en la Naturaleza
Web de José Luis están formados por cadenas
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de 16 o 18 átomos de
carbono.

La parte que contiene el

grupo carboxilo manifiesta
carga negativa en contacto
con el agua, por lo que
presenta carácter ácido. El
resto de la molécula no
presenta polaridad (apolar)
y es una estructura
hidrófoba. Como la cadena
apolar es mucho más
grande que la parte con
carga (polar), la molécula
no se disuelve en agua.

Los ácidos grasos se

clasifican en saturados e
insaturados, según la cadena hidrocarbonada no posea dobles enlaces o contenga uno o más
(monoinsaturado y polinsaturado). Pocos contienen triples enlaces. Los insaturados abundan
sobre los saturados. En la dieta de los seres humanos es esencial la presencia de tres ácidos
grasos poliinsaturados, que no puede sintetizar el organismo (linoleico, linolenico, de origen
vegetal y el araquidónico de origen animal).

Propiedades físicas

1. Disposición espacial

En los saturados las cadenas hidrocarbonadas pueden existir en un número infinito de

conformacion
es, ya que
cada uno de
los enlaces
sencillos goza
de completa
libertad de
rotación. La
configuración
más estable
es la línea
quebrada o en
zig-zag con
ángulos de
110º en los

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enlaces –C-C-.

En los insaturados la presencia de varios enlaces dobles en configuración cis determina que la
cadena hidrocarbonada se tuerza (codos) y acorte.

2.- Solubilidad.

Las cadenas hidrocarbonadas poseen grupos metilenos (-CH2-) y metilos terminales (-CH3) que
actúan como grupos lipófilos (no polares) capaces de formar enlaces de Van der Waals con
otros grupos lipófilos.

El grupo carboxilo en el agua, se comporta como un ácido y libera un hidrogenión, quedando

en forma polar (-COO-) estableciendo atracciones de tipo eléctrico con moléculas de agua u
otros grupos polares.

Por eso las moléculas de los ácidos grasos son anfipáticas, pues por una parte, la cadena
alifática es apolar y por tanto, soluble en
disolventes orgánicos (lipófila), y por otra,
el grupo carboxilo es polar y soluble en
agua (hidrófilo).

Al situar los ácidos grasos en agua, estos

se disponen poniendo en contacto con el
agua sus grupos hidrófilos y manteniendo
fuera del contacto con ésta sus cadenas
lipófilas.

Esta característica les permite la

formación de estructuras esféricas
(micelas) o en empalizada, en este caso
pueden ser monocapas o bicapas. La
disposición en monocapas se produce
cuando se sitúan en la interfase entre el
agua y un medio no polar (aire). Si se
dispersan en el interior del agua se
disponen en micelas o en bicapas.

3.- Punto de fusión.

Aumenta al
incrementar en
número de
átomos de
carbonos. A
mayor número
de carbonos
mayor número
de enlaces de
Van der Waals,
requiriéndose,
por tanto, un
mayor gasto de
energía para
conseguir su
fusión.

Por la presencia
de dobles

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enlaces los insaturados tienen puntos de fusión más bajos (grasas líquidas o aceites).

Propiedades químicas.

Tienen un comportamiento de ácidos moderadamente fuertes, lo que les permite realizar

reacciones de esterificación y saponificación. Otra reacción propia de ellos es la autooxidación.

1. Esterificación

Los ácidos grasos se unen a alcoholes mediante enlaces de tipo covalente formándose un
éster y liberándose una molécula de agua.

R1-COOH + HO-CH2-R2 ────► R1-COO-CH2-R2 + H2O

Mediante hidrólisis (hirviendo con ácidos o bases) los ésteres se rompen liberando el alcohol y
el ácido graso. La hidrólisis biológica se realiza mediante enzimas (lipasas).

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2.- Saponificación

Reacción en la cual los ácidos grasos reaccionan con una base obteniendo una sal del ácido
graso, llamada jabón. Esta sal favorece la solubilidad y la formación de micelas de ácidos
grasos.

Las moléculas de jabón presentan simultáneamente una zona lipófila o hidrófoba, que rehuye
el agua y una
zona hidrófila o
polar, que se
orienta hacia ella,
lo que se
denomina
comportamiento
anfipático.

El jabón presenta
una cadena
hidrocarbonada
que actúa como
zona lipófila y por
ello capaz de
establecer
enlaces de Van
der Waals con
otras zonas o
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moléculas lipófilas. La parte hidrófila de la molécula se ioniza, quedando el grupo carboxilo con
carga eléctrica negativa ( COO-), lo que permite establecer atracciones de tipo eléctrico con las
moléculas de agua y otros grupos polares.

Gracias a este comportamiento anfipático, los jabones se disuelven en agua dando lugar a
micelas monocapas, o a micelas bicapas si engloban agua en su interior. También tienen un
efecto espumante cuando una micela monocapa atrapa aire, y efecto emulsionante o
detergente, cuando una micela monocapa
contiene gotitas de lípidos.

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3 Autooxidación

La autooxidación o enranciamiento de los ácidos

grasos insaturados se debe a la reacción de los
dobles enlaces con moléculas de oxígeno. Por
esta reacción, los dobles enlaces se rompen y la moléculas de ácido graso se escinden
originando aldehidos volátiles, de olor y sabor rancio. Se ha comprobado que la presencia de la
vitamina E evita la autooxidación de los lípidos.

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4. 3. ACILGLICERIDOS: ESTRUCTURA, PROPIEDADES Y FUNCIONES.

4.3.1. ACILGLICÉRIDOS.
Son moléculas formadas por la unión de uno, dos o tres ácidos grasos, con una glicerina. La
unión se da entre los grupos -OH de cada molécula. Se libera una molécula de agua. El enlace
recibe el nombre de éster. También reciben el nombre de glicéridos o grasas simples. Son
ésteres de la glicerina y de ácidos grasos. Si un ácido graso esterifica uno de los grupos alcohol
de la glicerina tendremos un monoacilglicérido, si son dos, un diacilglicérido, y si son tres, un
triacilglicérido, triglicérido, también llamados: grasas neutras, especialmente abundantes en
las células adiposas de los vertebrados. Estas sustancias por saponificación dan jabones y
glicerina.

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Los acilglicéridos sencillos contienen un sólo tipo de ácido graso, mientras que los mixtos
tienen ácidos grasos diferentes.

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Propiedades físicas de las grasas.

Las propiedades físicas de estas sustancias son de gran importancia pues en cierto modo
determinan su función biológica. Estas propiedades se deben, en gran medida, a la longitud y al
grado de insaturación de la cadena hidrocarbonada de los ácidos grasos que las forman.

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Solubilidad
Los triglicéridos son sustancias apolares, insolubles en agua. Los monoacilglicéridos y los
diacilglicéridos, al tener la glicerina radicales OH- libres, tienen cierta polaridad.

Punto de fusión
El punto de fusión de los triglicéridos aumenta, en general, con el grado de insaturación y la
longitud de los ácidos grasos componentes. Las grasas con ácidos grasos insaturados suelen ser
líquidas (aceites). Si los ácidos grasos son saturados, el triacilglicérido es sólido (sebo). En los
animales poiquilotermos y en los vegetales hay aceites y en los animales homeotermos hay
sebos.

Función biológica
Las grasas tienen sobre todo funciones energéticas. Su combustión metabólica produce 9´4
kcal/gr frente a 4´1 Kcal/gr de azúcares. En los vegetales se almacenan en las vacuolas de las
células vegetales (las semillas y frutos oleaginosos) y en el tejido graso o adiposo de los
animales. Contienen en proporción mucha más energía que otras sustancias orgánicas, como por
ejemplo el glucógeno, pues pueden almacenarse en grandes cantidades y en forma
deshidratada, con lo que ocupan un menor volumen. Los animales utilizan los lípidos como
reserva energética para poder desplazarse mejor. En el intestino, las lipasas hidrolizan los
acilglicéridos liberando glicerina y ácidos grasos.

En algunos animales las grasas acumuladas bajo la piel sirven como aislante térmico o para
regular la flotabilidad, pues son malas conductoras del calor y menos densas que el agua.

Son buenos amortiguadores mecánicos. Absorben la energía de los golpes y, por ello,
protegen estructuras sensibles o estructuras que sufren continuo rozamiento.

4.3.2. CÉRIDOS.
Los céridos, también llamados ceras, se forman por la unión de un ácido graso de cadena
larga (de 14 a 36 átomos de carbono) con un monoalcohol, también de cadena larga (de 16
a 30 átomos de carbono), mediante un enlace éster. El resultado es una molécula
completamente apolar, muy hidrófoba, ya que no aparece ninguna carga y su estructura es de
tamaño considerable.

Esta característica permite que la función típica de las ceras consista en servir de
impermeabilizante. El revestimiento de las hojas, frutos, flores o tallos jóvenes, así como los
tegumentos de muchos animales, el pelo o las plumas está recubierto de una capa cérea para
impedir la pérdida o entrada (en animales pequeños) de agua.

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4.4. FOSFOLIPIDOS: ESTRUCTURA, PROPIEDADES Y FUNCIONES.

Son lípidos que forman parte de las membranas celulares. Los fosfolípidos son compuestos
anfipáticos y debido a esto desempeñan un papel estructural de gran importancia en los seres
vivos pues constituyen las membranas celulares. Éstas están formadas por una doble capa de
fosfolípidos en la que están integrados otros lípidos (colesterol, por ejemplo) y proteínas. En el
caso de la membrana plasmática hay también oligosacáridos.
www.arrakis.es/~lluengo/biologia.html

Derivan de la glicerina (propano triol) o de la esfingosina, un alcohol más complejo. Los

derivados de la glicerina se llaman fosfoglicéridos y los que derivan de la esfingosina:
esfingolípidos.

• Fosfoglicéridos
Se trata de una de las clases de fosfolípidos, lípidos con ácido fosfórico. Químicamente podemos
definirlos como ésteres del ácido fosfatídico y un compuesto polar, generalmente un
aminoalcohol. El ácido fosfatídico es, a su vez, un éster de un diacilglicérido y del ácido fosfórico.
El alcohol es siempre una sustancia polar, soluble en agua, muy variada químicamente
(aminoácido, base nitrogenada, etc).

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Los más abundantes son la fosfatidiletanolamina (cefalina) y la fosfatidilcolina (lecitina). Son los
componentes principales de la mayoría de las membranas en las células animales.

La hidrólisis selectiva de los fosfoglicéridos se realiza utilizando fosfolipasas (veneno de

serpiente).

• Esfingolípidos

Los esfingolípidos están formados por una molécula denominada ceramida. La ceramida está
constituida por un ácido graso y una esfingosina. Dependiendo de la molécula que enlace
con la ceramida, podemos encontrar fosfoesfingolípidos o glucoesfingolípidos.

Los fosfoesfingolípidos están compuestas por la ceramida, un ácido fosfórico y una

molécula con grupo alcohol, como un aminoalcohol. La esfingomielina, que contiene colina,
es el más
abundante,
especialmente
en la membrana
de las células
de Schwann
que forman la
vaina de
mielina.

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Los glucoesfingolípidos están compuestos por la ceramida unida a un glúcido. Si el glúcido

es un oligosacárido complejo se denominan gangliósidos, y si es un monosacárido,
cerebrósidos. Son moléculas abundantes en las membranas de las neuronas.

Santillana 2º Bach

4.5. CAROTENOIDES Y ESTEROIDES: PROPIEDADES Y FUNCIONES.

4.5.1. ESTEROIDES.

Son lípidos complejos derivados del esterano (ciclopentanoperhidrofenantreno). Su hidrólisis

no da ácidos grasos, son por tanto, lípidos insaponificables.

Atendiendo a sus funciones biológicas se distinguen tres grupos fundamentales de esteroides:

esteroles, ácidos biliares y hormonas esteroides.

Esteroles

Son los esteroides más abundantes. Contienen un grupo hidroxilo en el carbono 3 y una
cadena alifática ramificada de 8 o más átomos de carbono en el carbono 17.

El más conocido es el colesterol (reino animal), abunda en las membranas celulares a las que
da estabilidad y en el plasma sanguíneo unido a proteínas (lipoproteínas). Es la molécula base
que sirve para la síntesis de casi todos los esteroides.

El grupo de las vitaminas D esta formado por esteroles que regulan el metabolismo del calcio y
su absorción intestinal. Cada vitamina D proviene de un esterol diferente. Así, la vitamina D3
proviene del 7-deshidrocolesterol (origen animal) y la D2 del ergosterol (origen vegetal) por
irradiación ultravioleta sobre la piel cuando tomamos baños de sol.

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Ácidos biliares

De ellos derivan las sales biliares encargadas de la emulsión de las grasas, favoreciendo la
digestión de las mismas y su posterior absorción.

Hormonas esteroides

Podríamos agruparlas en gestágenos, hormonas femeninas implicadas en el ciclo menstrual y

de particular importancia en el embarazo (progesterona), corticoides, segregadas por la
corteza suprarrenal, cuya acción tiene lugar sobre el metabolismo de los glúcidos (cortisol) y
las sales (aldosterona), andrógenos, hormonas masculinas (testosterona) y estrógenos,
hormonas femeninas (estradiol).
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4.5.2. ISOPRENOIDES O TERPENOS

Formados por la polimerización de moléculas de isopreno o 2 metil-1,3-butadieno.

La presencia de dobles enlaces conjugados permite la existencia de electrones deslocalizados

que son fácilmente excitables; esto permite la absorción de la luz, y por tanto, son sustancias
coloreadas.

En las plantas se han identificado un número muy grande de terpenos.

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Según el número de isoprenos que contienen se clasifican en:

Monoterpenos (2 isoprenos). Comprende moléculas que comunican sabores y aromas

característicos, y son componentes de los aceites esenciales obtenidos de ellas, tales como el
alcanfor, geraniol, limoneno, mentol, etc,

Diterpenos (4 isoprenos). El fitol, componente de la clorofila, así como la vitamina A, E y K

son diterpenos.

Tetraterpenos (8 isoprenos). Destacan los carotenoides, pigmentos que actúan en la

fotosíntesis. Entre ellos se encuentran la xantofila, el licopeno y el β-caroteno, precursor de la
vitamina A, ya que la rotura de un enlace central del mismo origina dos moléculas de esta
vitamina.

El caucho natural es un politerpeno.

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4.6. PROSTAGLANDINAS.

Las prostaglandinas son lípidos formados a partir de un ácido graso, llamado ácido
araquidónico. Su nombre proviene de la próstata, pues fue en el primer lugar de donde se
aisló una prostaglandina. Sin embargo, se han encontrado prostaglandinas en gran cantidad de
tejidos.

El mecanismo de
sus funciones no
se conoce a nivel
molecular.

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Intervienen en:

• Dolor e inflamación. Sensibilizan los receptores del dolor y producen vasodilatación

de los capilares de la zona afectada, provocando su inflamación.
• Promueven la contracción de la musculatura lisa, así provoca las contracciones del
parto y al parecer está relacionada con el asma bronquial.
• Intervienen en la coagulación sanguínea. Las plaquetas las producen e inducen la
agregación plaquetaria.
• Fiebre. El aumento de la concentración de prostaglandinas en el hipotálamo induce
una elevación de la temperatura corporal.
• Regulación de la presión sanguínea. Favorecen la eliminación de sustancias en el
riñón, por lo que disminuyen la presión arterial.
• Secreción gástrica. Reducen la secreción de jugo gástrico y aumentan la de mucus
en las paredes del estómago e intestino.

Su producción se inhibe con la presencia de ácido acetil salicílico (aspirina) e ibuprofeno.

9. FUNCIONES DE LOS LÍPIDOS

• Función de reserva. Los lípidos son la principal reserva energética del organismo. La
gran cantidad de energía que desprenden las grasas es debida en gran parte a la
oxidación de los ácidos grasos en las mitocondrias.
• Función transportadora. El transporte de los lípidos desde el intestino hasta su lugar
de utilización o hasta el tejido adiposo, donde se almacena, se realiza mediante
lipoproteínas que permiten su transporte por la sangre o linfa.
• Función estructural. A nivel celular, los lípidos forman parte de las membranas
citoplasmáticas y de orgánulos membranosos. Realizan esta función los fosfolípidos,
colesterol,.... A nivel orgánico, recubren tejidos y les dan consistencia, como la cera del
cabello. Otros tienen función de protección térmica, como acilglicéridos, que se
almacenan en tejidos adiposos de animales que viven en climas fríos. Finalmente, otra
función estructural es la de protección mecánica, como la de los tejidos adiposos que
están situados en la planta del pie y mano del hombre.
• Función dinámica o biocatalizadora. Cumplen esta función las vitaminas lipídicas,
las hormonas esteroides, los ácidos biliares, los pigmentos fotosintéticos y las
prostaglandinas.

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