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QUÍMICA ORGÁNICA

FUNCIONES QUÍMICAS OXIGENADAS:


Éteres
ÉTERES COMUNES
Intenta nombrar el siguiente compuesto

Intenta formular el siguiente compuesto

1-etoxi-3-metil-ciclohexano
LOGRO ESPECÍFICO:

Al finalizar la sesión, el estudiante nombra y


formula compuestos oxigenados: Éteres,
teniendo en cuenta las características y
propiedades de los compuestos orgánicos,
en base a las reglas de la nomenclatura
IUPAC y los tipos de reacciones que unifican
la química orgánica, con orden en el
procedimiento y exactitud en los resultados.
FUNCIONES QUÍMICAS ORGÁNICAS
OXIGENADAS
Nom. Nom. Nom.
Función Grupo
grupo (princ.) (secund)
ALCOHOL hidroxilo R–OH …ol hidroxi
ÉTER Oxi R–O–R’ …il…iléter oxi…il
ALDEHÍDO carbonilo R–CH=O …al formil (incluye C)
CETONA carbonilo R–CO–R’ …ona oxo
ÁCIDO carboxilo R–COOH ácido …oico carboxi (incluye C)
CARBOXÍLICO
ÉSTER éster R–COOR’ …ato de …ilo …oxicarbonil

Donde:
(–R) : Radical alquilo Algunos también poseen radical arilo
–CH3
(–Ar) : fenil (o)
–CH2–CH3, etc.
ÉTERES
• Son compuestos orgánicos en los que un átomo de
oxígeno se encuentra unidos a dos radicales carbonados.
• Se nombran (en la nomenclatura común) por orden
alfabético, los radicales unidos al - O -, seguidos de la
palabra ÉTER.

CH3 - O - CH3 CH3 - CH2 - O - CH3 CH3 - CH2 - O - CH2 - CH3


dimetiléter etilmetiléter dietil éter

En la nomenclatura IUPAC, se nombra el radical más


sencillo (con la palabra OXI), seguido sin guión del nombre
del hidrocarburo del que deriva el radical más complejo.
CH3 - CH2 - O - CH3
metoxietano
1

CH3
CH2 CH2
CH3 O CH CH3 3
CH3 O CH3
2

2-metoxipropano etoxietano
éter isopropilmetílico
éter dietílico
Dietil éter
Isopropil metil éter

O CH3

éter fenilmetílico
metoxibenceno
Fenil metil éter
Propiedades Físicas:

a) Los éteres con cadenas carbonadas mayores


van teniendo mayor punto de ebullición a
medida que aumenta la longitud de la cadena.

b) Los éteres de cadena recta tienen un punto de


ebullición bastante similar a los alcanos con peso
molecular comparable.

c) Los éteres tienen una solubilidad en agua


comparable con los alcoholes.
Propiedades Químicas:

a) Tienen baja reactividad química

b) Con los hidrácidos de halógenos, tales como los


HCl, HBr, generan alcoholes y haluros de alquilo.

c) Se oxidan parcialmente en el aire dando un


peróxido poco volátil y explosivo, por lo que la
destilación del éter etílico deja un residuo cuya
explosión es peligrosa.
Uso y aplicación:

a) Los éteres de forma compleja son muy


abundantes en la vida vegetal formando parte
de las resinas de las plantas, colorantes de
flores y otros.

b) El éter, ha sido empleado como anestésico.

a) el éter es una sustancia que más se emplea


en los laboratorios para los procesos de
extracción con solvente.
Obtención de los Éteres

1. Por Deshidratación de Alcoholes; es el método


industrial, más barato para obtener éteres
simétricos simples catalizadas por ácido, por
ejemplo:
2CH 3CH 2 OH 
H 2 SO4
140ºC
 CH 3CH 2 OCH 2 CH 3  H 2 O
etanol éter dietílico

En general:
1) Por Síntesis de Williamson; al combinarse
alcóxido y halogenuro de alquilo, ejemplo:
C2H5ONa + CH3I  C2H5-O-CH3 + NaI
etilmetiléter
En general:

X  halógeno (Cl, Br, I)


Nombrar el siguiente compuesto

Formular el siguiente compuesto

1-etoxi-3-metil-ciclohexano
BIBLIOGRAFÍA

• Gorzynski, S.J. Organic chemistry, third edition, McGraw-Hill, 2011.


• Carey, F.A. Química Orgánica, sexta edición, McGraw-Hill, 2006.
• Carey, F.A. Química Orgánica, tercera edición, McGraw-Hill, 1999.
• Wade, L.G. Química Orgánica.5a ed Prentice-Hall, 2004.
• McMurry, J. Química Orgánica. 5a ed. Internacional Thomson
Editores, México,2001.
GRACIAS

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