TAREA N° 07: ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y DERIVADOS

1. EXPLICAR BREVEMENTE.

a. acidez de los ácidos carboxílicos

La propiedad más característica de los ácidos carboxílicos es la acidez del
Hidrógeno situado sobre el grupo hidroxilo. Los ácidos carboxílicos son
ácidos relativamente fuertes ya que estabilizan la carga de su base
conjugada por resonancia. Los sustituyentes atrayentes de electrones
aumentan la acidez de los ácidos carboxílicos. Grupos de elevada
electronegatividad retiran carga por efecto inductivo del grupo carboxílico,
produciendo un descenso en el pKa del hidrógeno ácido.

b. usos de los ácidos: fórmico, acético, láctico, benzoico, oxálico, cítrico y

tartárico.
Acido fórmico
El Ácido Fórmico se utiliza en la industria textil como secante para teñido y
acabado de textiles y como agente reductor. Tratamiento del cuero,
manufactura de fumigantes, insecticidas, refrigerantes, disolvente para
perfumes, lacas, galvanizado, medicina, cervecería (antiséptico), plateado
de vidrios, formiato de celulosa, coagulante del látex natural, flotación de
minerales, plastificante de resinas vinílicas, aditivo para pienso de animales,
es el principal uso que se le puede dar a este acido ya que permite que el
alimento que va destinado para el ganado se conserve en el invierno y
retenga sus nutrientes con el tiempo, además que se utiliza en la industria
avícola adicionada al alimento para matar la salmonera. En la industria de
los saborizantes y perfumes se adiciona en la formulación ya que se forman
algunos esteres que dan una nota característica.

Acido acético
En apicultura es utilizado para el control de las larvas y huevos de las
polillas de la cera, Sus aplicaciones en la industria química van muy ligadas
a sus ésteres, como son el acetato de vinilo o el acetato de celulosa (base
para la fabricación de Nailon, rayón, celofán, etc.).Otros de sus usos en
la medicina, es usado como tinte en las colposcopias  También sirve en la
limpieza de manchas en general. Se usa también para usos de cocina como
vinagre y también de limpieza

Acido láctico
Se utiliza como la alternativa más amplia al uso de la glicerina como
suavizante. Es usado principalmente como químico anti-edad para suavizar
contornos; reducir el daño producido por la luz solar; para mejorar la
textura y el tono de la piel, y el aspecto en general. Sin embargo deben
tomarse serias precauciones al utilizar cosméticos con ácido láctico, porque
aumentan la sensibilidad a los rayos ultravioleta del sol.

Acido benzoico
Es un conservante utilizado tanto como ácido como en forma de sus sales
de sodio, de potasio o de calcio. El ácido benzoico y sus derivados sólo se
pueden utilizar para conservar alimentos con un pH ácido. Protege sobre
todo contra el moho (también las variantes que producen las aflatoxinas) y
fermentaciones no deseadas También es producto de partida en la
producción de ésteres del ácido benzoico que se utilizan en perfumería.
Algunos ésteres con alcoholes de cadena más larga se utilizan también para
ablandecer plásticos como el PVC.El peróxido del ácido benzoico se utiliza
como iniciador de reacciones radicalarias. Se usa para condimentar el
tabaco, para hacer pastas dentífricas, como germicida en medicina y como
intermediario en la fabricación de plastificantes y resinas. Los productos
enlatados usan ácido benzoico derivado del tolueno como preservante.

Acido oxálico
En apicultura este ácido es utilizado en el control de varroasis enfermedad
causada por ácaros del género Varroa que atacan a las abejas melíferas. En
la Curtiembre para blanqueo y protección de cueros curtidos contra la
putrefacción por procesos realizados con Taninos y Cromo. En el Lavado de
Ropa, para desprender el hierro y otros metales que manchan la ropa y
para neutralizar el exceso de alcalinidad de los detergentes. En la Industria
Textil, también como auxiliar en baños de teñido y en pastas de
estampación. Se usa también como catalizador en las resinas. Como
componente en baños de limpieza, decapado y fosfatizado de metales,
para desprender los óxidos y depositar películas que proveen protección y
lubricación

Acido cítrico
Los usos aplicaciones que se le dan al ácido cítrico en la industria son
muchos y variados, a continuación se presentan algunos de los más
comunes e importantes.
 El ácido cítrico se puede utilizar en la industria alimenticia
Ideal también para utilizarse en la industria de las bebidas
Imparte un sabor agrio y refrescante para la industria farmacéutica
Su uso primario es como acidulante

Acido tartárico
en la industria enológica puede usarse como corrector de la acidez del vino.
Se utiliza a escala industrial, en la preparación de bebidas efervescentes
como gaseosas. También se utiliza en fotografía y barnices y una variante
conocida como sal de Rochelle (tartrato de sodio y potasio) constituye un
suave laxante.
En algunas de sus formas, el ácido tartárico se usa como condimento para
la comida, donde se conoce como cremor tártaro. Se utiliza en diversas
recetas, especialmente en repostería y confitería para aumentar el
volumen de masas y preparaciones haciéndolo reaccionar
con bicarbonato para obtener un sucedáneo de fermentación;

c. ¿A qué se llama lactonas? ejemplos ¿Qué es la acetilcoenzima a? escriba

su estructura
Las lactonas son esteres cíclicos que se obtienen mediante la esterificación
intramolecular a partir de moléculas que contienen grupos acido alcohol.
Esta ciclación forma ciclos de 5 o 6 miembros.
La molécula de AcetilCoenzima A es un compuesto intermediario clave en
el metabolismo, e intercede en un gran número de reacciones bioquímicas.

2. SOBRE LOS ÁCIDOS MONOCARBOXÍLICOS, ESCRIBIR LAS REACCIONES BALANCEADAS:

a. Obtención del acético a partir de un reactivo de grignard apropiado que

reaccione con CO2, luego con agua.

CH 3−MgBr +CO 2 →CH 3−COOMgBr H 3 O CH 3 COOH + MgBrOH

→
 Ac. Acetico Bromuro de
hidroxi
Magnesio
b. Haciendo reaccionar el fosgeno con dipropil zinc y luego con agua,
preparar el acido butírico.

CH 2CH 2 CH 3
+ Zn 2 H 2 O 2CH 3CH 2CH 2COOH +ZnCl 2+ 2 HCl
CH 2CH 2 CH 3 →

Ac. Butírico cloruro de zinc

c. Haciendo reaccionar el ácido cloroacético con agua, se obtiene el ácido

licolico.
ClCH 2 CO 2 H + H 2 O →

d. Haciendo reaccionar un éster apropiado con NaOH, luego con HCl, se

obtiene el ácido caprico.

CH3-(CH2)8COOCH3 + NaOH---> CH3-(CH2)8COONa + CH3OH + HCl---> CH3(CH2)8COOH

e. preparación de los ácidos: fenilacetico y 3-butenoico, cada uno por

separado mediante una síntesis de grignard.

fenilacetico
 3-butenoico

3. REFERENTE A LOS ÁCIDOS GRASOS; ESCRIBIR LAS REACCIONES BALANCEADAS:

a. Por síntesis malonica obtener el ácido palmítico.

COO CH2 CH3 COO CH2 CH3

CH2 1) Na OCH2CH3 1) H2O, OH
CH3(CH2)3 CH + CH3(CH2)2CH2COOH
2)CH3CH2CH2CH2Br 2) H , calor
COO CH2 CH3 COO CH2 CH3

b. Por saponificación de la cera correspondiente obtener el acido palmítico.

CH 3 ( CH 2 ) 14−COO ( CH 2 ) 2CH 3+ H 2 O H + ¿ CH 3 ( CH 2 ) 2OH + CH 3−( CH 2 ) 4−COOH ¿

→

c. A partir del palmitato de glicerilo, obtener la glicerina mas acido

palmítico.

+3 H 2O →+3 CH 3 ( CH 2 ) 14 COOH

4. ACERCA DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS; ESCRIBIR LAS REACCIONES BALANCEADAS Y

LEER LOS PRODUCTOS PRINCIPALES:

a. Descomposición del ácido oxálico con ácido sulfúrico.

+ H 2 SO 4 100 ° C CO 2+CO+ H 2 O
→

b. Oxidación del ácido oxálico con KMnO4 + H2SO4.

+2 KMnO 4+3 H 2 SO 4 → K 2 SO 4+2 MnSO 4+ 210 CO 2+8 H 2O
 c. Obtención del acido cítrico por descomposición del citrato de calcio con
H2SO4.

Ca3(C6H5O7)2 + 4H2 + H2SO4 -----> 2 C6H8O7

5. REFERENTE A LAS LACTONAS, ESCRIBIR SUS REACCIONES MENCIONANDO LOS

PRODUCTOS:

a. A partir de la acetona más un aldehído y cloruro de zinc se obtiene la

propiolactona.

CH 2 H 2C −CH 2
C + H 2 C ZnCl ¿ ¿
¿∨¿ ¿∨¿ O → O −C=O
¿∨¿ O

b. En la obtención de la butirolactona se emplea el 1; 4-butanodiol, cobre y

oxido de silicio a 200°c.

CH 2 −CH 2 Cu , SiO 2
¿ ¿ →
HOCH 2 CH 2 OH 200° C

c. Por el mismo procedimiento anterior obtener la metilbutirolactona.

H 2 C−CH 2
CH 2 CH 2 OH Cu
¿∨¿ ¿ → METILBUTIROLACTONA
HOCH 2 2 H 2
¿

6. ACERCA DE LOS ESTERES, ESCRIBIR LAS REACCIONES BALANCEADAS.

a. Obtener el acetato de glicerilo por reacción de la glicerina el

correspondiente anhídrido.
 CH 2 OH
OO ¿
+ CHOH → ACETATO DE GLICERILO+CH 3 COOH
¿∨¿∨¿ CH 3−C−O−C−CH 3 ¿
CH 20 H

b. En la síntesis de pentanoato de pentilo se han empleado un cloruro de

ácido más el correspondiente alcohol.

CH3(CH2)3COOH + CH3(CH2)4OH ----> CH3CH2CH2CH2COO-CH2CH2CH2CH2CH3 +

H 2O
Ácido pentanoico Pentanol

7. SOBRE LOS COMPUESTOS POLIFUNCIONALES; ESCRIBIR LAS REACCIONES DE

DESCOMPOSICIÓN CON H2SO4 A 130°C Y DE OXIDACIÓN DEL ACIDO LÁCTICO.

8. ACERCA DE LOS ANHÍDRIDOS DE ACIDO; ESCRIBIR LAS REACCIONES BALANCEADAS:

a. por pirolisis de la acetona y posterior reacción del producto con acido acético, se
obtiene el anhídrido acético.

OO
¿∨¿∨¿ CH 3COCl +CH 3 COOH C 5 H 5 N CH 3−C−O−C−CH 3+ HCl
→

Anhídrido acético

b. tratando el acido esteárico con cloruro de acetilo se prepara el anhídrido

esteárico.
CH 3−( CH 2 ) 16−COOH +CH 3 COCl → ANHIDRIDO ESTEARICO

9. ESCRIBIR SUS FORMULAS SEMIDESARROLLADAS:

a. acido acético
CH 3 COOH

b. acido valerico
CH 3 (CH 2)3 COOH

c. acido acrílico
CH 2=CH −COOH

d. acido m-toluico

e. acido málico

f. acido fumarico

g. acido cítrico

h. acido palmítico
CH 3 ( CH 2 ) 5 CH 2 CH 2(CH 2) 7 COH

i. acido oleico
 j. aceite de gaulteria

k. benzoato de isopropilo

l. acetilcoenzima A
O
¿∨¿ CoA−S−C−CH 3

m. oleína
H3C-(CH2)7-CH=CH(CH2)7-COO

10. LEER:
 O O O O
O
CH 3CH 2 C CH 2 CH C OH HC C C OH H3C C CH2 C OCH 2CH 3

OH

Ácido propanoíco Acido propenoico Acido propinoico Butonato de etilo

O COOCH 2CH 3 O COOH OO

H3C C CHCH 2CH 2CH 2CH 3 CH 3 C CH CH 2CH 2CH 2CH 3 CH 3 CH 2OC CH2 C OCH 2CH 3

Acido aceto-hexanoico Pentanodiato de etilo

O O COOH

C H H O O
O O
C OH
H H3C
O O
CH 2CH 2CH 3
C
O CH3
2-hidroxibenzaldehido
Acido salicilato Acido Acido-1-naftoico
de metilo 2-aceto-pentanoico