final del alcanoforma

correspondiente por al
que se asigne . El carbono
carbonilo
oico carboxílico
el índice más
2 bajosiempre
posiblelleva el índice
y se indica 1. posición
esta OH en
O el nombre 2
adopta la forma del
del compuesto. compresibles O libremente
HNH2
SH
N
H
N
O H
4-metil-2-hexanona
4-metil-2-hexanona recipienteO
que
2-etilciclohexanona
2-etilciclohexanona lo
2-etil-2-ciclohexen-1-ona
2-etil-2-ciclohexen-1-ona
O2N
O NO2
O
O
H
N
CH3 O
SH
O H
contiene O
O2N
O Problema 45
NO2 Problema 46 NC Problema 47 O
Problema OH
48
Problema 41 Problema 42 Problema 43 Problema 44 NH2
Gaseoso Adopta laOH formaHO y Baja OH Altamente Problema
Prácticamente
41 libre 42
Problema Problema 43 Problema 44
5.5 5.5Acidos
Acidos carboxílicosácido 3,5-dimetilhexanoico
carboxílicos volumen del O recipienteácido (E)-3-metil-4-heptenodioico compresibles
2.- A partir de alquenos apropiados
O obtenerO los siguientes
Problemacompuestos:
OH
49
Cl
ProblemaNO50 2 O
Problema 51 O 52H
Problema
El nombre
El nombre de estos
de estos compuestos
compuestos se forma
se forma
Para compuestos anteponiendo
anteponiendo
con la palabra
la –COOH
el grupo palabra ácido ácido ay un
cambiando
y cambiando
enlazado la ose lausa
anillo o el sufijo carboxílicoOH
. O
O OH Cl
O
final final del alcano
del alcano correspondienteEn
correspondiente el al.caso
por
por oico
El carbono oico .estáde
El carbono
que los carboxílico
compuestos
El4-metil-2-hexanona
carbono
carboxílico
enlazado siempre
siempre
el carboxilo covalentes,
lleva
lleva lleva
el el índice
el índice
2-etilciclohexanona
índice el carbono
1.1OHy 1.el tipo de enlaceno yse las fuerzas intermoleculares
2-etil-2-ciclohexen-1-ona
carbonílico O N
H OH OH HNH2 CH
OH3 O
determinan
numera las propiedades físicas como:
en este sistema. O H H OH O 2 OHOH
NH
NC
a. OSe Oencuentran O en O los tres estados,
O O debido básicamente a los diferentes tipo O se
H intensidades de NH2
las fuerzas 5.5 intermoleculares.
Acidos carboxílicos COOH
Problema 45 Problema 46 Problema 47 Problema 48
! b. Solubilidad en compuestos orgánicos
OH OH HO HO OH OH
deFACULTAD DE 2 CIENCIASla palabra ácidoNATURALES EXACTAS YProblema
DE51 LA
47 EDUCACIÓN
1 Problema 49 45
Problema Problema 50 46
Problema Problema Problema 52 48
Problema
ácidoácido 3,5-dimetilhexanoico
3,5-dimetilhexanoico ácido COOH
Elácido
nombre estos compuestos se forma
(E)-3-metil-4-heptenodioico
(E)-3-metil-4-heptenodioico anteponiendo y cambiando la o
c. Bajosfinalpuntos de fusión
del alcano y de ebullición
correspondiente por oico. El carbono carboxílico
Cl siempre lleva el índice 1.
seDEPARTAMENTO DE QUÍMICA, QUÍMICA NO2 ORGÁNICA GENERAL
NO2 O O H
Para Para compuestos
compuestos En
con
con el las
el
grupo sustancias
grupo
–COOH
ácido –COOH
enlazadoorgánicas,
enlazado
a un aanillo
ciclopentanocarboxílico el tipo
un anillo
usase de
elusa
ácido elenlace
sufijo
sufijo predominante
carboxílico
carboxílico. .
2-clorociclohexanocarboxílico es el covalente O O H
OH O
El carbono
El carbono al queal está
que enlazado
está enlazado el carboxilo
el carboxilo lleva lleva el índice
el índice 1 y el1 ycarbono
el O
carbono carbonílico
carbonílico noOseno se O
numera
numera en sistema.
en este este sistema. Los3.- A partir de un haluro y empleando la reacción de Grignard, obtenga lo siguiente alcoholes:
compuestos
Debe recordarse queiónicos,
existe una presentan
gran cantidad fuertes
O
atracciones
de ácidos con nombres
N
electrostáticas
H comunes
CH que aún
OH O
entre
O las cargas de los
Taller Especial 3
3 O N
OH HO , acético, benzoico. OH NC HO CHOH O
iones, porusados.
son ampliamente esta razón
Los máselcomunes
único sonestado posible
los ácidos es el sólido, los puntos
fórmico de fusión y ebullición son altos3 O OH
ácido 3,5-dimetilhexanoico ácido (E)-3-metil-4-heptenodioico NH2

COOH
y la solubilidad se favorece enCOOH
solventes
COOH
ALDEHIDOS
polares.
a) 3-metiloctanol; b) 2,2-dimetil-3-pentanol; c) 2,3,3-trimetilhexanol;
COOH
11 Y CETONAS d) (CH3)2CHCH(OH)CH
NC
NH
3. 2
Problema 49 enlazado Problema
a un anillo50 Problema 51 . Problema 52
Para compuestos con el grupo –COOH se usa el sufijo
Páginas:
Problema 52 1-2
2
2 carboxílico
2.6.- Dibuje
OBJETIVO todos los estereoisómeros
Cl Cl posibles para los compuestos
Problema
El carbono al que está enlazado el carboxilo lleva el índice 1 y el carbono carbonílico no se 49 y clasifíquelos
Problema 50 según sea
Problema 51 convenientes.
ácidoácido ciclopentanocarboxílico
ciclopentanocarboxílico numeraácido ácido
en este 2-clorociclohexanocarboxílico
sistema.
2-clorociclohexanocarboxílico
4.- Apoyándose
Mediante sencillo experimentos
en las reglas
5 Compuestos de nomenclatura
compararmonofuncionales
dadas por la IUPAC
las propiedades de los compuestos orgánicos frente a
escriba los nombres apropiados
22 para los
quea) 2,3-butanodiol; b) 2,3-dicloro-3-metilpentanol;
DebeDebe siguientes compuestos. COOH c) 3-bromo-4-heptanol; d) 3-bromo-2-fenil-3-metil-penta-
recordarse
recordarse existe
que existe una una gran
gran cantidad
cantidad de ácidos
de ácidos con con
5 Compuestos
nombresnombres comunes
comunes que aún
monofuncionales
que aún 22
son ampliamente usados.
algunos
Los comunes
inorgánicos
más comunes sonácidos
los ácidos fórmico , acético, benzoico.
son ampliamente usados. Los más son los fórmico , acético , benzoico.
4-en-2-ol.
1
COOH 2

Elaborado por: Revisado Por: Aprobada

Cl por: Fecha de Aprobación: OH
1.- AGrupo
continuación
de Química se dan nombres comunes OHy Agosto
OH
Jhonny Gutierrez
ácido ciclopentanocarboxílico Jaime Martin
ácido 2-clorociclohexanocarboxílico las fórmulas
de 2005 OHestructurales de algunos
7.- A continuación se dan
Orgánica nombres
OH comunes y las fórmulas OH estructurales de algunos compuestos carbonílicos.
compuestos
Indique carbonílicos.
Debe recordarse
el nombre
son ampliamente
que existe una
usados.correspondiente
Indique
gran cantidad de
según
Los más comunes son los ácidos
el lanombre
ácidos
fórmico
con nombres
Cl, IUPAC.
correspondiente
comunes
acético, benzoico.
que aún
OH
según la IUPAC.
Cl OH OH
3-propil-3-penten-2-ol 3-(4-clorobutil)-1,4-pentanodiol OH
incorrecto:
3-propil-3-penten-2-ol 3-(4-clorobutil)-1,4-pentanodiol trans-4-ciclopenten-
3-etiliden-2-hexanol
incorrecto: 1,3-diol
trans-4-ciclopenten-
3-etiliden-2-hexanol 1,3-diol

Cl Cl
Cl Cl

OH OH OH
OH OH OH
8.- Dibuje la estructura del acetal que se
4-cloro-6-metil-5-nonanol
4-cloro-6-metil-5-nonanol
forma cuando el benzaldehído
en medio
6-cloro-2-metil-5-nonanol
6-cloro-2-metil-5-nonanol
se calienta con 1,2-etanodiol
trans-7-metil-3-nonen-5-ol
trans-7-metil-3-nonen-5-ol
ácido. Escriba un mecanismo detallado que justifique su formación. Describa paso a paso la hidrólisis de este
2.- Sugiera
5.- Sugieraun
un mecanismo razonable
mecanismo razonable
acetal en medio ácido
5.2acuoso.
Eteres para
para cada una decada una de transformaciones.
las siguientes las siguientes transformaciones:
5.2 Eteres
Existen dos maneras de dar nombre a estos compuestos. Los éteres simples se nombran
9.- Usando etanol comoExisten
fuente
mencionando losdosde todos
maneras
grupos los
de dar
orgánicos átomos
nombre
que decompuestos.
a estos
los constituyen carbono y los
Los
y anteponiendo reactivos
éteres
la simples
palabra que necesite,
éter. se nombran describa la
mencionando los grupos orgánicos que los constituyen y anteponiendo la palabra éter.
síntesis eficiente de cada una de las sustancias siguientes:
O
O O
O
éter dietílico éter isopropil vinílico
éter dietílico éter isopropil vinílico
Eteres más complejos, conteniendo más de un grupo éter u otros grupos funcionales se
nombranEteres
como más complejos,
derivados de un conteniendo más de
compuesto padre conunsustituyentes
grupo éter ualcoxi.
otros grupos funcionales
El grupo se
alquilo más
largo se escoge
nombran como como padre.
derivados de un compuesto padre con sustituyentes alcoxi. El grupo alquilo más
largo se escoge como padre.
3.- Dibuje la estructura del acetal que se forma cuando OCH3 el benzaldehído
3 se calienta con
10.- Utilizando los reactivos necesarios, indicar las etapas queOCH
permiten realizar la siguiente transformación:
4 O
1,2-etanodiol en medio ácido. Escriba O un mecanismo 3
OCH3
2
2
detallado
3
4 O que justifique su
formación. O 1
O OCH3
O 1
2-etoxipentano 2,3-dimetil-2- 1,2-dimetoxi- 4-t-butoxi-1-ciclohexeno
2-etoxipentano propoxibutano
2,3-dimetil-2- ciclopentano
1,2-dimetoxi- 4-t-butoxi-1-ciclohexeno
4.- Usando etanol como fuente de todos los átomos de carbono y los reactivos quepropoxibutano ciclopentano
Los éteres cíclicos son compuestos heterocíclicos cuya nomenclatura no se considera en
necesite, describa este
la síntesis eficiente
Los éteres cíclicos
manuscrito. de cada
son compuestos una cuya
heterocíclicos de nomenclatura
las sustancias siguientes:
no se considera en
este manuscrito.

5.3 Aldehídos
5.3 Aldehídos
11.- A partir de 5-hexenalLosynombres
o-bromotolueno
de los aldehídosobtener
se derivanel
delsiguiente producto.
nombre del alcano Pueden
con el mismo serdenecesarios reactivos
número
átomos Los nombres de
de carbono. Lalos aldehídos
o final se derivan
del alcano del nombre
se reemplaza condelelalcano
sufijocon
al. elYa
mismo número
que este de
grupo
O funcional
O deestá
orgánicos e inorgánicos
átomos
adicionales.
siempreLaalo final
carbono. final de
delunaOcadena,
alcano Ono es necesario
se reemplaza especificar
con el sufijo al. Ya Oeste grupo
su que
posición enOel
funcionalpero
nombre, estásusiempre al sífinal
presencia de unalacadena,
determina no es
numeración denecesario
la cadena.especificar
Aldehídos su
másposición
complejosen en
el
H donde CH
nombre, 3 su–CHO
el pero
grupo está sí
presencia enlazado a unlaanillo
determina H H
utilizandeellasufijo
numeración cadena. Aldehídosenmás
carbaldehído 3complejos
lugar de al. en H C CH3
donde el grupo –CHO está enlazado a un anillo utilizan el sufijo carbaldehído en lugar de al.

5.- Prediga el producto de las siguientes reacciones:

a) Acetona + propilamina
b) ciclooctanol
12.- Obtener a+partir
CrOde3/H 2SO4
3-cloro-2-metilbenzaldehído y de los reactivos necesarios el siguiente compuesto:
c) ciclopentilmetanol + Na2Cr2O7/H2SO4
d) Propanal + -CN (HCN)
e) 2-butanona + H2O/NaOH
f) ciclopentilmetanol + CrO3•piridina•HCl
g) Benzonitrilo + yoduro de butilmagnesio
1
 síntesis eficiente de cada una de las sustancias siguientes:

6.- 10.-Utilizando
Utilizando loslos reactivos
reactivos necesarios,
necesarios, mostrar
indicar las etapas las etapas
que permiten realizar laque permiten
siguiente realizar la
transformación:
siguiente transformación química.

11.- A partir de 5-hexenal y o-bromotolueno obtener el siguiente producto. Pueden ser necesarios reactivos
7.- Haciendo uso de adicionales.
orgánicos e inorgánicos su CREATIVIDAD, de las reacciones que usted conoce y de los
reactivos precursores dados en cada caso obtener los compuestos relacionados en la
siguiente tabla:

Reactivos precursores Producto Requerido

12.- Obtener a partir de 3-cloro-2-metilbenzaldehído y de los reactivos necesarios el siguiente compuesto:

1 5-hexenal o-bromotolueno

Cl CH3
2 3-cloro-2-metilbenzaldehido
Practica: Pruebas de caracterización de compuestos orgánicos

OCH3
FACULTAD
FACULTAD DE CIENCIASDE CIENCIAS
NATURALES NATURALES
EXACTAS EXACTAS Y DE
Y DE LA EDUCACIÓN
7 Problemas LA EDUCACION33
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
DEPARTAMENTO
ÁREA QUÍMICA ORGANICA DE QUIMICA O
7.4 Compuestos polifuncionales
5 Compuestos monofuncionales 23
3 ALCOHOLES
4-pentil-1-ol Y COMPUESTOS
PRUEBAS DE CARACTERIZACION DE
O CARBONILICOS
O Guía No:
O 01 (ALDEHIDOS
OH Y CETONAS)
COMPUESTOS ORGANICOS OH
7 Problemas Páginas: 1 a 7 O 33
O H H
O O
H
7.4
O
Compuestos polifuncionales
O
Profesor: Danny
NH
Arteaga,
O Br
Ph,D. 2

1. H
INTRODUCCIÓN H Problema 37 Problema 38 Problema 39 Problema 40
5 Compuestos
5 Compuestos monofuncionales
monofuncionales
butanal 3-metilbutanal ciclohexanocarbaldehído
23 23 Taller
O N° O3 O OH
OH
La materia en general se presenta en cualquiera de los tres estados: sólido,O líquido óOgaseoso. La O

8.- Apoyandose en las reglas dadas por la IUPAC nombrar los siguientes compuestos H H O H2N
5.4 diferencia
Cetonas
1.-
principal entre los estados condensados (sólido y líquido), y elOestado gaseosos, es la
Apoyándose en las reglas de nomenclatura dadas por
7
O O
Problemas apropiados para los
distancia entre las moléculas. En un líquido las moléculas se mantienen juntas por uno ó más tipos los
la IUPAC
OH escriba 33 nombres NH2
HO
O
O
Br
carbonilicos:
O O de Seatracción,
siguientes O laO
reemplaza a pesar
compuestos.
terminación de
o delas cuales
la cadena
H pueden
principal
H con ona,moverse
Problema 40
33
se numera libremente
7 Problemas
NH2
la cadena de talentre ellas.
Problema 37
En un sólido
Problema 38
se
Problema 39 SH
H
N
mantienen
forma
H
que se asignerígidas
H compuesto. 5 Compuestos
H H
y prácticamente
al carbonilo el índice más bajo no
7.4 posible
monofuncionales tienen libertad
y se indica
Compuestos esta para moverse.
posición Muchos
en el nombre
polifuncionales O2N NO2
sólidos
23 se caracterizan O H
del
butanal por 3-metilbutanal
tener un orden de largo alcance es decir, las moléculas están distribuidas en una configuración
butanal 3-metilbutanal ciclohexanocarbaldehído
ciclohexanocarbaldehído
7.4 Compuestos polifuncionales
regular tridimensional (Por ejemplo: O la sacarosa)
O En Olos gasesOHlaProblema
poca fuerza
41O ejercida entre
Problema
O O42 lasH2N Problema 43 Problema 44
O O OH
moléculas les permite expandirse y comprimirse con facilidad. O O OHO O O OH HO O
OH
5.4 5.4Cetonas
Cetonas O O H O H
H H
NH2O
H O OH Cl H
N
O

TABLA 1. Principales características deOlos tres estados de la materia. OH NH O Br

SH
O H
Se reemplaza
Se reemplaza la terminación
la terminación o de
o de la la cadena
cadena principal
principal con ona,H ona,
con se numera
se numera la cadena H de talde tal
la cadena O2N NO2
O 2
H OH NH2 NH2 OH
O Br
formaforma que
que se se asigne
asigne al carbonilo
al carbonilo el índice
el índice más posible
más bajo
4-metil-2-hexanona bajo posible y se indica esta
y se2-etilciclohexanona
indica
butanal posición
esta posición en el en
3-metilbutanal el nombre
nombre
2-etil-2-ciclohexen-1-ona
ciclohexanocarbaldehído O H
del compuesto. ESTADO VOLUMEN Y FORMA Problema 37
DENSIDAD Problema 38 Problema
COMPRESIBILID 39 Problema
MOVIMIENTO 40
DE LAS Problema 43
del compuesto. Problema 41 37
Problema Problema 42
Problema 38 Problema 39 Problema
Problema44
40
RELATIVA AD MOLECULAS
Problema 45 Problema 46 Problema 47 Problema 48
5.5 Sólido
Acidos Forma
Cetonasy
Ocarboxílicos
5.4 O volumen
O O O Alta O OIncompresibles
H2N Vibraciones alrededor de OH
O Cl
O
definido OH
posiciones
O
HO
fijas
O O H2N
O O El nombre de estos compuestos
Se reemplaza se forma anteponiendo
la terminación la palabra
o de la cadena principal conyona,
ácido cambiando
se numerala ola cadena de tal NOO O
Líquido Volumen definido, NH Alta Ligeramente Se OH
deslizan
OH Hentre
2
si HO
O H
O
final del alcanoforma
correspondiente por al
que se asigne . El carbono
carbonilo
oico carboxílico
el índice más2 bajosiempre
posiblelleva el índice
y se indica 1. posición
esta OH en O el nombre H OH NH2 OH
adopta la forma del
del compuesto. compresibles O libremente
HNH2
SH
N
H
N
O O H
4-metil-2-hexanona
4-metil-2-hexanona recipiente
2-etilciclohexanona
2-etilciclohexanona que lo
2-etil-2-ciclohexen-1-ona
O 2-etil-2-ciclohexen-1-ona
O2N
O NO2
O H
N
CH3 O
SH
O H
contiene O
O2N
O Problema 45
NO2 Problema 46 NC Problema 47 O
Problema OH
48
Problema 41 Problema 42 Problema 43 Problema 44 NH2
Gaseoso Adopta laOH formaHO y Baja OH Altamente Problema Prácticamente
41 libre 42
Problema Problema 43 Problema 44
5.5 5.5Acidos
Acidos carboxílicosácido 3,5-dimetilhexanoico
carboxílicos volumen del O recipiente ácido (E)-3-metil-4-heptenodioico compresibles
2.- A partir de alquenos apropiados obtener los siguientes O
Problema
OH compuestos:
49
Cl
Problema NO
502 O
Problema 51 O 52H
Problema
El nombre
El nombre de estos
de estos compuestos
compuestos se forma
se forma
Para compuestos anteponiendo
anteponiendo
con la palabra
la –COOH
el grupo palabra ácido ácido ay un
cambiando
y cambiando
enlazado anillo o elO sufijo carboxílicoOH
la ose lausa . O
O OH Cl
O
final final del alcano
del alcano correspondienteEn
correspondiente el al.caso
por
por oico
El carbono oico .estáde
El carbono
que los carboxílico
compuestos
El4-metil-2-hexanona
carbono
carboxílico
enlazado siempre
siempre
el carboxilo covalentes,
lleva
lleva lleva
el el índice
el índice
2-etilciclohexanona
índice el carbono
1.1OHy 1.el tipo de enlaceno yse las fuerzas intermoleculares
2-etil-2-ciclohexen-1-ona
carbonílico O N
H OH OH HNH2 CH
OH3 O
determinan
numera las propiedades físicas como:
en este sistema. O H H OH O 2 OHOH
NH
NC
a. OSe Oencuentran O en O los tres estados,
O O debido básicamente a los diferentes tipo O se
H intensidades de NH2
5.5 intermoleculares.
las fuerzas Acidos carboxílicos COOH
OH OH HO HO Problema
OH OH 45 Problema 46 Problema 47 Problema 48
b. Solubilidad El ennombre
compuestos orgánicos 1 Problema 49 45
Problema Problema 50 46
Problema Problema 51 47
Problema Problema 52 48
Problema
ácidoácido 3,5-dimetilhexanoico
3,5-dimetilhexanoico COOH
ácidoácido de estos compuestos
(E)-3-metil-4-heptenodioico
(E)-3-metil-4-heptenodioico se forma anteponiendo
2 la palabra ácido y cambiando la o
c. Bajosfinalpuntos de fusión
del alcano y de ebullición
correspondiente por oico. El carbono carboxílico
Cl siempre
NO2 lleva el índice 1.
O O H
Para Para compuestos
compuestos En
con
con el las
el
grupo sustancias
grupo
–COOH
ácido –COOH
enlazadoorgánicas,
enlazado
a un aanillo
ciclopentanocarboxílico el tipo
un anillo
se usase de
elusa
ácido elenlace
sufijo
sufijo predominante
carboxílico
carboxílico. .
2-clorociclohexanocarboxílico es el covalente NO2 O O H
OH O
El carbono
El carbono al queal está
que enlazado
está enlazado el carboxilo
el carboxilo lleva lleva el índice
el índice 1 ycarbono
1 y el el O
carbono carbonílico
carbonílico noOseno se O
numera
numera en sistema.
en este este sistema. Los 3.- A partir de un haluro y empleando la reacción de Grignard, obtenga lo siguiente alcoholes:
compuestos
Debe recordarse queiónicos,
existe una presentan
gran cantidad fuertes
de ácidos con
O
atracciones
nombres
N
OH O
electrostáticas
H comunes
CH3 que aún entre
O las cargas de los
O N
OH HO , acético, benzoico. OH NC HO CHOH O
iones, por esta razón el único estado posible es el sólido, los puntos de fusión y ebullición son
son ampliamente usados. Los más comunes son los ácidos fórmico altos3 O OH
ácido 3,5-dimetilhexanoico ácido (E)-3-metil-4-heptenodioico NH2 NC
y la solubilidad se favorece enCOOH
solventes
COOH polares.
COOH
a) 3-metiloctanol; b) 2,2-dimetil-3-pentanol; c) 2,3,3-trimetilhexanol; d) (CH3)2CHCH(OH)CH
1 1
NH
3. 2
COOH
2. OBJETIVO Cl Cl
Problema
Para compuestos con el grupo2 49 enlazado Problema
–COOH 2
a un anillo50 2
Problema
se usa el sufijo 51 .
carboxílico
Problema 49
Problema 52
Problema 50 Problema 51 Problema 52
El carbono al que está enlazado el carboxilo lleva el índice 1 y el carbono carbonílico no se
ácidoácido ciclopentanocarboxílico
ciclopentanocarboxílico numeraácidoácido
en este 2-clorociclohexanocarboxílico
sistema.
2-clorociclohexanocarboxílico
4.- Apoyándose en las reglas de nomenclatura dadas por la IUPAC escriba los nombres 22apropiados para los
5 Compuestos
Mediante sencillo experimentos compararmonofuncionales
las propiedades de los compuestos orgánicos frente a
DebeDebe recordarse
recordarse
son ampliamente
son ampliamente
que existe
usados.
usados.
siguientes compuestos.
que existe
algunos
una gran
una gran
Los comunes
Los más
cantidad
cantidad
inorgánicos
más comunes sonácidos
son los
de ácidos
de ácidos
los ácidos
con
fórmico
fórmico
con nombres
5 Compuestos
nombres
, acético
, acético
comunes
comunes
, benzoico
, benzoico. .
que aún
monofuncionales
que aún
1
COOH 22
COOH 2