INSTITUTO POLITÉCNICO

NACIONAL

ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERÍA QUÍMICA E

INDUSTRIAS EXTRACTIVAS

Laboratorio de Química de los Hidrocarburos

NITRACIÓN DEL BENCENO

AROMÁTICO

Profesora: Rosa Martha Pérez Gutiérrez

Grupo: 2IM32 Equipo No. 7

Reyes Salas María de Jesús

Fecha de Entrega: 10 de noviembre de 2017

 INTRODUCCIÓN

El proceso de nitración es empleado para grupos nitro en alifáticos y aromáticos ampliamente

utilizados en la Industria como materia prima y de consumo directo.

Estos compuestos se consideran de gran importancia, ya que tienen una amplia aplicación tanto en
la industria química como farmacéutica.

Los usos más importantes de los compuestos nitrados son en la síntesis de alcaloides, anilinas, en la
fabricación de colorantes, como disolventes en la industria del petróleo, explosivos, plastificantes,
plásticos y como intermediario de síntesis de reactivos químicos.

Fundamentos teóricos

La nitración aromática se lleva generalmente utilizando una mezcla de ácido nítrico y ácido
sulfúrico concentrado (como catalizador), con el benceno conduce al nitrobenceno con un
rendimiento de cerca de 95% cuando se lleva a cabo de 50° a 60°C la sustitución por un grupo nitro
desactiva suficientemente el anillo aromático para que la polinitración no será significativa.

La segunda sustitución del anillo bencénico es la nitración del nitrobenceno que experimenta la
sustitución de otro hidrógeno por un grupo nitro, algunos bencenos sustituidos reaccionan con
facilidad y otros no, como en el caso del nitrobenceno que reacciona un millón de veces menos que
el benceno, pero con la ayuda de los ácidos de Lewis podemos acelerar esta nitración elevando la
temperatura a cerca de 100°C, con un rendimiento de 93%, teniendo como subproductos orto y
paradinitrobenceno.

El nitrobenceno es un compuesto desactivante que orienta a la segunda nitración a la posición meta.

La mezcla de ácido nítrico y sulfúrico es demasiado poderosa como agente nitrante con compuestos
aromáticos fuertemente activados. Para conseguir la nitración en condiciones suaves suele utilizarse
ácido nítrico en agua o en un disolvente orgánico, generando un ión nitronio muy débil ya que su
equilibrio se encuentra muy desplazado hacia la izquierda.
 +¿.¿
Se acepta actualmente que el electrófilo en la nitración aromática es el ión nitronio ( NO 2 ) El
ácido nítrico en medio de ácido sulfúrico se protona formando la especia reactiva de tal forma que
el equilibrio se encuentra muy desplazado hacia la derecha.

La generación del ión nitronio tiene el siguiente mecanismo:

El ión nitronio puede atacar los electrones π del anillo bencénico para dar un carbocatión
estabilizado por resonancia llamado ion becenonio, al igual que otros carbocationes este ión
reacciona posteriormente.

La nitración aromática es llevada en dos etapas; la primera lenta, en la que el ión nitronio ataca al
anillo bencénico.
La segunda se lleva a cabo rápidamente desplazando un hidrógeno y estabilizando la estructura
aromática del anillo bencénico.

OBSERVACIONES Y RESULTADOS

El benceno reacciona con la mezcla nítrico sulfúrico

El electrófilo de esta reacción es el catión nitronio. NO 2+. Las concentraciones de este catión en el
ácido nítrico son muy bajas para nitrar el benceno, por ello es necesario añadir ácido sulfúrico.

Mecanismo para la nitración del benceno:

1er. Etapa Ataque del benceno al catión nitronio

2da. Etapa Recuperación de la aromaticidad por pérdida de un protón

CONCLUSIONES

La nitración del benceno con una mezcla de ácido nítrico y sulfúrico en unas determinadas
condiciones de tiempo y temperatura. No importa cuáles pero serán idénticas para todos los
demás compuestos. Por tanto, las variaciones observadas respecto del benceno serán debidas
exclusivamente a la influencia del grupo funcional presente en el anillo que se va a nitrar.
El nitrobenceno debe salir amarillo cristalino de lo contrario indica presencia de molécula de
agua.
Para el proceso de neutralización colocar Na2CO3 diluido obteniendo el ph (8).
El nitrobenceno es más denso que e l agua por eso se obtuvo en la parte superior de la práctica.
La temperatura es esencial en el proceso de nitración por eso en la práctica se trabajó con 10º C.

El nitrobenceno se obtiene a través del ion nitronio que se forma por el efecto del ácido
sulfúrico sobre el ácido nítrico.
El benceno se obtiene a partir de un ácido más un alcohol.
En la solubilidad del nitrobenceno observamos que no hay formación de fases mezclándola con
el alcohol.