Estereoisomería

Un estereoisómero es un isómero que tiene la misma fórmula molecular y la misma

secuencia de átomos enlazados, con los mismos enlacesentre sus átomos, pero difieren
en la orientación tridimensional de sus átomos en el espacio.1 2 Se diferencian, por tanto,
de los isómeros estructurales, en los cuales los átomos están enlazados en un orden
diferente dentro de la molécula.3

Clasificación[editar]

 Isómeros conformacionales, confórmeros o rotámeros, fácilmente

interconvertibles entre sí por la rotación en torno a enlaces.4
Se puede presentar en compuestos con cadenas abiertas, y en anillos.
 Isómeros configuracionales, sólo interconvertibles entre sí mediante ruptura de
enlaces.
Estos, a su vez, se pueen clasificar en:

 Estereoisómeros quirales: No son superponibles con su imagen en el

espejo. Pueden ser enantiómeros y diastereoisómeros.5

 Enantiómeros, que son imágenes especulares no superponibles entre sí. Si

una molécula tiene un isómero especular no superponible se dice que es
una molécula quiral, que posee quiralidad o que es ópticamente activa.
 Diastereoisómeros o disterómeros, que son los demás estereoisómeros,
los que no son enantiómeros, o sea, no son imágenes especulares entre sí.
 Las estructuras meso, compuestos meso o formas meso son compuestos
superponibles a su imagen especular, a pesar de poseer centros quirales. En el
ejemplo que se muestra a continuación, la forma meso del ácido tartárico forma
un par de diastereoisómeros tanto con la forma levo o con la forma dextro del
ácido tartárico; estas últimas forman un par de enantiómeros entre sí. Las dos
estructuras meso representadas en realidad son superponibles y forman una
sola y única estructura.

ácido tartárico (natural)

ácido L-(+)-tartárico ácido D-(-)-tartárico ácido mesotartárico
ácido dextrotartárico ácido levotartárico

Enantiómero
En química, los enantiómeros (del griego 'ἐνάντιος', enántios, "opuesto", y 'μέρος',
méros, "parte" o "porción"), también llamados isómeros ópticos, son una clase
de estereoisómeros tales que en la pareja de compuestos uno es imagen especular
del otro y no son superponibles. Cada uno de ellos tiene, en su nombre, la letra
correspondiente: R (del latín rectus, derecho) o S (del latínsinister, izquierdo).1 Los
compuestos enantiopuros son muestras que poseen, dentro de los límites de
detección, sólo una de las dos moléculas quirales.2

Propiedades[editar]

Las dos formas enantiómeras tienen las mismas propiedades físicas excepto la interacción

con la luz polarizada en un plano. Puede ser que un isómero desvíe el plano de
polarización hacia la derecha, mientras el otro isómero lo desvíe en la dirección contraria;
sin embargo, esta propiedad óptica no está en absoluto relacionada con el tipo de
enantiómero, es decir, si la molécula es un enantiómero D o L, sino con el
carácter levógiro o dextrógiro de la molécula; pudiendo ser L-dextrógiro o L-levógiro o un
D-dextrógiro o D-levógiro.

Características[editar]

Las moléculas que contienen un estereocentro (carbono asimétrico, centro esterogénico o

centro quiral) son siempre ópticamente activas (quirales). Aunque esto no es cierto
necesariamente para algunas moléculas con más de un estereocentro. Éste es el caso de
las formas meso. Los enantiómeros tienen las mismas propiedades químicas y físicas, a
excepción de su respuesta ante la luz polarizada (actividad óptica). Por ello se los
denomina isómeros ópticos.

Las moléculas aquirales, sin estereocentros, son ópticamente inactivas.

La rotación específica de la luz polarizada, que se mide por medio de un polarímetro, es

una propiedad física característica de la estructura de cada enantiómero, de su
concentración y del disolvente empleado en la medición.

Rotación Rotación
Enantiómero Imagen Enantiómero
específica específica

(-)-2-Bromobutano -23.1º (+)-2-Bromobutano +23.1º

Carbono asimétrico
Los dos enantiómeros de bromoclorofluorometano

Un carbono asimétrico o carbono quiral es un átomo de carbono que está enlazado con

cuatro sustituyentes o elementos diferentes. Puede presentarse en algunos compuestos
orgánicos, es decir, en aquellos que están presentes en los seres vivos, como los glúcidos.
La presencia de uno o varios átomos de carbono asimétrico en un compuesto químico es
responsable de la existencia de isomería óptica. Cada una de las dos estructuras
diferentes que pueden formarse tienen los mismos átomos y los mismos enlaces pero no
pueden superponerse una sobre otra, como ocurre con las dos manos de una persona. Se
llaman enantiómeros y se diferencian en la dirección en la que desvían la luz
polarizada por lo que se llaman formas ópticamente activas.

Actividad óptica
La rotación óptica o actividad óptica es la rotación de la polarización lineal de
la luz cuando viaja a través de ciertos materiales. Suele ser un fenómeno que ocurre en
soluciones que presentan moléculas quirales tales como la sacarosa (azúcar), sólidos con
planos cristalinos rotados, tales como el cuarzo, y la polarización circular de gases
atómicos o moleculares. Se emplea en la industria de elaboración de azúcar para medir en
lossiropes la concentración de azúcares, en óptica para manipular la polarización,
en química para caracterizar sustancias en solución acuosa, y en medicina está siendo
evaluado en la actualidad como un método de determinación de la concentración
de azúcar en sangre en casos de personas que sufren la diabetes.

Teoría[editar]

La actividad óptica es una especie de birrefringencia. Cualquier polarización lineal de la luz

puede ser escrita como una combinación equilibrada de polarización a derechas (RHC) y
polarizada circularmente a izquierdas (LHC):

donde   es el campo eléctrico de la luz.

luz polarizada[editar]
Al contrario de lo que ocurre con algunos animales como perros, gatos, peces, etc., el ojo
humano no puede distinguir entre la luz polarizada y la no polarizada, por lo que el estudio
de esta importante propiedad de la luz no se ha producido hasta fechas más o menos
recientes. La luz polarizada puede ser definida como un conjunto de ondas luminosas que
vibran todas ellas en un solo plano, mientras que en la luz no polarizada el plano de
vibración varía rápidamente, a razón de cien millones de veces por segundo. Se puede
visualizar fácilmente el fenómeno con un símil mecánico como, por ejemplo, una cuerda
que se hace serpentear formando ondas entre sus dos extremos. Si no existe ningún
impedimento —"si no está polarizada", se diría en el caso de la luz— la cuerda puede
moverse en cualquier plano, es decir, puede adoptar una vibración perpendicular, paralela
u oblicua al suelo, cambiando fácilmente de una situación a otra con un pequeño
movimiento de los extremos de la cuerda. Si, por el contrario, la cuerda se mueve entre
dos planchas metálicas perpendiculares al suelo y muy próximas, es evidente que sólo
podrá vibrar en el plano perpendicular al suelo. En este caso, que corresponde a la luz
polarizada, si se colocan dos nuevas planchas metálicas muy próximas pero paralelas al
suelo, la vibración de la cuerda se hace imposible. Sólo podrá vibrar si las nuevas
planchas se encuentran en la misma posición que las primeras, lo que en el caso de la
figura supone que las dos planchas sean situadas en posición perpendicular al suelo. En el
caso de la luz, los prismas polarizadores juegan el mismo papel que las planchas
metálicas, es decir, cuando un rayo luminoso sólo puede ser observado a través de estos
prismas si se encuentran en una posición adecuada uno respecto a otro.

Polarímetro
El polarímetro es un instrumento mediante el cual podemos determinar el valor de la
desviación de la luz polarizada por un estereoisómero ópticamente activo (enantiómero)
(ver isomería y estereoisomería). A partir de un rayo de luz, a través de un filtro polarizador
obtenemos un rayo de luz polarizada plana, que al pasar por un portamuestras que
contiene un enantiómero en disolución, se desvía. Según la orientación relativa entre los
ejes de los dos filtros polarizantes, la luz polarizada pasará por el segundo filtro o no.

Diastereoisómero
Los diastereoisómeros o diastereómeros son una clase de estereoisómeros tales que
no son superponibles pero tampoco son imagen especular uno del otro, es decir, no
sonenantiómeros.
El diastereomerismo se produce cuando dos o más estereoisómeros de un compuesto
tienen configuraciones diferentes en una o más, pero no todas, las equivalentes
relacionadas. Losestereocentros no son imágenes especulares uno del otro. Cuando dos
diastereoisómeros se diferencian entre sí en un solo estereocentro son epímeros. Cada
estereocentro da lugar a dos configuraciones diferentes y por lo tanto aumenta el número
de estereoisómeros en un factor de dos.
Los diastereoisómeros se diferencian de los enantiómeros ya que estos últimos son los
pares de estereoisómeros que difieren de todos los estereocentros y por lo tanto son
reflejos uno del otro. Los enantiómeros de un compuesto con más de un estereocentro
también son llamados diastereoisómeros de los otros estereoisómeros del compuesto que
no es su imágen especular. Los diastereómeros tienen diferentes propiedades físicas y
diferente reactividad, a diferencia de los enantiómeros.
Isomería cis-trans y isomería conformacional son también formas de diastereomerismo.
'Diastereoselectividad' es la preferencia por formación de uno o más diastereómero sobre
otro en una reacción orgánica.
  & nbsp;
L -treonina (2 S, 3 R) y D -treonina (2 R, 3 S)

 & nbsp;
Carbohidratos

El principal alimentador en el ciclo de los ácidos tricarboxílicos es el acetilo de la acetil coenzima A; sus
dos carbonos se unen a un intermediario de 4 carbonos (oxalacetato) y forman uno de 6 (citrato); en una
vuelta del ciclo se regenera el intermediario de 4 carbonos, listo para dar otra vuelta al ciclo si este es
alimentado con mas acetilo. En una vuelta del ciclo se liberan 2CO2, 2H2O, un GTP y 4 pares de
hidrógenos que entran a la cadena respiratoria. La acetil coenzima A provienen del metabolismo de
los carbohidratos y los lípidos, y en menor proporción del metabolismo de las proteínas, las cuales, como
aminoácidos, pueden alimentar el ciclo en sitios diferentes a los del acetilo.
Desde el punto de vista de las reacciones degradativas y de la obtención de energía, la conexión
fundamental entre la glucólisis y el ciclo de krebs se establece a través de la descarboxilación oxidativa
del piruvato y su conversión a CO2 y acetil coenzima A. La b oxidación de los ácidos grasos su
conversión a CO2 y acetil coenzima A, incorporado al ciclo en forma directa A. Los aminoácidos
glucogénicos se convierten en piruvato y este en acetil coenzima A. Otros aminoácidos se transforman en
intermediarios del ciclo: el aspartato al desaminarse genera oxalacetato y el glutamanato, l –
celoglutanato, única sustancia del ciclo con 5 carbonos.

Isomería
La isomería es una propiedad de aquellos compuestos químicos que con igual fórmula
molecular (fórmula química no desarrollada) de iguales proporciones relativas de
los átomos que conforman su molécula, presentan estructuras químicas distintas, y por
ende, diferentes propiedades. Dichos compuestos reciben la denominación de isómeros.
Por ejemplo, el alcohol etílico o etanol y el éter dimetílico son isómeros cuya fórmula
molecular es C2H6O.

Isomería constitucional o estructural[editar]

Es una forma de isomería, donde las moléculas con la misma fórmula molecular tienen una
diferente distribución de los enlaces entre sus átomos, al contrario de lo que ocurre en
laestereoisomería.

Debido a esto se pueden presentar tres diferentes modos de isomería:

 Isomería de cadena o esqueleto.- Los isómeros de este tipo tienen componentes

de la cadena acomodados en diferentes lugares, es decir las cadenas carbonadas son
diferentes, presentan distinto esqueleto o estructura.
Un ejemplo es el pentano, del cual existen varios isómeros, pero los más conocidos son el

isopentano y el neopentano. 

 Isomería de posición.- Es la de aquellos compuestos en los que sus grupos

funcionales están unidos en diferentes posiciones.

Un ejemplo simple de este tipo de isomería es la del pentanol, donde existen tres isómeros
de posición: pentan-1-ol, pentan-2-ol y pentan-3-ol.

 Isomería de grupo funcional.- Aquí, la diferente conectividad de los átomos,

puede generar diferentes grupos funcionales en la cadena. Un ejemplo es el
ciclohexano y el 1-hexeno, que tienen la misma fórmula molecular (C6H12), pero el
ciclohexano es un alcano cíclico o cicloalcano y el 1-hexeno es un alqueno.

Hay varios ejemplos de isomeria como la de ionización, coordinación, enlace, geometría y

óptica.

Isomería de cadena u ordenación[editar]

Varía la disposición de los átomos de carbono en la cadena o esqueleto carbonado, es

decir la estructura de éste, que puede llegar a ser lineal o bien tener distintas
ramificaciones.

Por ejemplo el C4H10 corresponde tanto al butano como al metilpropano (isobutano ó terc-

butano):

Butano Metilpropano
n-butano iso-butano ó terc-butano
Para la fórmula C5H12, tenemos tres posibles isómeros de
cadena: pentano, metilbutano (isopentano) y dimetilpropano (neopentano). El número de
isómeros de cadena crece rápidamente al aumentar el número de átomos de carbono.