Isomería

Ortiz Rodríguez Ariel Armando

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 Tipos de isomería
Isomería Estructural: Estos compuestos tienen la misma
fórmula molecular, pero en la fórmula desarrollada se ven
estructuras distintas.
Isomería de Esqueleto: Aquí, aparecen alternativas distintas en las
moléculas que pueden ser lineales o ramificadas. Por ejemplo, en
los alcanos de cadena de 4 o más carbonos. En el caso del pentano,
podemos tener al metil – butano, al pentano lineal o al 2,2 dimetil
propano.

Isomería de Posición: Aparece cuando un cierto grupo

funcional cambia de posición con respecto a una cadena principal.
Por ejemplo, es muy común en los alcoholes. Ejemplo: Butanol o 2-
butanol. También se presenta en aquellas moléculas con dobles
enlaces. El doble enlace puede estar al principio de la cadena o en
otra posición distinta.

CH3 – CH2 – CH2 – CH2OH (Butanol-1)

Isomería de Función: Existen moléculas que tienen la misma
fórmula molecular, pero y hasta el esqueleto es el mismo, pero sus
grupos funcionales difieren. Por ejemplo, las cetonas con los
aldehídos.

Isomería espacial geométrica: En este tipo de isomería, el

tema va más allá de un solo plano. Se presenta puntualmente
cuando hay dobles enlaces. En los carbonos del doble enlace,
deben existir sustituyentes distintos para cada átomo de carbono.
Sin embargo, hay dos sustituyentes que son iguales entre carbonos
distintos. Pero, acá viene la variación. Esos dos sustituyentes
diferentes pueden estar en el mismo plano del doble enlace o en
planos distintos por encima y por debajo del doble enlace.

Isomería Óptica: Cuando un carbono tiene cuatro sustituyentes

diferentes, este átomo se convierte en un átomo ópticamente
activo. También se lo llama a estos carbonos, carbono quiral, es una
propiedad que tienen algunas sustancias de desviar el rayo de la luz
polarizada, hacia la derecha o hacia la izquierda. La luz polarizada
no es natural, se obtiene gracias a un instrumento llamado
polarímetro. Este convierte la luz común en luz polarizada. La luz
polarizada es aquella que se mueve o avanza en un solo plano, a
diferencia de la luz común que se mueve en infinitos planos. Los
compuestos que presentan moléculas iguales pero que desvían a
esta luz en direcciones distintas, se llaman enantiómeros. A los que
desvían la luz polarizada a la derecha, se los llama isómeros dextro
rotatorios (+) y a los que la desvían hacia la izquierda se los llama
levo rotatorios (-).

Fuentes: https://quimicayalgomas.com/quimica-organica/tipos-de-isomeria/
 Isomería para alcanos
Estructura de los alcanos fórmula molecular general (CnH2n+2)
Alcanos
El petróleo es una mezcla heterogénea de compuestos orgánicos,
principalmente hidrocarburos (parafinas, naftenos y aromáticos).
Sus componentes son separados por destilación fraccionada en las
refinerías, en torres de destilación.
El número de compuestos es muy grande. La mayoría de los
hidrocarburos aislados se clasifican como: Alcanos o "serie de las
parafinas", cicloalcanos, hidrocarburos aromáticos, alquenos,
dienos, alquinos y otros compuestos orgánicos de azufre, nitrógeno
y oxígeno.
Nomenclatura
Los cuatro primeros miembros de la serie tienen nombres triviales
como metano, etano, propano y butano. Para nombrar los alcanos
lineales subsecuentes se utiliza un prefijo que indica el número de
átomos de carbono seguido de la terminación ano. La n se utiliza
para indicar que son los alcanos lineales.
El nombre sistemático de un alcano se obtiene utilizando las
siguientes reglas de la IUPAC (siglas en inglés de la Unión
Internacional de Química Pura y Aplicada):
1. Se busca la cadena más larga de átomos de carbono, se
numeran los carbonos de tal manera que a los que poseen
ramificaciones les correspondan los números más pequeños
posibles. El nombre de la cadena principal da el nombre del
hidrocarburo base.
 2. Se nombran escribiendo primero el número que le
corresponde a las ramificaciones seguido del nombre
separados por un guion. Cuando hay varios sustituyentes o
ramificaciones, se nombran en el orden alfabético de la
siguiente manera:
Butil,secbutil,etil, isobutil, isopropil, metil, pentil,terpentil,
propil.

3. Si dos o más sustituyentes son iguales, se utilizan los

prefijos di, tri, tetra para indicar cuantos sustituyentes iguales
tiene el compuesto. Los números que indican la ubicación de
los sustituyentes iguales se colocan juntos y separados por
comas. Al ordenar en forma alfabética se omiten los prefijos
del número de sustituyentes iguales.

4. Por último se escribe el nombre de la cadena principal.

Fuentes: https://sites.google.com/site/qoi2014ichocotecorenteriamadai/unidad-iii-hidrocarburos-saturados/3-1-
isomeria-estructural-en-alcanos-y-cicloalcanos-y-propiedade
Isomería geométrica para alquenos
La isomería geométrica en los alquenos aparece como
consecuencia de la restricción al giro alrededor del enlace C=C,
debido al enlace. No se da cuando cualquiera de los dos carbonos
conectados por el doble enlace lleva dos sustituyentes iguales. Los
alquenos del tipo RCH=CHR existen como una pareja de isómeros
configuracionales que sólo difieren en la disposición espacial de sus
átomos. Por ejemplo:

Son estereoisómeros que al no ser imágenes especulares son

diastereoisómeros. Se diferencian en la nomenclatura mediante los
prefijos cis (al mismo lado) y trans (al otro lado).

En los alquenos tri- y tetra- sustituidos también se presenta este

tipo de isomería y para nombrarlos se siguen las siguientes reglas:

Se establece el orden de prioridad (siguiendo las reglas de Cahn,

Ingold y Prelog) entre los dos sustituyentes de cada carbono del
doble enlace y se elige el prioritario.
Se determina si los dos sustituyentes con la misma prioridad están
al mismo lado o en lados contrarios del doble enlace. Si están al
mismo lado se antepone al nombre del alqueno la letra Z (del
alemán zusammen = juntos) y si están en lados contrarios la letra E
(entgegen = opuesto).
http://ocwus.us.es/quimica-organica/quimica-organica-i/temas/6_alquenos/leccion12/pagina_04.htm
 Alquenos y Alquinos
ALQUENOS Propiedades Físicas y Químicas Los primeros cuatro
miembros de los alquenos (de 2 a 4 carbonos) son gases; del C5 al
C15 son líquidos y del carbono 16 en adelante son sólidos. Sus
propiedades físicas son parecidas a los alcanos, son apolares,
insolubles en agua y menos densos que esta. Los alquenos son más
reactivos gracias a su doble enlace y pueden ser de tres clases:
reacciones de adición, de oxidación y de polimerización.
ALQUINOS Propiedades Físicas y Químicas Los alquinos poseen
propiedades físicas parecidas a los alcanos y alquenos. También son
líquidos los alquinos hasta el carbono 14. Del carbono 15 en
adelante todos son sólidos. Son menos densos que el agua e
insolubles en ella. Los alquinos son más reactivos que los alcanos y
los alquenos y se oxidan con facilidad También presentan el
fenómeno de combustión usual en los hidrocarburos y de los
compuestos orgánicos. Los alquinos son más reactivos que los
alcanos y los alquenos y se oxidan con facilidad.
Isómeros de posición El grupo funcional ocupa una posición
diferente en cada isómero. El 2-pentanol y el 3-pentanol son
isómeros de posición. Isómeros de función El grupo funcional es
diferente. El 2-butanol y el dietil éter presentan la misma fórmula
molecular, pero pertenecen a familias diferentes -alcohol y éter-
por ello se clasifican como isómeros de función.
Fuentes: https://es.slideshare.net/virginiaperezpalacios/slideshare-24441494
 Isomería funcional
Varía el grupo funcional, conservando el esqueleto carbonado.
Por ejemplo, el C3H6O puede corresponder a la molécula de
propanal (función aldehído) o a la propanona (función cetona).
CH3-CH2-CHO CH3-CO-CH3.
Propanal (función aldehído) Propanona (función cetona)
Esta isomería la presentan ciertos grupos de compuestos
relacionados como: los alcoholes y éteres, los ácidos y ésteres, y
también los aldehídos y cetonas.
Fuentes: https://es.wikipedia.org/wiki/Isomer%C3%ADa#Isomer%C3%ADa_funcional

ISOMERÍA ÓPTICA
Existen moléculas que coinciden en todas sus propiedades excepto
en su capacidad de desviar el plano de luz polarizada. Son los
llamados isómeros ópticos. Uno de ellos desvía la luz hacia la
derecha, y se designa (+), o dextrógiro, mientas que el otro la
desvía en igual magnitud pero hacia la izquierda, y se designa (-) o
levógiro.
Su comportamiento frente a la luz polarizada se debe a que la
molécula carece de plano de simetría, y por lo tanto se pueden
distinguir dos isómeros que son cada uno la imagen especular del
otro, como la mano derecha lo es de la izquierda. Ambas manos no
son iguales (el guante de una no encaja en la otra), pero son
simétricas: la imagen especular de la mano derecha es la mano
izquierda. Los isómeros ópticos también se llaman enantiómeros,
enantiomorfos o isómeros quirales. El caso más frecuente de
ausencia de plano de simetría se debe a que algún carbono
tetraédrico está unido a cuatro radicales distintos (Figura de la
derecha). Este carbono recibe el nombre de carbono asimétrico.